ПРОДУКТЫ

ФОРМАМИД

Формамид — амид, полученный из муравьиной кислоты.
Формамид — бесцветная жидкость, смешивающаяся с водой и имеющая запах аммиака.
Формамид является химическим сырьем для производства сульфамидных препаратов и других фармацевтических препаратов, гербицидов и пестицидов, а также при производстве синильной кислоты.
Формамид использовался в качестве смягчителя бумаги и волокна.
Формамид является растворителем многих ионных соединений.
Формамид также использовался в качестве растворителя смол и пластификаторов.
Некоторые астробиологи предполагают, что формамид может быть альтернативой воде как основному растворителю в других формах жизни.

Формиды представляют собой соединения типа RR'NCHO.
Одним из важных формамидов является диметилформамид (CH3)2NCHO.

КАС: 75-12-7
Номер Европейского Сообщества (ЕС): 200-842-0

Название ИЮПАК: формамид

Молекулярная формула: CH3NO.
HCONH2
Молекулярный вес: 45,041 г/моль

Формамид — простейший амид монокарбоновой кислоты, получаемый формальной конденсацией муравьиной кислоты с аммиаком.
Родитель класса формальдегидов.
Формамид играет роль растворителя.
Формамид представляет собой амид монокарбоновой кислоты, одноуглеродное соединение и член формамидов.
Формамид функционально связан с муравьиной кислотой.
Формамид – таутомер формимидовой кислоты.

Формамид, простейший амид карбоновой кислоты, представляет собой вязкую бесцветную жидкость без запаха с температурой плавления 2 ºC и температурой кипения 210 ºC.
Однако при нагревании до 180 ºC при атмосферном давлении формамид начинает разлагаться на углекислый газ и аммиак.

В 1920 г. К. Х. Мейер и Л. Ортмер обнаружили, что формамид можно получать нагреванием CO2 и NH3 под давлением — реакция, обратная реакции разложения.
Сегодня некоторые формамиды все еще производятся таким способом, но более распространенный процесс использует реакцию метилформиата с NH3.
Побочный продукт метанол обрабатывают окисью углерода для получения дополнительного метилформиата.

Формамид используется в качестве сырья при производстве эфиров формиата, в качестве ионизирующего растворителя, стабилизатора РНК при гель-электрофорезе и консервации тканей. Еще более интригующе то, что формамид может быть ключевым соединением в зарождении жизни на Земле.

В 2014 году химик С. Цивиш и его коллеги из Центрально-Европейского технологического института (Брно, Чехия) смоделировали столкновения астероидов и метеоров, бомбардируя формамид и глину мощным лазером.
Они произвели (среди многих других соединений) гуанин, аденин, цитозин и урацил — четыре азотистых основания, из которых состоит ДНК.
Формамид встречается в больших количествах по всей наблюдаемой Вселенной, что подтверждает идею о том, что жизнь на Земле могла зародиться за пределами планеты.

Формамид — это амид, который производится из метилформиата и аммиака.
Формамид представляет собой прозрачную жидкость, смешиваемую с водой, этанолом и ацетоном, имеет легкий аммиачный запах.
В окружающей среде формамид разлагается на аммиак, углекислый газ и воду.

Формамид является химическим реагентом или растворителем в различных химических процессах.
Формамид в основном используется в качестве реагента при производстве агрохимикатов (например, имидазолов), фармацевтических препаратов (например, аллопуринола) и промышленных химикатов (например, н-винилформамида), а также в качестве растворителя в полимерах и смолах.

Формамид (HCONH2), амид муравьиной кислоты, ценится за свои универсальные свойства в качестве промежуточного продукта для производства 1,2,4-триазолов в агрохимической и фармацевтической промышленности, а также для производства витаминов и пиримидинов.
Формамид также служит промежуточным продуктом при отделке бумаги и растворителем.

Формамид — бесцветная, слегка вязкая, гигроскопичная жидкость, характеризующаяся высокой диэлектрической проницаемостью.

Формамид — простейший амид монокарбоновой кислоты, представляющий собой прозрачную жидкость, полученную из муравьиной кислоты.
Формамид находит применение в производстве лекарств, синильной кислоты, пестицидов и гербицидов, а также используется в качестве растворителя для смол, пластификаторов и ионных соединений.

Формамид, также называемый метанамидом, представляет собой органическое соединение, обозначаемое химической формулой CH3NO.
Формамид — прозрачная гигроскопичная жидкость, легко смешивающаяся с водой и большинством полярных органических растворителей.
Формамид служит важным растворителем в реакциях каталитического гидрирования и действует как реагент при создании разнообразных металлоорганических соединений.
Более того, формамид находит применение в синтезе пептидов, нуклеотидов и различных других органических соединений.

Экспериментальные свойства

Физическое описание: Формамид представляет собой бесцветную жидкость со слабым запахом аммиака.
Плотнее воды.
Точка замерзания 36 °F.
Цвет/Форма: Слегка вязкая бесцветная жидкость.
Запах: Слабый запах аммиака.
Точка кипения: 410 °F при 760 мм рт.ст. (разлагается)
Точка плавления: 36,5 °F
Температура вспышки: 310 °F
Растворимость: больше или равна 100 мг/мл при 66 °F.
Плотность: 1,1334 при 68 °F
Плотность пара: 1,56
Давление пара: 3 мм рт. ст. при 86 °F.
Температура самовоспламенения: 310 °F.
Вязкость: при 20°С= 4320; при 30 °С= 2926
Теплота сгорания: -568,2 кДж/моль.
Теплота испарения: 64,98 кДж/моль.
pH: 7,1 (0,5-молярный водный раствор)
Поверхностное натяжение: 58,35 дин/см при 20 °C.
Потенциал ионизации: 10,20 эВ

Производство
Историческое производство
Раньше формамид получали путем обработки муравьиной кислоты аммиаком, в результате чего получался формиат аммония, который, в свою очередь, при нагревании давал формамид:

HCOOH + NH3 → HCOO−NH+4
HCOO−NH+4 → HCONH2 + H2O
Формид также образуется в результате аминолиза этилформиата:

HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

Современное производство
Современный промышленный процесс производства формамида включает карбонилирование аммиака:

CO + NH3 → HCONH2
Альтернативный двухстадийный процесс предполагает аммонолиз метилформиата, образующегося из оксида углерода и метанола:

CO + CH3OH → HCOOCH3
HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

Приложения
Формамид используется в промышленном производстве цианида водорода.
Формамид также используется в качестве растворителя для обработки различных полимеров, таких как полиакрилонитрил.

Реакции
Формамид разлагается на окись углерода и аммиак при 180 °C.

HCONH2 → CO + NH3
Также наблюдаются следы цианистого водорода (HCN) и воды.

В присутствии твердых кислотных катализаторов формамид дегидратируется до HCN:

HC(O)NH2 → HCN + H2O

Нишевое или лабораторное применение
Формамид входит в состав криопротекторных витрификационных смесей, применяемых для криоконсервации тканей и органов.

Формамид также используется в качестве стабилизатора РНК в гель-электрофорезе путем деионизации РНК.
В капиллярном электрофорезе он используется для стабилизации (одиночных) цепей денатурированной ДНК.

Другое применение — добавление его в золь-гель растворы во избежание растрескивания при спекании.

Формамид в чистом виде использовался в качестве альтернативного растворителя для электростатической самосборки полимерных нанопленок.

Формамид используется для получения первичных аминов непосредственно из кетонов через их N-формильные производные с использованием реакции Лейкарта.

Биохимия

Формиды являются промежуточными продуктами цикла метаногенеза.

Пребиотическая химия

Основная статья: Гипотетические типы биохимии
Формамид был предложен в качестве альтернативного растворителя воде, возможно, с возможностью поддерживать жизнь с помощью биохимии, альтернативной той, которая в настоящее время существует на Земле. Формамид образуется при гидролизе цианида водорода.
Благодаря большому дипольному моменту его сольватные свойства аналогичны свойствам воды.

Было показано, что формамид превращается в следы гуанина при нагревании в присутствии ультрафиолетового света.

СИНОНИМЫ:

формамид
75-12-7
Метанамид
карбамальдегид
Формимидовая кислота
Муравьиная кислота, амид
формамид
Метановая кислота, амид
Метанимидовая кислота
Среди киселиных мравенцев
НСК 748
ХСДБ 88
Метанамид
ССРИС 6240
Среди киселиных мравенци [Чешский]
DTXSID8025337
Муравьиный амид
Амейсенсауреамид
АИ3-15357
Метанамид;Формимидовая кислота
ЭИНЭКС 200-842-0
Амид C1
Формамид (деионизд)
UNII-4781T907ZS
ЧЕБИ:16397
НСК-748
HCONH2
MFCD00007941
4781Т907ЗС
ФОРМАМИД-1-D1
DTXCID805337
Формамид-13C-15N (9CI)
ЭК 200-842-0
60100-09-6
ФОРМАМИД (USP-RS)
ФОРМАМИД [USP-RS]
КАС-75-12-7
Формамид, пурисс. год, реагент ACS, >=99,5% (GC/T)
имидомуравьиная кислота
N-формиламин
аминоформальдегид
первичный карбоксамид
Имино-метиловый спирт
Формамид, деионизированный
первичные карбоксамиды
МБ8
Формамид, реагент ACS
NH2CHO
ФОРМАМИД [MI]
ФОРМАМИД [HSDB]
ВЛН: ЗВХ
bmse000267
Формамид, >=99,0%
Формамид, >=99,5%
Формамид, год, 99,5%
ХЕМБЛ266160
GTPL4739
НСК748
Формамид ЧДА, 98%
ЧЕБИ:48431
HY-Y0842B
ЭМИ3583
ЧЕБИ: 140324
Формид, спектрофотометрический класс
HY-Y0842
Tox21_201942
Tox21_302824
Формамид, реагент ACS, >=99,5%
Формамид, BioXtra, >=99% (GC)
АКОС009031608
Остаточный растворитель класса 2 – формамид
Формамид SAJ первый сорт, >=98,5%
NCGC00091516-01
NCGC00091516-02
NCGC00256321-01
NCGC00259491-01
Формамид, па, реагент ACS, 99,5%
Формамид, специальный сорт JIS, >=98,5%
Формамид, Vetec(TM), ч.д.э., 98%
CS-0015817
CS-0898265
F0045
Формид, спектрофотометрическая чистота, >=99%
FT-0631311
FT-0637321
НС00008593
ЭН300-19895
Формамид, ReagentPlus(R), >=99,0% (GC)
C00488
InChI=1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3
А838330
Q283917
J-521386
Q27110288
Ф0001-1892
Формамид, BioUltra, для молекулярной биологии, >=99,5% (Т)
Формамид, для молекулярной биологии, >=99,5% (GC), жидкий
Формамид, >=99,5% (GC), биореагент, для молекулярной биологии
формамид; карбамальдегид; Формимидовая кислота; Метанамид; НСК 748

AMY3583
CHEBI:140324
Formamide, qualité spectrophotométrique
HY-Y0842
Tox21_201942
Tox21_302824
Formamide, réactif ACS, >=99,5%
Formamide, BioXtra, >=99 % (GC)
AKOS009031608
Solvant résiduel Classe 2 - Formamide
Formamide, SAJ première qualité, >=98,5 %
NCGC00091516-01
NCGC00091516-02
NCGC00256321-01
NCGC00259491-01
Formamide, pa, réactif ACS, 99,5 %
Formamide, qualité spéciale JIS, >=98,5 %
Formamide, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
CS-0015817
CS-0898265
F0045
Formamide, qualité spectrophotométrique, >=99%
FT-0631311
FT-0637321
NS00008593
EN300-19895
Formamide, ReagentPlus(R), >=99,0 % (GC)
C00488
InChI=1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3
A838330
Q283917
J-521386
Q27110288
F0001-1892
Formamide, BioUltra, pour la biologie moléculaire, >=99,5% (T)
Formamide, pour la biologie moléculaire, >=99,5% (GC), liquide
Formamide, >=99,5% (GC), BioReagent, pour la biologie moléculaire
Formamide; Carbamaldéhyde; Acide formimidique ; Méthanamide ; CNS 748