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Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont un dérivé lipophile de l'acide ascorbique possédant des activités antioxydantes et antiprolifératives.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique piègent les radicaux hydroxyles dans les essais acellulaires.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique réduisent le taux d'auto-oxydation des huiles de soja, de carthame, de tournesol, d'arachide et de maïs.
Numéro CAS : 137-66-6
Formule moléculaire : C22H38O7
Masse moléculaire : 414,53
Numéro EINECS : 205-305-4
Synonymes : PALMITATE D'ASCORBYLE, 137-66-6, L-ascorbyl 6-palmitate, L-ascorbic acid 6-palmitate, ascorbyl monopalmitate, ascorbic palmitate, L-ascorbic acid 6-hexadecanoate, L-ascorbyl palmitate, cétyle ascorbate, 6-O-palmitoyl ascorbate, ascorboyl palmitate, ascorbylpalmitic acid, ascorbyl palmitic acid, palmitoyl L-ascorbic acid, palmitoyl-L-ascorbic acid, ascorbic acid palmitate, ascorbic acid 6-palmitate, ascorbic acid palmitate ester, 1-ascorbyl palmitate, L-ascorbyl monopalmitate, 6-palmitoylascorbic acid, 6-palmitoyl-L-ascorbic acid, 6-monopalmitoyl-L-ascorbate, Acide 6-O-palmitoyl-L-ascorbique, acide 6-hexadécanoyl-L-ascorbique, E304, E-304, INS 304, INS-304, QN83US2B0N, UNII-QN83US2B0N, DTXSID3041611, DTXCID1021611, CHEMBL220190, EINECS 205-305-4, CCRIS 3930, HSDB 418, NSC 402451, NSC-402451, RefChem : 560183, MFCD00005377, BRN 0096552, Grindox 562, Ondascora, Quicifal, PlmtVC, CAS-137-66-6, 6-O-Palmitoyl ascorbate ; Palmitate d'ascorbyle (2 g) ; Palmitate d'ascorbyle (2 g) (AS) ; PALMITATE D'ASCORBYLE (ACIDE ASCORBIQUE-6-PALMITATE) (P) ; Palmitate d'ascorbyle / 6-Palmitate d'ascorbyle ; Vitamine C liposoluble / L-Palmitate d'ascorbyle ; PALMITATE D'ASCORBYLE ; L(+) PALMITATE D'ASCORBYLE
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique inhibent les augmentations de l'activité de l'ornithine décarboxylase épidermique et de la synthèse d'ADN induites par le phorbol 12-myristate 13-acétate (TPA ; ) chez la souris de manière dépendante de la concentration lorsqu'ils sont appliqués par voie topique.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique réduisent le nombre de tumeurs par souris et le pourcentage de souris présentant des tumeurs dans un modèle de formation de tumeurs cutanées en deux étapes initié et promu respectivement par le 7,12-diméthylbenz[a]anthracène (DMBA) et le TPA.
Les formulations contenant du palmitate d'ascorbyle sont utilisées comme antioxydants et conservateurs dans les aliments, les produits pharmaceutiques et les cosmétiques.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique, tels que le palmitate d'ascorbyle et le stéarate d'ascorbyle, sont des dérivés liposolubles de la vitamine C créés en liant des acides gras (comme l'acide palmitique ou stéarique) au sixième atome de carbone de l'acide ascorbique.
Ils agissent comme antioxydants très stables et puissants dans les systèmes alimentaires à base de matières grasses et les cosmétiques, prévenant efficacement le rancissement, tout en agissant comme émulsifiants.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont des dérivés liposolubles de l'acide ascorbique (vitamine C) formés par réaction de l'acide ascorbique avec des acides gras à longue chaîne tels que l'acide palmitique ou l'acide stéarique.
Ils sont principalement utilisés comme antioxydants et stabilisateurs dans les produits alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques.
Des exemples courants incluent le palmitate d'ascorbyle et le stéarate d'ascorbyle.
Chimiquement, les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont constitués d'une molécule d'acide ascorbique estérifiée avec une chaîne d'acide gras, créant des composés aux propriétés à la fois hydrophiles et lipophiles.
La modification des esters d'acides gras par l'acide ascorbique augmente leur solubilité dans les huiles et les graisses.
Cela permet une activité antioxydante dans les systèmes lipidiques.
Physiquement, les esters d'acides gras de l'acide ascorbique se présentent sous forme de poudres, de flocons ou de solides cireux blancs à jaune pâle.
Ils sont solubles dans les graisses et les huiles, mais seulement légèrement solubles dans l'eau.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont pratiquement inodores.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique possèdent des propriétés antioxydantes, contribuant à prévenir l'oxydation des graisses, des huiles et des ingrédients liposolubles.
Les esters d'acides gras dérivés de l'acide ascorbique ralentissent le rancissement et la dégradation oxydative.
Cela améliore la durée de conservation et la qualité du produit.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont particulièrement efficaces dans les systèmes riches en lipides, où les antioxydants hydrosolubles sont moins efficaces.
Ils contribuent à protéger les acides gras insaturés de l'oxydation.
Cela permet de préserver la saveur et les qualités nutritionnelles.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique peuvent agir comme antioxydants synergiques, en synergie avec les tocophérols (vitamine E), l'acide citrique et d'autres antioxydants.
Cela améliore la stabilité oxydative globale.
Cela améliore les performances de la formulation.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique présentent une stabilité thermique modérée, permettant leur utilisation dans de nombreuses conditions de traitement.
Cependant, une exposition prolongée à une forte chaleur, à l'oxygène ou à la lumière peut en réduire l'efficacité.
Cela affecte les limites de stockage et de traitement.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont partiellement métabolisés dans l'organisme, où ils peuvent libérer de l'acide ascorbique et des acides gras.
Ils peuvent donc contribuer légèrement à l'apport en vitamine C.
De manière générale, les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont mieux décrits comme des dérivés liposolubles de la vitamine C utilisés principalement comme antioxydants pour protéger les graisses et les huiles de l'oxydation dans les systèmes alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques.
Point de fusion : 115-118 °C (littérature)
alpha : +21～+26°(20℃/D, c=2, C2H5OH)
Point d'ébullition : 512,7 ± 50,0 °C (prévisionnel)
Densité : 1,150 ± 0,06 g/cm3 (prévue)
indice de réfraction : 22,5 ° (C=1, EtOH)
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : Légèrement soluble dans l'alcool éthylique.
pka : 3,96 ± 0,10 (prédit)
forme : solide
Couleur : Blanc à gris clair
Odeur : poudre blanche ou jaune, odeur d'agrumes
source biologique : synthétique
Activité optique : [α]20/D +23±1°, c = 1 % dans l'éthanol
BRN : 96552
Constante de la loi de Henry : 7,0×101 mol/(m3Pa) à 25℃, HSDB (2015)
Application principale : pharmaceutique (petites molécules)
Fonctions des ingrédients cosmétiques : PARFUM ; ANTIOXYDANT
Revue des ingrédients cosmétiques (CIR) : Palmitate d'ascorbyle (137-66-6)
InChI : 1S/C22H38O7/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(24)28-16-17(23)2 1-19(25)20(26)22(27)29-21/h17,21,23,25-26H,2-16H2,1H3/t17-,21+/m0/s1
Clé InChIKey : QAQJMLQRFWZOBN-UWJYYQICSA-N
SOURIRES : CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC@H[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O
LogP : 6,5 à 30 °C et pH 1,9
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont des esters d'acides gras.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique sont dérivés de la fermentation du dextrose de maïs et de l'huile de palme.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont utilisés comme conservateur alimentaire et comme antioxydant dans les huiles, les graisses et les produits pharmaceutiques.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont un solide blanc ou blanc jaunâtre ayant un goût savonneux et une odeur d'agrumes.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont très légèrement solubles dans l'eau mais librement solubles dans l'alcool, l'huile animale et l'huile végétale.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique fondent à 107° à 117°C (environ 234°F).
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique préviennent le développement du rancissement oxydatif en neutralisant l'oxygène singulet.
La partie acide ascorbique de la molécule donne de l'hydrogène (un agent réducteur).
Ce phénomène est également appelé « captage de l'oxygène ».
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont des esters formés à partir d'acide ascorbique et d'acide palmitique, créant une forme liposoluble de vitamine C.
En plus de son utilisation comme source de vitamine C, il est également utilisé comme additif alimentaire antioxydant (numéro E304).
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique présentent également une forte activité antioxydante aux interfaces huile-eau, où les réactions d'oxydation commencent généralement dans les émulsions.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique se positionnent entre les phases lipidique et aqueuse.
Cela améliore l'efficacité de la protection.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont particulièrement efficaces pour prévenir la peroxydation lipidique, responsable du rancissement des huiles et des graisses.
Ils interrompent les réactions en chaîne des radicaux libres dans les systèmes lipidiques.
Cela prolonge la durée de conservation du produit.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique présentent une bonne compatibilité avec les émulsifiants et les stabilisants, ce qui facilite leur incorporation dans des formulations complexes.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique fonctionnent bien dans les aliments émulsionnés et les crèmes.
Cela améliore la flexibilité de la formulation.
Ces composés agissent souvent comme des antioxydants tensioactifs, ce qui signifie qu'ils se localisent aux interfaces où le risque d'oxydation est le plus élevé.
Cela améliore les performances antioxydantes dans les systèmes multiphasiques.
Cela améliore la stabilité.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique présentent une bonne dispersibilité dans les graisses et les huiles, permettant une protection antioxydante uniforme dans tout le produit.
Cela garantit une stabilité oxydative plus constante.
Cela améliore l'efficacité.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont couramment utilisés dans les systèmes antioxydants combinés, notamment avec les tocophérols et l'acide citrique.
Ces combinaisons offrent une protection plus efficace que les antioxydants pris individuellement.
Cela améliore l'efficacité de la formulation.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique aident à protéger les vitamines liposolubles et les lipides sensibles de la dégradation.
Ceci est important pour les aliments enrichis et les produits nutritionnels.
Cela améliore la stabilité nutritionnelle.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique peuvent contribuer à la stabilisation de la couleur, prévenant ainsi la décoloration oxydative des aliments contenant des matières grasses et des systèmes cosmétiques.
Cela préserve la qualité visuelle.
Cela améliore l'acceptation par les consommateurs.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont généralement plus stables dans les environnements à faible humidité, tandis qu'une humidité élevée, l'oxygène et l'exposition à la lumière peuvent réduire leur activité au fil du temps.
Un emballage adéquat est important.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont des antioxydants multifonctionnels en phase lipidique dotés d'une forte activité interfaciale, d'effets synergiques et d'un rôle protecteur dans la préservation de la saveur, des nutriments, de la couleur et de la durée de conservation des systèmes contenant des matières grasses.
Utilisations :
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont des esters formés à partir d'acide ascorbique et d'acide palmitique, créant une forme liposoluble de vitamine C.
Il est utilisé comme additif alimentaire antioxydant.
Il est également utilisé comme agent de conservation et antioxydant dans les crèmes et lotions cosmétiques pour prévenir le rancissement.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique facilitent l'incorporation d'ingrédients tels que les vitamines A, C et D dans les formulations cosmétiques.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique ne présentent aucune toxicité connue.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont un antioxydant formé par la combinaison de l'acide ascorbique et de l'acide palmitique.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique ne sont pas liposolubles, contrairement au palmitate d'ascorbyle ; leur combinaison produit donc un antioxydant liposoluble.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique se présentent sous forme de poudre blanche ou blanc jaunâtre à l'odeur d'agrumes.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont utilisés comme conservateurs pour les huiles naturelles, les huiles alimentaires, les colorants et d'autres substances.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont principalement utilisés seuls ou en combinaison avec l'alpha-tocophérol comme stabilisant pour les huiles dans les formulations pharmaceutiques orales et les produits alimentaires ; généralement 0,05 % p/v est utilisé.
Il peut également être utilisé dans des préparations orales et topiques comme antioxydant pour les médicaments instables à l'oxygène.
L'association de palmitate d'ascorbyle et d'alpha-tocophérol présente une synergie marquée, ce qui augmente l'effet des composants et permet de réduire la quantité utilisée.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont largement utilisés dans l'industrie alimentaire comme antioxydants liposolubles, notamment dans les produits contenant des huiles et des graisses.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique contribuent à prévenir l'oxydation et le rancissement.
Cela améliore la durée de conservation et la qualité du produit.
Dans les huiles et graisses comestibles, ils sont utilisés pour protéger les acides gras insaturés de la dégradation oxydative.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique contribuent à préserver la fraîcheur et la stabilité de la saveur.
Cela réduit les mauvaises odeurs.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique sont utilisés dans la margarine, les pâtes à tartiner et les graisses végétales hydrogénées, où ils stabilisent les phases lipidiques pendant le stockage.
Ils préviennent les pertes de qualité liées à l'oxydation.
Cela améliore la durabilité du produit.
Dans les produits de grignotage et les produits frits, comme les chips et les crackers, ils contribuent à protéger les huiles de friture et les ingrédients contenant des matières grasses.
Les esters d'acides gras dérivés de l'acide ascorbique ralentissent le développement des saveurs rances.
Cela améliore la qualité sensorielle.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont utilisés dans les produits de confiserie, notamment le chocolat et les fourrages à base de matières grasses.
Ils protègent le beurre de cacao et les graisses végétales de l'oxydation.
Cela améliore la texture et la stabilité de la saveur.
Dans les produits de boulangerie, ils contribuent à stabiliser les matières grasses utilisées dans les pâtes, les garnitures et les enrobages.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique réduisent la détérioration oxydative pendant le stockage.
Cela améliore la fraîcheur.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique sont utilisés dans les aliments émulsionnés, tels que les sauces, les vinaigrettes et les produits à base de crème.
Ils protègent les lipides à l'interface huile-eau.
Cela améliore la stabilité de l'émulsion.
Dans les compléments alimentaires et les aliments enrichis, ils contribuent à stabiliser les vitamines liposolubles et les acides gras oméga.
Les esters d'acides gras dérivés de l'acide ascorbique réduisent la dégradation des nutriments au fil du temps.
Cela améliore la qualité nutritionnelle.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique sont utilisés dans les cosmétiques et les produits de soin de la peau, où ils protègent les huiles, les beurres et les ingrédients actifs de l'oxydation.
Ils contribuent à prévenir les odeurs rances et la décoloration.
Cela améliore la durée de conservation du produit.
Dans les formulations pharmaceutiques, ils sont utilisés dans des systèmes à base de lipides pour stabiliser les composés actifs sensibles.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique contribuent à maintenir l'intégrité de la formulation pendant le stockage.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique sont utilisés partout où le contrôle de l'oxydation des graisses, la protection des nutriments, la préservation de la saveur et l'allongement de la durée de conservation sont nécessaires dans les systèmes contenant des lipides dans les secteurs alimentaire, cosmétique, pharmaceutique et industriel.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique sont également utilisés dans les systèmes de friture, où les huiles sont exposées de manière répétée à la chaleur et à l'oxygène.
Ils contribuent à ralentir la dégradation oxydative pendant la friture.
Cela prolonge la durée d'utilisation de l'huile et améliore la qualité des aliments.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique sont utilisés dans les produits carnés et de volaille transformés, où ils contribuent à réduire l'oxydation des graisses animales.
Ils préservent la saveur et réduisent la formation de mauvaises odeurs.
Cela améliore la stabilité sensorielle.
Dans les aliments surgelés, ils contribuent à maintenir la stabilité des graisses lors d'un stockage frigorifique de longue durée.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique réduisent le rancissement oxydatif même à basse température.
Cela améliore la stabilité en rayon.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique sont utilisés dans les produits à base de noix, tels que le beurre de cacahuète et les pâtes à tartiner aux graines, où les huiles naturelles sont très sensibles à l'oxydation.
Ils contribuent à préserver l'arôme et la fraîcheur.
Cela améliore la durée de vie du produit.
Dans les matières grasses laitières, notamment dans les desserts à base de crème et les alternatives aux produits laitiers, elles contribuent à protéger les graisses laitières et végétales de l'oxydation.
Les esters d'acides gras dérivés de l'acide ascorbique préservent la qualité de la saveur et de la couleur.
Cela améliore les performances sensorielles.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique sont utilisés dans les huiles aromatisantes et les émulsions aromatiques, où ils protègent les composés aromatiques volatils liposolubles.
Ils réduisent la perte de saveur pendant le stockage.
Cela améliore la constance du produit.
Dans les boissons fonctionnelles et enrichies, ils contribuent à stabiliser les nutriments et les vitamines liposolubles.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique réduisent la dégradation causée par l'exposition à l'oxygène.
Cela améliore la rétention des nutriments.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique sont largement utilisés dans les émulsions cosmétiques et les produits de soins anti-âge, où la protection antioxydante des huiles et des ingrédients actifs est essentielle.
Ils contribuent à maintenir la stabilité de la formulation et à réduire la décoloration liée à l'oxydation.
Cela améliore la durée de conservation des produits cosmétiques.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique sont également utilisés dans les systèmes industriels à base d'huile, tels que les lubrifiants et les revêtements spéciaux, où une résistance à l'oxydation est requise.
Ils contribuent à prolonger les performances fonctionnelles des huiles.
Les esters d'acides gras d'acide ascorbique sont utilisés partout où la stabilisation des lipides, la protection antioxydante, la préservation des nutriments et l'allongement de la durée de conservation des systèmes contenant des graisses sont nécessaires dans les applications alimentaires, cosmétiques, pharmaceutiques et industrielles.
Profil de sécurité :
Chauffé jusqu'à décomposition, il dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont utilisés dans les formulations pharmaceutiques orales et les produits alimentaires, et sont généralement considérés comme une substance essentiellement non toxique et non irritante.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont généralement considérés comme des antioxydants peu toxiques et sûrs, largement approuvés pour une utilisation dans les produits alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques.
Ils sont dérivés de la vitamine C et des acides gras.
Leur profil de sécurité est bien établi dans des conditions d'utilisation réglementées.
Un effet possible est un léger inconfort gastro-intestinal en cas de consommation excessive.
Cela peut inclure des ballonnements, des nausées ou des selles molles.
Ces effets sont généralement dose-dépendants et rares aux niveaux d'apport normaux.
Étant donné qu'elles sont liposolubles, une consommation très élevée pourrait théoriquement affecter l'équilibre de la digestion des graisses, bien que cela ne soit pas attendu lors d'une exposition alimentaire normale.
Les esters d'acides gras de l'acide ascorbique sont généralement utilisés à faibles concentrations.
La consommation normale est considérée comme sûre.
Les réactions allergiques sont très rares, mais une sensibilité aux dérivés de l'acide ascorbique ou aux composants des acides gras peut survenir chez les personnes sensibles.
Les symptômes sont généralement bénins.
La plupart des utilisateurs les tolèrent bien.
Le contact avec la peau est généralement non irritant, et ces composés sont largement utilisés dans les formulations cosmétiques.
Cependant, les formes concentrées peuvent parfois provoquer une légère irritation chez les personnes sensibles.
