ÉTHYLÈNEDIAMINE

L'éthylènediamine est un composé organique de formule C₂H₄(NH₂)₂.
Ce liquide incolore à l'odeur d'ammoniac est une amine basique.
L'éthylènediamine est un élément de base largement utilisé en synthèse chimique, avec environ 500 000 tonnes produites en 1998.

Formule : C₂H₃N₂
Numéro CAS : 107-15-3

Synonymes : 1,2-diaminoéthane, 1,2-éthanediamine

L'éthylènediamine est le premier membre de la famille des polyéthylèneamines.
L'éthylènediamine est une diamine utilisée dans la production de polyuréthanes.
L'éthylènediamine peut être produite par réaction d'éthylène glycol avec de l'ammoniac.
Le mécanisme réactionnel de cette synthèse impliquerait l'addition d'éthylène glycol à l'ammoniac pour former un ion iminium, qui réagirait ensuite avec lui-même pour produire le produit souhaité, l'éthylènediamine.
Les propriétés biologiques de l'éthylènediamine sont mal connues, mais il a été démontré que l'éthylènediamine possède une forte affinité pour les ions sodium et subit des transitions de phase à une température proche de 100 °C.
L'éthylènediamine peut être détectée par spectrométrie de masse à plasma, et des structures cristallines aux rayons X ont été obtenues à partir de données de diffraction des rayons X.
L'éthylènediamine est un liquide alcalin incolore à l'odeur d'ammoniac.
L'éthylènediamine est une base forte, soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, et insoluble dans le benzène.

L'éthylènediamine absorbe facilement le dioxyde de carbone de l'air.

Applications
L'éthylènediamine est utilisée en grandes quantités pour la production de nombreux produits chimiques industriels.

L'éthylènediamine forme des dérivés avec les acides carboxyliques (y compris les acides gras), les nitriles, les alcools (à température élevée), les agents alkylants, le disulfure de carbone, les aldéhydes et les cétones.

Du fait de sa nature bifonctionnelle, avec ses deux groupes amino, l'éthylènediamine forme facilement des hétérocycles tels que les imidazolidines.

Précurseur d'agents chélateurs, de médicaments et de produits agrochimiques
L'un des principaux dérivés de l'éthylènediamine est l'agent chélateur EDTA, dérivé de l'éthylènediamine par synthèse de Strecker impliquant du cyanure et du formaldéhyde.
L'éthylènediamine est un autre agent chélateur d'importance commerciale.
De nombreux composés bioactifs et médicaments contiennent la liaison N–CH₂–CH₂–N, notamment certains antihistaminiques.
Les sels d'éthylènebisdithiocarbamate sont des fongicides d'importance commerciale sous les noms de Manèbe, Mancozèbe, Zinèbe et Métirame.
Certains fongicides à base d'imidazoline sont dérivés de l'éthylènediamine.

Ingrédient pharmaceutique
L'éthylènediamine est un ingrédient de l'aminophylline, un bronchodilatateur courant, dont elle sert à solubiliser le principe actif, la théophylline.
L'éthylènediamine a également été utilisée dans des préparations dermatologiques, mais a été retirée de certaines d'entre elles en raison de la possibilité de dermatites de contact.
Utilisée comme excipient pharmaceutique, sa biodisponibilité après administration orale est d'environ 0,34, en raison d'un important effet de premier passage.
Moins de 20 % sont éliminés par excrétion rénale.

Les antihistaminiques dérivés de l'éthylènediamine sont les plus anciens des cinq classes d'antihistaminiques de première génération, à commencer par le pipéroxan, également appelé bénodaïne, découvert en 1933 à l'Institut Pasteur en France, et comprenant également la mépyramine, la tripélennamine et l'antazoline.
Les autres classes sont des dérivés de l'éthanolamine, de l'alkylamine, de la pipérazine et d'autres (principalement des composés tricycliques et tétracycliques apparentés aux phénothiazines, aux antidépresseurs tricycliques, ainsi qu'à la famille des cyproheptadine-phénindamines).

Rôle dans les polymères
L'éthylènediamine, grâce à sa double fonction amine, est un précurseur largement utilisé dans la fabrication de divers polymères.
Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants.
L'éthylènediamine est largement utilisée dans la production de fibres de polyuréthane.
La classe des dendrimères PAMAM est dérivée de l'éthylènediamine.

Tétraacétyléthylènediamine
L'activateur de blanchiment tétraacétyléthylènediamine est généré à partir de l'éthylènediamine.
Le dérivé N,N-éthylènebis(stéaramide) (EBS) est un agent de démoulage d'importance commerciale et un tensioactif dans l'essence et l'huile moteur.

Autres applications
En tant que solvant, l'éthylènediamine est miscible aux solvants polaires et est utilisée pour solubiliser des protéines telles que les albumines et la caséine.
L'éthylènediamine est également utilisée dans certains bains de galvanoplastie, comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et les liquides de refroidissement.
Le dihydroiodure d'éthylènediamine (EDDI) est ajouté aux aliments pour animaux comme source d'iodure.
Produits chimiques pour le développement photographique couleur, liants, adhésifs, assouplissants, agents de durcissement pour époxydes et colorants.
Composé pour la sensibilisation du nitrométhane et sa transformation en explosif.
Ce mélange a été utilisé à l'arsenal de Picatinny pendant la Seconde Guerre mondiale, ce qui lui a valu le surnom de PLX (Explosif Liquide de Picatinny).

Synthèse
L'éthylènediamine est produite industriellement par traitement du 1,2-dichloroéthane avec de l'ammoniac sous pression à 180 °C en milieu aqueux (procédé EDC).
Cette réaction produit du chlorure d'hydrogène, qui forme un sel avec l'amine.
L'amine est libérée par addition d'hydroxyde de sodium et peut ensuite être récupérée par distillation fractionnée.
L'éthylènediamine et la triéthylènetétramine (TETA) sont des sous-produits.

Une autre voie industrielle de production d'éthylènediamine implique la réaction de l'éthanolamine avec l'ammoniac :
L'éthylènediamine peut être préparée en laboratoire par réaction de l'éthylène glycol ou de l'éthanolamine avec de l'urée, suivie d'une décarboxylation de l'intermédiaire éthylèneurée.
L'éthylènediamine peut être purifiée par traitement avec de l'hydroxyde de sodium pour éliminer l'eau suivi d'une distillation.