PRODUITS

ETHYLHEXYL STEARATE

2-ETHYLHEXYL STEARATE

CAS No.: 22047-49-0

Le stéarate d'éthylhexyle, également connu sous le nom d'octadécanoate de 2-éthylhexyle ou stéarate d'octyle, est un dérivé de palme qui est de nature renouvelable et largement utilisé dans l'industrie des soins personnels. Les esters stéariques sont préparés par réaction entre l'acide stéarique et un alcool tel que l'alcool isopropylique, éthylhexylique, myistylique, cétylique, butylique, entre autres. L'acide stéarique peut être obtenu à partir de sources animales ainsi que d'huiles végétales. Le stéarate d'éthylhexyle est préparé par réaction entre l'acide stéarique et l'alcool éthylhexylique. Le stéarate d'éthylhexyle est un ester liquide clair qui ne contient aucune substance en suspension et est disponible sous forme liquide incolore. Étant donné que l'alcool éthylhexylique forme un film hydrophobe lorsqu'il est appliqué sur la peau ou les lèvres, il a une faible viscosité et une texture huileuse uniques. Ainsi, il adoucit la peau et donne un aspect lisse.

Synonyms:

ETHYLHEXYL STEARATE ; Octadecanoic acid ; 91031-48-0; 2-Ethylhexyl stearate ; 2-ETHYLHEXYL STEARATE; Stearic acid, octyl ester; 2-ethylhexyloctadecanoate; stearicacid,2-ethylhexylester; Octadecanoicacid,2-ethylhexylester ; Ethylhexyl stearate; ethyl hexyl stearate; etilhekzil stearat; etil hekzil stearat; 22047-49-0; 2-Ethylhexyl octadecanoate; Ethylhexyl stearate; Octadecanoic acid, 2-ethylhexyl ester; AK113740; W-110539; DSSTox_CID_27178; DSSTox_RID_82175; DSSTox_GSID_47178; SCHEMBL153398; Stearic acid 2-ethylhexyl ester; CHEMBL3184927; DTXSID9047178; Tox21_302619; AKOS015901877; KS-00000N16; NCGC00256861-01; CAS-22047-49-0; FT-0756635; NS00049187; Z4427; EC 244-754-0; M-8262; C-21648; Q27277167; 2-Ethylhexyl stearate, mixture of stearate and palmitate

Le stéarate d'éthylhexyle ou le stéarate d'octyle est un ester d'octanol et d'acide stéarique. Il fait également partie de groupes appelés esters de stéarate, qui sont obtenus en faisant réagir l'acide stéarique avec un groupe alkyle contenant un alcool. Tous les esters de stéarate ont des propriétés uniques de nature huileuse mais une faible viscosité et un toucher plus léger. Pour cette raison, ils sont le choix des solvants dans les produits liés au maquillage. L'acide stéarique est obtenu à partir de diverses sources animales et végétales. Il devient clair à un liquide légèrement jaunâtre.

L'acide stéarique est également lié à la teneur naturelle en acides gras de la peau, il est donc idéal pour la préparation de la peau. Il confère également la bonne quantité de viscosité au produit et agit comme un épaississant. Il crée également un film sur la peau, qui est une barrière hydrophobe qui ne permet pas à l'humidité de passer et de s'échapper à travers la peau. Il hydrate la peau sans laisser de sensation grasse. Il nourrit également la peau et fournit une barrière protectrice; une peau humide est suffisamment saine pour combattre toute inflammation externe. La peau qui apparaît après une application régulière peut devenir plus douce et plus lisse. Il est le plus couramment utilisé dans les produits de soins de la peau, le rouge à lèvres, le maquillage de la peau et le maquillage des yeux.

Il contient du stéarate de butyle, qui est répertorié par la Food and Drug Administration (FDA) comme édulcorant pouvant être ajouté directement aux aliments. Le stéarate de butyle est également un additif alimentaire indirect approuvé et peut être utilisé comme composant d'adhésifs. L'innocuité des ingrédients de l'ester de stéarate a été évaluée par le groupe d'experts de la revue des ingrédients cosmétiques (CIR). Le groupe d'experts du CIR a évalué les données scientifiques et a conclu que le butyle, le cétyle, l'isobutyle, l'isocétyle, l'isopropyle, le myristyle et le stéarate d'éthylhexyle sont sans danger en tant qu'ingrédients cosmétiques. En 2003, dans le cadre de la réévaluation prévue des ingrédients, le groupe d'experts du CIR a évalué les nouvelles données disponibles sur les esters de stéarate et a réaffirmé la conclusion ci-dessus.

Examen de l'innocuité du CIR: Le groupe d'experts du CIR a déclaré que l'innocuité des esters de stéarate a été évaluée dans un certain nombre d'études. Ils avaient une faible toxicité orale aiguë et étaient essentiellement non irritants pour les yeux lorsqu'ils étaient testés à des concentrations d'utilisation et au-dessus. Aux concentrations d'utilisation cosmétique, les esters de stéarate étaient au plus peu irritants pour la peau. Dans les études cliniques, les esters de stéarate et les cosmétiques et les produits de soins personnels en contenant étaient au moins minimes à légèrement irritants, essentiellement non sensibilisants, non phototoxiques et non photosensibilisants.

Le groupe d'experts du CIR a déclaré que la comédogénicité devrait être prise en compte lors de l'utilisation de composants d'ester stéarate dans les formulations cosmétiques.

Les esters de stéarate agissent principalement comme lubrifiants à la surface de la peau, donnant à la peau une apparence douce et lisse. Le stéarate de butyle réduit également l'épaisseur des rouges à lèvres, réduit le frottement sur les lèvres et confère des propriétés hydrofuges aux vernis à ongles. Le stéarate de butyle et le stéarate d'isopropyle sont séchés pour former une fine couche sur la peau. Le stéarate d'isocétyle peut également être utilisé pour dissoudre d'autres substances, généralement des liquides.

Les esters de stéarate (stéarate de butyle, stéarate de cétyle, stéarate d'isocétyle, stéarate d'isopropyle, stéarate de myristyle, stéarate d'éthylhexyle, stéarate d'isobutyle) sont des liquides huileux ou des solides cireux. Le stéarate d'éthylhexyle peut également être appelé stéarate d'octyle. Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, les esters de stéarate sont le plus couramment utilisés dans la formulation de produits de maquillage pour les yeux, de peau, de rouge à lèvres et de soins de la peau.

Compte tenu des préoccupations croissantes des consommateurs concernant la santé personnelle, la demande de services et de produits de soins personnels connaît une croissance significative. Ainsi, il augmente la croissance du marché du stéarate d'éthylhexyle car il est largement utilisé comme ester dans les produits de soins personnels. Le stéarate d'éthylhexyle est souvent utilisé comme émollient pour prévenir la déshydratation. Pour cette raison, il est largement utilisé comme solvant dans les émulsions, les huiles de bain et les produits cosmétiques. Il est largement utilisé dans la production de formulations pour le maquillage de la peau, les rouges à lèvres, les eye-liner et autres produits de soin de la peau. Outre l'industrie des soins personnels, le stéarate d'éthylhexyle est également largement utilisé comme intermédiaire, lubrifiant et tensioactif. En raison de ces propriétés, le stéarate d'éthylhexyle est largement utilisé dans la production de fluides pour le travail des métaux. Il offre également une bonne stabilité thermique et trouve donc une application dans le laminage d'aluminium, également utilisé dans la production d'additifs d'encre et de colorants. Par conséquent, le large éventail d'applications fournit une plate-forme opportuniste pour la croissance solide du marché du stéarate d'éthylhexyle au fil du temps.

Cependant, avec la demande croissante de produits de soins personnels biologiques et naturels, divers ingrédients naturels sont utilisés dans la production de produits de soins personnels. Ainsi, il limite la croissance du marché du stéarate d'éthylhexyle. De plus, l'acide stéarique est dérivé de la graisse animale, ce qui entrave davantage la croissance du marché du stéarate d'éthylhexyle avec l'adoption croissante de produits à base de végétaliens. De plus, il provoque une légère irritation des yeux et produit une légère odeur qui peut affecter l'adoption de produits à base de stéarate d'éthyle chez les consommateurs.

Les esters stéariques sont des esters d'acide stéarique et d'un alcool. En raison de la qualité de l'acide stéarique et des alcools utilisés comme matières de départ, les esters de stéarate disponibles dans le commerce sont souvent des mélanges de divers esters. Le nom indique l'ester à la concentration la plus élevée. Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, les esters de stéarate fonctionnent principalement comme agents revitalisants pour la peau - émollients. Le stéarate de butyle fonctionne également dans les rouges à lèvres comme un agent de diminution de la viscosité et un agent de suspension de couleur. Dans les vernis à ongles, le stéarate de butyle peut être utilisé comme plastifiant hydrofuge. Dans les crèmes et lotions pour les mains, le butyle et le stéarate d'isopropyle fonctionnent comme agents d'étalement. Le stéarate d'isopropyle sert également à augmenter les caractéristiques de gélatine des formulations de produits pour les mains. Le stéarate d'isocétyle est utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels comme lubrifiant et solvant.

Le stéarate d'éthylhexyle est utilisé comme composant d'huile pour les émulsions, les huiles de bain et comme solvant pour les substances actives dans les cosmétiques. Les esters de stéarate sont le plus souvent utilisés dans la formulation de maquillage des yeux, de maquillage de la peau, de rouge à lèvres et de produits de soin de la peau.

Un émollient dérivé d'huile végétale qui empêche la perte d'eau

Aussi connu sous le nom de stéarate d'octyle

Selon Chemiplast, un chercheur belge, le stéarate d'éthylhexyle est utilisé comme composant d'huile pour les émulsions, les huiles de bain et comme solvant pour les substances actives dans les cosmétiques. Les esters de stéarate sont le plus souvent utilisés dans la formulation de maquillage des yeux, de maquillage de la peau, de rouge à lèvres et de produits de soin de la peau.

Le groupe d'experts du CIR note que l'innocuité des esters de stéarate a été évaluée dans un certain nombre d'études. Ils ont une faible toxicité orale aiguë et sont essentiellement non irritants pour les yeux. Aux concentrations d'utilisation cosmétique, les esters de stéarate étaient, tout au plus, peu irritants pour la peau.

La substance 2-éthylhexyl stéarate est un ester de 2-éthylhexanol et d'acide stéarique et répond à la définition d'une substance monoconstituant basée sur la caractérisation analytique.

Le stéarate de 2-éthylhexyle est liquide à température ambiante et a un poids moléculaire de 396,69 g / mol et une solubilité dans l'eau <0,05 mg / L à 25 ° C (Frischmann, 2012). Le log Pow est de 11,59 (Ozolins, 2011) et la pression de vapeur est estimée à 0,000000139 Pa à 20 ° C (Nagel, 2011).

L'absorption est fonction du potentiel de diffusion d'une substance à travers les membranes biologiques. Les paramètres les plus utiles fournissant des informations sur ce potentiel sont le poids moléculaire, la valeur du coefficient de partage octanol / eau (log Pow) et la solubilité dans l'eau. La valeur du log Pow fournit des informations sur la solubilité relative de la substance dans l'eau et les lipides (ECHA, 2008).

Plus la molécule est petite, plus elle sera absorbée facilement. En général, les poids moléculaires inférieurs à 500 sont favorables à l'absorption orale (ECHA, 2008). Le poids moléculaire du stéarate de 2-éthylhexyle étant de 396,69 g / mol, l'absorption de la molécule dans le tractus gastro-intestinal est en général prévue.

L'absorption après administration orale est également attendue lorsque la «règle de Lipinski des cinq» (Lipinski et al. (2001), affinée par Ghose et al. (1999)) est appliquée à la substance 2-éthylhexyl stéarate, car toutes les règles sont remplies sauf pour le log Pow, qui est supérieur à la plage donnée de -0,4 à 5,6.

Le log Pow de 11,59 suggère que le stéarate de 2-éthylhexyle est favorable à l'absorption par solubilisation micellaire, car ce mécanisme est important pour les substances hautement lipophiles (log Pow> 4), qui sont peu solubles dans l'eau (1 mg / L ou moins) .

Après ingestion orale, les esters d'alcools à chaîne courte (C2-8) et d'acides gras subissent des changements chimiques par étapes dans les liquides gastro-intestinaux à la suite d'une hydrolyse enzymatique. L'alcool respectif ainsi que l'acide gras se forment, même s'il a été montré in vitro que la vitesse d'hydrolyse de l'oléate de méthyle était inférieure par rapport à la vitesse d'hydrolyse du trioléate de triglycéride glycérol (Mattson et Volpenhein, 1972). Les caractéristiques physico-chimiques des produits de clivage (par exemple, forme physique, solubilité dans l'eau, poids moléculaire, log Pow, pression de vapeur, etc.) sont susceptibles d'être différentes de celles de la substance mère avant l'absorption dans le sang, et donc les prévisions basées sur les caractéristiques physico-chimiques de la substance mère ne s'appliquent plus (ECHA, 2008). Cependant, également pour les deux produits de clivage, on s'attend à ce qu'ils soient absorbés dans le tractus gastro-intestinal. L'acide gras hautement lipophile est absorbé par solubilisation micellaire (Ramirez et al., 2001), tandis que l'alcool est facilement dissous dans les fluides gastro-intestinaux et absorbé par le tractus gastro-intestinal.

À titre d'exemple, les données expérimentales de l'oléate d'éthyle structurellement similaire (n ° CAS 111-62-6) ont confirmé cette hypothèse: l'absorption, la distribution et l'excrétion de l'oléate d'éthyle marqué au 14C ont été étudiées chez des rats Sprague Dawley après une dose orale unique de 1,7 ou 3,4 g / kg de poids corporel. Il a été démontré que le matériau d'essai était bien absorbé (environ 70 à 90%) (Bookstaff et al., 2003).

Dans l'ensemble, une biodisponibilité systémique du stéarate de 2-éthylhexyle et / ou des produits de clivage respectifs chez l'homme est considérée comme probable après absorption orale de la substance.

Plus la molécule est petite, plus elle peut être absorbée facilement. En général, un poids moléculaire inférieur à 100 favorise l'absorption cutanée, au-dessus de 500 la molécule peut être trop grande (ECHA, 2008). Le poids moléculaire du stéarate de 2-éthylhexyle étant de 396,69 g / mol, l'absorption cutanée de la molécule ne peut être exclue.

Si la substance est irritante pour la peau ou corrosive, des dommages à la surface de la peau peuvent améliorer la pénétration (ECHA, 2008). Le stéarate de 2-éthylhexyle n'étant pas irritant pour la peau chez l'homme, une pénétration accrue de la substance en raison de lésions cutanées locales peut être exclue.

Sur la base d'une absorption cutanée calculée par QSAR, une valeur <0,00001 mg / cm² / événement (très faible) a été prédite pour le stéarate de 2-éthylhexyle (Danish EPA, 2010). Sur la base de cette valeur, la substance a un faible potentiel d'absorption cutanée.

Pour les substances dont le log Pow est supérieur à 4, le taux de pénétration cutanée est limité par le taux de transfert entre la couche cornée et l'épiderme, mais l'absorption dans la couche cornée sera élevée. Pour les substances avec un log Pow supérieur à 6, le taux de transfert entre la couche cornée et l'épiderme sera lent et limitera l'absorption à travers la peau, et l'absorption dans la couche cornée elle-même est également lente. La substance doit être suffisamment soluble dans l'eau pour passer de la couche cornée à l'épiderme (ECHA, 2008). La solubilité dans l'eau du stéarate de 2-éthylhexyle étant inférieure à 1 mg / L, l'absorption cutanée est probablement (très) faible.

Dans l'ensemble, le faible potentiel d'absorption cutanée calculé, la faible solubilité dans l'eau, le poids moléculaire (> 100), la valeur log Pow élevée et le fait que la substance n'irrite pas la peau implique que l'absorption cutanée du stéarate de 2-éthylhexyle chez l'homme est considéré comme très limité.

Le stéarate de 2-éthylhexyle a une faible pression de vapeur de 0,000000139 Pa à 20 ° C, étant ainsi d'une très faible volatilité. Par conséquent, dans des conditions normales d'utilisation et de manipulation, l'exposition par inhalation et donc la disponibilité pour l'absorption respiratoire de la substance sous forme de vapeurs, de gaz ou de brouillards n'est pas significative.

Cependant, la substance peut être disponible pour l'absorption respiratoire dans les poumons après l'inhalation d'aérosols, si la substance est pulvérisée. Chez l'homme, les particules de diamètre aérodynamique inférieur à 100 μm ont le potentiel d'être inhalées. Les particules de diamètre aérodynamique inférieur à 50 μm peuvent atteindre la région thoracique et celles inférieures à 15 μm la région alvéolaire des voies respiratoires (ECHA, 2008). Les composés lipophiles avec un log Pow> 4, qui sont peu solubles dans l'eau (1 mg / L ou moins) comme le 2-éthylhexyl stéarate peuvent être absorbés par solubilisation micellaire.

Dans l'ensemble, une biodisponibilité systémique des esters de stéarate de 2-éthylhexyle chez l'homme est considérée comme probable après l'inhalation d'aérosols avec des diamètres aérodynamiques inférieurs à 15 μm.

Les substances hautement lipophiles ont en général tendance à se concentrer dans le tissu adipeux et, selon les conditions d'exposition, peuvent s'accumuler. Bien qu'il n'y ait pas de corrélation directe entre la lipophilie d'une substance et sa demi-vie biologique, il est généralement vrai que les substances avec des valeurs de log Pow élevées ont de longues demi-vies biologiques. Le log Pow élevé> 5 implique que le stéarate de 2-éthylhexyle peut avoir le potentiel de s'accumuler dans le tissu adipeux (ECHA, 2008).

Cependant, comme décrit plus en détail dans la section métabolisme ci-dessous, les esters d'alcools et d'acides gras subissent une hydrolyse catalysée par l'estérase, conduisant aux produits de clivage 2-éthylhexanol et acide stéarique.

Le premier produit de clivage, le 2-éthylhexanol, est modérément soluble dans l'eau (HSDB). Le deuxième produit de clivage, l'acide stéarique, peut être stocké sous forme de triglycérides dans des dépôts de tissu adipeux ou être incorporé dans les membranes cellulaires. Dans le même temps, l'acide stéarique est également nécessaire comme source d'énergie. Ainsi, les acides gras stockés sous-tendent un renouvellement continu car ils sont métabolisés et excrétés en permanence. La bioaccumulation des acides gras n'a lieu que si leur apport dépasse les besoins caloriques de l'organisme.

Dans l'ensemble, les informations disponibles indiquent qu'aucune bioaccumulation significative dans le tissu adipeux n'est prévue.

La distribution dans le corps à travers le système circulatoire dépend du poids moléculaire, du caractère lipophile et de l'hydrosolubilité d'une substance. En général, plus la molécule est petite, plus la distribution est large. Si la molécule est lipophile, elle est susceptible de se distribuer dans les cellules et la concentration intracellulaire peut être supérieure à la concentration extracellulaire, en particulier dans les tissus adipeux (ECHA, 2008).

Le stéarate de 2-éthylhexyle subit des modifications chimiques à la suite de l'hydrolyse enzymatique, conduisant aux produits de clivage du 2-éthylhexanol et de l'acide stéarique.

Le 2-éthylhexanol, une substance assez petite (PM = 130,22 g / mol) de solubilité dans l'eau modérée, sera distribué dans les compartiments aqueux de l'organisme et peut également être absorbé par différents tissus. L'acide stéarique est également distribué dans l'organisme et peut être absorbé par différents tissus. Ils peuvent être stockés sous forme de triglycérides dans des dépôts de tissu adipeux ou ils peuvent être incorporés dans les membranes cellulaires (Masoro, 1977).

Dans l'ensemble, les informations disponibles indiquent que les produits de clivage, le 2-éthylhexanol et l'acide stéarique seront distribués dans l'organisme.

Les esters d'acides gras sont hydrolysés en alcool (2-éthylhexanol) et en acide gras correspondants par des estérases (Fukami et Yokoi, 2012). Selon la voie d'exposition, l'hydrolyse catalysée par l'estérase a lieu à différents endroits de l'organisme: Après ingestion orale, les esters d'alcools et d'acides gras subissent déjà une hydrolyse enzymatique dans les liquides gastro-intestinaux. En revanche, les substances absorbées par la membrane alvéolaire pulmonaire ou par la peau pénètrent dans la circulation systémique directement avant d'entrer dans le foie où l'hydrolyse aura essentiellement lieu.

Le premier produit de clivage, le 2-éthylhexanol, est principalement oxydé en acide 2-éthylhexanoïque qui est soit glucuronidé soit dans une petite mesure davantage oxydé conduisant à divers produits (HSDB).

Le produit de clivage de clivage, l'acide stéarique, est dégradé par étapes par β-oxydation basée sur l'élimination enzymatique des unités C2 dans la matrice des mitochondries dans la plupart des tissus des vertébrés. Les unités C2 sont clivées sous forme d'acyl-CoA, la molécule d'entrée pour le cycle de l'acide citrique. L'oméga et l'alpha-oxydation, voies alternatives d'oxydation, se trouvent respectivement dans le foie et le cerveau