PRODUITS

FORMAMIDE

Le formamide est un amide dérivé de l'acide formique.
Le formamide est un liquide incolore miscible à l’eau et dégageant une odeur semblable à celle de l’ammoniaque.
Le formamide est une matière première chimique pour la fabrication de sulfamides et d'autres produits pharmaceutiques, d'herbicides et de pesticides, ainsi que pour la fabrication d'acide cyanhydrique.
Le formamide a été utilisé comme adoucissant pour le papier et les fibres.
Le formamide est un solvant pour de nombreux composés ioniques.
Le formamide a également été utilisé comme solvant pour les résines et les plastifiants.
Certains astrobiologistes suggèrent que le formamide pourrait être une alternative à l'eau comme principal solvant dans d'autres formes de vie.

Les formamides sont des composés du type RR′NCHO.
Un formamide important est le diméthylformamide, (CH3)2NCHO.

CAS : 75-12-7
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 200-842-0

Nom IUPAC : formamide

Formule moléculaire : CH3NO
HCONH2
Poids moléculaire : 45,041 g/mol

Le formamide est l'amide d'acide monocarboxylique le plus simple, obtenu par condensation formelle de l'acide formique avec de l'ammoniac.
Le parent de la classe des formaldéhydes.
Le formamide a un rôle de solvant.
Le formamide est un amide d'acide monocarboxylique, un composé à un carbone et un membre des formamides.
Le formamide est fonctionnellement lié à un acide formique.
Le formamide est un tautomère d'un acide formimidique.

Le formamide, l'amide d'acide carboxylique le plus simple, est un liquide visqueux, inodore et incolore avec un point de fusion de 2 ºC et un point d'ébullition de 210 ºC.
Cependant, lorsqu'il est chauffé à 180 ºC à pression atmosphérique, le formamide commence à se décomposer en dioxyde de carbone et en ammoniac.

En 1920, K H. Meyer et L. Orthmer ont découvert que le formamide pouvait être produit en chauffant du CO2 et du NH3 sous pression, soit l'inverse de la réaction de décomposition.
Aujourd'hui, une certaine quantité de formamide est encore fabriquée de cette manière, mais le procédé le plus courant utilise la réaction du formiate de méthyle avec le NH3.
Le méthanol, sous-produit, est traité avec du monoxyde de carbone pour produire du formiate de méthyle supplémentaire.

Le formamide est utilisé comme matière première dans la fabrication d'esters de formiate, comme solvant ionisant, comme stabilisant d'ARN dans l'électrophorèse sur gel et dans la préservation des tissus. Plus intriguant encore, le formamide pourrait être un composé clé à l’origine de la vie sur Terre.

En 2014, le chimiste S. Civiš et ses collègues de l'Institut technologique d'Europe centrale (Brno, République tchèque) ont simulé des collisions d'astéroïdes et de météores en bombardant du formamide et de l'argile avec un laser puissant.
Ils ont produit (parmi de nombreux autres composés) de la guanine, de l'adénine, de la cytosine et de l'uracile, les quatre bases azotées qui composent l'ADN.
Le formamide se trouve en grande quantité dans tout l’univers observable, ce qui donne de la crédibilité à l’idée selon laquelle la vie sur Terre aurait pu provenir de l’extérieur de la planète.

Le formamide est un amide et il est fabriqué à partir de formiate de méthyle et d'ammoniac.
Le formamide est un liquide clair, miscible à l'eau, à l'éthanol et à l'acétone, et dégage une légère odeur d'ammoniaque.
Dans l'environnement, le formamide se décompose en ammoniac, dioxyde de carbone et eau.

Le formamide est un réactif chimique ou un solvant dans divers processus chimiques.
Le formamide est principalement utilisé comme réactif dans la fabrication de produits agrochimiques (par exemple les imidazoles), de produits pharmaceutiques (par exemple l'allopurinol) et de produits chimiques industriels (par exemple le n-vinylformamide) et comme solvant dans les polymères et les résines.

Le formamide (HCONH2), un amide d'acide formique, est apprécié pour ses propriétés polyvalentes comme intermédiaire pour la production de 1,2,4-triazoles dans les industries agrochimiques et pharmaceutiques et pour la production de vitamines et de pyrimidines.
Le formamide sert également d'intermédiaire dans la finition du papier et de solvant.

Le formamide est un liquide hygroscopique incolore, légèrement visqueux, caractérisé par sa constante diélectrique élevée.

Le formamide est l'amide d'acide monocarboxylique le plus simple et est un liquide clair dérivé de l'acide formique.
Le formamide a des applications dans la fabrication de médicaments, d'acide cyanhydrique, de pesticides et d'herbicides et est utilisé comme solvant pour les résines, les plastifiants et les composés ioniques.

Le formamide, également appelé méthanamide, est un composé organique désigné par la formule chimique CH3NO.
Le formamide est un liquide clair et hygroscopique qui se mélange facilement à l'eau et à la plupart des solvants organiques polaires.
Le formamide sert de solvant essentiel pour les réactions d'hydrogénation catalytique et agit comme réactif dans la création de divers composés organométalliques.
De plus, le formamide est utile dans la synthèse de peptides, de nucléotides et de divers autres composés organiques.

Propriétés expérimentales

Description physique : Le formamide se présente sous la forme d'un liquide incolore avec une légère odeur d'ammoniaque.
Plus dense que l'eau.
Point de congélation 36 °F.
Couleur/Forme : Liquide légèrement visqueux et incolore
Odeur : Légère odeur d'ammoniaque
Point d'ébullition : 410 °F à 760 mmHg (se décompose)
Point de fusion : 36,5 °F
Point d'éclair : 310 °F
Solubilité : supérieure ou égale à 100 mg/mL à 66 °F
Densité : 1,1334 à 68 °F
Densité de vapeur : 1,56
Pression de vapeur : 3 mmHg à 86 °F
Température d'auto-inflammation : 310 °F
Viscosité : à 20 °C= 4320 ; à 30 °C= 2926
Chaleur de combustion : -568,2 kJ/mole
Chaleur de vaporisation : 64,98 kJ/mole
pH : 7,1 (solvant aqueux 0,5 molaire)
Tension superficielle : 58,35 dynes/cm à 20 °C
Potentiel d'ionisation : 10,20 eV

Production
Production historique
Dans le passé, le formamide était produit en traitant l'acide formique avec de l'ammoniac, ce qui produit du formiate d'ammonium, qui à son tour donne du formamide lors du chauffage :

HCOOH + NH3 → HCOO−NH+4
HCOO−NH+4 → HCONH2 + H2O
Le formamide est également généré par aminolyse du formiate d'éthyle :

HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

Fabrication moderne
Le procédé industriel actuel de fabrication du formamide implique la carbonylation de l'ammoniac :

CO + NH3 → HCONH2
Un processus alternatif en deux étapes implique l'ammonolyse du formiate de méthyle, formé à partir de monoxyde de carbone et de méthanol :

CO + CH3OH → HCOOCH3
HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

Applications
Le formamide est utilisé dans la production industrielle de cyanure d'hydrogène.
Le formamide est également utilisé comme solvant pour le traitement de divers polymères tels que le polyacrylonitrile.

Réactions
Le formamide se décompose en monoxyde de carbone et en ammoniac à 180 °C.

HCONH2 → CO + NH3
Des traces de cyanure d'hydrogène (HCN) et d'eau sont également observées.

En présence de catalyseurs acides solides, le formamide se déshydrate en HCN :

HC(O)NH2 → HCN + H2O

Applications de niche ou de laboratoire
Le formamide entre dans la composition des mélanges de vitrification cryoprotecteurs utilisés pour la cryoconservation des tissus et organes.

Le formamide est également utilisé comme stabilisateur d'ARN dans l'électrophorèse sur gel en désionisant l'ARN.
En électrophorèse capillaire, il est utilisé pour stabiliser les brins (simples) d’ADN dénaturé.

Une autre utilisation consiste à l'ajouter dans des solutions sol-gel afin d'éviter les fissures lors du frittage.

Le formamide, à l’état pur, a été utilisé comme solvant alternatif pour l’auto-assemblage électrostatique de nanofilms polymères.

Le formamide est utilisé pour préparer des amines primaires directement à partir de cétones via leurs dérivés N-formyle, en utilisant la réaction de Leuckart.

Biochimie

Les formamides sont des intermédiaires dans le cycle de la méthanogenèse.

Chimie prébiotique

Article principal: Types hypothétiques de biochimie
Le formamide a été proposé comme solvant alternatif à l'eau, peut-être avec la capacité de soutenir la vie grâce à des biochimies alternatives à celles actuellement trouvées sur Terre. Le formamide se forme par hydrolyse du cyanure d'hydrogène.
Avec un moment dipolaire important, ses propriétés de solvatation sont similaires à celles de l'eau.

Il a été démontré que le formamide se transforme en traces de guanine lors du chauffage en présence de lumière ultraviolette.

SYNONYMES :

formamide
75-12-7
Méthanamide
carbamaldéhyde
Acide formimidique
Acide formique, amide
formamide
Acide méthanoïque, amide
Acide méthanimidique
Au milieu de Kyseliny Mravenci
CNS 748
HSDB 88
Méthanamide
CCRIS 6240
Au milieu de Kyseliny Mravenci [tchèque]
DTXSID8025337
Amide formique
Ameisensaeuramide
AI3-15357
Méthanamide ; acide formimidique
EINECS200-842-0
Amide C1
Formamide (déionisation)
UNII-4781T907ZS
CHEBI:16397
NSC-748
HCONH2
MFCD00007941
4781T907ZS
FORMAMIDE-1-D1
DTXCID805337
Formamide-13C-15N (9CI)
CE 200-842-0
60100-09-6
FORMAMIDE (USP-RS)
FORMAMIDE [USP-RS]
CAS-75-12-7
Formamide, puriss. pa, réactif ACS, >=99,5 % (GC/T)
acide imidoformique
N-formylamine
amino-formaldéhyde
carboxamide primaire
Imino-méthylalcool
Formamide, désionisé
carboxamides primaires
MB8
Formamide, réactif ACS
NH2CHO
FORMAMIDE [MI]
FORMAMIDE [HSDB]
WLN : ZVH
bmse000267
Formamide, >=99,0%
Formamide, >=99,5%
Formamide, pa, 99,5 %
CHEMBL266160
GTPL4739
NSC748
Formamide, qualité réactif, 98 %
CHEBI:48431
HY-Y0842B