ÜRÜNLER

ETHYLHEXYL STEARATE

2-ETHYLHEXYL STEARATE

CAS No.: 22047-49-0

2-Ethylhexyl Octadecanoate veya Octyl stearate olarak da bilinen etilheksil stearat, doğası gereği yenilenebilen ve kişisel bakım endüstrisinde yaygın olarak kullanılan bir hurma türevidir. Stearat esterler, diğerleri arasında stearik asit ile izopropil, etilheksil, miyistil alkol, setil, butil gibi alkol arasındaki reaksiyonla hazırlanır. Stearik asit, bitkisel yağların yanı sıra hayvansal kaynaklardan da elde edilebilir. Etilheksil stearat, stearik asit ile etilheksil alkol arasındaki reaksiyonla hazırlanır. Etilheksil stearat, askıda madde içermeyen ve renksiz sıvı formda bulunan berrak bir ester sıvısıdır. Etilheksil alkol, cilde veya dudaklara uygulandığında hidrofobik bir film oluşturduğundan, benzersiz bir düşük viskozite ve yağlı dokuya sahiptir. Böylece cildi yumuşatır ve pürüzsüz bir görünüm kazandırır.

Synonyms:

ETHYLHEXYL STEARATE ; Octadecanoic acid ; 91031-48-0; 2-Ethylhexyl stearate ; 2-ETHYLHEXYL STEARATE; Stearic acid, octyl ester; 2-ethylhexyloctadecanoate; stearicacid,2-ethylhexylester; Octadecanoicacid,2-ethylhexylester ; Ethylhexyl stearate; ethyl hexyl stearate; etilhekzil stearat; etil hekzil stearat; 22047-49-0; 2-Ethylhexyl octadecanoate; Ethylhexyl stearate; Octadecanoic acid, 2-ethylhexyl ester; AK113740; W-110539; DSSTox_CID_27178; DSSTox_RID_82175; DSSTox_GSID_47178; SCHEMBL153398; Stearic acid 2-ethylhexyl ester; CHEMBL3184927; DTXSID9047178; Tox21_302619; AKOS015901877; KS-00000N16; NCGC00256861-01; CAS-22047-49-0; FT-0756635; NS00049187; Z4427; EC 244-754-0; M-8262; C-21648; Q27277167; 2-Ethylhexyl stearate, mixture of stearate and palmitate

Etilheksil stearat veya oktil stearat, oktanol ile stearik asidin bir esteridir. Yine stearik asidin alkol içeren bir alkil grubu ile reaksiyona sokulmasıyla elde edilen stearat esterler adı verilen grupların bir üyesidir. Stearat esterlerin tümü, yağlı doğanın benzersiz özelliklerine, ancak düşük viskoziteye ve daha hafif bir hisse sahiptir. Bu nedenle makyajla ilgili ürünlerde çözücülerin tercihidirler. Stearik asit, çeşitli hayvan ve bitki kaynaklarından elde edilir. Hafif sarımsı bir sıvıya berrak gelir.

Stearik asit aynı zamanda cildin doğal yağ asidi içeriğiyle de bağlantılıdır, bu nedenle cilt hazırlığı için idealdir. Ayrıca ürüne doğru miktarda viskozite kazandırır, kıvam arttırıcı olarak da görev yapar. Aynı zamanda cilt üzerinde, nemin deriden geçmesine ve kaçmasına izin vermeyen hidrofobik bir bariyer olan bir film oluşturur. Yağlı bir his bırakmadan cildi nemlendirir. Aynı zamanda cildi besler ve koruyucu bir bariyer sağlar; nemli cilt, herhangi bir dış iltihapla savaşacak kadar sağlıklıdır. Düzenli uygulamadan sonra ortaya çıkan cilt daha yumuşak ve pürüzsüz hale gelebilir. En sık cilt bakım ürünlerinde, rujda, cilt makyajında ve göz makyajında kullanılır.

Stearat esterler esas olarak cilt yüzeyinde kayganlaştırıcı olarak hareket ederek cilde yumuşak ve pürüzsüz bir görünüm kazandırır. Butyl Stearate ayrıca rujların kalınlığını azaltarak dudaklardaki sürtünmeyi azaltır ve tırnak cilalarına su itici özellikler kazandırır. Butyl Stearate ve Isopropyl Stearate ciltte ince bir tabaka oluşturmak için kurutulur. İzosetil Stearat, diğer maddeleri, genellikle sıvıları çözmek için de kullanılabilir.

Gıda ve İlaç Dairesi , doğrudan gıdaya eklenmesine izin verilen bir tatlandırıcı madde olarak listesindeki Butil Stearatı içerir. Butil Stearat ayrıca onaylanmış bir dolaylı gıda katkı maddesidir ve yapıştırıcıların bir bileşeni olarak kullanılabilir. Stearat ester bileşenlerinin güvenliği, Kozmetik İçerik İnceleme Uzman Paneli tarafından değerlendirilmiştir. CIR Uzman Paneli bilimsel verileri değerlendirdi ve Butyl, Cetyl, Isobutyl, Isocetyl, Isopropyl, Myristyl ve Ethylhexyl Stearate'in kozmetik bileşenler olarak güvenli olduğu sonucuna vardı. 2003 yılında, bileşenlerin planlanan yeniden değerlendirmesinin bir parçası olarak, CIR Uzman Paneli, stearat esterlerle ilgili mevcut yeni verileri değerlendirdi ve yukarıdaki sonucu yeniden teyit etti.

CIR Güvenlik İncelemesi: CIR Uzman Paneli, stearat esterlerin güvenliğinin bir dizi çalışmada değerlendirildiğini belirtti. Düşük akut oral toksisiteye sahiptiler ve kullanım konsantrasyonlarında ve üzerinde test edildiklerinde esasen gözleri tahriş etmediler. Kozmetik kullanım konsantrasyonlarında, stearat esterler, en fazla, cildi minimum düzeyde tahriş ediciydi. Klinik çalışmalarda, stearat esterler ve bunları içeren kozmetikler ve kişisel bakım ürünleri, en azından minimalden hafif derecede tahriş ediciydi, esasen hassaslaştırıcı değildi, fototoksik ve fotosensitize edici değildi.

CIR Uzman Paneli, kozmetik formülasyonlarda stearat ester bileşenleri kullanılırken komedojenitenin dikkate alınması gerektiğini belirtti.

Stearat esterler (Butyl Stearate, Cetyl Stearate, Isocetyl Stearate, Isopropyl Stearate, Myristyl Stearate, Ethylhexyl Stearate, Isobutyl Stearate) yağlı sıvılar veya mumsu katılardır. Ethylhexyl Stearate, Octyl Stearate olarak da adlandırılabilir. Kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde stearat esterler en sık göz makyajı, cilt makyajı, ruj ve cilt bakım ürünlerinin formülasyonunda kullanılmaktadır.

Kişisel sağlığa yönelik artan tüketici endişeleriyle, kişisel bakım hizmetlerine ve ürünlerine olan talep önemli bir büyümeye tanık oluyor. Böylece, kişisel bakım ürünlerinde yaygın olarak ester olarak kullanıldığı için etilheksil stearatın pazar büyümesini artırır. Etilheksil stearat genellikle su kaybını önleyen bir yumuşatıcı olarak kullanılır. Bu nedenle yaygın olarak emülsiyon, banyo yağları ve kozmetik ürünlerde çözücü olarak kullanılmaktadır. Cilt makyajı, ruj, göz kalemi ve diğer cilt bakım ürünleri için formülasyonların üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır. Kişisel bakım endüstrisinin yanı sıra, etilheksil stearat ayrıca bir ara, yağlama maddesi ve yüzey aktif madde olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır. Bu özellikler nedeniyle etilheksil stearat, metal işleme sıvılarının üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır. Ayrıca, iyi bir termal stabilite sunar ve bu nedenle alüminyum haddelemede uygulama alanı bulur, ayrıca mürekkep katkı maddeleri ve boyaların üretiminde de kullanılır. Bu nedenle, geniş uygulama yelpazesi, etilheksil stearat pazarının zaman içinde sağlam büyümesi için fırsatçı bir platform sağlar.

Bununla birlikte, organik ve doğal kişisel bakım ürünlerine olan talebin artmasıyla birlikte, kişisel bakım ürünlerinin üretiminde çeşitli doğal bazlı bileşenler kullanılmaktadır. Böylelikle etilheksil stearatın pazar büyümesini sınırlar. Dahası, stearik asit, vegan bazlı ürünlerin artan şekilde benimsenmesiyle etilheksil stearat pazarının büyümesini daha da engelleyen hayvansal yağdan elde edilmektedir. Dahası, hafif göz tahrişine neden olur ve tüketiciler arasında etil stearat bazlı ürünlerin benimsenmesini etkileyebilecek hafif bir koku üretir.

Stearat esterler, stearik asit esterleridir ve bir alkoldür. Stearik asit ve başlangıç malzemeleri olarak kullanılan alkollerin derecesine bağlı olarak, ticari olarak temin edilebilen stearat esterler genellikle çeşitli esterlerin karışımlarıdır. İsim, en yüksek konsantrasyondaki esteri gösterir. Kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde, stearat esterler esas olarak cilt bakım maddeleri - yumuşatıcılar olarak işlev görürler. Butyl Stearate ayrıca rujlarda viskozite düşürücü bir ajan ve bir renk askıya alma ajanı olarak işlev görür. Tırnak cilalarında Butyl Stearate su itici bir plastikleştirici olarak kullanılabilir. El kremlerinde ve losyonlarında, Butil ve İzopropil Stearat yayma ajanları olarak işlev görür. İzopropil Stearat aynı zamanda el ürünü formülasyonlarının jelatin özelliklerini artırmaya da hizmet eder. İzosetil Stearat, kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde yağlayıcı ve çözücü olarak kullanılır.

Etilheksil Stearat, emülsiyonlar, banyo yağları için bir yağ bileşeni olarak ve kozmetikte aktif maddeler için bir çözücü olarak kullanılır. Stearat esterler en sık göz makyajı, cilt makyajı, ruj ve cilt bakım ürünlerinin formülasyonunda kullanılmaktadır.

Bitkisel yağdan elde edilen su kaybını önleyen yumuşatıcıdır.

Octyl Stearate olarak da bilinir

Belçikalı bir araştırmacı olan Chemiplast'a göre Ethylhexyl Stearate, emülsiyonlar, banyo yağları için bir yağ bileşeni ve kozmetikte aktif maddeler için bir çözücü olarak kullanılıyor. Stearat esterler en sık göz makyajı, cilt makyajı, ruj ve cilt bakım ürünlerinin formülasyonunda kullanılmaktadır.

CIR Uzman Paneli, stearat esterlerin güvenliğinin bir dizi çalışmada değerlendirildiğini belirtmektedir. Düşük akut oral toksisiteye sahiptirler ve esasen gözleri tahriş etmezler. Kozmetik kullanım konsantrasyonlarında, stearat esterler, en fazla, cildi minimum düzeyde tahriş ediciydi.

2-Etilheksil stearat maddesi, 2-etilheksanol ve stearik asidin bir esteridir ve analitik karakterizasyona dayalı tek bileşenli bir madde tanımını karşılar.

2-Etilheksil stearat oda sıcaklığında sıvıdır ve moleküler ağırlığı 396.69 g / mol ve 25 ° C'de suda çözünürlüğü <0.05 mg / L'dir (Frischmann, 2012). Log Pow 11,59 (Ozolins, 2011) olarak hesaplanır ve buhar basıncı 20 ° C'de 0,000000139 Pa olarak tahmin edilir (Nagel, 2011).

Emilim, bir maddenin biyolojik zarlar boyunca yayılma potansiyelinin bir fonksiyonudur. Bu potansiyel hakkında bilgi sağlayan en kullanışlı parametreler moleküler ağırlık, oktanol / su bölme katsayısı (log Pow) değeri ve suda çözünürlüktür. Log Pow değeri, maddenin su ve lipidlerdeki nispi çözünürlüğü hakkında bilgi sağlar (ECHA, 2008).

Molekül ne kadar küçükse, o kadar kolay alınacaktır. Genel olarak, 500'ün altındaki moleküler ağırlıklar oral absorpsiyon için uygundur (ECHA, 2008). 2-Etilheksil stearatın moleküler ağırlığı 396.69 g / mol olduğundan, molekülün gastrointestinal kanalda absorpsiyonu genel olarak tahmin edilmektedir.

Oral uygulamadan sonra absorpsiyon, 2-Ethylhexyl stearate maddesine uygulandığında, "Lipinski Rule of Five" (Lipinski ve diğerleri (2001), Ghose ve diğerleri (1999)) uygulandığında da beklenir, çünkü hariç tüm kurallar yerine getirilir. -0,4 ile 5,6 arasında verilen aralığın üzerinde olan log Pow için.

11.59 log Pow değeri, 2-Etilheksil stearatın misel çözme ile absorpsiyon için elverişli olduğunu göstermektedir, çünkü bu mekanizma, suda çok az çözünür olan (1 mg / L veya daha az) yüksek düzeyde lipofilik maddeler (log Pow> 4) için önemlidir. .

Oral alımdan sonra, kısa zincirli (C2-8) alkollerin esterleri ve yağ asitleri, enzimatik hidrolizin bir sonucu olarak mide-bağırsak sıvılarında aşamalı kimyasal değişikliklere uğrar. Metil oleatın hidroliz oranının trigliserid Gliserol trioleatın hidroliz hızına kıyasla daha düşük olduğu in vitro gösterilmiş olmasına rağmen, ilgili alkol ve yağ asidi oluşur (Mattson ve Volpenhein, 1972). Bölünme ürünlerinin fiziko-kimyasal özellikleri (örn. Fiziksel form, suda çözünürlük, moleküler ağırlık, log Pow, buhar basıncı vb.), Kana absorpsiyon gerçekleşmeden önce ana maddenin özelliklerinden muhtemelen farklı olacaktır ve bu nedenle ana maddenin fiziko-kimyasal özelliklerine dayalı tahminler artık geçerli değildir (ECHA, 2008). Bununla birlikte, her iki bölünme ürünü için de, bunların mide-bağırsak yolunda emilmeleri beklenmektedir. Yüksek düzeyde lipofilik yağ asidi, misel çözme ile emilir (Ramirez ve diğerleri, 2001), halbuki alkol, mide-bağırsak sıvıları içinde kolaylıkla çözülür ve mide-bağırsak sisteminden emilir.

Örnek olarak, yapısal olarak benzer Etil oleatın (CAS No. 111-62-6) deneysel verileri bu varsayımı doğruladı: 14C etiketli Etil oleatın emilimi, dağılımı ve atılımı, tek bir oral dozdan sonra Sprague Dawley sıçanlarında çalışıldı. 1,7 veya 3,4 g / kg c.a. Test malzemesinin iyi (yaklaşık% 70-90) emildiği gösterilmiştir (Bookstaff ve diğerleri, 2003).

Genel olarak, 2-Etilheksil stearatın sistemik biyoyararlanımı ve / veya insanlarda ilgili bölünme ürünleri, maddenin oral alımından sonra muhtemelen kabul edilir.

Molekül ne kadar küçükse, o kadar kolay alınabilir. Genel olarak, 100'ün altındaki bir moleküler ağırlık, dermal absorpsiyonu destekler, 500'ün üzerinde ise molekül çok büyük olabilir (ECHA, 2008). 2-Etilheksil stearatın moleküler ağırlığı 396.69 g / mol olduğundan, molekülün dermal absorpsiyonu göz ardı edilemez.

Madde cildi tahriş edici veya aşındırıcı ise, cilt yüzeyine verilen hasar penetrasyonu artırabilir (ECHA, 2008). 2-Etilheksil stearat insanlarda cildi tahriş etmediğinden, lokal cilt hasarına bağlı olarak maddenin daha fazla nüfuz etmesi önlenebilir.

QSAR tarafından hesaplanan dermal absorpsiyona göre, 2-Etilheksil stearat için <0.00001 mg / cm² / olay (çok düşük) değeri tahmin edilmiştir (Danish EPA, 2010). Bu değere göre maddenin deri yoluyla absorpsiyon potansiyeli düşüktür.

Log Pow değeri 4'ün üzerinde olan maddeler için, dermal penetrasyon oranı, stratum corneum ile epidermis arasındaki transfer hızı ile sınırlıdır, ancak stratum corneum'a alım yüksek olacaktır. Log Pow değeri 6'nın üzerinde olan maddeler için, stratum corneum ile epidermis arasındaki transfer hızı yavaş olacak ve cilt boyunca emilimi sınırlayacaktır ve stratum corneum'a alım da yavaştır. Madde, stratum korneumdan epidermise bölünmesi için suda yeterince çözünür olmalıdır (ECHA, 2008). 2-Etilheksil stearatın suda çözünürlüğü 1 mg / L'den az olduğundan, dermal alım muhtemelen (çok) düşük olacaktır.

Genel olarak hesaplanan düşük dermal absorpsiyon potansiyeli, düşük suda çözünürlük, moleküler ağırlık (> 100), yüksek log Pow değeri ve maddenin cildi tahriş etmemesi gerçeği, 2-Etilheksil stearatın insanlarda dermal alımının çok sınırlı olarak kabul edilir.

2-Etilheksil stearat, 20 ° C'de 0.000000139 Pa'lık düşük bir buhar basıncına sahiptir, bu nedenle çok düşük uçuculuğa sahiptir. Bu nedenle, normal kullanım ve muamele koşulları altında, solunmaya maruz kalma ve dolayısıyla maddenin buhar, gaz veya sis şeklinde solunum yoluyla emiliminin mevcudiyeti önemli değildir.

Bununla birlikte, madde püskürtülürse, aerosollerin solunmasından sonra madde akciğerde solunum yoluyla emilim için mevcut olabilir. İnsanlarda, aerodinamik çapları 100 μm'nin altında olan parçacıkların soluma potansiyeli vardır. Aerodinamik çapları 50 μm'nin altında olan partiküller torasik bölgeye ve 15 μm'nin altında olanlar solunum yolunun alveolar bölgesine ulaşabilir (ECHA, 2008). 2-Etilheksil stearat gibi suda çok az çözünür olan (1 mg / L veya daha az) log Pow> 4 olan lipofilik bileşikler, misel çözdürme ile alınabilir.

Genel olarak, insanlarda 2-Etilheksil stearat esterlerin sistemik bir biyoyararlanımı, aerodinamik çapları 15 um'nin altında olan aerosollerin solunmasından sonra muhtemelen kabul edilmektedir.

Yüksek oranda lipofilik maddeler genel olarak yağ dokusunda yoğunlaşma eğilimindedir ve maruz kalma koşullarına bağlı olarak birikebilir. Bir maddenin lipofilikliği ile biyolojik yarı ömrü arasında doğrudan bir ilişki olmamasına rağmen, genellikle yüksek log Pow değerlerine sahip maddelerin uzun biyolojik yarı ömürlere sahip olduğu durumdur. > 5'in yüksek log Pow değeri, 2-Etilheksil stearatın yağ dokusunda birikme potansiyeline sahip olabileceği anlamına gelir (ECHA, 2008).

Bununla birlikte, aşağıdaki metabolizma bölümünde daha detaylı açıklandığı gibi, alkollerin ve yağ asitlerinin esterleri esteraz katalizli hidrolize uğrar ve bu da 2-etilheksanol ve stearik asit parçalanma ürünlerine yol açar.

İlk bölünme ürünü olan 2-etilheksanol, suda orta derecede çözünürdür (HSDB). İkinci bölünme ürünü olan stearik asit, yağ dokusu depolarında trigliseritler olarak depolanabilir veya hücre zarlarına dahil edilebilir. Aynı zamanda enerji kaynağı olarak stearik asit de gereklidir. Bu nedenle, depolanan yağ asitleri, kalıcı olarak metabolize edildikleri ve atıldıkları için sürekli bir dönüşümün temelini oluşturur. Yağ asitlerinin biyoakümülasyonu, yalnızca alımları organizmanın kalori gereksinimlerini aşarsa gerçekleşir.

Genel olarak, mevcut bilgiler, yağ dokusunda önemli bir biyoakümülasyon beklenmediğini göstermektedir.

Dolaşım sistemi yoluyla vücut içindeki dağılım, bir maddenin moleküler ağırlığına, lipofilik karakterine ve suda çözünürlüğüne bağlıdır. Genel olarak molekül ne kadar küçükse dağılım o kadar geniş olur. Molekül lipofilik ise, hücrelere dağılma olasılığı yüksektir ve hücre içi konsantrasyon, özellikle yağlı dokularda hücre dışı konsantrasyondan daha yüksek olabilir (ECHA, 2008).

2-Etilheksil stearat, enzimatik hidrolizin bir sonucu olarak kimyasal değişikliklere uğrayarak, 2-etilheksanol ve stearik asit parçalanma ürünlerine yol açar.

Oldukça küçük (MW = 130.22 g / mol) suda çözünürlüğü olan 2-etilheksanol, organizmanın sulu bölmelerine dağıtılacak ve farklı dokular tarafından da alınabilir. Stearik asit ayrıca organizmada dağılır ve farklı dokular tarafından alınabilir. Yağ dokusu depolarında trigliserit olarak depolanabilir veya hücre zarlarına dahil edilebilirler (Masoro, 1977).

Genel olarak, mevcut bilgiler, bölünme ürünlerinin, 2-etilheksanol ve stearik asidin organizmada dağılacağını göstermektedir.

Yağ asitlerinin esterleri, esterazlar tarafından karşılık gelen alkole (2-etilheksanol) ve yağ asidine hidrolize edilir (Fukami ve Yokoi, 2012). Maruz kalma yoluna bağlı olarak, esteraz katalizli hidroliz organizmanın farklı yerlerinde gerçekleşir: Ağızdan alımdan sonra, alkollerin ve yağ asitlerinin esterleri, halihazırda mide-bağırsak sıvılarında enzimatik hidrolize uğrar. Aksine, pulmoner alveolar membrandan veya deri yoluyla emilen maddeler, temelde hidrolizin gerçekleşeceği karaciğere girmeden önce doğrudan sistemik dolaşıma girer.

İlk bölünme ürünü olan 2-etilheksanol esas olarak ya glukuronidlenmiş ya da küçük bir ölçüde daha fazla oksitlenmiş olan 2-etilheksanoik aside oksitlenir ve bu da çeşitli ürünlere (HSDB) yol açar.

Bölünme bölünme ürünü, stearik asit, çoğu dokuda mitokondri matrisindeki C2 birimlerinin enzimatik olarak uzaklaştırılmasına dayanan p-oksidasyon ile aşamalı olarak bozulur. C2 birimleri, sitrik asit döngüsü için giriş molekülü olan açil-CoA olarak bölünür. Oksidasyon için alternatif yollar olan omega- ve alfa-oksidasyon, sırasıyla karaciğer ve beyinde bulunabilir