ЭТИЛЕНДИАМИН

НОМЕР КАС: 107-15-3

МОЛЕКУЛЯРНЫЙ ВЕС: 60.10

НОМЕР ЕС: 203-468-6

Этилендиамин (сокращенно en, когда лиганд) представляет собой органическое соединение с формулой C2H4 (NH2) 2. Эта бесцветная жидкость с запахом аммиака является основным амином.
Этилендиамин является широко используемым строительным блоком в химическом синтезе, в 1998 году его было произведено около 500 000 тонн.
Этилендиамин легко вступает в реакцию с влагой влажного воздуха, образуя едкий, токсичный и раздражающий туман, даже кратковременное воздействие которого может нанести серьезный вред здоровью (см. Раздел «Безопасность»).
Этилендиамин - первый член так называемых полиэтиленаминов.
Этилендиамин является хорошо известным бидентатным хелатирующим лигандом для координационных соединений, в котором два атома азота отдают свои неподеленные пары электронов, когда этилендиамин действует как лиганд.
В неорганической химии этилендиамин часто обозначают сокращенно «en». Комплекс [Со (этилендиамин) 3] 3+ представляет собой архетипический хиральный трис-хелатный комплекс.
Лиганды салена, некоторые из которых используются в катализе, образуются в результате конденсации салицилальдегидов и этилендиамина.

Этилендиамин представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с запахом аммиака.
Температура вспышки 91 ° F и точка плавления 47 ° F.
Разъедает ткани. Пары тяжелее воздуха.
При сгорании выделяет токсичные оксиды азота.
Плотность 7,5 фунтов / галлон.
Используется для производства других химикатов и в качестве фунгицида.
Этилендиамин - это алкан-альфа, омега-диамин, в котором алканом является этан.
Этилендиамин играет роль агониста ГАМК.
Этилендиамин является производным гидрида этана.

Этилендиамин - это органическое соединение, которое используется в качестве строительного материала для производства многих других химических продуктов.
Этилендиамин также используется в качестве вспомогательного вещества во многих фармакологических препаратах, таких как кремы.
Примечательно, что этилендиамин является контактным сенсибилизатором, способным вызывать местные и генерализованные реакции.
Чувствительность к этилендиамину можно определить с помощью клинического пластыря.
Этилендиамин (CAS № 000107-15-3, 1,2-диаминоэтан) представляет собой этилендиамин с самой низкой молекулярной массой.
Этилендиамин - однокомпонентный продукт с двумя основными атомами азота.
Этилендиамин имеет запах аммиака, он прозрачный и бесцветный.
Этилендиамин (ЭДА) - это этиленамин с самым низким молекулярным весом.

Этилендиамин содержит две первичные аминогруппы и представляет собой бесцветную жидкость.
Этилендиамин обычно используется в качестве промежуточного продукта для производства детергентов, хелатов, вспомогательных веществ для текстиля, агрохимикатов и полиамидов.
Этилендиамин - это органическое соединение, которое используется в качестве строительного материала для производства многих других химических продуктов.
Этилендиамин также используется в качестве вспомогательного вещества во многих фармакологических препаратах, таких как кремы.
Примечательно, что этилендиамин является контактным сенсибилизатором, способным вызывать местные и генерализованные реакции.
Чувствительность к этилендиамину можно определить с помощью клинического пластыря.

Этилендиамин одобрен для использования в тестах на аллергические кожные накожные пластыри, которые показаны для использования в качестве вспомогательного средства при диагностике аллергического контактного дерматита (АКД) у лиц в возрасте от 6 лет и старше.
Этилендиамин (ЭДА) представляет собой прозрачный и бесцветный продукт при нормальной температуре и давлении, который имеет характерный запах амина.
Этилендиамин сильно щелочной и смешивается с водой и спиртом.
Этилендиамин чувствителен к воздуху, гигроскопичен и поглощает углекислый газ из воздуха.
Этилендиамин несовместим с альдегидами, галогенидами фосфора, органическими галогенидами, окислителями, сильными кислотами, медью, ее сплавами и солями.

1,2-Этилендиамин (EDA) используется в основном в качестве строительного материала для средств защиты растений, при синтезе хелатирующих агентов и низкотемпературных активных отбеливающих агентов.
Многие другие применения 1,2-этилендиамина (EDA) включают полиамиды, смазочные материалы, добавки к топливу и текстиль.
Этилендиамин используется в качестве строительного материала для синтеза активаторов отбеливания, хелатов и средств защиты растений.
Кроме того, он используется в качестве промежуточного продукта в таких приложениях, как ингибиторы коррозии, полиамидные смолы и смазочные материалы / топливные присадки.
Удлинитель цепи при производстве полиуретановой смолы для водной дисперсии полиуретана (PUD).
Продукты, полученные из EDA, часто используются в качестве активаторов отбеливания и хелатов в моющих средствах, а также в качестве фунгицидов в области защиты растений.
Полиамидные смолы находят широкое применение в качестве связующих в типографских красках для флексогравюрного нанесения на определенную бумагу, пленку и фольгу, а также в термоплавких, чувствительных к давлению и термосвариваемых клеях для кожи, бумаги, пластика и металла.
Основной тип полиамидных смол, помимо жидких смол, используемых в качестве отвердителей эпоксидных смол, обычно получают реакцией конденсации диаминов с ди- и многоосновными жирными кислотами.
Термопластичные полиамиды также используются для создания глянцевых, стойких к истиранию лаков для оттиска.
Этилендиамин доступен в чистом виде.

Этилендиамин - крупный промышленный химикат, его объем составляет около 90 миллионов фунтов. (41 000 тонн) произведено в США, 128 млн фунтов. (58000 тонн) произведено в Западной Европе и 11 миллионов фунтов. (5000 тонн) произведено в Японии в 1994 году (Somogyi et al., 1996).
Есть два завода в США, пять заводов в Западной Европе и два завода в Японии (Greiner, et al., 1999).
Для производства этилендиамина используются два процесса: процесс этилендихлорида (EDC) и процесс этиленоксида / моноэтаноламина (EO / MEA).
В каждом процессе исходные материалы реагируют с аммиаком.
В процессе EO / MEA EO реагирует с аммиаком с образованием MEA, который затем реагирует с аммиаком с образованием этилендиамина.
Поскольку этилендиамин используется в качестве промежуточного промышленного продукта, его используют преимущественно в закрытых системах, и для этих целей мало поводов для воздействия на человека.
Наибольшее воздействие происходит во время операций по передаче и техническому обслуживанию.
Из-за высокой реакционной способности этилендиамина он в основном расходуется во время реакций.
Во время этих производственных процессов остаточный этилендиамин обычно удаляется перегонкой.
В конечном продукте можно ожидать низких уровней EDA, обычно в диапазоне низких частей на миллион.

Этилендиамин - очень реактивная молекула, которая вступает в реакцию с кислотами, оксидами и другими материалами.
Таким образом, концентрация EDA может быть ниже расчетной.
В зависимости от производственных процессов и условий использования значительных выбросов в земную среду не ожидается.
Этилендиамин используется в основном в качестве промежуточного продукта при производстве хелатирующих агентов, таких как этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА).
Этилендиамин также используется в качестве промежуточного продукта при производстве полиамидных смол, этилен-бис-стеарамида, добавок к бензину и смазочным маслам, катионных поверхностно-активных веществ и, в Европе, фунгицидов (Greiner et al., 1999).
В меньшей степени этилендиамин использовался в качестве промежуточного продукта при производстве смягчителей ткани и активаторов отбеливания.
При производстве этих материалов этилендиамин является исходным реагентом и может пройти одну, две, три или четыре последовательных реакции до производства конечного продукта.
Концентрация непрореагировавшего EDA уменьшается с каждой последующей реакцией.

Этилендиамин также добавляется в потоки нефтеперерабатывающих заводов в качестве улавливающего агента из-за его высокой степени реакционной способности.
Этилендиамин используется в фармацевтической промышленности для производства аминофиллина для лечения острой тяжелой астмы (Merck, 1999).
В США такое использование разрешено потребителям под наблюдением врача.
В настоящее время существует только один производитель аминофиллина (PDR, 2000), и количество, продаваемое на этом рынке, вероятно, довольно невелико.
Этилендиамин использовался в прошлом в качестве стабилизатора кремов для местного применения, содержащих неомицин (Van Hecke, 1975).
Однако последние составы кремов для местного применения, по-видимому, не содержат этилендиамин (PDR, 2000).

ИСПОЛЬЗУЕТ:

Этилендиамин используется во многих промышленных процессах в качестве растворителя для казеина или альбумина, в качестве стабилизатора в латексе каучука и в качестве смазки для текстиля.
Этилендиамин содержится в отвердителях эпоксидных смол, охлаждающих маслах, фунгицидах и восках.
Контактный дерматит от этилендиамина возникает почти исключительно из-за местных лекарств.
Профессиональный контактный дерматит в эпоксидно-смоляных системах встречается довольно редко.
Этилендиамин может перекрестно реагировать с триэтилентетрамином и диэтилентриамином.
Этилендиамин был ответственным за сенсибилизацию фармацевтов, работающих с аминофиллиновыми суппозиториями, медсестер, готовящих и вводящих теофиллин для инъекций, и лаборанта при производстве таблеток с аминофиллином.

ИСПОЛЬЗУЕТ:

-Ингибиторы коррозии
-Влажные смолы
-Мягчители тканей
-Эпоксидные отвердители
-Полиамидные смолы
-Топливные присадки
-Присадки к смазочным маслам
-Асфальтовые добавки
-Рудная флотация
-Ингибиторы коррозии
-Рудная флотация
-Асфальт
-Добавки
-Ингибиторы коррозии
-Эпоксидные отвердители
-Очистка углеводородов
-Смазочное масло и присадки к топливу
-Минеральные добавки
-Полиамидные смолы
-Поверхностно-активные вещества
-Текстильные добавки-смолы, повышающие влагопрочность бумаги
-Мягчители тканей
-Поверхностно-активные вещества
-Покрытия
-Уретан
-Топливные присадки
-Химические промежуточные продукты
-Эпоксидные отвердители
-Смазочные масла
-Влажные смолы прочности

ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ:

- Активатор отбеливателя
- Хелатирующие агенты
- Ингибиторы коррозии
- Эластомерные волокна
- фунгициды
- Присадки к топливу
- Фармацевтический полупродукт
- Пластиковые смазки
- Полиамидные смолы
- Добавки для обработки резины
- Текстильные добавки
- Уретановые химикаты

ПРЕИМУЩЕСТВА:

-Согласованные и предсказуемые продукты реакции
-Легко дериватизируется
-Низкое давление пара
-Высокая вязкость
-Низкое воздействие на окружающую среду
-Подходит для суровых условий
-Низкая чувствительность
-Универсальный

ПРИМЕНЕНИЕ:

Этилендиамин в больших количествах используется для производства многих промышленных химикатов.
Этилендиамин образует производные с карбоновыми кислотами (включая жирные кислоты), нитрилами, спиртами (при повышенных температурах), алкилирующими агентами, сероуглеродом, альдегидами и кетонами.
Благодаря своей бифункциональной природе, содержащей два амина, он легко образует гетероциклы, такие как имидазолидины.
С двумя атомами азота, которые могут отдавать свои неподеленные пары электронов, этилендиамин широко используется в качестве хелатирующего лиганда в координационной химии для образования связей с ионом переходного металла, таким как никель (II).
Связи образуются между ионом металла и атомами азота этилендиамина.
Этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА) является производным этилендиамина и представляет собой универсальный хелатирующий агент, который может образовывать хелаты как с ионами переходных металлов, так и с ионами основной группы.
Этилендиамин в основном используется для синтеза этилендиаминтетрауксусной кислоты. ЭДТА часто используется в мыле и моющих средствах для образования комплексов с ионами кальция и магния в жесткой воде для повышения эффективности очистки. Кроме того, ЭДТА широко используется в качестве стабилизатора в пищевой промышленности для улучшения сохранения цвета, улучшения сохранения вкуса и предотвращения прогоркания.

Этилендиамин используется для облегчения растворения теофиллина.
Эта комбинация известна как аминофиллин и используется для лечения и предотвращения хрипов и затрудненного дыхания, вызванных текущими заболеваниями легких (например, астмой, эмфиземой, хроническим бронхитом).
Этилендиамин свидетельствует об отсутствии молекулярной ассоциации между теофиллином и этилендиамином в биологических средах.
Биодоступность этилендиамина составляет примерно 34%, а теофиллина - примерно 88% .5
Этилендиамин используется в качестве промежуточного продукта при производстве тетраацетилэтилендиамина (ТАЭД), активатора отбеливания, который используется в моющих средствах и добавках для стирки белья и мытья посуды.
Количество TAED, используемого в бытовых чистящих средствах в Европе, оценивалось в 61 000 т в 2001 году.

Этилендиамин используется для производства органических флокулянтов, карбамида и жирных бисамидов.
Этилендиамин используется в производстве рецептур для производства печатных плат и обработки металлов.
Этилендиамин используется в качестве промежуточного продукта в производстве средств защиты растений, отвердителей для эпоксидных смол, кожевенной и лакокрасочной промышленности, фунгицидов в области защиты растений и текстильной промышленности.
Этилендиамин также используется в качестве растворителя и в аналитической химии.
Этилендиамин используется для производства добавки для закрепления фотографий.

ДРУГИЕ ПРИМЕНЕНИЯ:

-в качестве растворителя он смешивается с полярными растворителями и используется для солюбилизации белков, таких как альбумины и казеин. Он также используется в некоторых гальванических ваннах.
-в качестве ингибитора коррозии красок и охлаждающих жидкостей.
-этилендиамин дигидроиодид (EDDI) добавляется в корм для животных в качестве источника йодида.
-химикаты для проявки цветной фотографии, связующие, клеи, смягчители тканей, отвердители для эпоксидных смол и красители.
-как соединение, превращающее нитрометан во взрывчатое вещество. Эта смесь использовалась в Арсенале Пикатинни во время Второй мировой войны, что дало смеси нитрометана и этилендиамина прозвище PLX, или жидкое взрывчатое вещество Пикатинни.

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

-Точка кипения при 760 мм рт. Ст., ° C: 117
-Точка замерзания, ° C: 11
-Плотность, г / мл при 20 ° C: 0,897
-Удельная сила тяжести 20 ° / 20 °: 0,898
-Вязкость, сП при 20 ° C: 1,8
-Кинематическая вязкость, сСт при 25 ° C: 1,7
-Кинематическая вязкость, сСт при 40 ° C: 1,2
-Давление паров при 20 ° C, мм рт. Ст .: 10,40
-Удельная теплоемкость, кал / г ° C при 20 ° C: 0,68
-Теплопроводность кал / см-сек- ° C при 20 ° C: 0,000614
-Поверхностное натяжение, дин / см при 20 ° C: 42
-Коэффициент расширения на градус Цельсия при 20 ° C: 0,000108
-Диэлектрическая постоянная при 23 ° C и 1 кГц: 13,3
-Электропроводность, мкмос / см при 25 ° C: 7,52
-Теплота пласта, 25 ° C БТЕ / фунт: -569
-Теплота испарения при 760 мм рт. Ст., БТЕ / фунт: 270
-Теплота сгорания, БТЕ / фунт, 25 ° C: -13251
-Константа ионизации, K1 при 25 ° C: 0,73x10-4
-pH 1 мас.% раствора: 11,7
-Содержание азота, мас.%: 46,6
-Аминное число, мг КОН / г: 1860

ПРЕДВАРИТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА, ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА И АГРОХИМИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА:

Наиболее известным производным этилендиамина является хелатирующий агент ЭДТА, который получают из этилендиамина посредством синтеза Стрекера с участием цианида и формальдегида.
Гидроксиэтилэтилендиамин - еще один коммерчески значимый хелатирующий агент.
Многочисленные биоактивные соединения и лекарства содержат связь N-CH2-CH2-N, в том числе некоторые антигистаминные препараты.
Соли этиленбисдитиокарбамата являются коммерчески значимыми фунгицидами под торговыми марками Maneb, Mancozeb, Zineb и Metiram. Некоторые фунгициды, содержащие имидазолин, являются производными этилендиамина.

ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНГРЕДИЕНТ:

Этилендиамин является ингредиентом обычного бронхолитического препарата аминофиллина, где этилендиамин служит для солюбилизации активного ингредиента теофиллина.
Этилендиамин также использовался в дерматологических препаратах, но был удален из некоторых из-за того, что он вызывает контактный дерматит.
При использовании в качестве фармацевтического наполнителя после перорального приема его биодоступность составляет около 0,34 из-за значительного эффекта первого прохождения.
Менее 20% выводится с почками.
Антигистаминные препараты на основе этилендиамина являются старейшими из пяти классов антигистаминных препаратов первого поколения, начиная с пипероксана, также известного как бенодаин, открытого в 1933 году в Институте Пастера во Франции, а также включают мепирамин, трипеленнамин и антазолин.
К другим классам относятся производные этаноламина, алкиламина, пиперазина и др. (В первую очередь трициклические и тетрациклические соединения, относящиеся к фенотиазинам, трициклическим антидепрессантам, а также к семейству ципрогептадин-фениндамин).

РОЛЬ В ПОЛИМЕРАХ:

Этилендиамин, поскольку этилендиамин содержит две аминогруппы, является широко используемым предшественником различных полимеров.
Конденсаты, полученные из формальдегида, являются пластификаторами.
Этилендиамин широко используется в производстве полиуретановых волокон.
Дендримеры класса PAMAM являются производными этилендиамина.

БЕЗОПАСНОСТЬ:

Этилендиамин, как и аммиак и другие низкомолекулярные амины, вызывает раздражение кожи и дыхательных путей.
Жидкий этилендиамин, если его не хранить плотно, выделяет токсичные и раздражающие пары в окружающую среду, особенно при нагревании.
Пары реагируют с влагой во влажном воздухе, образуя характерный белый туман, который чрезвычайно раздражает кожу, глаза, легкие и слизистые оболочки.

СИНОНИМ:

Этан-1,2-диамин
1,2-этандиамин
107-15-3
1,2-диаминоэтан
Этилендиамин
Этилендиамин
эдамин
Диметилендиамин
1,2-этилендиамин
Эталдиамин
Этилендиамин
Этилендиамин
Этилендиамин
бета-аминоэтиламин

НАЗВАНИЕ ИЮПАК:

1,2, -диаминоэтан
1,2-диаминоэтан
1,2-диаминоэтан
1,2-диаминоэтан, 1,2-этилендиамин, 1,4-диазабутан, диметилендиамин
1,2-этандиамин
Диаминоэтан
Этан-1,2-диамин
этан-1,2-диамин
этан-1,2-диамин
Этилендиамин

ТОВАРНОЕ НАИМЕНОВАНИЕ:

Бругголен P22
EDA
Этилендиамин
ЭТИЛЕНДИАМИН (ЭДА)
ЭТИЛЕНДИАМИН.
Этилендиамин.