ФАРНЕЗОЛ

НОМЕР КАС: 4602-84-0

НОМЕР ЕС: 225-004-1

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH

МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 222,37

Фарнезол представляет собой природное 15-углеродное органическое соединение, представляющее собой ациклический сесквитерпеновый спирт.
В стандартных условиях Фарнезол представляет собой бесцветную жидкость.

Фарнезол гидрофобен и, следовательно, нерастворим в воде, но смешивается с маслами.
Фарнезол производится из 5-углеродных соединений изопрена как в растениях, так и в животных. Фосфат-активированные производные фарнезола являются строительными блоками, возможно, всех ациклических сесквитерпеноидов.

Эти соединения удваиваются, образуя 30-углеродный сквален, который, в свою очередь, является предшественником стероидов в растениях, животных и грибах.
Таким образом, фарнезол и его производные являются важными исходными соединениями как для природного, так и для искусственного органического синтеза.

Фарнезол содержится в экстракте цветка, который давно используется в парфюмерии.
Чистое вещество фарнезол было названо (ок. 1900–1905) в честь акации Фарнезе ( Vachellia farnesiana ), поскольку цветы этого дерева были коммерческим источником цветочной эссенции, в которой было идентифицировано химическое вещество.

Этот конкретный вид акации, в свою очередь, назван в честь кардинала Одоардо Фарнезе (1573–1626) из известной итальянской семьи Фарнезе, которая (с 1550 по 17 век) содержала одни из первых частных европейских ботанических садов в садах Фарнезе в Риме.
Добавление окончания -ol происходит из-за того, что фарнезол химически является спиртом.

Само растение было привезено в сады Фарнезе из Карибского бассейна и Центральной Америки, откуда оно и происходит.
Фарнезол используется в качестве дезодоранта в косметических продуктах.

Фарнезол подлежит ограничению на использование в парфюмерии, так как у некоторых людей может возникнуть к нему чувствительность.
Фарнезол — бесцветная жидкость с тонким цветочным запахом.

Фарнезол представляет собой сесквитерпеноид фарнезана, представляющий собой додека-2,6,10-триен, замещенный метильными группами в положениях 3, 7 и 11 и гидроксильной группой в положении 1.
Фарнезол играет роль растительного метаболита, грибкового метаболита и антимикробного агента.

Фарнезол представляет собой сесквитерпеноид фарнезана, первичный спирт и полипренол.
Фарнезол – это идентичный натуральному дезодорант, обладающий специфической антибактериальной активностью в отношении грамположительных микробов, вызывающих неприятный запах тела.

Farnesol Plus — идентичный натуральному синергетический комплекс активных ингредиентов с дезодорирующими свойствами.
Farnesol Plus состоит из фарнезола, феноксиэтанола, монолаурата глицерина.

Фарнезол — ароматический и парфюмерный ингредиент, встречающийся в природе, а также производимый синтетическим путем; связанных с аллергией и контактным дерматитом.
Фарнезол (C15H26O) представляет собой сесквитерпеновый спирт, содержащийся в эфирных маслах.

Сообщается, что это вещество обладает различной фармакологической активностью, такой как антимикробное, противоопухолевое и антиоксидантное действие, а также действует на различные системы организма.
Было обнаружено, что фарнезол, природный сесквитерпеновый спирт в эфирных маслах, обладает потенциалом для облегчения массивного воспаления, окислительного стресса и повреждения легких.

Однако влияние добавок фарнезола на аллергическую астму остается неясным.
Фарнезол вводили OVA-сенсибилизированным и зараженным мышам в течение 5 недель.

Были включены три дозы фарнезола, а именно 5, 25 и 100 мг фарнезола/кг массы тела/день, несенсибилизированный контроль, диетический контроль и положительный контроль (дексаметазон 3 мг/кг массы тела через зонд).
Сыворотку и жидкости бронхоальвеолярного лаважа от экспериментальных мышей собирали для измерения концентраций фарнезола, профилей липидов сыворотки, титров антител, дифференциального подсчета клеток или уровней цитокинов Th1/Th2.

Фарнезол — это натуральный сесквитерпеновый спирт, который эффективно лечит антиметаболические нарушения, обладает противовоспалительным действием, оказывает антиоксидантное и антибиотическое действие.
Фарнезол проявляет относительную склонность к Th1 и противовоспалительное свойство по отношению к иммунным клеткам in vitro.

Фарнезол обладает потенциалом для облегчения массивного воспаления, окислительного стресса и повреждения легких, вызванного интратрахеальным введением экстракта сигаретного дыма у крыс.
Фарнезол также ослабляет индуцированный 1,2-диметилгидразином окислительный стресс, воспаление и апоптоз в толстой кишке крыс Вистар.

Фарнезол представляет собой сигнальную молекулу, полученную из фарнезилдифосфата, промежуточного продукта в пути биосинтеза изопреноидов/холестерина.
Фарнезол представляет собой изопреноидный спирт с 15 атомами углерода и является соответствующей дефосфорилированной формой изопреноида фарнезилдифосфата.

Фарнезол играет потенциальную роль в контроле деградации редуктазы 3-гидрокси-3-метилглутарилкоэнзима А (HMGCoA) (EC 1.1.1.34, НАДФН-гидроксиметилглутарил-КоА-редуктаза).
Фермент стабилизируется в условиях истощения клеточных стеролов (например, в клетках, обработанных статинами) и быстро деградирует в клетках, нагруженных стеролами.

Фарнезол зависит от присутствия как стерола, так и нестерола, полученного из изопреноидного пути; фарнезол, дефосфорилированная форма фарнезилдифосфата, может действовать как нестероловый компонент.
Было показано, что фарнезол активирует фарнезоидный рецептор (FXR), ядерный рецептор, который образует функциональный гетеродимер с RXR.

Таким образом, дефосфорилирование фарнезилдифосфата, промежуточного продукта синтеза холестерина, может продуцировать активный лиганд для гетеродимера FXR:RXR.
Физиологический лиганд для FXR еще предстоит определить; фарнезол может просто имитировать неопознанный природный лиганд(ы).

Кроме того, экзогенный фарнезол оказывает влияние на ряд других физиологических процессов, включая ингибирование биосинтеза фосфатидилхолина, индукцию апоптоза, ингибирование прогрессирования клеточного цикла и дезорганизацию актинового цитоскелета.
Доступность фарнезола в клетках является важной детерминантой сосудистого тонуса у животных и человека и обеспечивает основу для изучения метаболизма фарнезила у людей с нарушенной сосудистой функцией, а также для использования аналогов фарнезила в качестве регуляторов артериального тонуса in vivo.

Возможной метаболической судьбой фарнезола является его превращение в фарнезоиновую кислоту, а затем в производные фарнезола дикарбоновые кислоты (FDDCA), которые затем выводятся с мочой.
Фарнезол также может быть окислен до пренилового альдегида, предположительно, алкогольдегидрогеназой (АДГ), и эта активность связана с митохондриальной и пероксисомальной активностью.

Фарнезолы способны фосфорилировать фарнезол до фарнезилдифосфата в зависимости от цитозинтрифосфата.
Пренол полимеризуется в результате реакций дегидратации; когда имеется не менее четырех изопреновых звеньев (n в приведенной выше формуле больше или равно четырем), полимер называется полипренолом.

Полипренолы могут содержать до 100 изопреновых звеньев (n=100), соединенных конец к концу с гидроксильной группой (-ОН), остающейся на конце.
Эти изопреноидные спирты также называют терпенолами.

Эти изопреноидные спирты играют важную роль в ацилировании белков, каротиноидов и жирорастворимых витаминов А, Е и К.
Они также являются строительными блоками для растительных масел, таких как фарнезол и гераниол.

Пренол также является строительным блоком холестерина (состоящего из шести единиц изопрена) и, таким образом, всех стероидов.
Пренол обладает седативными свойствами, вероятно, является аллостерическим модулятором ГАМК-рецепторов.

Когда изопреновое звено, присоединенное к спирту, насыщено, такое соединение называют долихолом.
Фарнезолы важны как переносчики гликозила в синтезе полисахаридов.

Очень мягкий и деликатный зелено-цветочный аромат с типичным ландышевым характером и превосходным эффектом фиксации многих цветочных нот.
Фарнезол является одним из классических парфюмерных ингредиентов и присутствует во многих цветах и ​​травах, от цветков апельсина до тимьяна.

Когда-то предназначенный только для самых дорогих ароматов, он стал более доступным в 1960-х годах, когда методы синтеза стали более рентабельными.
Фарнезол — это пахучая молекула, которая входит в список из 26 аллергенов, регулируемых Европой.

Фарнезол присутствует во многих эфирных маслах, таких как цветы липы или акации.
Фарнезол представляет собой акриловый сесквитерпеновый спирт, используемый в качестве дезодорирующего агента и антивозрастного ингредиента.

Фарнезол обладает специфической противомикробной активностью в отношении грамположительных бактерий, ответственных за запах тела.
Farnesols является дезодорирующим/омолаживающим ингредиентом и веществом, воздействующим на кожу, что делает его пригодным для смывания, например, с гелем для душа и шампунем.

Согласно исследованию, опубликованному 27 июня в Журнале косметической дерматологии, фарнезол, спирт, содержащийся в эфирных маслах, включая семена амбретты и цитронеллы, может быть полезным компонентом масок для лица.
Исследователи из Тайваня сообщают, что маски для лица, содержащие 0,3 и 0,8 мМ фарнезола, улучшили гладкость кожи и увеличили содержание и расположение коллагена в исследовании кожи крыс, когда маска наносилась до и после воздействия УФ-излучения.

Согласно исследованию, фарнезол представляет собой молекулу грибкового чувства кворума и природный сесквитерпен, вырабатываемый многими организмами.
Фарнезол можно найти в персиках, помидорах, лемонграссе и ромашке, пишут авторы.

Бесцветная жидкость, извлеченная из масел растений, таких как цитронелла, нероли, цикламен и тубероза.
Фарнезол является промежуточным этапом в биологическом синтезе холестерина из мевалоновой кислоты у позвоночных.

Фарнезол — природный сесквитерпеноид и интересная молекула, реагирующая на кворум.
Нерастворимость фарнезола в воде является самым большим препятствием для его применения для лечения бактериальной биопленки, поскольку фарнезол снижает биодоступность.

В последнее время можно отметить возрастающий интерес к инкапсулированию или загрузке фарнезола в полимерные материалы в связи с пролонгированным действием активных макромолекулярных систем.
В этом кратком обзоре мы представляем обзор методов, ведущих к улучшению взаимодействия между фарнезолом и микробными биопленками.

Farnesol сочетает в себе характерную легкость Gemseal® 40 с замечательной способностью SENSANOV™ WR рассеивать матирующий заряд. Кроме того, он содержит PIXALIA®, актив для контроля кожного сала и уменьшения размера пор.
Фарнезол входит в состав многих цветочных масел.

Фарнезол — бесцветная жидкость с запахом липового цвета, который при испарении становится более интенсивным.
Из четырех возможных изомеров (из-за двойных связей во 2-м и 6-м положениях) (2E, 6E)-изомер является наиболее распространенным в природе и встречается, например, в масле семян амбретты (2Z, 6E). -Фарнезол был обнаружен в бигараде петитгрейнового масла.

Синтетический фарнезол представляет собой смесь изомеров, полученных изомеризацией неролидола.
Фарнезол особенно подходит для использования в цветочных композициях и ценится за свои фиксирующие и дезодорирующие свойства.

фарнезол описывается как вещество с высоким биологическим потенциалом, способное действовать в коже как настоящий биоактиватор.
Биологический предшественник и жирный спирт, фарнезол является одним из компонентов витамина К.

Говорят, что фарнезол помогает разгладить морщины, нормализовать секрецию кожного сала и повысить эластичность кожи, напряжение тканей и способность связывать влагу.
Фарнезол способен проникать в эпидермис.

У человека фарнезол находится в коже и участвует в биосинтезе стеролов.
Farnesol также используется в качестве дезодоранта Farnesols, маскирующего запах и обладающего успокаивающими свойствами.

В клинических исследованиях фарнезол продемонстрировал противомикробную активность, хотя неясно, сохраняется ли она после включения в состав косметических средств.
Фарнезол широко присутствует в овощах и содержится во многих эфирных маслах (например, акации, сирени, ландыша, розы, цветов апельсина, дубового мха и сандала).

Фарнезол производится из 5-углеродных соединений изопрена как в растениях, так и в животных.
Фосфат-активированные производные фарнезола, вероятно, являются строительными блоками всех ациклических сесквитерпеноидов.

Эти соединения удваиваются, образуя 30-углеродный сквален, который является предшественником стероидов в растениях, животных и грибах.
Поэтому фарнезол и его производные являются важными исходными соединениями как для природного, так и для искусственного органического синтеза.

Фарнезол содержится во многих эфирных маслах, таких как цитронелла, нероли, цикламен, лемонграсс, тубероза, роза, мускус, бальзам и толу.
Фарнезол используется в парфюмерии, чтобы подчеркнуть ароматы сладких цветочных духов.

Фарнезол усиливает аромат духов, действуя как сорастворитель, регулирующий летучесть ароматических веществ.
Фарнезол особенно часто используется в ароматах сирени.

Было высказано предположение, что Фарнезол действует как химиопрофилактическое и противоопухолевое средство.
Фарнезол используется в качестве дезодоранта в косметических продуктах благодаря антибактериальному эффекту фарнезола.

Применение фарнезола в парфюмерии ограничено, поскольку некоторые люди могут быть к нему чувствительны, но доказательства того, что фарнезол может вызывать аллергическую реакцию у людей, противоречивы.
В одном исследовании исследователи обнаружили, что в культуре ткани перуанский бальзам и фарнезол были способны связываться с молекулами CD1a на поверхности клеток Лангерганса и активированных Т-клеток.

Однако исследователь де Йонг сказал: «Наша работа показывает, как эти химические вещества могут активировать Т-клетки в культуре тканей, но мы должны быть осторожны, заявляя, что это определенно работает у пациентов с аллергией.
Исследование прокладывает путь для последующих исследований, чтобы подтвердить механизм у пациентов с аллергией и разработать ингибиторы реакции».

Несмотря на это предостережение, некоторые популярные науки приняли предварительные результаты этого исследования как убедительное доказательство того, что фарнезол вызывает иммунологический ответ посредством этого механизма.
Фарнезол представляет собой бесцветную или желтоватую прозрачную жидкость, используемую в дезодорантах.

В дополнение к природным дезодорирующим свойствам Фарнезол также действует как усилитель естественного консерванта, что позволяет создавать более мягкие и более чувствительные к коже дезодоранты.
Фарнезол избирательно ингибирует грамположительные бактерии, ответственные за разложение пота.

Кроме того, Фарнезол проявляет хорошую активность против бактерий, вызывающих акне.
Фарнезол имеет слабый приятный запах, легко поддается приготовлению в виде жидкости и обладает отличной биоразлагаемостью.

Фарнезол оседает на коже человека даже при использовании в составе ополаскивателя и, следовательно, оказывает активное дезодорирующее действие в гелях для душа и средствах для мытья тела.
Из-за того, что фарнезол откладывается на коже, фарнезол эффективен при использовании в средствах для умывания лица, предназначенных для защиты от прыщей, вызывающих прыщи Propionibacterium и дерматофиты.

Фарнезол представляет собой природный секвитерпеновый спирт, содержащийся в различных эфирных маслах, таких как нероли, цитронелла или лемонграсс.
Название происходит от Acacia Farnesiana, поскольку фарнезол является основным компонентом благоухающих красивых цветов этого дерева.

Фарнезол давно известен своей замечательной очищающей и антибактериальной активностью.
Основанный на вековом опыте в области натуральной парфюмерии и химии, Farnesol представляет собой чистую идентичную натуральной молекулу, которая уже много лет является эталоном продукта в косметической промышленности.
Сочетая высокую селективность с выдающейся эффективностью дезодоранта, Farnesol предоставляет разработчикам рецептур эффективное и надежное решение при очень низких уровнях использования.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:

Фарнезол присутствует во многих эфирных маслах, таких как цитронелла, нероли, цикламен, лемонграсс, тубероза, роза, мускус, бальзам и толу.
Фарнезол используется в парфюмерии, чтобы подчеркнуть запах сладких цветочных духов.

Фарнезол усиливает аромат духов, действуя как сорастворитель, который регулирует летучесть одорантов.
Фарнезол особенно часто используется в ароматах сирени.

Фарнезол — природный пестицид для клещей и феромон для некоторых других насекомых.
В отчете 1994 года, опубликованном пятью ведущими табачными компаниями, фарнезол был указан как одна из 599 добавок к сигаретам.

Фарнезол является ароматизирующим ингредиентом.
Фарнезол содержит не менее 85 % d,l-альфа-бисаболола, моноциклического ненасыщенного сесквитерпенового спирта.

Ингредиенты второстепенного значения в основном представляют собой изомеры фарнезола.
Было показано, что фарнезол обладает успокаивающими свойствами для стрессовой и чувствительной кожи. Более того, эффективность контроля запаха тела была продемонстрирована как для d,l-альфа-бисаболола, так и для драгосантола®.

Фарнезол подходит для использования в косметических продуктах благодаря своей стабильности и хорошей совместимости с кожей.
Основными областями применения Фарнезола являются косметические средства по уходу за кожей, в частности лосьоны и кремы для чувствительной кожи.
В отличие от азулена или ромашкового масла, фарнезол не изменяет цвет фарнезола после длительного хранения и не диффундирует через пластиковые контейнеры; поэтому Фарнезол можно использовать без проблем.

-Ароматизирующий эффект

- фиксатор вкуса

-чистка кожи

-смягчает и оживляет кожу

-дезинфицирующее средство

ИСТОЧНИКИ:

Фарнезол производится из соединений изопрена как в растениях, так и в животных.
Когда геранилпирофосфат реагирует с изопентенилпирофосфатом, в результате образуется 15-углеродный фарнезилпирофосфат, который является промежуточным продуктом в биосинтезе сесквитерпенов, таких как фарнезен.
Фарнезол затем может обеспечить сесквитерпеноиды, такие как фарнезол.

ХАРАКТЕРИСТИКИ:

-Уровень качества: 100

-анализ: 95%

-показатель преломления: n20/D 1,489 (лит.)

-т.кип.: 149 °C/4 мм рт.ст. (лит.)

-плотность: 0,886 г/мл при 20 °C (лит.)

Строка -SMILES: CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO

-ИнЧИ: 1С/С15Н26О/с1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/х7,9,11,16Н,5-6 ,8,10,12H2,1-4H3/b14-9+,15-11+

-ИнЧИ ключ: CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

-Молекулярный вес: 222,37

-Формула: C15H26O

-Плотность: 0,886 г/мл при 20 °C

-КАС №: 4602-84-0

-Хранение: 2 года -20°C (в темноте) жидкость

-Улыбается: CC(=CCCC(=CCCC(=CCO)C)C)C

ФУНКЦИИ:

- парфюмерный ингредиент

-дезодорант

-маскировка

-растворитель

-успокаивающий

СИНОНИМ:

(E,E)-фарнезол
(2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-ол
транс-Фарнезол
(2E,6E)-Фарнезол
4602-84-0
2-транс,6-транс-фарнезол
Все-транс-Фарнезол
Фарнезиловый спирт
3,7,11-триметил-2,6,10-додекатриен-1-ол
ФКИ 119а
Ингибитор А2
(Е)-фарнезол
ХСДБ 445
2,6-ди-транс-фарнезол
2,6,10-додекатриен-1-ол, 3,7,11-триметил-, (2E,6E)-
(2-транс,6-транс)-фарнезол
2E,6E-фарнезол
Фарнезол (смесь изомеров)
УНИИ-X23PI60R17
3,7,11-триметил-2,6,10-додекатриенол
2,6,10-Додекатриен-1-ол, 3,7,11-триметил-
Фарнезол, смесь изомеров
цветочный зеленый
ЧЕБИ:16619
3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-ол
X23PI60R17
(2E,6E)-3,7,11-триметил-2,6,10-додекатриен-1-ол
2,6,10-Додекатриен-1-ол, 3,7,11-триметил-, (Е,Е)-
ST072172
Фарнезол 97+% FCC
(Е,Е)-3,7,11-триметил-2,6,10-додекатриен-1-ол
транс, транс-3,7,11-триметил-2,6,10-додекатриен-1-ол
MFCD00002918