ФОРМАЛЬДЕГИД

ФОРМАЛЬДЕГИД

Номер CAS: 50-0-0
Формула молекулы: CH2O
Вес молекулы: 30,026

Формальдегид - это встречающееся в природе органическое соединение с формулой CH2O (H-CHO).
Чистое соединение представляет собой бесцветный газ с резким запахом, который самопроизвольно полимеризуется в параформальдегид (см. Раздел «Формы» ниже), поэтому он хранится в виде водного раствора (формалин).
Это простейший из альдегидов (R-CHO).
Общее название этого вещества происходит от его сходства с муравьиной кислотой.
Формальдегид является важным предшественником многих других материалов и химических соединений.
В 1996 году установленная мощность по производству формальдегида оценивалась в 8,7 миллиона тонн в год.
В основном он используется в производстве промышленных смол, например, для древесностружечных плит и покрытий.
Ввиду широкого распространения, токсичности и летучести формальдегид представляет значительную опасность для здоровья человека.
В 2011 году Национальная программа токсикологии США описала формальдегид как «известный канцероген для человека».

-Общее описание-
Формальдегид, также называемый муравьиным альдегидом или метилальдегидом, имеет широкое применение. Например, он используется в качестве консерванта тканей или органического химического реагента.
Таким образом, формальдегид очень распространен в химической промышленности.
Фактически, формальдегид является важным химическим веществом, широко используемым в промышленности для производства строительных материалов и многих товаров для дома.
Это также побочный продукт сгорания и некоторых других естественных процессов.
Он присутствует в значительных концентрациях как в помещении, так и на открытом воздухе.
Формальдегид хорошо известен в медицинских лабораториях как консервант, как жидкость для бальзамирования и как стерилизатор.
Его основное применение - производство смол и промежуточное химическое соединение.
Смолы карбамидоформальдегидные (uf) и фенолформальдегидные (pf) используются в пеноизоляции, в качестве клея при производстве древесностружечных плит и фанеры, а также при обработке текстильных материалов.
Источники формальдегида в доме включают строительные материалы, курение, товары для дома и использование невентилируемых приборов для сжигания топлива, таких как газовые плиты или керосиновые обогреватели.

Формальдегид сам по себе или в сочетании с другими химическими веществами служит ряду целей в промышленных продуктах.
Сам по себе формальдегид представляет собой бесцветный газ, но его чаще покупают и используют в виде водного раствора (так называемого раствора формалина) с максимальной концентрацией 40%.
Растворы формалина также часто содержат некоторое количество метанола.
Как газообразный формальдегид, так и растворы имеют характерный резкий неприятный запах.

Формальдегид - это бесцветный горючий газ с характерным резким запахом.
Это простейший альдегид, который представляет собой класс органических соединений с карбонильной группой, связанной по крайней мере с одним атомом водорода.
Формальдегид был описан Августом Вильгельмом фон Гофманом (1818–1892) в 1867 году после того, как русский Александр Бутлеров (1828–1886) случайно синтезировал его в 1857 году.
Формальдегид легко растворяется в воде с образованием раствора, называемого формалином, который обычно продается как 37% раствор.

-Вычисленные свойства-
Молекулярный вес: 30,026
XLogP3-AA: 1,2
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 1
Количество вращающихся облигаций: 0
Точная масса: 30,010564683
Моноизотопная масса: 30,010564683
Топологическая площадь полярной поверхности: 17,1 Ų
Количество тяжелых атомов: 2
Официальный сбор: 0
Сложность: 2
Количество изотопных атомов: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

-Химические свойства-
Формальдегид - важное химическое вещество, широко используемое в промышленности для производства строительных материалов и многих товаров для дома.
Это также побочный продукт сгорания и некоторых других естественных процессов.
Он присутствует в значительных концентрациях как в помещении, так и на открытом воздухе.
Формальдегид хорошо известен в медицинских лабораториях как консервант, как бальзамирующая жидкость и как стерилизатор.
Его основное применение - производство смол и промежуточное химическое соединение.
Смолы карбамидоформальдегидные (uf) и фенолформальдегидные (pf) используются в пенопласте, в качестве клея при производстве древесностружечных плит и фанеры, а также при обработке текстильных материалов.
Источники формальдегида в доме включают строительные материалы, курение, товары для дома и использование невентилируемых приборов для сжигания топлива, таких как газовые плиты или керосиновые обогреватели.
Формальдегид сам по себе или в сочетании с другими химическими веществами служит ряду целей в промышленных продуктах.
Сообщалось, что использование и производство формальдегида в 1998 году составило около 11,3 миллиарда фунтов, а в 2004 году международное производство превысило 46 миллиардов фунтов.

Точка плавления: -15 ° C
Температура кипения: 97 ° C (37% раствор), - 19,5 ° C (чистый).
плотность: 1,09 г / мл при 25 ° C (лит.)
плотность пара: 1.03 (по сравнению с воздухом)
давление пара: 52 мм рт. ст. (37 ° C)
показатель преломления: n20 / D 1,377
Температура: 133 ° F
температура хранения: комнатная температура
растворимость: вода: растворим
форма: Решение
pka: 13,27 (при 25 ℃)
цвет: APHA: ≤10
PH: pH (25 ℃): 7,0 ～ 7,5
Запах: резкий запах обнаруживается при концентрации 1 ppm.
Порог запаха: 0,5 частей на миллион
Растворимость в воде: растворимый
λmax λ: 260 нм Amax: 0,01
λ: 280 нм Amax: 0,01
Мерк: 14,4235
BRN: 1209228
InChIKey: WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N

-Физические свойства-
Формальдегид - прозрачная бесцветная жидкость с резким удушающим запахом. Жгучий вкус.
Об экспериментально определенных пороговых концентрациях запаха 1,0 ppmv и 0,50 ppmv сообщили Леонардос и др. (1969) и Нагата и Такеучи (1990), соответственно.
Также формалин представляет собой водный раствор, содержащий 37% формальдегида по весу; ингибированные растворы (добавленные для предотвращения полимеризации) обычно содержат 6–12% метилового спирта.
Формальдегид используется в производстве пластмасс и смол путем реакции с фенолами, мочевиной и меламином. Он используется как консервант, дезинфицирующее средство и как промежуточный химический продукт.

-Формы-
Формальдегид сложнее многих простых углеродных соединений в том смысле, что он принимает несколько различных форм.
Эти соединения часто могут использоваться взаимозаменяемо и могут быть преобразованы друг в друга.

Молекулярный формальдегид. Бесцветный газ с характерным резким раздражающим запахом.
Он стабилен при температуре около 150 ° C, но полимеризуется при конденсации в жидкость.
1,3,5-Триоксан формулы (CH2O) 3. Это белое твердое вещество, которое без разложения растворяется в органических растворителях.
Это тример молекулярного формальдегида.
Параформальдегид с формулой HO (CH2O) nH.
Это белое твердое вещество, не растворимое в большинстве растворителей.
Метандиол формулы CH2 (OH) 2.
Это соединение также существует в равновесии с различными олигомерами (короткими полимерами) в зависимости от концентрации и температуры.
Насыщенный водный раствор, содержащий около 40% формальдегида по объему или 37% по массе, называется «100% формалин».
Обычно добавляют небольшое количество стабилизатора, такого как метанол, для подавления окисления и полимеризации.
Типичный коммерческий формалин может содержать 10–12% метанола помимо различных металлических примесей.

«Формальдегид» был впервые использован как общий товарный знак в 1893 году после предыдущего торгового названия «формалин».

-Вхождение-
На процессы в верхних слоях атмосферы приходится до 90% общего содержания формальдегида в окружающей среде.
Формальдегид является промежуточным продуктом при окислении (или сгорании) метана, а также других углеродных соединений, например при лесных пожарах, автомобильных выхлопах и табачном дыме.
При образовании в атмосфере под действием солнечного света и кислорода на атмосферный метан и другие углеводороды он становится частью смога.
Формальдегид также был обнаружен в космосе (см. Ниже).

Формальдегид и его аддукты повсеместно встречаются в живых организмах. Он образуется при метаболизме аминокислот [какие?] И обнаруживается в кровотоке человека и других приматов в концентрациях примерно 0,1 миллимоляра.
Эксперименты, в которых животные подвергаются воздействию атмосферы, содержащей формальдегид, меченный изотопами, показали, что даже у животных, подвергшихся преднамеренному воздействию, большая часть аддуктов формальдегид-ДНК, обнаруженных в тканях, не относящихся к дыхательным путям, происходит из эндогенно продуцируемого формальдегида.

Формальдегид не накапливается в окружающей среде, потому что он расщепляется в течение нескольких часов под действием солнечного света или бактерий, присутствующих в почве или воде. Люди быстро метаболизируют формальдегид, превращая его в муравьиную кислоту, поэтому он не накапливается в организме.

-История-
Формальдегид - это побочный продукт сгорания органических соединений, метаболизма и других естественных процессов.
Формальдегид образуется в результате сжигания древесины, а его повышенные концентрации в атмосфере могут возникать в результате лесных пожаров, а также из-за городских источников загрязнения, таких как транспорт.
Формальдегид считается значительным загрязнителем воздуха внутри помещений.
Строительные материалы, такие как ДСП, фанера и панели, являются основными источниками формальдегида, поскольку они содержат формальдегидные смолы в качестве связующего клея.
Другими источниками формальдегида в доме являются ковры, обивка, шторы, табачный дым и продукты внутреннего сгорания.
Формальдегид может выделяться из строительных материалов в течение нескольких лет после установки.
В течение двух десятилетий 1960-х и 1970-х годов в полумиллионе домов в Соединенных Штатах использовалась изоляция из мочевиноформальдегидной пены, но жалобы на здоровье привели к тому, что в начале 1980-х она была исключена из изолятора.
Люди по-разному реагируют на воздействие формальдегида, но, по оценкам, от 10% до 20% населения испытают некоторую реакцию при концентрациях всего 0,2 частей на миллион.
Формальдегид раздражает глаза, нос и горло, вызывая кашель, чихание, насморк и жжение в глазах.
Более серьезные реакции вызывают бессонницу, головные боли, сыпь и затрудненное дыхание. В некоторых штатах установлены стандарты качества воздуха в помещениях от 0,05 до 0,5 промилле.

-Использует-
Формальдегид используется как консервант; дезинфицирующее средство; антисептик; в растворах для бальзамирования; в производстве фенольных смол, искусственного шелка, сложных эфиров целлюлозы, красителей, мочевины, тиомочевины, меламиновых смол, органических химикатов, стеклянных зеркал и взрывчатых веществ; используется для повышения стойкости красителей на тканях; при дублении и консервировании кож; в протравочных и гидроизоляционных тканях; как бактерицидное и фунгицидное средство для овощей и других растений; в уничтожении мух и других насекомых; в консервации и коагуляции латекса каучука; предотвратить появление плесени на пшенице и гнили на овсе; используется для превращения казеина, альбумина и желатина в нерастворимые; в химическом анализе; как фиксатор тканей; в составе ДСП и фанеры; при производстве пентаэритрита, гексаметилентетрамина и лкбутандиола; используется для утепления потолка и стен; в пластиковых материалах, используемых для создания устойчивых к морщинам тканей; в фотографии для упрочнения желатиновых пластин и бумаги, для тонирования желатинхлоридной бумаги и для хромовой печати и проявки; промежуточное звено в производстве лекарств; промежуточный пестицид; в производстве карбамида, фенольных меламиновых и ацеталевых смол; в текстильных изделиях; как вяжущее, дезинфицирующее и консервантное средство в косметических средствах, жидкостях для обработки металлов, шампунях и т. д .; антиперспирант в косметике; средство против растрескивания в дентальных пластиках; в ангидротиках; производство ДСП; в чистящих средствах, дезинфицирующих и дезодорантных средствах, материалах для химической чистки и клеях; в производстве минеральной ваты, красок и покрытий, бумажной промышленности, фенольных смол и карбамида; в клеях и обуви, фотобумаге и растворах, полиролях, материалах для печати, дубильных веществах, средствах от бородавок, растворах для бальзамирования, удобрениях, древесных композитах и ​​изоляционных материалах.

Формальдегид используется в производстве фенольных смол, сложных эфиров целлюлозы, искусственного шелка, красителей, взрывчатых веществ и органических химикатов. Другое применение - в качестве гермицида, фунгицида и дезинфицирующего средства; в дублении, клеях, гидроизоляционных тканях, а также для тонизирующей и хромированной печати в фотографии; и для лечения кожных заболеваний у животных.
Сообщалось о нейтрализации токсичности яда скорпиона формальдегидом in vitro (Венкатесварлу и др., 1988).
Формальдегид составляет около 50% всех альдегидов, присутствующих в воздухе.
Это один из токсичных выхлопных газов, выделяемых при сжигании древесины и синтетических полимерных материалов, таких как полиэтилен, нейлон 6 и пенополиуретан.
Пожарные подвергаются большему риску его воздействия.
Сообщается, что выход из строя из-за токсичных выхлопных газов происходит быстрее при сгорании синтетических полимеров, чем от сгорания материалов из натуральной целлюлозы.
Формальдегид напрямую выбрасывается в воздух от транспортных средств.
Он выпускается в незначительных количествах из изделий из прессованной древесины, таких как ДСП и фанерные панели, из старых «больных» зданий, а также из хлопчатобумажных и хлопко-полиэфирных тканей с отобранной сшивкой.
Образование формальдегида наблюдалось у некоторых замороженных гадоидных рыб из-за ферментативного разложения аддитивного оксида триметиламина (Rehbein 1985).
Его концентрация может увеличиваться при хранении рыбы в замороженном виде (Leblanc and Leblanc 1988; Reece 1985).
Это происходит в верхних слоях атмосферы, облаках и тумане; он также формирует нефотохимические смоговые процессы.

Более половины производимого товарного формальдегида используется для производства фенольных, карбамидных и меламиноформальдегидных смол.
В полиацетиловых смолах используется еще 5–10% формальдегида, и примерно 80% формальдегида идет на производство смол и пластмасс.
Фенолоформальдегидные смолы были первыми производимыми синтетическими пластиками.
Первый пластик назывался бакелит.
Формальдегид традиционно использовался в качестве консерванта в биологических и медицинских лабораториях, а также в жидкости для бальзамирования.
Жидкости для бальзамирования обычно содержат 5–15% формальдегида, значительный процент спирта и другие добавки для выполнения определенных функций, например отбеливатели и красящие вещества для сохранения цвета кожи.
Формальдегид используется для сохранения мертвых тел с 1900 года и обладает несколькими качествами, которые делают его предпочтительным консервантом.
Прежде всего, это низкая стоимость, но он также имеет несколько биохимических преимуществ: он убивает микробы и микроорганизмы, разрушает ферменты разложения, замедляет разложение белков и укрепляет ткани организма.

Формальдегид (метилальдегид, метиленоксид) - это повсеместное соединение, эндогенно обнаруживаемое в организме и окружающей среде.
Это бесцветный горючий газ с отчетливым резким запахом, который чаще всего доступен в водных растворах под названием формалин (37% формальдегида в воде).
Формальдегид использовался как дезинфицирующее средство, бальзамирующее средство и в промышленности в качестве прекурсора при производстве комплексных соединений.
Поскольку научные исследования выявили связь между формальдегидом и неблагоприятными последствиями для здоровья, во время использования необходимо учитывать меры предосторожности и меры защиты.

-Синтез и промышленное производство-
Лабораторный синтез:
Впервые формальдегид был описан в 1859 г. русским химиком Александром Бутлеровым (1828–1886).
В своей статье Бутлеров назвал формальдегид «диоксиметиленом» (диоксид метилена), потому что его эмпирическая формула для него неверна (C4H4O4).
Он был окончательно идентифицирован Августом Вильгельмом фон Хофманном, который первым объявил о производстве формальдегида путем пропускания паров метанола в воздухе по горячей платиновой проволоке.
С модификациями метод Хоффмана остается основой современного промышленного маршрута.

Пути растворения формальдегида также включают окисление метанола или метилиодида.

Промышленность:
Формальдегид получают в промышленности путем каталитического окисления метанола.
Наиболее распространенными катализаторами являются металлическое серебро или смесь оксидов железа и молибдена или ванадия.
В обычно используемом процессе формокса метанол и кислород вступают в реакцию примерно при температуре ок. 250–400 ° C в присутствии оксида железа в сочетании с молибденом и / или ванадием с образованием формальдегида в соответствии с химическим уравнением:

2 СН3ОН + О2 → 2 СН2О + 2 Н2О
Катализатор на основе серебра обычно работает при более высокой температуре, около 650 ° C. Две химические реакции на нем одновременно производят формальдегид: показанная выше и реакция дегидрирования:

CH3OH → CH2O + H2 В принципе, формальдегид может быть получен путем окисления метана, но этот путь не является промышленно жизнеспособным, поскольку метанол окисляется легче, чем метан.

-Синонимы-
альдеидеформика
BFV
CH2O
Хлодитан
Хлодитан
Хлодитан
дормол
Дурин
формальдегид
формалин
метанал
Параформальдегид
50-00-0
формол
Метиленоксид
Оксометан
Paraform
Муравьиновый альдегид
Оксиметилен
Метиловый альдегид
Фанноформ
Formalith
Раствор формальдегида
Метальдегид
Оксометилен
Суперлизоформ
Формалина
Лизоформ
Морбицид
Карсан
Формальдегид
Формальный
30525-89-4
Формик альдегид
FYDE
Формальдегид, газ
Формалин 40
Альдеид формика
Oplossingen
Дормол
Формалин-лоэзунген
Ркра отходы номер У122
оксометил
Альдегид Мравенци
CH2O
ООН 2209 (формалин)
Формальдегид (газ)
Formaline [немецкий]
NCI-C02799
Formalina [итальянский]
Oplossingen [голландский]
HCHO
Caswell № 465
ФОРМИЛ ГРУПП
Fordor
ООН 1198
Aldehyd mravenci [чешский]
Aldeide formica [итальянский]
Формик альдегида [французский]
Formalin-loesungen [немецкий]
Формальдегид [чешский, польский]
CCRIS 315
NSC 298885
Формальдегид [USP]
HSDB 164
Формик альдегида [ISO-французский]
BFV
Формальдегид, раствор
UNII-1HG84L3525
ЧЕБИ: 16842
AI3-26806
UN1198
UN2209
RCRA отходы нет. U122
Код химического пестицида EPA 043001
метанон
DTXSID7020637
Формалин Раствор
Формальдегид, пара
Формальдегид (USP)
MFCD00003274
1HG84L3525
NSC-298885
Формальдегид, раствор (от 37% до 50%)
Formalde-Fresh решение
Полиформальдегид
DSSTox_CID_637
Формалин с буфером, 10%
DSSTox_RID_82549
Параформический альдегид
DSSTox_GSID_47796
Формальдегид, 37% по весу
Формальдегид, 40% по объему
Параформальдегид, 90%, чистый
Формальдегид (ЧЕШСКИЙ, ПОЛЬСКИЙ)
Формальд-свежий раствор, забуференный
Формалаз
Формальдегид, растворы легковоспламеняющиеся [UN1198] [Воспламеняющаяся жидкость]
MFCD00133991
Формальдегид, растворы с содержанием формальдегида не менее 25% [UN2209] [Коррозийный]
Буферный раствор, pH 4,00, красный цвет
Муравьиновый альдегид
формальдегид
формальдейд
формальдегид
метанон
параформальдегид
параформальдегид
Формальдегид
Формальдегид
Дурин
параформаидегид
Формальдегид, 37 мас.% Раствор. в воде, колоть. с 5-15% метанола
Формальдегид, реактив ACS, 37 мас.% Раствор., Стаб. 10-15% метанола
параформальдегид
параформ-альдегид
Параформальдегид
Раствор формалина, нейтральный буфер, 10%, фиксатор гистологических тканей
F-gen
Гиперполос (TN)
Формалин [ЯНВАРЬ]
EINECS 200-001-8
HCOH
Floguard 1015
Формалин (JP17)
МОНООКСИД УГЛЕРОДА
Геркулес 37М6-8
H2CO
WLN: VHH
Формальдегид [BSI: ISO]
Параформальдегид (JP17)
ACMC-1AVX8
bmse000256
ID эпитопа: 116196
EC 200-001-8
Формальдегид, 4% в PBS
Формальдегид, без метанола
CHEMBL1255
Раствор формальдегида, 10%
BIDD: ER0493
GTPL4196
AMY6741
Формальдегид в виде раствора формалина
Формальдегид, растворы, легковоспламеняющиеся
Tox21_111160
Tox21_302438
ANW-44009
FM 282
NSC298885
AKOS008967440
BufferPac и торговля; Цветовые решения
DB03843
Формальдегид, 37% в водном растворе
MCULE-1476806907
NA 9202
ООН 1016
ООН 2209
Раствор формальдегида 37 мас. % в H2O
NCGC00255116-01
БП-21234
E240
формальдегид; формальдегид [bsi: iso]; метаналь; формальдегид (акт. 37%); формалин; формальдегид формальдегид [bsi: изо] метаналь формальдегид (акт. 37%) формалин
Формальдегид (37% водн. Раствор)
Раствор формальдегида, 37 мас. % в H2O
F0622
FT-0626522
FT-0689115
P0018
Y1318
Раствор формальдегида ACS 37 мас. % в H2O
C00067
D00017
D01494
A827922
Раствор формальдегида, протестирован согласно Ph.Eur.
Q161210
SR-01000944454
Формальдегид, растворы с содержанием формальдегида не менее 25%
SR-01000944454-1
Q27110014