ETİLENDİAMİN

Etilendiamin (ligant olduğunda en olarak kısaltılır) C2H4(NH2)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Amonyak benzeri bir kokuya sahip bu renksiz sıvı bazik bir amindir.
Etilendiamin, kimyasal sentezlerde yaygın olarak kullanılan bir yapı taşı olup, 1998 yılında yaklaşık 500.000 ton üretilmiştir.

CAS Numarası: 107-15-3
AB Numarası: 203-468-6
IUPAC Adı: Etan-1,2-diamin
Kimyasal Formül: C2H8N2

Diğer adlar: etilendiamin, Etan-1,2-diamin, 107-15-3, 1,2-Etandiamin, 1,2-Diaminoetan, Etilen diamin, Etilendiamin, edamin, Dimetilendiamin, 1,2-Etilendiamin, Aethaldiamin, Aetilendiamin, Etilendiamin, Etilen-diamin, beta-Aminoetilamin, 1,2-Diaminoaetan, Algicode 106L, Amerstat 274, 1,2-Diamino-etan, 1,2-Diamino-etano, Caswell No. 437, Etilendiamin [JAN], NCI-C60402, CCRIS 5224, HSDB 535, CHEBI:30347, 1,4-diazabutan, EINECS 203-468-6, UNII-60V9STC53F, Edamine [INN], EPA Pestisit Kimyasal Kodu 004205, BRN 0605263, 60V9STC53F, DTXSID5021881, AI3-24231, CHEMBL816, H2NCH2CH2NH2, ETAN, 1,2-DİAMİNO, DTXCID501881, EC 203-468-6, 4-04-00-01166 (Beilstein El Kitabı Referansı), 2-Aminoetilamonyum klorür, MFCD00008204, EN, NCGC00091527-01, etan, 1,2-diamino-, ETİLENDİAMİN (II), ETİLENDİAMİN [II], 1,2-diaminoetan faz II, ETİLENDİAMİN (MART.), ETİLENDİAMİN [MART.], 1,2-diaminoetan faz I beta, Aethaldiamin [Almanca], 1,2-diaminoetan faz I alfa, etil diamin, Etilenendiamin [Felemenkçe], Aetilendiamin [Almanca], Etilendiamin; Etan-1,2-diamin, ETİLENDİAMİN (EP MONOGRAFİSİ), ETİLENDİAMİN [EP MONOGRAFİSİ], Etilen-diamin [Fransızca], Etan-1,2-diamonyum bromür, ETİLENDİAMİN (USP MONOGRAFİSİ), ETİLENDİAMİN [USP MONOGRAFİSİ], CAS-107-15-3, Etilendiamin, ReagentPlus(R), >=%99, 1,2-Diaminoaetan [Almanca], 1,2-Diamino-etan [Felemenkçe], ETİLENDİAMİN SUSUZ, 1,2-Diamino-etano [İtalyanca], 27308-78-7, Aminofilin Enjeksiyonu, UN1604, Etilendiamin (susuz), TİZANIDİN HİDROKLORÜR KİRLİLİĞİ H (EP KİRLİLİK), TİZANIDİN HİDROKLORÜR KİRLİLİĞİ H [EP KİRLİLİĞİ], Etilendiamin [USP], etilendiamin, 2-aminoetilamin, etilen diamin, 1,2-diaminoetan, etilen - diamin, EDN, 1,2-etilendiamin, 1,2-diamino-etan, etan 1,2-diamin, Caswell No 437, N,N'-etilendiamin, Etilendiamin, 8CI, 1,2-etilen diamin, 1,2-etilen-diamin, Etilendiamin [UN1604] [Aşındırıcı], .beta.-Aminoetilamin, etan-1, 2-diamin, N,N'-etilen diamin, Etilendiamin, BioXtra, ETİLENDİAMİN MOD, Epitop Kimliği:117724, Pestisit Kodu 004205, ETİLENDİAMİN [MI], Etilendiamin (USP/JP15), Etilendiamin (USP/JP17), ETİLENDİAMİN [HSDB], BDBM7972, NH2(CH2)2NH2, ALFA,OMEGA-ETANDİAMİN, ETİLENDİAMİN [WHO-DD], 624-59-9 (dihidrobromür), 333-18-6 (dihidroklorür), 5700-49-2 (dihidriyodür), Etilendiamin, analitik standart, STR00309, Tox21_111145, Tox21_201202, STL264241, AKOS000118850, DB14189, PB05721, UN 1604, Etilendiamin, sentez için, %99,0, NCGC00091527-02, NCGC00258754-01, BP-20367, Etilendiamin [UN1604] [Aşındırıcı], PB-05721, E0077, E0081, NS00003922, EN300-19398, InChI=1/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H, D01114, Etilendiamin, SAJ özel sınıfı, >=%99,0, Etilendiamin, USP test spesifikasyonlarını karşılar, Etilendiamin, Vetec(TM) reaktif sınıfı, >=%98, Q411362, J-001723, Etilendiamin, yeniden damıtma ile saflaştırılmış, >=%99,5, Z104473714

Etilendiamin, nemli havadaki nemle kolayca reaksiyona girerek aşındırıcı, toksik ve tahriş edici bir sis üretir; kısa süreli maruz kalmalar bile sağlığa ciddi zararlar verebilir (güvenliğe bakın).
Etilendiamin, polietilen aminler olarak adlandırılan grubun ilk üyesidir.
Etilendiamin, koordinasyon bileşikleri için iyi bilinen iki dişli bir şelatlayıcı liganddır; etilendiamin bir ligand görevi gördüğünde iki nitrojen atomu yalnız elektron çiftlerini bağışlar.

Etilendiamin, inorganik kimyada sıklıkla "en" olarak kısaltılır. [Co(etilendiamin)3]3+ kompleksi arketipik bir kiral tris-şelat kompleksidir.
Bazıları katalizde kullanılan salen ligandları salisilaldehitlerin ve etilendiaminin yoğunlaşmasından elde edilir.

Etilendiamin, amonyak benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvı olarak görünür.
Parlama noktası 91°F ve erime noktası 47°F.
Doku için aşındırıcıdır. Buharlar havadan ağırdır.
Yanma sırasında toksik nitrojen oksitleri üretir.
Yoğunluk 7,5 lb/gal.
Diğer kimyasalların yapımında ve mantar ilacı olarak kullanılır.

Etilendiamin, alkanın etan olduğu bir alkan-alfa, omega-diamindir.
Etilendiaminin GABA agonisti olarak rolü vardır.
Etilendiamin, bir etan hidrüründen türetilir.
Etilendiamin, diğer birçok kimyasal ürünün üretiminde yapı taşı olarak kullanılan organik bir bileşiktir.
Özellikle etilendiamin, lokal ve genelleştirilmiş reaksiyonlar üretebilen bir temas duyarlılaştırıcıdır.
Etilendiamine duyarlılık klinik yama testiyle belirlenebilir.

Etilendiamin (CAS #000107-15-3, 1,2-diaminoetan), en düşük moleküler ağırlıklı etilendiamindir.
Etilendiamin, iki birincil nitrojen içeren tek bileşenli bir üründür.
Etilendiamin amonyak benzeri bir kokuya sahiptir ve berrak ve renksizdir.
Etilendiamin (EDA), en düşük moleküler ağırlığa sahip etilenamindir.
Etilendiamin iki ana amin grubu içerir ve renksiz bir sıvıdır.
Etilendiamin, deterjanlar, şelatlar, tekstil yardımcı maddeleri, tarım kimyasalları ve poliamidlerin üretiminde yaygın olarak bir ara madde olarak kullanılır.
Etilendiamin, diğer birçok kimyasal ürünün üretiminde yapı taşı olarak kullanılan organik bir bileşiktir.

Etilendiamin ayrıca kremler gibi birçok farmakolojik preparatta yardımcı madde olarak kullanılır.
Özellikle etilendiamin, lokal ve genelleştirilmiş reaksiyonlar üretebilen bir temas duyarlılaştırıcıdır.
Etilendiamine duyarlılık klinik yama testiyle belirlenebilir.
Etilendiamin, 6 yaş ve üzeri kişilerde alerjik kontakt dermatit (ACD) tanısına yardımcı olarak kullanılması endike olan alerjenik epikütanöz yama testlerinde kullanım için onaylanmıştır.

Etilendiamin (EDA), normal sıcaklık ve basınçta, karakteristik bir amin kokusuna sahip, berrak ve renksiz bir üründür.
Etilendiamin oldukça alkali olup su ve alkolle karışabilir.
Etilendiamin havaya duyarlı ve higroskopiktir ve havadaki karbondioksiti emer.
Etilendiamin aldehitler, fosfor halojenürler, organik halojenürler, oksitleyici maddeler, kuvvetli asitler, bakır, alaşımları ve tuzları ile uyumsuzdur.

1,2-Etilendiamin (EDA) esas olarak bitki koruma ürünlerinin yapı taşı olarak, şelat oluşturucu maddelerin sentezinde ve düşük sıcaklıkta etkili ağartma maddelerinde kullanılır.
1,2-etilendiaminin (EDA) diğer pek çok uygulaması arasında poliamitler, yağlayıcılar, yakıt katkı maddeleri ve tekstiller yer almaktadır.
Etilendiamin, ağartma aktivatörleri, şelatlar ve bitki koruma ürünlerinin sentezinde yapı taşı olarak kullanılır.

Ayrıca korozyon önleyiciler, poliamid reçineler ve yağlayıcılar/yakıt katkı maddeleri gibi uygulamalarda ara madde olarak kullanılır.
Su PU Dispersiyonu (PUD) için poliüretan reçine üretiminde zincir genişletici.
EDA'dan türetilen ürünler, deterjanlarda ağartıcı aktivatörleri ve şelatlar olarak ve bitki koruma alanında fungisitlerde sıklıkla kullanılmaktadır.
Poliamid reçineler, belirli kağıt, film ve folyo ağları üzerinde fleksogravür uygulaması için baskı mürekkeplerinde ve deri, kağıt, plastik ve metal için sıcakta eriyen, basınca duyarlı ve ısıyla yapıştırılan yapıştırıcılarda bağlayıcı olarak geniş kullanım alanı bulur.

Ana poliamid reçine türü, epoksi sertleştirici olarak kullanılan sıvı reçinelere ek olarak genel olarak diaminlerin di- ve polibazik yağ asitleri ile kondensasyon reaksiyonu ile hazırlanır.
Termoplastik poliamidler benzer şekilde parlak, aşınmaya dayanıklı, üst baskı verniklerinin formüle edilmesinde kullanılır.
Etilendiamin saf madde olarak mevcuttur.

Etilendiamin yaklaşık 90 milyon lbs ile önemli bir endüstriyel kimyasaldır. (41.000 ton) ABD'de üretildi, 128 milyon lbs. (58.000 ton) Batı Avrupa'da üretildi ve 11 milyon lbs. (5.000 ton) 1994 yılında Japonya'da üretilmiştir (Somogyi ve diğerleri, 1996).
ABD'de iki, Batı Avrupa'da beş ve Japonya'da iki tesis bulunmaktadır (Greiner ve diğerleri, 1999).

Etilendiamin üretmek için kullanılan iki işlem vardır: Etilen diklorür (EDC) işlemi ve etilen oksit/monoetanolamin (EO/MEA) işlemi.
Her proseste başlangıç malzemeleri amonyakla reaksiyona sokulur.
EO/MEA prosesinde EO, amonyakla reaksiyona girerek MEA'yı oluşturur ve bu daha sonra amonyakla reaksiyona girerek Etilendiamin'i oluşturur.

Etilendiamin endüstriyel bir ara ürün olarak kullanıldığından, kullanımları ağırlıklı olarak kapalı sistemlerdedir ve bu kullanımlar için insanların maruz kalması çok az olasıdır.
En büyük maruziyetler ürün transferi ve bakım işlemleri sırasında meydana gelir.
Etilendiaminin oldukça reaktif doğası nedeniyle esas olarak reaksiyonlar sırasında tüketilir.
Bu üretim süreçleri sırasında, artık Etilendiamin tipik olarak damıtma yoluyla çıkarılır.
Nihai üründe tipik olarak düşük ppm aralığında düşük EDA seviyeleri beklenebilir.

Etilendiamin çok reaktif bir moleküldür ve asitler, oksitler ve diğer malzemelerle reaksiyona girer.
Bu nedenle EDA konsantrasyonu tahmin edilenden daha düşük olabilir.
Üretim süreçlerine ve kullanım koşullarına bağlı olarak karasal çevreye önemli miktarda salınım beklenmemektedir.
Etilendiamin öncelikle etilendiamintetraasetik asit (EDTA) gibi şelatlayıcı maddelerin üretiminde bir ara madde olarak kullanılır.
Etilendiamin ayrıca poliamid reçineleri, etilen bis-stearamid, benzin ve yağlama yağı katkı maddeleri, katyonik yüzey aktif maddeler ve Avrupa'da fungisitlerin üretiminde bir ara madde olarak kullanılır (Greiner ve diğerleri, 1999).

Etilendiamin, daha az bir ölçüde, kumaş yumuşatıcıları ve ağartıcı aktivatörlerinin üretiminde bir ara madde olarak kullanılmıştır.
Bu malzemelerin üretiminde Etilendiamin başlangıç reaktanıdır ve nihai ürünün imalatından önce bir, iki, üç veya dört ardışık reaksiyona girebilir.
Reaksiyona girmemiş EDA'nın konsantrasyonu, sonraki her reaksiyonla azalır.

Etilendiamin aynı zamanda yüksek reaktivite derecesine bağlı olarak rafineri akışlarına temizleme maddesi olarak da eklenir.
Etilendiamin, ilaç endüstrisinde akut şiddetli astımın tedavisi için aminofilin üretmek amacıyla kullanılır (Merck, 1999).
ABD'de bu kullanım tıbbi gözetim altındaki tüketicilerle sınırlıdır.
Şu anda sadece bir aminofilin üreticisi bulunmaktadır (PDR, 2000) ve bu pazara satılan miktar muhtemelen oldukça küçüktür.
Etilendiamin geçmişte neomisin içeren topikal kremlerde stabilizatör olarak kullanılmıştır (Van Hecke, 1975).
Ancak topikal kremlerin son formülasyonlarının etilendiamin içermediği görülmektedir (PDR, 2000).

KULLANIMI:
Etilendiamin, çok sayıda endüstriyel proseste kazein veya albümin için solvent, kauçuk latekste stabilizatör ve tekstil yağlayıcısı olarak kullanılır.
Etilendiamin, epoksi reçine sertleştiricilerinde, soğutma yağlarında, fungisitlerde ve mumlarda bulunabilir.
Etilendiaminden kaynaklanan kontakt dermatit neredeyse tamamen topikal ilaçlardan kaynaklanmaktadır.
Epoksi reçine sistemlerinde mesleki kontakt dermatit oldukça nadirdir.
Etilendiamin, trietilentetramin ve dietilentriamin ile çapraz reaksiyona girebilir.
Etilendiamin, aminofilin fitilleri kullanan eczacılarda, enjekte edilebilir teofilin hazırlayan ve uygulayan hemşirelerde ve aminofilin tabletleri üreten bir laboratuvar teknisyeninde duyarlılıktan sorumluydu.

KULLANIMI:
Korozyon inhibitörleri
Islak mukavemetli reçineler
Kumaş yumuşatıcıları
Epoksi kürleme maddeleri
Poliamid reçineleri
Yakıt katkı maddeleri

Madeni yağ katkı maddeleri
Asfalt katkı maddeleri
cevher flotasyonu
Korozyon inhibitörleri
cevher flotasyonu
Asfalt

Katkı maddeleri
Korozyon inhibitörleri
Epoksi kürleme maddeleri
Hidrokarbon saflaştırma
Madeni yağ ve yakıt katkı maddeleri
Cevher işleme yardımcıları
Poliamid reçineleri

Yüzey aktif maddeler
Tekstil katkı maddeleri-kağıt ıslak mukavemetli reçineler
Kumaş yumuşatıcıları
Yüzey aktif maddeler
Kaplamalar

Üretanlar
Yakıt katkı maddeleri
Kimyasal ara maddeler
Epoksi kürleme maddeleri
Madeni yağlar
Islak mukavemetli reçineler

KULLANIM ALANLARI:
Ağartıcı Aktivatörü
Şelatlayıcı Ajanlar
Korozyon İnhibitörleri
Elastomerik Elyaflar
Mantar öldürücüler
Yakıt Katkıları

Farmasötik Ara Ürün
Plastik Yağlayıcılar
Poliamid Reçineler
Kauçuk İşleme katkı maddeleri
Tekstil Katkı Maddeleri
Üretan Kimyasalları

FAYDALAR:
Tutarlı ve öngörülebilir reaksiyon ürünleri
Kolayca türetilebilir
Düşük buhar basıncı
Yüksek viskozite
Düşük çevresel etki
Zorlu koşullara uygun
Düşük hassasiyet
Çok yönlü

BAŞVURU:
Etilendiamin, birçok endüstriyel kimyasalın üretiminde büyük miktarlarda kullanılır.
Etilendiamin, karboksilik asitler (yağ asitleri dahil), nitriller, alkoller (yüksek sıcaklıklarda), alkilleyici maddeler, karbon disülfür ve aldehitler ve ketonlarla türevler oluşturur.
İki amine sahip olan iki işlevli doğası nedeniyle kolaylıkla imidazolidinler gibi heterosikller oluşturur.
Yalnız elektron çiftlerini bağışlayabilen iki nitrojen atomu ile etilendiamin, nikel (II) gibi bir geçiş metali iyonuna bağlar oluşturmak üzere koordinasyon kimyası için bir şelatlayıcı ligand olarak yaygın şekilde kullanılır.

Metal iyonu ile etilendiaminin nitrojen atomları arasında bağlar oluşur.
Etilendiamintetraasetik asit (EDTA), etilendiaminin bir türevidir ve hem geçiş metali iyonları hem de ana grup iyonları ile şelatlar oluşturabilen çok yönlü bir şelatlayıcı maddedir.
Etilendiamin esas olarak etilendiamintetraasetik asidi sentezlemek için kullanılır. EDTA, temizleme verimliliğini artırmak amacıyla sert sularda kalsiyum ve magnezyum iyonlarıyla kompleksler oluşturmak için sabun ve deterjanlarda sıklıkla kullanılır. Ayrıca EDTA, gıda endüstrisinde renk tutmayı teşvik etmek, tat tutmayı geliştirmek ve ekşimeyi engellemek için stabilizasyon maddesi olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.

Etilendiamin teofilinin çözünmesini kolaylaştırmak için kullanılır.
Bu kombinasyon aminofilin olarak bilinir ve devam eden akciğer hastalığının (örn. astım, amfizem, kronik bronşit) neden olduğu hırıltı ve nefes darlığını tedavi etmek ve önlemek için kullanılır.
Etilendiamin'in biyolojik ortamda teofilin ile etilendiamin arasında moleküler bir ilişki olmadığı kanıtlanmıştır.
Etilendiaminin biyoyararlanımı yaklaşık %34, teofilinin ise yaklaşık %88'dir.5
Etilendiamin, çamaşır yıkama ve bulaşık yıkamaya yönelik deterjanlarda ve katkı maddelerinde kullanılan bir ağartma aktivatörü olan tetraasetil etilendiaminin (TAED) üretiminde bir ara madde olarak kullanılır.
Avrupa'da ev temizlik ürünlerinde kullanılan TAED miktarının 2001 yılında 61.000 ton olduğu tahmin ediliyor.

Etilendiamin, organik topaklaştırıcıların, üre reçinelerinin ve yağlı bisamidlerin üretiminde kullanılır.
Etilendiamin, baskılı devre kartı ve metal kaplama endüstrilerinde kullanıma yönelik formülasyonların üretiminde kullanılır.
Etilendiamin, bitki koruma maddeleri, epoksi reçineler için sertleştiriciler, deri endüstrisi, boya endüstrisi, bitki koruma alanındaki fungisitlerin ve tekstil endüstrisinde ara madde olarak kullanılır.
Etilendiamin aynı zamanda çözücü olarak ve analitik kimyada da kullanılır.
Etilendiamin, fotoğrafik sabitleyici katkı maddesi üretmek için kullanılır.

DİĞER UYGULAMALAR:
çözücü olarak polar çözücülerle karışabilir ve albüminler ve kazein gibi proteinleri çözmek için kullanılır. Ayrıca bazı elektrokaplama banyolarında da kullanılır.
Boyalarda ve soğutma sıvılarında korozyon önleyici olarak.
etilendiamin dihidroiyodür (EDDI), iyodür kaynağı olarak hayvan yemlerine eklenir.
renkli fotoğraf banyolarında kullanılan kimyasallar, bağlayıcılar, yapıştırıcılar, yumuşatıcılar, epoksiler için kürleme maddeleri ve boyalar.
nitrometanı patlayıcıya duyarlı hale getirmek için bir bileşik olarak. Bu karışım II. Dünya Savaşı sırasında Picatinny Arsenal'de kullanılmış ve nitrometan ve etilendiamin karışımına PLX veya Picatinny Sıvı Patlayıcısı takma adı verilmiştir.

ŞELASYON AJANLARININ, İLAÇLARIN VE TARIMSAL KİMYASALLARIN ÖNCÜSÜ:
Etilendiaminin en belirgin türevi, siyanür ve formaldehit içeren bir Strecker sentezi yoluyla etilendiaminden türetilen şelatlayıcı madde EDTA'dır.
Hidroksietiletilendiamin ticari açıdan önemli bir diğer şelatlama maddesidir.
Bazı antihistaminikler de dahil olmak üzere çok sayıda biyoaktif bileşik ve ilaç N-CH2-CH2-N bağlantısını içerir.
Etilenbisditiyokarbamat tuzları, Maneb, Mancozeb, Zineb ve Metiram marka adları altında ticari olarak önemli fungisitlerdir. Bazı imidazolin içeren fungisitler etilendiaminden türetilir.

FARMASÖTİK İÇERİK:
Etilendiamin, yaygın bronkodilatör ilaç olan aminofilinin bir bileşenidir ve etilendiamin, aktif madde teofilinin çözünmesini sağlar.
Etilendiamin dermatolojik preparatlarda da kullanılmış ancak bazılarından kontakt dermatite neden olduğu için çıkarılmıştır.
Farmasötik bir yardımcı madde olarak kullanıldığında, oral uygulamadan sonra biyoyararlanımı, önemli bir ilk geçiş etkisine bağlı olarak yaklaşık 0.34'tür.

%20'den azı renal atılımla elimine edilir.
Etilendiamin türevi antihistaminikler, 1933'te Fransa'daki Pasteur Enstitüsü'nde keşfedilen piperoksan diğer adıyla benodain ile başlayan ve ayrıca mepiramin, tripelennamin ve antazolini de içeren birinci nesil antihistaminiklerin beş sınıfının en eskisidir.
Diğer sınıflar etanolamin, alkilamin, piperazin ve diğerlerinin türevleridir (temel olarak fenotiyazinler, trisiklik antidepresanlar ve ayrıca siproheptadin-fenindamin ailesi ile ilgili trisiklik ve tetrasiklik bileşikler).

POLİMERLERDEKİ ROLÜ:
Etilendiamin, Etilendiamin iki amin grubu içerdiğinden, çeşitli polimerlerin yaygın olarak kullanılan bir öncüsüdür.
Formaldehitten türetilen kondensatlar plastikleştiricilerdir.
Etilendiamin, poliüretan elyaf üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.