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ÉTHYLÈNEDIAMINE

 

 

L'éthylènediamine est couramment utilisée comme intermédiaire dans la production de détergents, de chélates, d'auxiliaires textiles, de produits agrochimiques et de polyamides.
L'éthylènediamine est utilisée dans la médecine, les pesticides, les colorants, les plastiques, le caoutchouc et d'autres industries.
L'éthylènediamine est utilisée en grandes quantités pour la production de nombreux produits chimiques industriels.


Numéro CAS : 107-15-3
Numéro CE : 203-468-6
Nom IUPAC : Éthane-1,2-diamine
Formule moléculaire : C₂H₈N₂
Masse moléculaire : 60,10 g/mol

SYNONYMES :
Éthylènediamine (USP/JP14), édamine, 1,2-éthanediamine, éthane-1,2-diamine, éthylènediamine, NCI-C60402, éthylènediamine anhydre, éthylènediamine, EDA, EDA, ÉTHANE-1,2-DIAMINE, 1,2-DIAMINOÉTHANE, YEA, 1,2-ÉTHANEDIAMINE, éthylènediamine, 1,2-éthylènediamine, diaminoéthane, H2NCH2CH2NH2, éthylènediamine, éthylènediamine, éthane-1,2-diamine, 1,2-diaminoéthane, 1,2-éthanediamine, diméthylènediamine, « en », éthylènediamine, bêta-aminoéthylamine, éthane-1,2-diamine, édamine, 1,2-diaminoéthane, « en » lorsqu'il s'agit d'un ligand 1,2-Diaminoéthane, 1,2-Éthylènediamine, Éthane-1,2-diamine, EDA, Éthylènediamine, éthylènediamine, Éthane-1,2-diamine, 107-15-3, 1,2-Éthanediamine, 1,2-Diaminoéthane, Éthylènediamine, Éthylènediamine, édamine, Diméthylènediamine, 1,2-Éthylènediamine, Éthylènediamine, Éthylènediamine, β-Aminoéthylamine, 1,2-Diaminoéthane, Algicode 106L, Amerstat 274, 1,2-Diaminoéthane, 1,2-Diaminoéthano, NCI-C60402, CHEBI:30347, Code chimique des pesticides de l'EPA 004205, 60V9STC53F, DTXSID5021881 AI3-24231 DTXCID501881 PB05721 PB-05721 Éthylènediamine (anhydre) éthyl diamine RefChem:5818 2-aminoéthan-1-aminium 203-468-6 Éthylènediamine [JAN] ÉTHYLÈNEDIAMINE ANHYDRE Edamine [INN] MFCD00008204 CHEMBL816 H2NCH2CH2NH2 ÉTHANE,1,2-DIAMINO NCGC00091527-01 éthane, 1,2-diamino- 1,2-diaminoéthane phase II EN 1,2-diaminoéthane phase I bêta Aethaldiamin [allemand] Caswell No. 437 1,2-diaminoéthane phase I alpha Éthylènediamine [néerlandais] Aethylenediamin [allemand] Éthylènediamine; Éthane-1,2-diamine Éthylènediamine [Français] Bromure d'éthane-1,2-diammonium CAS- 107-15-3 Éthylènediamine, ReagentPlus(R), >=99% 1,2-Diaminoéthane [Allemand] 1,2-Diaminoéthane [Néerlandais] CCRIS 5224 HSDB 535 1,2-Diaminoéthane [Italien] Injection d'aminophylline EINECS 203-468-6 UN1604 Éthylènediamine [USP:JAN] BRN 0605263 UNII-60V9STC53F Édamina éthylènediamine 2-aminoéthylamine éthylène diamine 1,4-diazabutane 1,2-diaminoéthane éthylène-diamine EDN 1,2-éthylènediamine 1,2-diaminoéthane éthane 1,2-diamine N,N'-éthylènediamine Éthylènediamine, 8CI 1,2-éthylène diamine 1,2-éthylène-diamine Éthylènediamine [UN1604] [Corrosif] .beta.-Aminoéthylamine éthane-1, 2-diamine N,N'-éthylène diamine Éthylènediamine, BioXtra 1,2-Diaminoéthane;EDA ID d'épitope : 117724 CE 203-468-6 SCHEMBL3083 ÉTHYLÈNEDIAMINE [II] ÉTHYLÈNEDIAMINE [MI] SCHEMBL69372 4-04-00-01166 (Référence du manuel Beilstein) Éthylènediamine (USP/JP15) Éthylènediamine (USP/JP17) ÉTHYLÈNEDIAMINE [HSDB] SCHEMBL189756 SCHEMBL190090 SCHEMBL228843 BDBM7972 NH2(CH2)2NH2 SCHEMBL3907065 SCHEMBL4425938 ÉTHYLÈNEDIAMINE [MART.] ÉTHYLÈNEDIAMINE [WHO-DD] 624-59-9 (dihydrobromure) 333-18-6 (dihydrochlorure) 5700-49-2 (dihydriodure) Éthylènediamine, étalon analytique STR00309 Tox21_111145 Tox21_201202 STL264241 ÉTHYLÈNEDIAMINE [MONOGRAPHIE EP] AKOS000118850 DB14189 ÉTHYLÈNEDIAMINE [MONOGRAPHIE USP] FE04155 UN 1604 Éthylènediamine, pour la synthèse, 99,0 % NCGC00091527-02 NCGC00258754-01 BP-20367 Éthylènediamine [UN1604] [Corrosif] E0077 E0081 NS00003922 EN300-19398 InChI=1/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H D01114 Éthylènediamine, qualité spéciale SAJ, >=99,0 % Éthylènediamine, conforme aux spécifications de test USP Éthylènediamine, qualité réactif Vetec(TM), >=98 % F043401 Q411362 Éthylènediamine, purifiée par redistillation, >=99,5 % CHLORHYDRATE DE TIZANIDINE IMPURETÉ H [IPURE EP] Z104473714 Éthylènediamine, puriss. pa, absolu, >=99,5 % (GC) QuadraPure(R) AEA, taille des particules 100-400 µm, taux d'étiquetage : 1,3 mmol/g de charge, 1 % réticulé avec du divinylbenzène, EDA, amerstat274, éthylènediamine, éthylènediamine, 1,2-diaminoéthane, éthane-1,2-diamine, éthane-1,1-diamine, 1,2-éthylènediamine, β-aminoéthylamine, EDA Éthylènediamine a, (E)-éthène-1,2-diamine, Éthylènediamine anhydre, diacétate d'éthylènediamine, 1,2-diaminoéthane anhydre, ÉTHYLÈNEDIAMINE POUR SYNTHÈSE, Éthylènediamine et dérivés, éthylènediamine, Éthane-1,2-diamine, 107-15-3, 1,2-Éthanediamine, 1,2-Diaminoéthane, Éthylènediamine, Éthylènediamine, Édamine, Diméthylènediamine, 1,2-Éthylènediamine, Aethaldiamin, Aethylenediamin, Éthylènediamine, Éthylènediamine, β-Aminoéthylamine, 1,2-Diaminoaethan, Algicode 106L, Amerstat 274, 1,2-Diamino-ethaan, 1,2-Diamino-ethano, Caswell n° 437, Éthylènediamine [JAN], NCI-C60402, CCRIS 5224, HSDB 535, ÉTHYLÈNEDIAMINE ANHYDRE, CHEBI:30347, 1,4-diazabutane, EINECS 203-468-6, UNII-60V9STC53F, Édamine [INN], Code chimique EPA pour pesticides 004205, BRN 0605263, 60V9STC53F, DTXSID5021881, AI3-24231, CHEMBL816, H2NCH2CH2NH2, ÉTHANE, 1,2-DIAMINO, DTXCID501881, CE 203-468-6, 4-04-00-01166 (Référence du manuel Beilstein), Chlorure de 2-aminoéthylammonium, MFCD00008204, EN, NCGC00091527-01, éthane, 1,2-diamino-, ÉTHYLÈNEDIAMINE (II), ÉTHYLÈNEDIAMINE [II], 1,2-diaminoéthane phase II, ÉTHYLÈNEDIAMINE (MART.), ÉTHYLÈNEDIAMINE [MART.], 1,2-diaminoéthane phase I bêta, Aethaldiamin [allemand], 1,2-diaminoéthane phase I alpha, éthyl diamine, Ethyleendiamine [néerlandais], Aethylenediamine [allemand], Ethylenediamine; Éthane-1,2-diamine, ÉTHYLÈNEDIAMINE (MONOGRAPHIE EP), ÉTHYLÈNEDIAMINE [MONOGRAPHIE EP], Éthylènediamine [français], Bromure d'éthane-1,2-diammonium, ÉTHYLÈNEDIAMINE (MONOGRAPHIE USP), ÉTHYLÈNEDIAMINE [MONOGRAPHIE USP], CAS-107-15-3, Éthylènediamine, ReagentPlus(R), ≥99 %, 1,2-Diaminoéthan [allemand], 1,2-Diamino-éthaan [néerlandais], 1,2-Diamino-éthano [italien], Injection d'aminophylline, UN1604, Éthylènediamine (anhydre), IMPURETÉ H DU CHLORHYDRATE DE TIZANIDINE (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ H DU CHLORHYDRATE DE TIZANIDINE [IMPURETÉ EP], Éthylènediamine [USP:JAN], Édamina, éthylènediamine, 2-aminoéthylamine, éthylènediamine, 1,2-diaminoéthane, éthylènediamine, EDN, 1,2-éthylènediamine, 1,2-diaminoéthane, éthane 1,2-diamine, Caswell n° 437, N,N'-éthylènediamine, Éthylènediamine, 8CI, 1,2-éthylènediamine, 1,2-éthylènediamine, Éthylènediamine [UN1604] [Corrosif], β-aminoéthylamine, éthane-1,2-diamine, N,N'-éthylènediamine, Éthylènediamine, BioXtra, 1,2-diaminoéthane ; EDA, ÉTHYLÈNEDIAMINE MOD, ID d'épitope : 117724, Code pesticide 004205, ÉTHYLÈNEDIAMINE [MI], Éthylènediamine (USP/JP15), Éthylènediamine (USP/JP17), ÉTHYLÈNEDIAMINE [HSDB], BDBM7972, NH2(CH2)2NH2, ALPHA,OMEGA-ÉTHANEDIAMINE, ÉTHYLÈNEDIAMINE [OMS-DD], 624-59-9 (dibromure), 333-18-6 (dichlorhydrate), 5700-49-2 (diiodure), Éthylènediamine, étalon analytique, STR00309, Tox21_111145, Tox21_201202, STL264241, AKOS000118850, DB14189, FE04155, PB05721, UN 1604, Éthylènediamine, pour synthèse, 99,0 %, NCGC00091527-02, NCGC00258754-01, BP-20367, Éthylènediamine [UN1604] [Corrosif], PB-05721, E0077, E0081, NS00003922, EN300-19398, InChI=1/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H, D01114, Éthylènediamine, qualité spéciale SAJ, ≥ 99,0 %, Éthylènediamine, conforme aux spécifications de test USP, Éthylènediamine, qualité réactif Vetec(MC), ≥ 98 %, Q411362, Éthylènediamine, purifiée par redistillation, ≥ 99,5 %, Z104473714, Éthylènediamine puriss. pa, absolu, ≥ 99,5 % (GC), 203-468-6, QuadraPure® AEA, granulométrie 100-400 µm, taux d'étiquetage : 1,3 mmol/g, réticulé à 1 % avec du divinylbenzène

L'éthylènediamine (EDA) est l'éthylèneamine ayant le poids moléculaire le plus faible.
L'éthylènediamine contient deux groupes amine primaires et se présente sous forme de liquide incolore.
L'éthylènediamine (EDA) est un liquide incolore à jaune avec une odeur semblable à celle de l'ammoniaque.


L'éthylènediamine est un produit pur monocomposant principalement utilisé comme matière première pour les produits phytosanitaires, dans la synthèse d'agents chélateurs et pour les agents de blanchiment actifs à basse température.
L'éthylènediamine est également présente dans des applications telles que les lubrifiants, les additifs pour carburants, les textiles et les résines de polyamide.


L'éthylènediamine (EDA) est un liquide incolore à jaune avec une odeur semblable à celle des amines.
L'éthylènediamine est miscible à l'eau.
L'éthylènediamine est le composé organique de formule C2H4(NH2)2.


Ce liquide incolore, l'éthylènediamine, à l'odeur semblable à celle de l'ammoniaque, est une amine fortement basique.
L'éthylènediamine est un composé organique de formule C2H4(NH2)2, et est souvent abrégée en lorsqu'elle est utilisée comme ligand.
L'éthylènediamine est un ligand courant en chimie de coordination et un élément de base chimique omniprésent en synthèse organique.


L'éthylènediamine est volatile, mais a tendance à former un brouillard dans l'air.
L'éthylènediamine (EDA) est un liquide incolore à jaune avec une odeur semblable à celle de l'ammoniaque.
L'éthylènediamine est un produit pur monocomposant principalement utilisé comme matière première pour les produits phytosanitaires, dans la synthèse d'agents chélateurs et pour les agents de blanchiment actifs à basse température.


L'éthylènediamine (EDA) est l'éthylèneamine ayant le poids moléculaire le plus faible.
L'éthylènediamine contient deux groupes amine primaires et est un liquide incolore.
L'éthylènediamine de plus faible poids moléculaire.


L'éthylènediamine est un produit monocomposant comportant deux atomes d'azote principaux.
L'éthylènediamine a une odeur semblable à celle de l'ammoniaque et est limpide et incolore.
L'éthylènediamine se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur semblable à celle de l'ammoniaque.


Le point d'éclair de l'éthylènediamine est de 91 °F et son point de fusion de 47 °F.
La densité de l'éthylènediamine est de 7,5 lb/gal.
L'éthylènediamine est une alcane-alpha,oméga-diamine dont l'alcane est l'éthane.


L'éthylènediamine joue un rôle d'agoniste du GABA.
L'éthylènediamine dérive d'un hydrure d'éthane.
L'éthylènediamine est un composé organique utilisé comme élément de base pour la production de nombreux autres produits chimiques.


L'éthylènediamine est un métabolite présent dans ou produit par Escherichia coli (souche K12, MG1655).
L'éthylènediamine est un allergène chimique standardisé.
L'effet physiologique de l'éthylènediamine s'exerce par le biais d'une augmentation de la libération d'histamine et de l'immunité à médiation cellulaire.


L'éthylènediamine est un médicament à petite molécule dont la phase maximale d'essai clinique est de III (toutes indications confondues) et qui a 2 indications expérimentales.
RN indiqué fait référence au composé parent ; edamine est la contraction recommandée pour le radical éthylènediamine.


L'éthylènediamine (abrégée en en lorsqu'elle est un ligand) est le composé organique de formule C2H4(NH2)2.
Ce liquide incolore, l'éthylènediamine, à l'odeur semblable à celle de l'ammoniaque, est une amine basique.
L'éthylènediamine est un élément de base largement utilisé en synthèse chimique, avec environ 500 000 tonnes produites en 1998.[6]


L'éthylènediamine est le premier membre de ce que l'on appelle les polyéthylèneamines.
Les antihistaminiques dérivés de l'éthylènediamine sont les plus anciens des cinq classes d'antihistaminiques de première génération, commençant par le pipéroxane, également connu sous le nom de bénodaïne, découvert en 1933 à l'Institut Pasteur en France, et comprenant également la mépyramine, la tripélennamine et l'antazoline.


Les autres classes sont des dérivés de l'éthanolamine, de l'alkylamine, de la pipérazine et d'autres (principalement des composés tricycliques et tétracycliques apparentés aux phénothiazines, aux antidépresseurs tricycliques, ainsi qu'à la famille de la cyproheptadine-phénindamine).

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
Utilisations de l'éthylènediamine : inhibiteurs de corrosion, résines à résistance à l'état humide, adoucissants textiles, agents de durcissement époxy, résines polyamide, additifs pour carburants, additifs pour huiles lubrifiantes, additifs pour asphalte, flottation des minerais, inhibiteurs de corrosion, flottation des minerais, asphalte, additifs et inhibiteurs de corrosion.


L'éthylènediamine est utilisée comme agent de durcissement époxy, pour la purification des hydrocarbures, comme additif pour huiles lubrifiantes et carburants, et comme auxiliaire de traitement des minéraux.
Résines de polyamide, tensioactifs, additifs textiles - résines de résistance à l'état humide pour papier, adoucissants textiles, tensioactifs, revêtements, uréthanes, additifs pour carburants, intermédiaires chimiques, agents de durcissement époxy, huiles lubrifiantes, résines de résistance à l'état humide.


L'éthylènediamine est couramment utilisée comme intermédiaire dans la production de détergents, de chélates, d'auxiliaires textiles, de produits agrochimiques et de polyamides.
L'éthylènediamine est utilisée dans la médecine, les pesticides, les colorants, les plastiques, le caoutchouc et d'autres industries.
L'éthylènediamine est utilisée en grandes quantités pour la production de nombreux produits chimiques industriels.


L'éthylènediamine forme des dérivés avec les acides carboxyliques (y compris les acides gras), les nitriles, les alcools (à des températures élevées), les agents alkylants, le sulfure de carbone, les aldéhydes et les cétones.
Grâce à sa nature bifonctionnelle, possédant deux amines, l'éthylènediamine forme facilement des hétérocycles tels que les imidazolidines.


Application de l'éthylènediamine : pour le titrage de solutions non aqueuses, agent complexant aminocarboxylique.
L'éthylènediamine est utilisée pour le dosage de l'antimoine, du bismuth, du cadmium, du cobalt, du cuivre, du mercure, de l'argent et de l'uranium.
L'éthylènediamine est utilisée comme agent de durcissement pour les résines époxy, les protéines et les solvants de fibrine.


L'éthylènediamine est un élément de base largement utilisé en synthèse chimique, avec une production d'environ 500 000 000 kg en 1998.
L'éthylènediamine est une amine fortement basique, utile comme élément de base en synthèse chimique.
L'éthylènediamine est utilisée comme solvant pour dissoudre des protéines telles que l'albumine et la caséine.


L'éthylènediamine est largement utilisée dans les révélateurs de photographie couleur, les liants, les adhésifs, les adoucissants textiles, les agents de durcissement pour les époxys et les colorants.
En tant qu'inhibiteur de corrosion, l'éthylènediamine joue un rôle essentiel dans les peintures et les liquides de refroidissement.
L'éthylènediamine est utilisée comme intermédiaire dans la préparation de résines polyamides, d'additifs pour carburants et de lubrifiants.


L'éthylènediamine sert de précurseur à de nombreux polymères comme les fibres de polyuréthane et le poly(amidoamine), le dihydriodure d'éthylènediamine (EDDI) ainsi qu'à l'activateur de blanchiment, la tétraacétyléthylènediamine.
L'éthylènediamine est un ligand chélatant important utilisé dans la préparation de composés de coordination, à savoir le chlorure de tris(éthylènediamine)cobalt(III).


L'éthylènediamine est également utilisée dans la fabrication de nombreux produits chimiques industriels et forme des dérivés avec des acides carboxyliques, des nitriles, des alcools, des agents alkylants, du sulfure de carbone, des aldéhydes et des cétones.
L'éthylènediamine est un élément de base pour la préparation de composés hétérocycliques tels que les imidazolidines.


L'éthylènediamine est également présente dans des applications telles que les lubrifiants, les additifs pour carburants, les textiles et les résines de polyamide.
L'éthylènediamine est utilisée en grandes quantités pour la production de nombreux produits chimiques industriels.


L'éthylènediamine forme des dérivés avec les acides carboxyliques (y compris les acides gras), les nitriles, les alcools (à des températures élevées), les agents alkylants, le sulfure de carbone, les aldéhydes et les cétones.
Grâce à sa nature bifonctionnelle, possédant deux groupes amino, l'éthylènediamine forme facilement des hétérocycles tels que les imidazolidines.


L'éthylènediamine est utilisée pour fabriquer d'autres produits chimiques et comme fongicide.
L'éthylènediamine est également utilisée comme excipient dans de nombreuses préparations pharmacologiques telles que les crèmes.


Il convient de noter que l'éthylènediamine est un sensibilisant de contact capable de produire des réactions locales et généralisées.
La sensibilité à l'éthylènediamine peut être identifiée par un test épicutané clinique.


-Précurseur des agents chélateurs, des médicaments et des produits agrochimiques :
L'un des dérivés les plus importants de l'éthylènediamine est l'agent chélateur EDTA, qui est dérivé de l'éthylènediamine via une synthèse de Strecker impliquant du cyanure et du formaldéhyde.
L'hydroxyéthyléthylènediamine est un autre agent chélateur important sur le plan commercial.

De nombreux composés bioactifs et médicaments contiennent la liaison N–CH2–CH2–N, y compris certains antihistaminiques.
Les sels d'éthylènebisdithiocarbamate sont des fongicides commercialement importants sous les noms de marque Maneb, Mancozeb, Zineb et Metiram.
Certains fongicides contenant de l'imidazoline sont dérivés de l'éthylènediamine.


-Utilisations de l'éthylènediamine comme ingrédient pharmaceutique :
L'éthylènediamine est un ingrédient de l'aminophylline, un bronchodilatateur courant, où elle sert à solubiliser le principe actif, la théophylline.
L'éthylènediamine a également été utilisée dans des préparations dermatologiques, mais a été retirée de certaines d'entre elles en raison des dermatites de contact qu'elle pouvait provoquer.

Lorsqu'elle est utilisée comme excipient pharmaceutique, la biodisponibilité de l'éthylènediamine après administration orale est d'environ 0,34, en raison d'un important effet de premier passage.
Moins de 20 % est éliminé par excrétion rénale.


-Autres applications
En tant que solvant, l'éthylènediamine est miscible avec les solvants polaires et est utilisée pour solubiliser des protéines telles que les albumines et la caséine.
L'éthylènediamine est également utilisée dans certains bains de galvanoplastie.
comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et les liquides de refroidissement.

L'iodure d'éthylènediamine (EDDI) est ajouté aux aliments pour animaux comme source d'iodure.
L'éthylènediamine est utilisée dans les produits chimiques pour le développement de la photographie couleur, les liants, les adhésifs, les adoucissants textiles, les agents de durcissement pour les époxydes et les colorants.

L'éthylènediamine est utilisée comme composé pour sensibiliser le nitrométhane et le transformer en explosif.
Ce mélange a été utilisé à l'arsenal de Picatinny pendant la Seconde Guerre mondiale, ce qui a valu au mélange de nitrométhane et d'éthylènediamine le surnom de PLX, ou explosif liquide de Picatinny.


-Précurseur des agents chélateurs : utilisation de l’éthylènediamine :
Le dérivé le plus important de l'éthylènediamine est l'EDTA, qui est obtenu à partir de l'éthylènediamine via une synthèse de Strecker impliquant du cyanure et du formaldéhyde.

L'hydroxyéthyléthylènediamine est un autre agent chélateur important sur le plan commercial.
Les ligands salen, dérivés de la condensation des salicaldéhydes et de l'éthylènediamine, sont des agents chélateurs populaires dans les laboratoires de recherche, bien que n'ayant pas d'importance commerciale.


-Précurseur de l'utilisation de l'éthylènediamine dans les secteurs pharmaceutique et agrochimique :
De nombreux composés bioactifs contiennent la liaison N-CH2-CH2-N, notamment l'aminophylline et certains antihistaminiques.
Les sels d'éthylènebisdithiocarbamate sont des fongicides commercialement importants sous les noms de marque Maneb, Mancozeb, Zineb et Metiram.
Certains fongicides contenant de l'imidazoline sont dérivés de l'éthylènediamine.


-Rôle de l'éthylènediamine dans les polymères :
L'éthylènediamine, de par sa bifonctionnalité (c'est-à-dire qu'elle contient deux amines réactives), est largement utilisée dans diverses formulations de polyester.
Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants.

L'éthylènediamine est largement utilisée dans la production de fibres de polyuréthane.
Les dendrimères de la classe PAMAM sont dérivés de l'éthylènediamine.


-Utilisation de l'éthylènediamine par la tétraacétyléthylènediamine :
L'activateur de blanchiment tétraacétyléthylènediamine est généré à partir d'éthylènediamine.
Le dérivé N,N-éthylènebis(stéaramide) (EBS) est un agent de démoulage commercialement important et un tensioactif dans l'essence et l'huile moteur.


- Applications spécialisées de l'éthylènediamine :
En tant que solvant, l'éthylènediamine est miscible avec les solvants polaires et est utilisée pour solubiliser des protéines telles que les albumines et la caséine.
L'éthylènediamine est également utilisée dans certains bains de galvanoplastie comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et les liquides de refroidissement.

L'iodure d'éthylènediamine (EDDI) est ajouté aux aliments pour animaux comme source d'iodure.
L'éthylènediamine est utilisée comme produit chimique pour le développement de photographies couleur, comme liant, adhésif, assouplissant textile, agent de durcissement pour les époxys et comme colorant.

ÉTAT DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'éthylènediamine est un liquide à température ambiante.
L'éthylènediamine a une odeur semblable à celle de l'ammoniaque et est hygroscopique, ce qui signifie qu'elle absorbe facilement l'humidité de l'air.
Point de fusion (Celsius) 8,50
Point de fusion (Kelvin) 281,65
Point d'ébullition (Celsius) 116,10
Point d'ébullition (Kelvin) 389,25


*Informations générales
Masse moléculaire 60,10 g/mol
Masse molaire 60,1020 g/mol
Densité 0,8990 g/cm3


*Apparence
L'éthylènediamine est un liquide incolore à jaune pâle ayant une odeur semblable à celle de l'ammoniaque.
L'éthylènediamine est très visqueuse et peut absorber l'humidité de l'air car elle est hygroscopique.


*Commentaire sur la solubilité
Solubilité de l'éthane-1,2-diamine (C2H8N2)
L'éthane-1,2-diamine, communément appelée éthylènediamine, présente des caractéristiques de solubilité intéressantes en raison de sa structure qui comporte deux groupes amine.
L'éthylènediamine est principalement connue pour sa grande solubilité dans l'eau, ce qui en fait une molécule polyvalente dans diverses applications.


*Facteurs influençant la solubilité :
Nature hydrophile :
La présence de groupes amines fonctionnels renforce sa capacité à interagir avec les molécules d'eau.


*Liaisons hydrogène :
L'éthane-1,2-diamine peut former des liaisons hydrogène avec l'eau, facilitant ainsi sa dissolution.


*Structure moléculaire :
La petite taille du squelette éthane permet une solvatation efficace dans les solvants polaires.
Une comparaison directe montre que la solubilité de l'éthane-1,2-diamine dans l'eau est nettement supérieure à celle de nombreux autres composés organiques.

D’après les données empiriques, on pourrait affirmer que :
« La solubilité augmente avec le nombre de groupes fonctionnels polaires. »
« Les petites molécules polaires telles que l'éthane-1,2-diamine se dissolvent facilement dans les solvants polaires. »

De manière générale, la solubilité de l'éthane-1,2-diamine est une caractéristique importante qui élargit son utilité dans les réactions et formulations chimiques, notamment dans les domaines de la synthèse organique et de la science des matériaux.

FAITS INTÉRESSANTS SUR L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'éthane-1,2-diamine, également connue sous le nom de 1,2-diaminoéthane ou simplement éthylènediamine, est un composé organique fascinant aux multiples applications dans divers domaines.
Voici quelques points saillants :

*Structure et propriétés :
L'éthylènediamine est constituée de deux groupes amine attachés à un squelette éthane à deux atomes de carbone, ce qui en fait une diamine simple mais importante.

*Pertinence biologique :
L'éthane-1,2-diamine joue un rôle dans les systèmes biologiques en tant qu'élément constitutif de structures plus complexes, notamment des composés naturels et des produits pharmaceutiques.

*Réactions chimiques :
La présence de deux groupes amino permet diverses réactions chimiques, notamment la formation de complexes chélates avec des métaux de transition, qui sont essentiels dans des domaines comme la catalyse et la science des matériaux.

*Applications industrielles :
L'éthylènediamine est essentielle à la synthèse des polyamides et est largement utilisée dans la fabrication des plastiques, des colorants et des produits pharmaceutiques.

*Considérations de sécurité :
Bien que l'éthylènediamine soit un produit chimique précieux, elle doit être manipulée avec précaution en raison de ses risques potentiels pour la santé, notamment l'irritation de la peau et des yeux.

*Double fonctionnalité :
Sa capacité à agir à la fois comme réactif et comme ligand démontre la polyvalence de l'éthylènediamine en chimie de coordination.
En résumé, l'éthylènediamine n'est pas qu'un simple composé ; c'est un exemple de la façon dont les principes fondamentaux de la chimie sous-tendent les systèmes complexes et leurs applications dans notre vie quotidienne.
À mesure que les chimistes approfondissent leurs recherches sur l'éthylènediamine, le potentiel de nouvelles découvertes et innovations ne cesse de croître.

RÔLE DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE DANS LES POLYMÈRES :
L'éthylènediamine, du fait de sa composition incluant deux groupes amine, est un précurseur largement utilisé pour la synthèse de divers polymères.
Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants.
L'éthylènediamine est largement utilisée dans la production de fibres de polyuréthane.
Les dendrimères de la classe PAMAM sont dérivés de l'éthylènediamine.

*Tétraacétyléthylènediamine
L'activateur de blanchiment tétraacétyléthylènediamine est généré à partir d'éthylènediamine.
Le dérivé N,N-éthylènebis(stéaramide) (EBS) est un agent de démoulage commercialement important et un tensioactif dans l'essence et l'huile moteur.

CHIMIE DE COORDINATION DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'éthylènediamine est un ligand chélatant bidentate bien connu pour les composés de coordination, les deux atomes d'azote donnant leurs paires d'électrons libres lorsque l'éthylènediamine agit comme ligand.
En chimie inorganique, on l'abrège souvent en « en ».
Le complexe [Co(en)3]3+ est un exemple bien étudié.

Les ligands de type base de Schiff se forment facilement à partir de l'éthylènediamine.
Par exemple, la diamine se condense avec le 4-trifluorométhylbenzaldéhyde pour donner la diimine.
Les ligands salen, dont certains sont utilisés en catalyse, sont dérivés de la condensation des salicylaldéhydes et de l'éthylènediamine.

*Ligands apparentés
Les dérivés apparentés de l'éthylènediamine comprennent l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA), la tétraméthyléthylènediamine (TMEDA) et la tétraéthyléthylènediamine (TEEDA).
Les analogues chiraux de l'éthylènediamine comprennent le 1,2-diaminopropane et le trans-diaminocyclohexane.

BIENFAITS DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
*Produits de réaction cohérents et prévisibles
*Facilement dérivable
*Faible pression de vapeur
*Haute viscosité
*Faible impact environnemental
*Convient aux conditions difficiles
*Faible sensibilité
*Polyvalent

NATURE DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'éthylènediamine est un liquide visqueux, incolore et fortement alcalin.
L'éthylènediamine a une odeur d'ammoniaque.

L'éthylènediamine est soluble dans l'eau et l'éthanol, et soluble dans l'eau, formant ainsi des hydrates.
L'éthylènediamine est légèrement soluble dans l'éther, insoluble dans le benzène.

L'éthylènediamine est fortement alcaline et se sel facilement en milieu acide.
L'éthylènediamine peut absorber l'humidité et le dioxyde de carbone présents dans l'air pour produire du carbonate non volatil.

L'éthylènediamine peut également former des complexes avec de nombreuses substances inorganiques.
Réagit avec l'acide sulfurique, l'acide nitrique, l'acide chlorhydrique et d'autres acides forts.

MÉTHODE DE PRÉPARATION DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
De l'ammoniaque aqueuse a été ajoutée au dichloroéthane et le mélange a été chauffé à 115-120 °C pour la réaction.
La solution réactionnelle a été évaporée jusqu'au début de la cristallisation, filtrée et lavée à l'éthanol.
L'éthylènediamine anhydre a été obtenue par distillation dans un bain d'azote.

SYNTHÈSE DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'éthylènediamine est fabriquée par réaction entre l'ammoniac et le 1,2-dichloroéthane.
La réaction produit un mélange d'éthylènediamine et de polyamines linéaires.
Une équation simplifiée serait :
ClCH2CH2Cl + 4 NH3 → H2NCH2CH2NH2 + 2 NH4Cl

NOTES SUR L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'éthylènediamine est sensible à l'air et à l'humidité.
Conserver l'éthylènediamine dans son récipient bien fermé, dans un endroit sec et bien ventilé.
L'éthylènediamine est incompatible avec les agents oxydants, les halogénures de phosphore, les aldéhydes et les halogénures organiques.

CHIMIE DE COORDINATION DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'éthylènediamine est le ligand chélatant prototypique des composés de coordination, tels que [Co(éthylènediamine)3]3+.

ÉTHYLÉNAMINES
L'éthylènediamine est le premier membre de ce que l'on appelle les polyéthylèneamines, les autres membres étant :

Diéthylènetriamine, abrégé en dien ou DETA, (H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2, un analogue du diéthylène glycol)
Triéthylènetétramine, abrégé en triène ou TETA, (H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2)

Tétraéthylènepentamine, abrégé TEPA, (H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2),
Pentaéthylènehexamine, abrégé PEHA, (H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2), jusqu'à la polyéthylène amine.
De même, la pipérazine est un analogue du dioxane.

PRÉPARATION DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'éthylènediamine est fabriquée industriellement en faisant réagir le 1,2-dichloroéthane avec de l'ammoniac sous pression, à 180 °C dans un milieu aqueux.
Ce processus est complexe pour le chimiste amateur.

PROPRIÉTÉS DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES de l'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'éthylènediamine est un liquide clair et incolore à température ambiante.
L'éthylènediamine gèle à 8 °C et bout à 116 °C, deux températures proches des points de fusion et d'ébullition de l'eau.

L'éthylènediamine a une odeur semblable à celle de l'ammoniaque, et ses vapeurs sont extrêmement irritantes et peuvent se propager dans l'air.
L'éthylènediamine est miscible à l'eau à toutes les concentrations.


PROPRIÉTÉS CHIMIQUES de l'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'éthylènediamine est un puissant agent chélateur et se complexe facilement avec de nombreux ions métalliques, notamment le cobalt, le nickel, le cuivre et le chrome (avec une certaine difficulté).
La stabilité de ces complexes est due à une augmentation de l'entropie par libération de 2 ligands monodentates par molécule d'éthylènediamine complexée.

Les matériaux énergétiques peuvent être fabriqués avec de l'éthylènediamine et des perchlorates métalliques, notamment le perchlorate de tris(éthylènediamine)nickel et le perchlorate de bis(éthylènediamine)cuivre(II).

SYNTHÈSE DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
L'éthylènediamine est produite industriellement en traitant le 1,2-dichloroéthane avec de l'ammoniac sous pression à 180 °C dans un milieu aqueux (procédé EDC).
Cette réaction génère du chlorure d'hydrogène, qui forme un sel avec l'amine.

L'éthylènediamine est libérée par addition d'hydroxyde de sodium et peut ensuite être récupérée par distillation fractionnée.
La diéthylènetriamine (DETA) et la triéthylènetétramine (TETA) sont formées comme sous-produits.

Une autre voie industrielle de production d'éthylènediamine consiste en la réaction de l'éthanolamine et de l'ammoniac :
Ce procédé consiste à faire passer les réactifs gazeux sur un lit de catalyseurs hétérogènes au nickel.

L'éthylènediamine peut être préparée en laboratoire par la réaction de l'éthylène glycol ou de l'éthanolamine et de l'urée, suivie d'une décarboxylation de l'intermédiaire éthylèneurée.
L'éthylènediamine peut être purifiée par traitement à l'hydroxyde de sodium pour éliminer l'eau, suivi d'une distillation.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
Formule chimique : C2H8N2
Masse moléculaire : 60,10 g/mol
Masse molaire : 60,100 g•mol−1
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : ammoniacale
Densité : 0,90 g/cm³
Point de fusion : 8 °C
Point d'ébullition : 116 °C
Solubilité dans l'eau : Miscible

Point d'éclair : 34 °C
Température d'auto-inflammation : 385 °C
Pression de vapeur : 1,3 kPa à 20 °C
Log P (octanol/eau) : −2,057
Indice de réfraction : 1,4565
Limites d'explosivité : 2,7–16 %
Propriétés moléculaires :
XLogP3 : −2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2

Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 60,068748264 Da
Masse monoisotopique : 60,068748264 Da
Surface polaire topologique : 52 Ų
Nombre d'atomes lourds : 4
Accusation formelle : 0
Complexité : 6

Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Propriétés thermodynamiques :

Capacité thermique (C) : 172,59 J•K⁻¹•mol⁻¹
Entropie molaire standard (S°298) : 202,42 J•K⁻¹•mol⁻¹
Enthalpie standard de formation (ΔfH°298) : −63,55 à −62,47 kJ•mol⁻¹
Enthalpie standard de combustion (ΔcH°298) : −1,8678 à −1,8668 MJ•mol⁻¹
Formule chimique : C2H8N2
Masse moléculaire : 60,12 g/mol
Aspect : Liquide limpide, incolore à jaune pâle
Odeur : Forte odeur ammoniacale/aminée

État physique : Liquide
pH (100 g/L, 20 °C) : 12,2
Densité : 0,899 g/mL à 25 °C
Point de fusion : 8,5 °C
Point d'ébullition : 118–119,7 °C
Point d'éclair : 38–93 °C (vase clos / littérature)
Température d'auto-inflammation : 405 °C
Température de décomposition : >120 °C

Viscosité : Dynamique 1 265–1 725 mPa•s à 25 °C ;
cinématique non disponible
Solubilité dans l'eau : Miscible (~1 000 g/L)
Solubilité dans l'éthanol : Soluble
Pression de vapeur : 10–12 hPa à 20 °C
Densité de vapeur relative : 2,07 (par rapport à l'air)
Coefficient de partage (Log P, n-octanol/eau) : −2,04
Limites d'explosivité supérieures/inférieures : 2–17 % (V)
Propriétés explosives : Non classé comme explosif

Propriétés oxydantes : Aucune
Indice de réfraction : 1,4565 (n20/D)
Densité relative : 0,899
Forme : Liquide, fumant dans l'air
Sensibilité à l'air : Sensible
Identifiants d'enregistrement et de référence :
EINECS : 203-468-6
Numéro CBN : CB2127811

Numéro MDL : MFCD00008204
Indice Merck : 14 379 5
BRN : 605263
Formule chimique : C2H8N2
Masse moléculaire : 60,10 g/mol
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Forte odeur d'ammoniaque.
État physique : Liquide

pH (100 g/L, 20 °C) : 12,2
Densité : 0,899–0,90 g/cm³ à 20–25 °C
Point de fusion : 8–8,5 °C
Point d'ébullition : 116–118 °C
Point d'éclair : 38–93 °C (93 °F) en vase clos
Température d'auto-inflammation : 405 °C
Température de décomposition : >120 °C
Viscosité : dynamique de 1 265 à 1 725 mPa•s à 25 °C

Solubilité dans l'eau : Miscible (~1 000 g/L)
Solubilité dans l'éthanol : Soluble
Pression de vapeur : 10 à 12,4 hPa à 20 °C ; augmente avec la température
(22,6 hPa à 30 °C ; 39,4 hPa à 40 °C ; 66,3 hPa à 50 °C)
Densité de vapeur relative : 2,07 (par rapport à l'air)
Indice de réfraction : 1,4565 (n20/D, 20 °C)
LogP (octanol/eau) : −1,6 à −2,057
Constante de la loi de Henry : 1,69 × 10⁻⁹ atm•m³/mol à 25 °C

Constante diélectrique : 16,0 (18 °C)
pKa / Protonation : pKa1 ≈ 6,90, pKa2 ≈ 9,95 pour la molécule doublement protonée ;
pKa de la littérature ~10,7 à 0 °C
Limites d'explosivité : 2–17 % (V)
Forme : Liquide, fumant dans l'air
Sensibilité à l'air : Sensible
Conditions de stockage : Zone de stockage des produits inflammables, au frais et à l'abri de l'air.
Données réglementaires / de référence :
Numéro CAS : 107-15-3

EINECS : 203-468-6
InChIKey : PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
Indice Merck : 14 379 5
BRN : 605263
Approuvé par la FDA (EAFUS) / Additif alimentaire : Éthylènediamine
FDA 21 CFR : 173.320 ; 175.105 ; 175.300 ; 176.180 ; 176.300 ; 178.3120
Référence chimique du NIST : Éthylènediamine (107-15-3)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Éthylènediamine (107-15-3)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.25


Formule moléculaire : C2H8N2
Masse molaire : 60,1
Densité : 0,899 g/mL à 25 °C (litt.)
Point de fusion : 8,5 °C (littérature)
Point d'ébullition : 118 °C (littérature)
Point d'éclair : 93 °F
Solubilité dans l'eau : miscible
Solubilité : éthanol : soluble (littérature)
Pression de vapeur : 10 mm Hg ( 20 °C)

Densité de vapeur : 2,07 (par rapport à l'air)
Aspect : Liquide, fumant dans l'air
Densité relative : 0,899
Couleur : incolore à jaune pâle
Odeur : Forte odeur ammoniacale ; odeur légère et ammoniacale semblable à celle de l'ammoniaque.
Limite d'exposition : TLV-TWA 10 ppm ( ~ 25 mg/m3) (ACGIH, MSHA et OSHA) ; IDLH 2000 ppm (NIOSH).
Merck : 14 379
BRN : 605263
pKa : 10,712 (à 0 °C )

pH : 12,2 (100 g/l, H2O, 20 ℃ )
Conditions de stockage : Zone de produits inflammables
Sensible : Sensible à l'air
Limite d'explosivité : 2-17 % (V)
Indice de réfraction : n20/D 1,4565 (litt.)
Propriétés physiques et chimiques : Densité 0,898
point de fusion : 11 °C
point d'ébullition : 117-118 °C
Indice de réfraction : 1,4555-1,4575
point d'éclair : 34 °C
soluble dans l'eau : miscible

PREMIERS SECOURS EN CAS D'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L'ÉTHYLÈNEDIAMINE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible


 

 
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