FORMALDÉHYDE

FORMALDÉHYDE

Numéro CAS : 50-0-0
Formule moléculaire : CH2O
Poids moléculaire : 30,026

Le formaldéhyde est un composé organique naturel de formule CH2O (H−CHO).
Le composé pur est un gaz incolore à l'odeur piquante qui polymérise spontanément en paraformaldéhyde (voir la section Formes ci-dessous), il est donc stocké sous forme de solution aqueuse (formol).
C'est le plus simple des aldéhydes (R-CHO).
Le nom commun de cette substance vient de sa similitude et de sa relation avec l'acide formique.
Le formaldéhyde est un précurseur important de nombreux autres matériaux et composés chimiques.
En 1996, la capacité installée de production de formaldéhyde était estimée à 8,7 millions de tonnes par an.
Il est principalement utilisé dans la production de résines industrielles, par exemple pour les panneaux de particules et les revêtements.
Compte tenu de son utilisation répandue, de sa toxicité et de sa volatilité, le formaldéhyde représente un danger important pour la santé humaine.
En 2011, le National Toxicology Program des États-Unis a décrit le formaldéhyde comme « connu pour être cancérigène pour l'homme ».

-Description générale-
Le formaldéhyde, également appelé aldéhyde formique ou aldéhyde méthylique, a de nombreuses applications. Par exemple, il est utilisé comme agent de conservation des tissus ou réactif chimique organique.
Ainsi, le formaldéhyde est très répandu dans l'industrie chimique.
En fait, le formaldéhyde est un produit chimique important largement utilisé par l'industrie pour fabriquer des matériaux de construction et de nombreux produits ménagers.
C'est aussi un sous-produit de la combustion et de certains autres processus naturels.
Il est présent en concentrations substantielles tant à l'intérieur qu'à l'extérieur.
Le formaldéhyde est bien connu comme conservateur dans les laboratoires médicaux, comme fluide d'embaumement et comme stérilisateur.
Son utilisation principale est dans la production de résines et comme intermédiaire chimique.
Les résines urée-formaldéhyde (uf) et phénol-formaldéhyde (pf) sont utilisées dans les isolants en mousse, comme adhésifs dans la production de panneaux de particules et de contreplaqué, et dans le traitement des textiles.
Les sources de formaldéhyde dans la maison comprennent les matériaux de construction, le tabagisme, les produits ménagers et l'utilisation d'appareils à combustion non ventilés, comme les cuisinières à gaz ou les radiateurs au kérosène.

Le formaldéhyde, seul ou en combinaison avec d'autres produits chimiques, sert à plusieurs fins dans les produits manufacturés.
Le formaldéhyde lui-même est un gaz incolore, mais il est plus couramment acheté et utilisé en solution aqueuse (appelée solution de formol), avec une concentration maximale de 40 %.
Les solutions de formol contiennent souvent également une certaine quantité de méthanol.
Le gaz et les solutions de formaldéhyde ont tous deux une odeur piquante et désagréable caractéristique.

Le formaldéhyde est un gaz incolore et inflammable avec une odeur piquante distinctive.
C'est l'aldéhyde le plus simple, qui est une classe de composés organiques avec le groupe carbonyle lié à au moins un atome d'hydrogène.
Le formaldéhyde a été décrit par August Wilhelm von Hoffmann (1818-1892) en 1867 après que le Russe Aleksandr Butlerov (1828-1886) l'eut synthétisé par inadvertance en 1857.
Le formaldéhyde se dissout facilement dans l'eau pour produire une solution appelée formol, qui est couramment commercialisée sous la forme d'une solution à 37 %.

-Propriétés calculées-
Poids moléculaire : 30,026
XLogP3-AA : 1.2
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 30.010564683
Masse monoisotopique : 30.010564683
Superficie polaire topologique : 17,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 2
Charge formelle : 0
Complexité : 2
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

-Propriétés chimiques-
Le formaldéhyde est un produit chimique important largement utilisé par l'industrie pour fabriquer des matériaux de construction et de nombreux produits ménagers.
C'est aussi un sous-produit de la combustion et de certains autres processus naturels.
Il est présent en concentrations substantielles tant à l'intérieur qu'à l'extérieur.
Le formaldéhyde est bien connu comme conservateur dans les laboratoires médicaux, comme fluide d'embaumement et comme stérilisateur.
Son utilisation principale est dans la production de résines et comme intermédiaire chimique.
Les résines urée formaldéhyde (uf) et phénol formaldéhyde (pf) sont utilisées dans les isolants en mousse, comme adhésifs dans la production de panneaux de particules et de contreplaqué, et dans le traitement des textiles.
Les sources de formaldéhyde dans la maison comprennent les matériaux de construction, le tabagisme, les produits ménagers et l'utilisation d'appareils à combustion non ventilés, comme les cuisinières à gaz ou les radiateurs au kérosène.
Le formaldéhyde, seul ou en combinaison avec d'autres produits chimiques, sert à plusieurs fins dans les produits manufacturés.
Il a été rapporté que l'utilisation et la production de formaldéhyde en 1998 étaient d'environ 11,3 milliards de livres et que la production internationale a dépassé les 46 milliards de livres en 2004.

Point de fusion.: -15°C
Point d'ébullition : 97°C (solution à 37 %),-19,5°C (pur)
densité : 1,09 g/mL à 25 °C(lit.)
densité de vapeur : 1,03 (vs air)
pression de vapeur : 52 mm Hg (37 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,377
Fp : 133 °F
température de stockage : température ambiante
solubilité : eau : soluble
forme : Solution
pka : 13,27 (à 25 )
couleur : APHA : ≤10
PH : pH (25℃) : 7.0～7.5
Odeur : Odeur piquante détectable à 1 ppm
Seuil olfactif : 0,5 ppm
Solubilité dans l'eau : soluble
max λ : 260 nm Amax : 0,01
: 280 nm Amax : 0,01
Merck : 14 4235
BRN : 1209228
InChIKey : WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N

-Propriétés physiques-
Le formaldéhyde est un liquide clair et incolore avec une odeur âcre et suffocante. Goût brûlant.
Des concentrations seuils d'odeur déterminées expérimentalement de 1,0 ppmv et 0,50 ppmv ont été rapportées par Leonardos et al. (1969) et Nagata et Takeuchi (1990), respectivement.
De plus, le formol est une solution aqueuse à 37 % de formaldéhyde en poids ; les solutions inhibées (ajoutées pour empêcher la polymérisation) contiennent généralement 6 12% d'alcool méthylique.
Le formaldéhyde est utilisé dans la fabrication de plastiques et de résines par réaction avec des phénols, de l'urée et de la mélamine. Il est utilisé comme conservateur, comme désinfectant et comme intermédiaire chimique.

-Formes-
Le formaldéhyde est plus compliqué que de nombreux composés carbonés simples en ce sens qu'il adopte plusieurs formes diverses.
Ces composés peuvent souvent être utilisés de manière interchangeable et peuvent être interconvertis.

Formaldéhyde moléculaire. Un gaz incolore avec une odeur piquante et irritante caractéristique.
Il est stable à environ 150 °C, mais polymérise lorsqu'il est condensé en un liquide.
1,3,5-Trioxane, de formule (CH2O)3. C'est un solide blanc qui se dissout sans dégradation dans les solvants organiques.
C'est un trimère du formaldéhyde moléculaire.
Paraformaldéhyde, de formule HO(CH2O)nH.
C'est un solide blanc insoluble dans la plupart des solvants.
Méthanediol, de formule CH2(OH)2.
Ce composé existe également en équilibre avec divers oligomères (polymères courts), selon la concentration et la température.
Une solution d'eau saturée, d'environ 40 % de formaldéhyde en volume ou 37 % en masse, est appelée « 100 % de formol ».
Une petite quantité de stabilisant, comme le méthanol, est généralement ajoutée pour supprimer l'oxydation et la polymérisation.
Un formol typique de qualité commerciale peut contenir 10 à 12 % de méthanol en plus de diverses impuretés métalliques.

"Formaldéhyde" a été utilisé pour la première fois comme marque générique en 1893 à la suite d'un ancien nom commercial, "formol".

-Occurrence-
Les processus dans la haute atmosphère contribuent jusqu'à 90 % du formaldéhyde total dans l'environnement.
Le formaldéhyde est un intermédiaire dans l'oxydation (ou la combustion) du méthane, ainsi que d'autres composés carbonés, par ex. dans les incendies de forêt, les gaz d'échappement des automobiles et la fumée de tabac.
Lorsqu'il est produit dans l'atmosphère par l'action de la lumière du soleil et de l'oxygène sur le méthane atmosphérique et d'autres hydrocarbures, il fait partie du smog.
Le formaldéhyde a également été détecté dans l'espace (voir ci-dessous).

Le formaldéhyde et ses adduits sont omniprésents dans les organismes vivants. Il se forme dans le métabolisme des acides aminés [lequel ?] et se trouve dans la circulation sanguine des humains et d'autres primates à des concentrations d'environ 0,1 millimolaire.
Des expériences dans lesquelles des animaux sont exposés à une atmosphère contenant du formaldéhyde marqué par des isotopes ont démontré que même chez des animaux délibérément exposés, la majorité des adduits formaldéhyde-ADN trouvés dans les tissus non respiratoires sont dérivés du formaldéhyde produit de manière endogène.

Le formaldéhyde ne s'accumule pas dans l'environnement, car il est décomposé en quelques heures par la lumière du soleil ou par les bactéries présentes dans le sol ou l'eau. Les humains métabolisent rapidement le formaldéhyde, le convertissant en acide formique, de sorte qu'il ne s'accumule pas dans le corps.

-Histoire-
Le formaldéhyde est un sous-produit de la combustion de composés organiques, du métabolisme et d'autres processus naturels.
Le formaldéhyde résulte de la combustion du bois et des concentrations atmosphériques élevées peuvent résulter d'incendies de forêt, ainsi que de sources de pollution urbaine telles que les transports.
Le formaldéhyde a été identifié comme un important polluant de l'air intérieur.
Les matériaux de construction tels que les panneaux de particules, le contreplaqué et les panneaux sont des sources majeures de formaldéhyde car ils incorporent des résines de formaldéhyde comme adhésifs de liaison.
Les autres sources de formaldéhyde dans la maison sont les tapis, les tissus d'ameublement, les rideaux, la fumée de tabac et les produits de combustion intérieure.
Le formaldéhyde peut être émis par les matériaux de construction pendant plusieurs années après l'installation.
Au cours des deux décennies des années 1960 et 1970, un demi-million de foyers aux États-Unis utilisaient une isolation en mousse d'urée-formaldéhyde, mais des problèmes de santé ont conduit à son élimination en tant qu'isolant au début des années 1980.
Les gens réagissent différemment à l'exposition au formaldéhyde, mais on estime qu'entre 10 % et 20 % de la population subiront une réaction à des concentrations aussi faibles que 0,2 partie par million.
Le formaldéhyde irrite les yeux, le nez et la gorge, provoquant une toux, des éternuements, un écoulement nasal et des brûlures aux yeux.
Des réactions plus graves entraînent de l'insomnie, des maux de tête, des éruptions cutanées et des difficultés respiratoires. Certains États ont établi des normes de qualité de l'air intérieur allant de 0,05 à 0,5 ppm.

-Les usages-
Le formaldéhyde est utilisé comme conservateur; désinfectant; antiseptique; dans les solutions d'embaumement; dans la fabrication de résines phénoliques, de soie artificielle, d'esters de cellulose, de colorants, d'urée, de thiourée, de résines mélamine, de produits chimiques organiques, de miroirs en verre et d'explosifs ; utilisé pour améliorer la solidité des teintures sur les tissus ; dans le tannage et la conservation des peaux ; dans le mordançage et l'imperméabilisation des tissus ; comme germicide et fongicide pour les légumes et autres plantes; en détruisant les mouches et autres insectes; dans la conservation et la coagulation du latex de caoutchouc; prévenir le mildiou et l'épeautre du blé et la pourriture de l'avoine; utilisé pour rendre la caséine, l'albumine et la gélatine insolubles ; en analyse chimique; comme fixateur tissulaire; en tant que composant de panneaux de particules et de contreplaqué; dans la fabrication de pentaérythritol, d'hexaméthylènetétramine et de lkbutanediol ; utilisé dans l'isolation des plafonds et des murs ; in rés ins utilisé pour les tissus infroissables; en photographie pour le durcissement des plaques et des papiers en gélatine, pour la tonification des papiers en gélatine-chlorure et pour l'impression et le développement de chrome; intermédiaire dans la fabrication de médicaments ; intermédiaire de pesticides; dans la production de résines d'urée, de mélamine phénolique et d'acétale ; dans les produits textiles; comme astringent, désinfectant et conservateur dans les cosmétiques, les fluides pour le travail des métaux, les shampooings, etc. ; antitranspirant en cosmétique; agent anti-fissuration dans les plastiques dentaires; chez les anhidrotiques; production de panneaux de particules; dans les produits de nettoyage, les désinfectants et désodorisants, les produits de nettoyage à sec et les colles ; dans la production de laine minérale, les peintures et revêtements, l'industrie du papier, les résines phénoliques et les plastiques à base d'urée ; dans les adhésifs et les chaussures, le papier photographique et les solutions, les vernis, les matériaux d'impression, les agents tannants, les remèdes contre les verrues, les solutions d'embaumement, les engrais, les composites de bois et l'isolation.

Le formaldéhyde est utilisé dans la fabrication de résines phénoliques, d'esters de cellulose, de soie artificielle, de colorants, d'explosifs et de produits chimiques organiques. D'autres utilisations sont comme germicide, fongicide et désinfectant ; dans le tannage, les colles, l'imperméabilisation des tissus, et pour le tonique et le chromage en photographie ; et pour le traitement des maladies de la peau chez les animaux.
La neutralisation in vitro de la toxicité du venin de scorpion par le formaldéhyde a été signalée (Venkateswarlu et al.1988).
Le formaldéhyde constitue environ 50 % de tous les aldéhydes présents dans l'air.
C'est l'un des effluents gazeux toxiques émis par la combustion du bois et des substances polymères synthétiques telles que le polyéthylène, le nylon 6 et les mousses de polyuréthane.
Les pompiers ont un plus grand risque à son exposition.
On rapporte que l'incapacité des gaz toxiques d'effluent se produit plus rapidement à partir de la combustion de polymères synthétiques que de celle de matériaux cellulosiques naturels.
Le formaldéhyde est directement émis dans l'air par les véhicules.
Il est libéré en quantités infimes à partir de produits en bois pressé tels que les panneaux de particules et de contreplaqué, de vieux bâtiments « malades » et de tissus en coton et coton-polyester avec des finitions réticulées sélectionnées.
La formation de formaldéhyde a été observée chez certains poissons gadoïdes congelés en raison de la décomposition enzymatique de l'additif, l'oxyde de triméthylamine (Rehbein 1985).
Sa concentration peut s'accumuler pendant l'entreposage congelé du poisson (Leblanc et Leblanc 1988;Reece 1985).
Il se produit dans la haute atmosphère, les nuages ​​et le brouillard ; il forme également des processus de smog photochimique.

Plus de la moitié du formaldéhyde commercial produit est utilisé pour fabriquer des résines phénoliques, d'urée et de mélamine formaldéhyde.
Les résines polyacétyles utilisent 5 à 10 % supplémentaires de formaldéhyde, et environ 80 % du formaldéhyde entre dans l'industrie des résines et des plastiques.
Les résines phénoliques-formaldéhyde ont été les premiers plastiques synthétiques à être produits.
Le premier plastique s'appelait Bakélite.
Le formaldéhyde a traditionnellement été utilisé comme conservateur dans les laboratoires de biologie et de médecine et dans les fluides d'embaumement.
Les fluides d'embaumement contiennent généralement 5 à 15 % de formaldéhyde, un pourcentage important d'alcool et d'autres additifs pour remplir certaines fonctions, par exemple, les agents de blanchiment et la coloration pour préserver la couleur de la peau.
Le formaldéhyde est utilisé pour conserver les cadavres depuis 1900 et possède plusieurs qualités qui en font le conservateur préféré.
En premier lieu, son faible coût, mais il présente également plusieurs avantages biochimiques : il tue les germes et les micro-organismes, détruit les enzymes de décomposition, retarde la décomposition des protéines et durcit les tissus corporels.

Le formaldéhyde (aldéhyde méthylique, oxyde de méthylène) est un composé omniprésent présent de manière endogène dans le corps et l'environnement.
C'est un gaz incolore et inflammable avec une odeur âcre distincte et est le plus souvent disponible dans des solutions aqueuses sous le nom de formol (37 % de formaldéhyde dans l'eau).
Le formaldéhyde a été utilisé comme désinfectant, agent d'embaumement et dans l'industrie comme précurseur dans la fabrication de composés complexes.
Étant donné que la recherche scientifique a identifié des liens entre le formaldéhyde et les effets néfastes sur la santé, des précautions et des protections doivent être prises en compte lors de l'utilisation.

-Synthèse et production industrielle-
Laboratoire de synthèse :
Le formaldéhyde a été signalé pour la première fois en 1859 par le chimiste russe Aleksandr Butlerov (1828-1886).
Dans son article, Butlerov a qualifié le formaldéhyde de « dioxyméthylène » (dioxyde de méthylène) parce que sa formule empirique était incorrecte (C4H4O4).
Il a été identifié de manière concluante par August Wilhelm von Hofmann, qui a le premier annoncé la production de formaldéhyde en faisant passer de la vapeur de méthanol dans l'air sur du fil de platine chaud.
Avec des modifications, la méthode de Hoffmann reste la base de la voie industrielle actuelle.

Les voies de solution vers le formaldéhyde impliquent également l'oxydation du méthanol ou de l'iodure de méthyle.

Industrie:
Le formaldéhyde est produit industriellement par oxydation catalytique du méthanol.
Les catalyseurs les plus courants sont l'argent métallique ou un mélange d'oxydes de fer et de molybdène ou de vanadium.
Dans le procédé formox couramment utilisé, le méthanol et l'oxygène réagissent à env. 250–400 °C en présence d'oxyde de fer en combinaison avec du molybdène et/ou du vanadium pour produire du formaldéhyde selon l'équation chimique :

2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O
Le catalyseur à base d'argent fonctionne généralement à une température plus élevée, environ 650 °C. Deux réactions chimiques sur celui-ci produisent simultanément du formaldéhyde : celle illustrée ci-dessus et la réaction de déshydrogénation :

CH3OH → CH2O + H2En principe, le formaldéhyde pourrait être généré par oxydation du méthane, mais cette voie n'est pas industriellement viable car le méthanol s'oxyde plus facilement que le méthane.

-Synonymes-
aldéideformique
BFV
CH2O
Chloditan
Chlodithan
Chlorodithane
loir
Durines
formaldéhyde
formol
méthanal
Paraformaldéhyde
50-00-0
formol
Oxyde de méthylène
Oxométhane
Paraform
aldéhyde formique
Oxyméthylène
Méthylaldéhyde
Fannoforme
Formalith
Solution de formaldéhyde
Méthaldéhyde
Oxométhylène
Superlysoforme
Formaline
Lysoforme
Morbicide
Karsan
Formaldéhyde
Former une ligne
30525-89-4
Aldéhyde formique
FYDE
Formaldéhyde, gaz
Formol 40
Aldeide formica
Oplossingen
Dormol
Formol-loesungen
Numéro de déchet Rcra U122
oxométhyle
aldéhyde mravenci
CH2O
UN 2209 (formol)
Formaldéhyde (gaz)
Formol [allemand]
NCI-C02799
Formaline [italien]
Oplossingen [néerlandais]
HCHO
Caswell n° 465
GROUPE FORMYL
Fordor
ONU 1198
Aldehyd mravenci [tchèque]
Aldeide formica [italien]
Aldéhyde formique [français]
Formaline-loesungen [allemand]
Formaldehyd [tchèque, polonais]
CCRIS 315
NSC 298885
Formaldéhyde [USP]
HSDB 164
Aldéhyde formique [ISO-français]
BFV
Formaldéhyde, solution
UNII-1HG84L3525
CHEBI : 16842
AI3-26806
UN1198
UN2209
RCRA déchet no. U122
Code chimique des pesticides de l'EPA 043001
méthanone
DTXSID7020637
Solution de formol
Formaldéhyde, Para
Formaldéhyde (USP)
MFCD00003274
1HG84L3525
NSC-298885
Formaldéhyde, solution (37 % à 50 %)
Formalde-Solution Fraîche
Polyformaldéhyde
DSSTox_CID_637
Formol, Tamponné, 10%
DSSTox_RID_82549
Aldéhyde paraformique
DSSTox_GSID_47796
Formaldéhyde, 37% en poids
Formaldéhyde, 40 % en volume
Paraformaldéhyde, 90 %, pur
Formaldéhyde (TCHÈQUE, POLONAIS)
Formalde-Fresh Solution, Tamponnée
Formalaz
Formaldéhyde, solutions, inflammable [UN1198] [Liquide inflammable]
MFCD00133991
Formaldéhyde, solutions avec pas <25% de formaldéhyde [UN2209] [Corrosif]
Solution tampon, pH 4,00, code couleur rouge
aldéhyde formique
formaidehyde
formaldeyde
formol
méthanon
paraformaldéhyde
paraformaldehye
Formadehyde
Formaldehye
Durines
paraformaidehyde
Formaldéhyde, 37 % en poids de sol. dans l'eau, poignarder. avec 5-15% de méthanol
Formaldéhyde, réactif ACS, 37 % en poids sol., stab. 10-15% de méthanol
para formaldéhyde
paraform-aldéhyde
Para-formaldéhyde
Solution de formol, tampon neutre, 10 %, fixateur tissulaire histologique
F-gen
Hyperbande (TN)
Formol [JAN]
EINECS 200-001-8
HCOH
Floguard 1015
Formol (JP17)
MONOXYDE DE CARBONE
Hercule 37M6-8
H2CO
WLN : VHH
Formaldéhyde [BSI:ISO]
Paraformaldéhyde (JP17)
ACMC-1AVX8
bmse000256
ID d'épitope : 116196
EC 200-001-8
Formaldéhyde, 4% en PBS
Formaldéhyde, sans méthanol
CHEMBL1255
Solution de formaldéhyde, 10%
ENCHÈRE : ER0493
GTPL4196
AMY6741
Formaldéhyde, sous forme de solution de formol
Formaldéhyde, solutions, inflammable
Tox21_111160
Tox21_302438
ANW-44009
FM 282
NSC298885
AKOS008967440
BufferPac&trade; Solutions à code couleur
DB03843
Formaldéhyde, 37% en solution aqueuse
MCULE-1476806907
NA 9202
ONU 1016
ONU 2209
Solution de formaldéhyde 37 % en poids. % dans H2O
NCGC00255116-01
BP-21234
E240
formaldéhyde;formaldéhyde [bsi:iso];méthanal;formaldéhyde (act. 37%);formaldéhyde;formaldéhyde formaldéhyde [bsi:iso] méthanal formaldéhyde (act. 37%) formol
Formaldéhyde (37 pour cent w/w soln. aq.)
Solution de formaldéhyde, 37 % en poids. % dans H2O
F0622
FT-0626522
FT-0689115
P0018
Y1318
Solution de formaldéhyde ACS 37 en poids. % dans H2O
C00067
D00017
D01494
A827922
Solution de formaldéhyde, testée selon Ph.Eur.
Q161210
SR-01000944454
Formaldéhyde, solutions avec pas <25% de formaldéhyde
SR-01000944454-1
Q27110014