ETİLENDİAMİN

Etilendiamin, C2H4(NH2)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Amonyak benzeri bir kokuya sahip bu renksiz sıvı, bazik bir amindir.
Etilendiamin, kimyasal sentezde yaygın olarak kullanılan bir yapı taşıdır ve 1998 yılında yaklaşık 500.000 ton üretilmiştir.

Formül: C2H8N2
CAS Numarası: 107-15-3

Eş anlamlıları: 1,2-Diaminoetan, 1,2-Etanediamin

Etilendiamin, polietilen aminler olarak adlandırılan grubun ilk üyesidir.
Etilendiamin, poliüretan üretiminde kullanılan bir diamindir.
Etilendiamin, etilen glikolün amonyak ile reaksiyona sokulmasıyla üretilebilir.
Bu sentezin reaksiyon mekanizmasının, etilen glikolün amonyağa eklenerek bir iminyum iyonu oluşturması ve ardından bu iyonun kendisiyle reaksiyona girerek istenen ürün olan etilendiamin'i üretmesi olduğu düşünülmektedir.
Etilendiaminin biyolojik özellikleri tam olarak anlaşılmamış olsa da, Etilendiaminin (1,2-Diaminoetan) sodyum iyonlarına karşı yüksek bir afiniteye sahip olduğu ve 100°C'ye yakın bir sıcaklıkta faz geçişlerine uğradığı gösterilmiştir.
Etilendiamin, plazma kütle spektrometrisi kullanılarak tespit edilebilir ve X-ışını kırınımı verilerinden X-ışını kristal yapıları elde edilmiştir.
Etilendiamin, amonyak benzeri bir kokuya sahip, renksiz, alkali bir sıvıdır.
Etilendiamin, su, alkol ve eterde çözünürken benzende çözünmeyen güçlü bir bazdır.
Etilendiamin, havadaki karbondioksiti kolayca emer.

Uygulamalar
Etilendiamin, birçok endüstriyel kimyasalın üretiminde büyük miktarlarda kullanılır.
Etilendiamin, karboksilik asitler (yağ asitleri dahil), nitriller, alkoller (yüksek sıcaklıklarda), alkilleyici ajanlar, karbon disülfür ve aldehitler ve ketonlarla türevler oluşturur.
İki amino grubuna sahip bifonksiyonel yapısı nedeniyle, Etilendiamin, imidazolidinler gibi heterosiklleri kolayca oluşturur.

Şelasyon ajanlarının, ilaçların ve tarım kimyasallarının öncüsü
Etilendiaminin (1,2-Diaminoetan) en önemli türevi, siyanür ve formaldehit içeren bir Strecker sentezi yoluyla etilendiaminden türetilen şelatlayıcı ajan EDTA'dır.
Etilendiamin, ticari açıdan önemli bir diğer şelatlayıcı ajandır.
Bazı antihistaminikler de dahil olmak üzere çok sayıda biyoaktif bileşik ve ilaç, N–CH2–CH2–N bağı içerir.
Etilendiaminbisditiyokarbamat tuzları, Maneb, Mancozeb, Zineb ve Metiram marka adları altında ticari açıdan önemli fungisitlerdir.
Bazı imidazolin içeren fungisitler etilendiaminden türetilir.

Farmasötik İçerik
Etilendiamin, yaygın bronkodilatör ilaç aminofilinin bir bileşenidir ve aktif bileşen teofilini çözündürmeye yarar.
Etilendiamin, dermatolojik preparatlarda da kullanılmış, ancak kontakt dermatite neden olması nedeniyle bazılarından çıkarılmıştır.
Farmasötik bir yardımcı madde olarak kullanıldığında, oral uygulamadan sonra biyoyararlanımı, önemli bir ilk geçiş etkisi nedeniyle yaklaşık 0,34'tür.
%20'den azı böbrek yoluyla atılır.

Etilendiamin türevi antihistaminikler, 1933 yılında Fransa'daki Pasteur Enstitüsü'nde keşfedilen piperoxan (diğer adıyla benodain) ile başlayan ve mepiramin, tripelenamin ve antazolini de içeren beş birinci nesil antihistaminik sınıfının en eskisidir.
Diğer sınıflar, etanolamin, alkilamin, piperazin ve diğerlerinin türevleridir (esas olarak fenotiyazinler, trisiklik antidepresanlar ve siproheptadin-fenindamin ailesiyle ilişkili trisiklik ve tetrasiklik bileşikler).

Polimerlerdeki Rolü
Etilendiamin, iki amin grubu içerdiğinden, çeşitli polimerlerin yaygın olarak kullanılan bir öncüsüdür.
Formaldehitten türetilen kondensatlar plastikleştiricilerdir.
Etilendiamin, poliüretan liflerinin üretiminde yaygın olarak kullanılır.
PAMAM sınıfı dendrimerler, etilendiaminden türetilir.

Tetraasetiletilendiamin
Ağartma aktivatörü tetraasetiletilendiamin, etilendiaminden üretilir.
Türev N,N-etilenbis(stearamid) (EBS) ticari açıdan önemli bir küf ayırıcı maddedir ve benzin ve motor yağında bulunan bir yüzey aktif maddedir.

Diğer uygulamalar
Çözücü olarak Etilendiamin, polar çözücülerle karışabilir ve albümin ve kazein gibi proteinleri çözmek için kullanılır.
Etilendiamin ayrıca bazı elektrokaplama banyolarında, boyalarda ve soğutucularda korozyon önleyici olarak kullanılır.
Etilendiamin dihidroiyodür (EDDI), iyodür kaynağı olarak hayvan yemlerine eklenir.
Renkli fotoğraf banyolarında kullanılan kimyasallar, bağlayıcılar, yapıştırıcılar, yumuşatıcılar, epoksiler ve boyalar için kürleme maddeleri.
Nitrometanın patlayıcıya duyarlı hale getirilmesinde kullanılan bir bileşik.
Bu karışım, II. Dünya Savaşı sırasında Picatinny Cephaneliğinde kullanılmış ve nitrometan ve etilendiamin karışımına PLX veya Picatinny Sıvı Patlayıcısı adı verilmiştir.

Sentez
Etilendiamin, 1,2-dikloroetanın sulu bir ortamda 180 °C'de basınç altında amonyakla işlenmesiyle endüstriyel olarak üretilir (EDC işlemi):
Bu reaksiyonda, aminle bir tuz oluşturan hidrojen klorür oluşur.
Amin, sodyum hidroksit ilavesiyle serbest bırakılır ve ardından fraksiyonel damıtma ile geri kazanılabilir.
Etilendiamin ve trietilentetramin (TETA) yan ürün olarak oluşur.

Etilendiamine giden bir diğer endüstriyel yol, etanolamin ve amonyağın reaksiyonunu içerir:
Etilendiamin, laboratuvarda etilen glikol veya etanolamin ve ürenin reaksiyonu ve ardından etilenüre ara ürününün dekarboksilasyonu ile hazırlanabilir. Etilendiamin, suyu uzaklaştırmak için sodyum hidroksit ile muamele edilerek ve ardından damıtılarak saflaştırılabilir.