ЭТИЛЕНДИАМИН

Этилендиамин (сокращенно en, когда лиганд) представляет собой органическое соединение с формулой C2H4(NH2)2. Эта бесцветная жидкость с запахом аммиака представляет собой основной амин.
Этилендиамин является широко используемым строительным блоком в химическом синтезе: в 1998 году было произведено около 500 000 тонн.

Номер CAS: 107-15-3
Номер ЕС: 203-468-6
Название ИЮПАК: Этан-1,2-диамин
Химическая формула: C2H8N2.

Другие названия: этилендиамин, Этан-1,2-диамин, 107-15-3, 1,2-Этанедиамин, 1,2-Диаминоэтан, Этилендиамин, Этилендиамин, эдамин, Диметилендиамин, 1,2-Этилендиамин, Этальдиамин, Этилендиамин, Этилендиамин, этилендиамин, бета-аминоэтиламин, 1,2-диаминоэтан, Algicode 106L, Amerstat 274, 1,2-диаминоэтаан, 1,2-диаминоэтано, Caswell № 437, этилендиамин [JAN], NCI- C60402, CCRIS 5224, HSDB 535, CHEBI:30347, 1,4-диазабутан, EINECS 203-468-6, UNII-60V9STC53F, эдамин [INN], химический код пестицида EPA 004205, BRN 0605263, 60V9STC53F, DTXSID502188 1, АИ3-24231 , Chembl816, H2NCH2CH2NH2, Ethane, 1,2-диамино, DTXCID501881, EC 203-468-6, 4-04-00-01166 (ссылка на справочник Beilstein), 2-аминоэтиламмония хлорид, MFCD00008204, EN, NCGC0009157-01, 0. 1,2-диамино-, ЭТИЛЕНДИАМИН (II), ЭТИЛЕНДИАМИН [II], 1,2-диаминоэтан фаза II, ЭТИЛЕНДИАМИН (МАРТ.), ЭТИЛЕНДИАМИН [МАРТ.], 1,2-диаминоэтан фаза I бета, Этальдиамин [немецкий] , 1,2-диаминоэтан фаза I альфа, этилдиамин, этилендиамин [голландский], этилендиамин [немецкий], этилендиамин; Этан-1,2-диамин, ЭТИЛЕНДИАМИН (EP MONOGRAPH), ЭТИЛЕНДИАМИН [EP MONOGRAPH], Этилендиамин [французский], Этан-1,2-диаммоний бромид, ЭТИЛЕНДИАМИН (USP MONOGRAPH), ЭТИЛЕНДИАМИН [USP MONOGRAPH], CAS- 107-15-3, этилендиамин, ReagentPlus(R), >=99%, 1,2-диаминоэтан [немецкий], 1,2-диаминоэтан [голландский], ЭТИЛЕНДИАМИН БЕЗВОДНЫЙ, 1,2-диаминоэтано [итальянский ], 27308-78-7, Аминофиллин для инъекций, UN1604, Этилендиамин (безводный), ТИЗАНИДИН ГИДРОХЛОРИД ПРИМЕСЬ H (EP ПРИМЕСЬ), ТИЗАНИДИН ГИДРОХЛОРИД ПРИМЕЛЬ H [EP ПРИМЕСЬ], Этилендиамин [USP], этилендиамин, 2-аминоэтиламин, этилендиамин , 1,2-диаминоэтан, этилендиамин, ЭДН, 1,2-этилендиамин, 1,2-диаминоэтан, этан 1,2-диамин, Caswell № 437, N,N'-этилендиамин, этилендиамин, 8CI, 1 ,2-этилендиамин, 1,2-этилендиамин, этилендиамин [UN1604] [Коррозионное вещество], β-аминоэтиламин, этан-1,2-диамин, N,N'-этилендиамин, этилендиамин, BioXtra, ETHYLENEDIAMINE MOD , Epitope ID:117724, Pesticide Code 004205, ETHYLENEDIAMINE [MI], Ethylenediamine (USP/JP15), Ethylenediamine (USP/JP17), ETHYLENEDIAMINE [HSDB], BDBM7972, NH2(CH2)2NH2, ALPHA,OMEGA-ETHANEDIAMINE, ETHYLENEDIAMINE [ ВОЗ-DD], 624-59-9 (дигидробромид), 333-18-6 (дигидрохлорид), 5700-49-2 (дигидриодид), этилендиамин, аналитический стандарт, STR00309, Tox21_111145, Tox21_201202, STL264241 , AKOS000118850, DB14189, PB05721, UN 1604, Этилендиамин, для синтеза, 99,0%, NCGC00091527-02, NCGC00258754-01, BP-20367, Этилендиамин [UN1604] [Коррозионный], PB-05721, E 0077, E0081, NS00003922, EN300- 19398, InChI=1/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H, D01114, Этилендиамин, специальная марка SAJ, >=99,0%, Этилендиамин, соответствует требованиям испытаний USP, Этилендиамин, класс реактива Vetec(TM), > =98%, Q411362, J-001723, Этилендиамин, очищенный повторной перегонкой, >=99,5%, Z104473714

Этилендиамин легко вступает в реакцию с влагой влажного воздуха, образуя едкий, токсичный и раздражающий туман, даже кратковременное воздействие которого может нанести серьезный вред здоровью (см. Безопасность).
Этилендиамин является первым представителем так называемых полиэтиленаминов.
Этилендиамин является хорошо известным бидентатным хелатирующим лигандом для координационных соединений, при этом два атома азота отдают свои неподеленные пары электронов, когда этилендиамин действует в качестве лиганда.

Этилендиамин в неорганической химии часто обозначают сокращенно «эн». Комплекс [Co(этилендиамин)3]3+ представляет собой архетипический хиральный трис-хелатный комплекс.
Саленовые лиганды, некоторые из которых используются в катализе, образуются в результате конденсации салициловых альдегидов и этилендиамина.

Этилендиамин представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с запахом аммиака.
Температура вспышки 91°F и температура плавления 47°F.
Разъедает ткани. Пары тяжелее воздуха.
При горении образует токсичные оксиды азота.
Плотность 7,5 фунтов/гал.
Используется для производства других химикатов и в качестве фунгицида.

Этилендиамин представляет собой алкан-альфа, омега-диамин, в котором алканом является этан.
Этилендиамин играет роль агониста ГАМК.
Этилендиамин получают из гидрида этана.
Этилендиамин — органическое соединение, которое используется в качестве строительного материала для производства многих других химических продуктов.
Примечательно, что этилендиамин является контактным сенсибилизатором, способным вызывать местные и генерализованные реакции.
Чувствительность к этилендиамину можно определить с помощью клинического патч-теста.

Этилендиамин (CAS № 000107-15-3, 1,2-диаминоэтан) представляет собой этилендиамин с самой низкой молекулярной массой.
Этилендиамин представляет собой однокомпонентный продукт с двумя первичными атомами азота.
Этилендиамин имеет запах аммиака, прозрачный и бесцветный.
Этилендиамин (ЭДА) – это этиленамин с наименьшей молекулярной массой.
Этилендиамин содержит две первичные аминные группы и представляет собой бесцветную жидкость.
Этилендиамин обычно используется в качестве промежуточного продукта для производства моющих средств, хелатов, вспомогательных средств для текстиля, агрохимикатов и полиамидов.
Этилендиамин — органическое соединение, которое используется в качестве строительного материала для производства многих других химических продуктов.

Этилендиамин также используется в качестве вспомогательного вещества во многих фармакологических препаратах, таких как кремы.
Примечательно, что этилендиамин является контактным сенсибилизатором, способным вызывать местные и генерализованные реакции.
Чувствительность к этилендиамину можно определить с помощью клинического патч-теста.
Этилендиамин одобрен для использования в аллергенных накожных пластырях, которые показаны для использования в качестве вспомогательного средства при диагностике аллергического контактного дерматита (АКД) у лиц в возрасте 6 лет и старше.

Этилендиамин (ЭДА) представляет собой прозрачный и бесцветный продукт при нормальной температуре и давлении, имеющий характерный запах амина.
Этилендиамин является сильнощелочным веществом и смешивается с водой и спиртом.
Этилендиамин чувствителен к воздуху, гигроскопичен и поглощает углекислый газ из воздуха.
Этилендиамин несовместим с альдегидами, галогенидами фосфора, галогенорганическими соединениями, окислителями, сильными кислотами, медью, ее сплавами и солями.

1,2-Этилендиамин (ЭДА) используется в основном в качестве строительного материала для средств защиты растений, при синтезе хелатирующих агентов и для низкотемпературных отбеливающих агентов.
Многие другие области применения 1,2-этилендиамина (ЭДА) включают полиамиды, смазочные материалы, топливные присадки и текстиль.
Этилендиамин используется в качестве строительного материала для синтеза активаторов отбеливания, хелатов и средств защиты растений.

Кроме того, он используется в качестве промежуточного продукта в таких областях, как ингибиторы коррозии, полиамидные смолы и смазочные материалы/присадки к топливу.
Удлинитель цепи при производстве полиуретановой смолы для водной дисперсии ПУ (ПУД).
Продукты, полученные из ЭДА, часто используются в качестве активаторов отбеливания и хелатов в моющих средствах, а также в качестве фунгицидов в области защиты растений.
Полиамидные смолы находят широкое применение в качестве связующих веществ в печатных красках для флексографской печати на некоторых полотнах бумаги, пленки и фольги, а также в термоплавких, самоклеющихся и термосвариваемых клеях для кожи, бумаги, пластика и металла.

Основной тип полиамидной смолы, помимо жидких смол, используемых в качестве отвердителей эпоксидных смол, обычно получают реакцией конденсации диаминов с двух- и многоосновными жирными кислотами.
Термопластичные полиамиды аналогичным образом используются при создании глянцевых, устойчивых к истиранию лаков для надпечатки.
Этилендиамин доступен в виде чистого вещества.

Этилендиамин является основным промышленным химикатом, объем которого составляет около 90 миллионов фунтов. (41 000 тонн), произведено в США, 128 миллионов фунтов. (58 000 тонн) произведено в Западной Европе и 11 миллионов фунтов. (5000 тонн), произведенных в Японии в 1994 году (Somogyi et al., 1996).
Есть два завода в США, пять заводов в Западной Европе и два завода в Японии (Greiner et al., 1999).

Для производства этилендиамина используются два процесса: процесс этилендихлорида (EDC) и процесс этилендиоксида/моноэтаноламина (EO/MEA).
В каждом процессе исходные материалы вступают в реакцию с аммиаком.
В процессе ЭО/МЭА ЭО реагирует с аммиаком с образованием МЭА, который затем реагирует с аммиаком с образованием этилендиамина.

Поскольку этилендиамин используется в качестве промышленного промежуточного продукта, его применение преимущественно осуществляется в закрытых системах, и при этом использовании мало возможностей для воздействия на человека.
Наибольшее воздействие происходит во время операций по транспортировке продукции и техническому обслуживанию.
Из-за высокой реакционной способности этилендиамина он практически расходуется во время реакций.
В ходе этих производственных процессов остаточный этилендиамин обычно удаляют перегонкой.
В конечном продукте можно ожидать низкие уровни EDA, обычно в диапазоне низких ppm.

Этилендиамин является очень реакционноспособной молекулой и реагирует с кислотами, оксидами и другими материалами.
Таким образом, концентрация ЭДА может быть ниже расчетной.
Учитывая производственные процессы и условия использования, значительных выбросов в земную среду не ожидается.
Этилендиамин используется в основном в качестве промежуточного продукта при производстве хелатирующих агентов, таких как этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА).
Этилендиамин также используется в качестве промежуточного продукта в производстве полиамидных смол, этилен-бис-стеарамида, присадок к бензину и смазочным маслам, катионных поверхностно-активных веществ и, в Европе, фунгицидов (Greiner et al., 1999).

В меньшей степени этилендиамин использовался в качестве промежуточного продукта при производстве кондиционеров для белья и активаторов отбеливания.
При производстве этих материалов этилендиамин является исходным реагентом и может подвергаться одной, двум, трем или четырем последующим реакциям до производства конечного продукта.
Концентрация непрореагировавшей ЭДА снижается с каждой последующей реакцией.

Этилендиамин также добавляют в потоки нефтеперерабатывающего завода в качестве поглотителя из-за его высокой реакционной способности.
Этилендиамин используется в фармацевтической промышленности для производства аминофиллина для лечения острой тяжелой астмы (Merck, 1999).
В США такое использование разрешено потребителям, находящимся под медицинским наблюдением.
В настоящее время существует только один производитель аминофиллина (PDR, 2000), и объемы, продаваемые на этом рынке, вероятно, весьма малы.
Этилендиамин использовался в прошлом в качестве стабилизатора в кремах для местного применения, содержащих неомицин (Van Hecke, 1975).
Однако недавние составы кремов для местного применения, по-видимому, не содержат этилендиамин (PDR, 2000).

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:
Этилендиамин используется во многих промышленных процессах в качестве растворителя казеина или альбумина, стабилизатора резинового латекса и текстильной смазки.
Этилендиамин можно найти в отвердителях эпоксидных смол, охлаждающих маслах, фунгицидах и восках.
Контактный дерматит, вызванный этилендиамином, возникает почти исключительно из-за местных лекарственных средств.
Профессиональный контактный дерматит в системах эпоксидной смолы встречается довольно редко.
Этилендиамин может перекрестно реагировать с триэтилентетрамином и диэтилентриамином.
Этилендиамин был ответственен за сенсибилизацию у фармацевтов, работающих со свечами аминофиллина, у медсестер, готовящих и вводящих инъекционный теофиллин, и у лаборантов, производящих таблетки аминофиллина.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:
Ингибиторы коррозии
Водостойкие смолы
Кондиционеры для белья
Отвердители эпоксидной смолы
Полиамидные смолы
Топливные присадки

Присадки к смазочному маслу
Добавки для асфальта
Флотация руды
Ингибиторы коррозии
Флотация руды
Асфальт

Добавки
Ингибиторы коррозии
Отвердители эпоксидной смолы
Очистка углеводородов
Присадки к смазочному маслу и топливу
Вспомогательные средства для переработки минерального сырья
Полиамидные смолы

ПАВ
Текстильные добавки-бумажные влагопрочные смолы
Кондиционеры для белья
ПАВ
Покрытия

Уретаны
Топливные присадки
Химические полупродукты
Отвердители эпоксидной смолы
Смазочные масла
Влагопрочные смолы

ОБЛАСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ:
Активатор отбеливателя
Хелатирующие агенты
Ингибиторы коррозии
Эластомерные волокна
Фунгициды
Топливные присадки

Фармацевтический промежуточный продукт
Пластиковые смазки
Полиамидные смолы
Добавки для переработки резины
Текстильные добавки
Уретановые химикаты

ПРЕИМУЩЕСТВА:
Последовательные и предсказуемые продукты реакции
Легко дериватизируется
Низкое давление пара
Высокая вязкость
Низкое воздействие на окружающую среду
Подходит для суровых условий
Низкая чувствительность
Универсальный

ПРИЛОЖЕНИЕ:
Этилендиамин в больших количествах используется для производства многих промышленных химикатов.
Этилендиамин образует производные с карбоновыми кислотами (в том числе жирными), нитрилами, спиртами (при повышенных температурах), алкилирующими агентами, сероуглеродом, альдегидами и кетонами.
Из-за своей бифункциональной природы, наличия двух аминов, он легко образует гетероциклы, такие как имидазолидины.
Благодаря двум атомам азота, которые могут отдавать свои неподеленные пары электронов, этилендиамин широко используется в качестве хелатирующего лиганда в координационной химии для образования связей с ионом переходного металла, такого как никель (II).

Между ионом металла и атомами азота этилендиамина образуются связи.
Этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА) является производным этилендиамина и является универсальным хелатирующим агентом, который может образовывать хелаты как с ионами переходных металлов, так и с ионами основной группы.
Этилендиамин в основном используется для синтеза этилендиаминтетрауксусной кислоты. ЭДТА часто используется в мыле и моющих средствах для образования комплексов с ионами кальция и магния в жесткой воде для повышения эффективности очистки. Кроме того, ЭДТА широко используется в качестве стабилизатора в пищевой промышленности для улучшения сохранения цвета, улучшения вкуса и предотвращения прогорклости.

Этилендиамин используется для облегчения растворения теофиллина.
Эта комбинация известна как аминофиллин и используется для лечения и предотвращения одышки и проблем с дыханием, вызванных продолжающимся заболеванием легких (например, астмой, эмфиземой, хроническим бронхитом).
Этилендиамин доказывает отсутствие молекулярной связи между теофиллином и этилендиамином в биологических средах.
Биодоступность этилендиамина составляет около 34%, а теофиллина — около 88%.5
Этилендиамин используется в качестве промежуточного продукта при производстве тетраацетилэтилендиамина (ТАЭД), активатора отбеливания, который используется в моющих средствах и добавках для стирки белья и мытья посуды.
Количество TAED, используемого в бытовых чистящих средствах в Европе, оценивалось в 2001 году в 61 000 тонн.

Этилендиамин используется в производстве органических флокулянтов, карбамидных смол и жирных бисамидов.
Этилендиамин используется в производстве рецептур для использования в промышленности по производству печатных плат и отделке металлов.
Этилендиамин применяется в качестве полупродукта в производстве средств защиты растений, отвердителей эпоксидных смол, в кожевенной, лакокрасочной промышленности, фунгицидов в области защиты растений, в текстильной промышленности.
Этилендиамин также используется в качестве растворителя и в аналитической химии.
Этилендиамин используется для производства фотографической фиксажной добавки.

ДРУГИЕ ПРИЛОЖЕНИЯ:
В качестве растворителя он смешивается с полярными растворителями и используется для растворения белков, таких как альбумины и казеин. Он также используется в некоторых гальванических ваннах.
в качестве ингибитора коррозии в красках и охлаждающих жидкостях.
Этилендиаминдигидройодид (ЭДДИ) добавляется в корма для животных в качестве источника йодида.
химикаты для проявки цветной фотографии, связующие вещества, клеи, кондиционеры для белья, отвердители для эпоксидных смол и красители.
как соединение для сенсибилизации нитрометана во взрывчатое вещество. Эта смесь использовалась в Пикатинни-Арсенале во время Второй мировой войны, что дало смеси нитрометана и этилендиамина прозвище PLX, или Пикатинни-жидкое взрывчатое вещество.

ПРЕКУРСОР ХЕЛАТОРОВ, ЛЕКАРСТВ И АГРОХИМИКАТОВ:
Наиболее известным производным этилендиамина является хелатирующий агент ЭДТА, который получают из этилендиамина путем синтеза Штрекера с участием цианида и формальдегида.
Гидроксиэтилэтилендиамин является еще одним коммерчески значимым хелатирующим агентом.
Многочисленные биологически активные соединения и лекарства содержат связь N-CH2-CH2-N, включая некоторые антигистаминные препараты.
Соли этиленбисдитиокарбамата являются коммерчески значимыми фунгицидами под торговыми марками Манеб, Манкозеб, Зинеб и Метирам. Некоторые имидазолинсодержащие фунгициды являются производными этилендиамина.

ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНГРЕДИЕНТ:
Этилендиамин является ингредиентом обычного бронхолитического препарата аминофиллина, где этилендиамин служит для растворения активного ингредиента теофиллина.
Этилендиамин также использовался в дерматологических препаратах, но из некоторых из них был исключен из-за того, что он вызывал контактный дерматит.
При использовании в качестве фармацевтического наполнителя после перорального приема его биодоступность составляет около 0,34 из-за значительного эффекта первого прохождения.

Менее 20% выводится почками.
Антигистаминные препараты на основе этилендиамина являются старейшими из пяти классов антигистаминных препаратов первого поколения, начиная с пипероксана, также известного как бенодаин, открытого в 1933 году в Институте Пастера во Франции, а также включая мепирамин, трипеленнамин и антазолин.
Остальные классы представляют собой производные этаноламина, алкиламина, пиперазина и др. (прежде всего трициклические и тетрациклические соединения, родственные фенотиазинам, трициклическим антидепрессантам, а также семейству ципрогептадин-фениндаминов).

РОЛЬ В ПОЛИМЕРАХ:
Этилендиамин, поскольку этилендиамин содержит две аминогруппы, является широко используемым предшественником различных полимеров.
Конденсаты формальдегида являются пластификаторами.
Этилендиамин широко используется в производстве полиуретановых волокон.