ÉTHYLÈNEDIAMINE

Ethylènediamine (abrégé en en lorsqu'il s'agit d'un ligand) est le composé organique de formule C2H4(NH2)2. Ce liquide incolore à l'odeur d'ammoniaque est une amine basique.
L'éthylènediamine est un élément de base largement utilisé dans la synthèse chimique, avec environ 500 000 tonnes produites en 1998.

Numéro CAS : 107-15-3
Numéro CE : 203-468-6
Nom IUPAC : Éthane-1,2-diamine
Formule chimique : C2H8N2

Autres noms : éthylènediamine, Ethane-1,2-diamine, 107-15-3, 1,2-Ethanediamine, 1,2-Diaminoéthane, Ethylène diamine, Ethylendiamine, edamine, Diméthylènediamine, 1,2-Ethylènediamine, Aethaldiamine, Aéthylènediamine, Éthylènediamine, Éthylène-diamine, bêta-Aminoéthylamine, 1,2-Diaminoéthane, Algicode 106L, Amerstat 274, 1,2-Diamino-éthaan, 1,2-Diamino-éthano, Caswell No. 437, Éthylènediamine [JAN], NCI- C60402, CCRIS 5224, HSDB 535, CHEBI:30347, 1,4-diazabutane, EINECS 203-468-6, UNII-60V9STC53F, Edamine [INN], Code chimique des pesticides EPA 004205, BRN 0605263, 60V9STC53F, , AI3-24231 , CHEMBL816, H2NCH2CH2NH2, ETHANE,1,2-DIAMINO, DTXCID501881, EC 203-468-6, 4-04-00-01166 (référence du manuel Beilstein), chlorure de 2-Aminoéthylammonium, MFCD00008204, EN, NCGC00091527-01, éthane, 1,2-diamino-, ETHYLENEDIAMINE (II), ETHYLENEDIAMINE [II], 1,2-diaminoéthane phase II, ETHYLENEDIAMINE (MART.), ETHYLENEDIAMINE [MART.], 1,2-diaminoéthane phase I bêta, Aethaldiamine [allemand] , 1,2-diaminoéthane phase I alpha, éthyldiamine, éthylènediamine [néerlandais], éthylènediamine [allemand], éthylènediamine ; Éthane-1,2-diamine, ETHYLENEDIAMINE (MONOGRAPHIE EP), ETHYLENEDIAMINE [MONOGRAPHIE EP], Ethylène-diamine [français], bromure d'éthane-1,2-diammonium, ETHYLENEDIAMINE (MONOGRAPHIE USP), ETHYLENEDIAMINE [MONOGRAPHIE USP], CAS- 107-15-3, éthylènediamine, ReagentPlus(R), >=99 %, 1,2-Diaminoaethan [allemand], 1,2-Diamino-ethaan [néerlandais], ETHYLENEDIAMINE ANHYDROUS, 1,2-Diamino-ethano [italien ], 27308-78-7, Aminophylline injectable, UN1604, éthylènediamine (anhydre), HYDROCHLORURE DE TIZANIDINE IMPURETÉ H (impureté EP), HYDROCHLORURE DE TIZANIDINE IMPURETÉ H [impureté EP], éthylènediamine [USP], éthylènediarnine, 2-aminoéthylamine, éthylène diamine , 1,2-diaminoéthane, éthylène-diamine, EDN, 1,2-éthylènediamine, 1,2-diamino-éthane, éthane 1,2-diamine, Caswell No 437, N,N'-éthylènediamine, éthylènediamine, 8CI, 1 ,2-éthylène diamine, 1,2-éthylène-diamine, éthylènediamine [UN1604] [corrosif], .beta.-aminoéthylamine, éthane-1, 2-diamine, N,N'-éthylènediamine, éthylènediamine, BioXtra, ETHYLENEDIAMINE MOD , ID d'épitope : 117724, code de pesticide 004205, ETHYLENEDIAMINE [MI], éthylènediamine (USP/JP15), éthylènediamine (USP/JP17), ETHYLENEDIAMINE [HSDB], BDBM7972, NH2(CH2)2NH2, ALPHA,OMEGA-ETHANEDIAMINE, ETHYLENEDIAMINE [ WHO-DD], 624-59-9 (di-bromhydrate), 333-18-6 (di-chlorhydrate), 5700-49-2 (di-hydriodure), éthylènediamine, étalon analytique, STR00309, Tox21_111145, Tox21_201202, STL264241 , AKOS000118850, DB14189, PB05721, UN 1604, Éthylènediamine, pour synthèse, 99,0 %, NCGC00091527-02, NCGC00258754-01, BP-20367, Éthylènediamine [UN1604] [Corrosif], PB-05721, 7, E0081, NS00003922, EN300- 19398, InChI=1/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H, D01114, Éthylènediamine, qualité spéciale SAJ, >=99,0 %, Éthylènediamine, répond aux spécifications de test USP, Éthylènediamine, qualité réactif Vetec(TM), > =98%, Q411362, J-001723, Éthylènediamine, purifiée par redistillation, >=99,5%, Z104473714

L'éthylènediamine réagit facilement avec l'humidité de l'air humide pour produire un brouillard corrosif, toxique et irritant, auquel même de courtes expositions peuvent causer de graves dommages à la santé (voir sécurité).
L'éthylènediamine est le premier membre des polyéthylèneamines.
L'éthylènediamine est un ligand chélateur bidenté bien connu pour les composés de coordination, les deux atomes d'azote faisant don de leurs paires libres d'électrons lorsque l'éthylènediamine agit comme ligand.

L'éthylènediamine est souvent abrégée « en » en chimie inorganique. Le complexe [Co (éthylènediamine) 3] 3+ est un complexe tris-chélate chiral archétypique.
Les ligands salen, dont certains sont utilisés en catalyse, sont issus de la condensation de salicylaldéhydes et d'éthylènediamine.

L'éthylènediamine se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur semblable à celle de l'ammoniaque.
Point d'éclair de 91°F et point de fusion de 47°F.
Corrosif pour les tissus. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Produit des oxydes d'azote toxiques lors de la combustion.
Densité 7,5 lb/gal.
Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques et comme fongicide.

L'éthylènediamine est une alcane-alpha,oméga-diamine dans laquelle l'alcane est l'éthane.
L'éthylènediamine joue un rôle d'agoniste du GABA.
L'éthylènediamine dérive d'un hydrure d'éthane.
L'éthylènediamine est un composé organique utilisé comme élément de base pour la production de nombreux autres produits chimiques.
L’éthylènediamine est notamment un sensibilisant de contact capable de produire des réactions locales et généralisées.
La sensibilité à l'éthylènediamine peut être identifiée par un test cutané clinique.

L'éthylènediamine (CAS #000107-15-3, 1,2-diaminoéthane) est l'éthylènediamine de poids moléculaire le plus bas.
L'éthylènediamine est un produit monocomposant avec deux azotes primaires.
L'éthylènediamine a une odeur semblable à celle de l'ammoniaque et est claire et incolore.
L'éthylènediamine (EDA) est l'éthylèneamine ayant le poids moléculaire le plus bas.
L'éthylènediamine contient deux groupes amine primaires et est un liquide incolore.
L'éthylènediamine est couramment utilisée comme intermédiaire pour produire des détergents, des chélates, des auxiliaires textiles, des produits agrochimiques et des polyamides.
L'éthylènediamine est un composé organique utilisé comme élément de base pour la production de nombreux autres produits chimiques.

L'éthylènediamine est également utilisée comme excipient dans de nombreuses préparations pharmacologiques telles que les crèmes.
L’éthylènediamine est notamment un sensibilisant de contact capable de produire des réactions locales et généralisées.
La sensibilité à l'éthylènediamine peut être identifiée par un test cutané clinique.
L'éthylènediamine est approuvée pour une utilisation dans les tests épicutanés allergéniques qui sont indiqués pour aider au diagnostic de la dermatite allergique de contact (ACD) chez les personnes âgées de 6 ans et plus.

L'éthylènediamine (EDA) est un produit clair et incolore à température et pression normales qui dégage une odeur caractéristique d'amine.
L'éthylènediamine est fortement alcaline et miscible à l'eau et à l'alcool.
L'éthylènediamine est sensible à l'air et hygroscopique et absorbe le dioxyde de carbone de l'air.
L'éthylènediamine est incompatible avec les aldéhydes, les halogénures de phosphore, les halogénures organiques, les agents oxydants, les acides forts, le cuivre, ses alliages et ses sels.

La 1,2-éthylènediamine (EDA) est principalement utilisée comme élément de base pour les produits phytosanitaires, dans la synthèse d'agents chélateurs et pour les agents de blanchiment actifs à basse température.
Les nombreuses autres applications de la 1,2-éthylènediamine (EDA) comprennent les polyamides, les lubrifiants, les additifs pour carburants et les textiles.
L'éthylènediamine est utilisée comme élément de base pour la synthèse d'activateurs de blanchiment, de chélates et de produits phytosanitaires.

De plus, il est utilisé comme intermédiaire dans des applications telles que les inhibiteurs de corrosion, les résines polyamide et les lubrifiants/additifs pour carburant.
Rallonge de chaîne dans la production de résine polyuréthane pour la dispersion aqueuse PU (PUD).
Les produits dérivés de l'EDA sont fréquemment utilisés comme activateurs de blanchiment et chélates dans les détergents et comme fongicides dans le domaine de la protection des cultures.
Les résines polyamide sont largement utilisées comme liants dans les encres d'impression pour l'application en flexogravure sur certaines bandes de papier, de film et d'aluminium et dans les adhésifs thermofusibles, sensibles à la pression et thermoscellables pour le cuir, le papier, le plastique et le métal.

Le principal type de résine polyamide, en plus des résines liquides utilisées comme durcisseurs époxy, est généralement préparé par réaction de condensation de diamines avec des acides gras di- et polybasiques.
Les polyamides thermoplastiques sont également utilisés dans la formulation de vernis de surimpression brillants et résistants à l'abrasion.
L'éthylènediamine est disponible sous forme de substance pure.

L'éthylènediamine est un produit chimique industriel majeur avec environ 90 millions de livres. (41 000 tonnes) produites aux États-Unis, 128 millions de livres. (58 000 tonnes) produites en Europe occidentale et 11 millions de livres. (5 000 tonnes) produit au Japon en 1994 (Somogyi et al., 1996).
Il existe deux usines aux États-Unis, cinq usines en Europe occidentale et deux usines au Japon (Greiner et al., 1999).

Il existe deux procédés utilisés pour produire de l'éthylènediamine : le procédé au dichlorure d'éthylène (EDC) et le procédé à l'oxyde d'éthylène/monoéthanolamine (EO/MEA).
Dans chaque processus, les matières premières réagissent avec de l'ammoniac.
Dans le processus EO/MEA, l’EO réagit avec l’ammoniac pour former du MEA qui réagit ensuite avec l’ammoniac pour former de l’éthylènediamine.

Étant donné que l'éthylènediamine est utilisée comme intermédiaire industriel, ses utilisations se font principalement dans des systèmes fermés et pour ces utilisations, il y a peu de risques d'exposition humaine.
Les expositions les plus importantes surviennent lors des opérations de transfert de produits et de maintenance.
En raison du caractère très réactif de l’éthylènediamine, elle est essentiellement consommée lors des réactions.
Au cours de ces processus de fabrication, l’éthylènediamine résiduelle est généralement éliminée par distillation.
De faibles niveaux d'EDA, généralement de l'ordre de faibles ppm, seraient attendus dans le produit final.

L'éthylènediamine est une molécule très réactive et réagira avec les acides, les oxydes et d'autres matériaux.
Ainsi, la concentration d’EDA peut être inférieure à celle estimée.
Compte tenu des procédés de fabrication et des conditions d'utilisation, aucun rejet important n'est attendu dans l'environnement terrestre.
L'éthylènediamine est principalement utilisée comme intermédiaire dans la production d'agents chélateurs, tels que l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA).
L'éthylènediamine est également utilisée comme intermédiaire dans la production de résines polyamides, d'éthylène bis-stéaramide, d'additifs pour essence et huiles lubrifiantes, de tensioactifs cationiques et, en Europe, de fongicides (Greiner et al., 1999).

Dans une moindre mesure, l'éthylènediamine a été utilisée comme intermédiaire dans la production d'assouplissants textiles et d'activateurs de blanchiment.
Dans la production de ces matériaux, l'éthylènediamine est le réactif initial et peut subir une, deux, trois ou quatre réactions ultérieures avant la fabrication du produit final.
La concentration d'EDA n'ayant pas réagi diminue à chaque réaction ultérieure.

L'éthylènediamine est également ajoutée aux flux de raffinerie comme agent de récupération en raison de son degré élevé de réactivité.
L'éthylènediamine est utilisée dans l'industrie pharmaceutique pour produire de l'aminophylline destinée au traitement de l'asthme aigu sévère (Merck, 1999).
Aux États-Unis, cette utilisation est réservée aux consommateurs sous surveillance médicale.
À l'heure actuelle, il n'existe qu'un seul producteur d'aminophylline (PDR, 2000) et la quantité vendue sur ce marché est probablement assez faible.
L'éthylènediamine a été utilisée dans le passé comme stabilisant dans les crèmes topiques contenant de la néomycine (Van Hecke, 1975).
Cependant, les formulations récentes de crèmes topiques ne semblent pas contenir d'éthylènediamine (PDR, 2000).

UTILISATIONS :
L'éthylènediamine est utilisée dans de nombreux procédés industriels comme solvant pour la caséine ou l'albumine, comme stabilisant dans le latex de caoutchouc et comme lubrifiant textile.
L'éthylènediamine peut être trouvée dans les durcisseurs de résine époxy, les huiles de refroidissement, les fongicides et les cires.
La dermatite de contact due à l'éthylènediamine est presque exclusivement due aux médicaments topiques.
Les dermatites de contact professionnelles dans les systèmes à base de résine époxy sont plutôt rares.
L'éthylènediamine peut réagir de manière croisée avec la triéthylènetétramine et la diéthylènetriamine.
L'éthylènediamine était responsable de la sensibilisation chez les pharmaciens manipulant des suppositoires d'aminophylline, chez les infirmières préparant et administrant la théophylline injectable et chez un technicien de laboratoire fabriquant des comprimés d'aminophylline.

UTILISATIONS :
Inhibiteurs de corrosion
Résines résistantes à l'humidité
Adoucissants
Agents de durcissement époxy
Résines polyamides
Additifs pour carburant

Additifs pour huiles lubrifiantes
Additifs pour asphalte
Flottation du minerai
Inhibiteurs de corrosion
Flottation du minerai
Asphalte

Additifs
Inhibiteurs de corrosion
Agents de durcissement époxy
Purification des hydrocarbures
Additifs pour huiles lubrifiantes et carburants
Auxiliaires de traitement des minéraux
Résines polyamides

Tensioactifs
Additifs textiles – résines résistantes à l'humidité pour papier
Assouplissants
Tensioactifs
Revêtements

Uréthanes
Additifs pour carburant
Intermédiaires chimiques
Agents de durcissement époxy
Huiles lubrifiantes
Résines résistantes à l'humidité

DOMAINES D'UTILISATION :
Activateur de blanchiment
Agents chélatants
Inhibiteurs de corrosion
Fibres élastomères
Fongicides
Additifs pour carburant

Intermédiaire pharmaceutique
Lubrifiants plastiques
Résines polyamides
Additifs pour le traitement du caoutchouc
Additifs textiles
Produits chimiques à base d'uréthane

AVANTAGES:
Produits de réaction cohérents et prévisibles
Facilement dérivé
Faible pression de vapeur
Haute viscosité
Faible impact environnemental
Adapté aux conditions difficiles
Faible sensibilité
Polyvalent

APPLICATION:
L'éthylènediamine est utilisée en grande quantité pour la production de nombreux produits chimiques industriels.
L'éthylènediamine forme des dérivés avec les acides carboxyliques (y compris les acides gras), les nitriles, les alcools (à températures élevées), les agents alkylants, le disulfure de carbone, les aldéhydes et les cétones.
En raison de sa nature bifonctionnelle, possédant deux amines, il forme facilement des hétérocycles tels que les imidazolidines.
Avec les deux atomes d'azote, qui peuvent donner leurs paires libres d'électrons, l'éthylènediamine est largement utilisée comme ligand chélateur pour la chimie de coordination afin de former des liaisons avec un ion de métal de transition tel que le nickel (II).

Les liaisons se forment entre l'ion métallique et les atomes d'azote de l'éthylènediamine.
L'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) est un dérivé de l'éthylènediamine et constitue un agent chélateur polyvalent, qui pourrait former des chélates avec à la fois les ions des métaux de transition et les ions du groupe principal.
L'éthylènediamine est principalement utilisée pour synthétiser l'acide éthylènediaminetétraacétique. L'EDTA est fréquemment utilisé dans les savons et les détergents pour former des complexes avec les ions calcium et magnésium dans l'eau dure afin d'améliorer l'efficacité du nettoyage. De plus, l'EDTA est largement utilisé comme agent stabilisant dans l'industrie alimentaire pour favoriser la rétention de la couleur, améliorer la rétention de la saveur et inhiber le rancissement.

L'éthylènediamine est utilisée pour faciliter la dissolution de la théophylline.
Cette combinaison est connue sous le nom d'aminophylline et est utilisée pour traiter et prévenir la respiration sifflante et les difficultés respiratoires causées par une maladie pulmonaire persistante (par exemple, asthme, emphysème, bronchite chronique).
Il est démontré qu'il n'existe aucune association moléculaire entre la théophylline et l'éthylènediamine dans les milieux biologiques.
La biodisponibilité de l'éthylènediamine est d'environ 34 % et celle de la théophylline est d'environ 88 %5.
L'éthylènediamine est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de la tétraacétyléthylènediamine (TAED), un activateur de blanchiment, utilisé dans les détergents et les additifs pour le lavage du linge et la vaisselle.
La quantité de TAED utilisée dans les produits d’entretien ménager en Europe était estimée à 61 000 t en 2001.

L'éthylènediamine entre dans la fabrication de floculants organiques, de résines d'urée et de bisamides gras.
L'éthylènediamine est utilisée dans la production de formulations destinées aux industries des cartes de circuits imprimés et de la finition des métaux.
L'éthylènediamine est utilisée comme intermédiaire dans la production d'agents phytosanitaires, de durcisseurs pour résines époxy, dans l'industrie du cuir, l'industrie de la peinture, des fongicides dans le domaine de la protection des cultures et dans l'industrie textile.
L'éthylènediamine est également utilisée comme solvant et pour la chimie analytique.
L'éthylènediamine est utilisée pour produire un additif fixateur photographique.

AUTRES APPLICATIONS :
en tant que solvant, il est miscible aux solvants polaires et est utilisé pour solubiliser des protéines telles que les albumines et la caséine. Il est également utilisé dans certains bains de galvanoplastie.
comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et les liquides de refroidissement.
Le dihydroiodure d'éthylènediamine (EDDI) est ajouté aux aliments pour animaux comme source d'iodure.
produits chimiques pour le développement de photographies couleur, liants, adhésifs, assouplissants textiles, agents de durcissement pour époxy et colorants.
comme composé pour sensibiliser le nitrométhane en explosif. Ce mélange a été utilisé à Picatinny Arsenal pendant la Seconde Guerre mondiale, donnant au mélange de nitrométhane et d'éthylènediamine le surnom de PLX, ou Picatinny Liquid Explosive.

PRÉCURSEUR D'AGENTS CHÉLATEURS, DE MÉDICAMENTS ET DE PRODUITS AGROCHIMIQUES :
L'un des dérivés les plus importants de l'éthylènediamine est l'agent chélateur EDTA, qui est dérivé de l'éthylènediamine via une synthèse Strecker impliquant du cyanure et du formaldéhyde.
L'hydroxyéthyléthylènediamine est un autre agent chélateur commercialement important.
De nombreux composés et médicaments bioactifs contiennent la liaison N-CH2-CH2-N, y compris certains antihistaminiques.
Les sels d'éthylènebisdithiocarbamate sont des fongicides commercialement importants sous les marques Maneb, Mancozeb, Zineb et Metiram. Certains fongicides contenant de l'imidazoline sont dérivés de l'éthylènediamine.

INGRÉDIENT PHARMACEUTIQUE :
L'éthylènediamine est un ingrédient de l'aminophylline, un médicament bronchodilatateur commun, où l'éthylènediamine sert à solubiliser l'ingrédient actif théophylline.
L'éthylènediamine a également été utilisée dans des préparations dermatologiques, mais a été supprimée de certaines en raison de la dermatite de contact.
Lorsqu'il est utilisé comme excipient pharmaceutique, après administration orale, sa biodisponibilité est d'environ 0,34, en raison d'un effet de premier passage important.

Moins de 20 % est éliminé par excrétion rénale.
Les antihistaminiques dérivés de l'éthylènediamine sont la plus ancienne des cinq classes d'antihistaminiques de première génération, à commencer par le pipéroxan alias benodain, découvert en 1933 à l'Institut Pasteur en France, et comprenant également la mépyramine, la tripelennamine et l'antazoline.
Les autres classes sont des dérivés de l'éthanolamine, de l'alkylamine, de la pipérazine et autres (principalement des composés tricycliques et tétracycliques apparentés aux phénothiazines, aux antidépresseurs tricycliques, ainsi qu'à la famille cyproheptadine-phéndamine).

RÔLE DANS LES POLYMÈRES :
L'éthylènediamine, car l'éthylènediamine contient deux groupes amine, est un précurseur largement utilisé pour divers polymères.
Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants.
L'éthylènediamine est largement utilisée dans la production de fibres de polyuréthane.