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N° CAS : 643-79-8
N° CE : 211-402-2
Le phtalaldéhyde (parfois aussi o-phtalaldéhyde ou ortho-phtalaldéhyde, OPA) est le composé chimique de formule C6H4(CHO)2.
Le phtalaldéhyde est l'un des trois isomères du benzène dicarbaldéhyde, apparenté à l'acide phtalique. Ce solide jaune pâle est un élément constitutif de la synthèse des composés hétérocycliques et un réactif dans l'analyse des acides aminés. L'OPA se dissout dans une solution aqueuse à un pH < 11,5. Ses solutions se dégradent sous illumination UV et exposition à l'air.
Propriétés:
Formule chimique : C8H6O2
Masse molaire : 134,134 g·mol−1
Apparence : Solide jaune
Densité : 1,19 g/mL
Point de fusion : 55,5 à 56 °C (131,9 à 132,8 °F; 328,6 à 329,1 K)[2]
Point d'ébullition : 266,1 ° C (511,0 ° F; 539,2 K)
Solubilité dans l'eau : Faible
Le phtalaldéhyde est un dialdéhyde dans lequel deux groupes formyle sont attachés à des centres de carbone adjacents sur un cycle benzénique.
Le phtalaldéhyde a un rôle d'épitope.
Le phtalaldéhyde est un dialdéhyde et un membre des benzaldéhydes.
Un réactif qui forme des produits de conjugaison fluorescents avec des amines primaires.
Le phtalaldéhyde est utilisé pour la détection de nombreuses amines, peptides et protéines biogènes en quantités nanométriques dans les fluides corporels.
-Utilisé comme désinfectant et dans la détermination fluorimétrique des amines primaires et des thiols ;
-Utilisé pour stériliser l'équipement médical et dentaire, comme inhibiteur d'enzyme, indicateur, intermédiaire chimique, agent de diagnostic, agent de tannage pour le cuir, dans le traitement de l'eau, la fabrication de pâtes et papiers, l'inondation des champs pétrolifères, les colorations capillaires, le traitement du bois et les peintures antisalissures .
Informations physicochimiques :
Point d'ébullition : 83 - 84 °C (1 hPa)
Densité : 1,13 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 132 °C
Température d'inflammation : 480 °C
Point de fusion : 55 - 56 °C
Valeur pH : 7 (53 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 0,33 Pa (20 °C)
Densité apparente : 530 kg/m3
Solubilité : 53 g/l
Le phtaldialdéhyde est utilisé comme réactif fluorescent pour contrôler le dosage des amines présentes dans les protéines, les peptides par électrophorèse capillaire et chromatographie.
Le phtaldialdéhyde est également utilisé pour le dosage du cholestérol dans la gamme des picomoles ainsi que pour la détermination fluorométrique de l'histamine, de l'histidine et d'autres acides aminés.
Le phtaldialdéhyde est utilisé comme réactif fluorescent pour contrôler le dosage des amines présentes dans les protéines, les peptides par électrophorèse capillaire et chromatographie.
Le phtaldialdéhyde est également utilisé pour le dosage du cholestérol dans la gamme des picomoles ainsi que pour la détermination fluorométrique de l'histamine, de l'histidine et d'autres acides aminés.
Le phtaldialdéhyde est obtenu par la réaction de polymérisation qui est utilisée pour fabriquer un photorésist. Le dosage de l'azote par o-phtaldialdéhyde (NOPA) est une méthode utilisée en vinification pour mesurer l'achèvement de la fermentation.
Description générale
Le phtaldialdéhyde, également connu sous le nom d'o-phtalaldéhyde ou OPA, est un réactif de dérivation pré-colonne (HPLC). L'OPA réagit avec les acides aminés primaires (AA) à l'exception de la cystine pour former des adduits hautement fluorescents. La fluorescence des dérivés est contrôlée à des longueurs d'onde d'excitation et d'émission de 345 nm et 455 nm, respectivement. La technique HPLC sépare efficacement les dérivés OPA-AA.
Application
Le phtaldialdéhyde ou OPA détermine les acides aminés dans les protéines des tissus animaux et des échantillons alimentaires. La quantification des adduits d'acides aminés de la tyramine et de la phényléthylamine produits par les bactéries lactiques a utilisé l'OPA comme réactif dérivé pré-colonne pour HPLC. Les formes intracellulaires du glutathion (GSH/GSSG) sont étudiées en utilisant l'o-phtalaldéhyde comme agent fluorescent pré-colonne.
Les usages
1. Le phtaldialdéhyde est un intermédiaire pharmaceutique.
Le phtaldialdéhyde est le dernier désinfectant antibactérien externe efficace et sûr.
Le phtaldialdéhyde est utilisé pour la désinfection et la stérilisation des instruments chirurgicaux endoscopiques dans les hôpitaux.
Le phtaldialdéhyde peut être utilisé pour synthétiser un nouveau médicament anti-agrégation plaquettaire, l'indolebofen.
Le phtaldialdéhyde est également un réactif analytique dans le domaine chimique.
3, cristal d'aiguille jaune, principalement utilisé en médecine, colorants, etc. Réactif dérivé d'acide aminé, détection de fluorescence, la réaction peut être terminée en une minute, mais le produit est instable et doit être détecté immédiatement.
4, principalement utilisé en médecine, colorants, réactifs dérivés d'acides aminés, etc.
5, réactifs alcaloïdes aminés, utilisés pour la détermination de la fluorescence des amines primaires et des produits de décomposition des liaisons peptidiques. Synthèse organique.?
6. Réactifs pour les alcaloïdes aminés, utilisés pour la détermination de la fluorescence des amines primaires et des décomposeurs de liaisons peptidiques ; adapté à la dérivatisation pré-colonne des acides aminés dans la séparation par chromatographie liquide à haute performance ; utilisé pour la mesure de la protéine sulfhydryle par cytométrie en flux
7, 1 réactif d'analyse de champ chimique : en tant que réactif alcaloïde aminé, utilisé pour la détermination de la fluorescence des amines primaires et des produits de décomposition des liaisons peptidiques. 2. Synthèse organique : c'est aussi un intermédiaire pharmaceutique 3. Réactif fluorescent, utilisé pour la séparation HPLC pré-colonne des dérivés d'acides aminés, flux cytométrie pour mesurer les groupements thiol des protéines.
8, pour inspection médicale
Le phtalaldéhyde est un composé qui réagit avec les amines primaires pour produire un produit qui émet une couleur bleue très fluorescente.
Le phtalaldéhyde est utilisé pour la visualisation rapide de l'histamine, caractérisée par l'apparition d'une tache jaune.
Propriétés chimiques
Le phtaldialdéhyde est un solide cristallin jaune pâle.
Le phtaldialdéhyde est principalement utilisé comme désinfectant de haut niveau (une méthode chimique à basse température) pour les équipements médicaux et dentaires sensibles à la chaleur tels que les endoscopes et les thermomètres ; ces dernières années, il a gagné en popularité en tant qu'alternative sûre et meilleure au glutaraldéhyde.
Certaines recherches montrent que pH7,5 contient l'agent stérilisant de l'o-phtalaldéhyde à 0,5 %, et son pouvoir stérilisant, sa vitesse de stérilisation, sa stabilité et sa toxicité sont tous meilleurs que le glutaraldéhyde, peuvent tuer la mycobactérie en 5 minutes, le nombre de bactéries réduit de 5 valeur logarithmique, et l'o-phtalaldéhyde est très stable, insipide dans les étendues pH3 ~ 9, non stimulé pour le nez humain, la muqueuse oculaire et n'a pas besoin d'être activé avant utilisation, divers matériaux ont une bonne consistance, ont une activité microbicide tangible.
Les usages
Le phtaldialdéhyde peut être largement utilisé pour la dérivatisation précolonne des acides aminés dans la séparation HPLC ou l'électrophorèse capillaire. Pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol de protéines.
Les usages
Le phtaldialdéhyde peut être utilisé pour la dérivatisation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC et pour les mesures de cytométrie en flux des groupes thiol protéiques.
Les usages
Réactif de dérivatisation précolonne pour les amines primaires et les acides aminés. Le dérivé fluorescent peut être détecté par HPLC en phase inverse. La réaction nécessite de l'OPA, une amine primaire et un sulfhydryle. En présence d'excès de sulfhydryle, les amines peuvent être quantifiées. En présence d'un excès d'amine, les sulfhydryles peuvent être quantifiés.
Les usages
Désinfectant. Réactif pour la détermination fluorimétrique des amines primaires et des thiols.
Préparation
Le phtaldialdéhyde est un désinfectant chimique de haut niveau couramment utilisé pour la désinfection des instruments dentaires et médicaux comme alternative au glutaraldéhyde, qui est un sensibilisant cutané et respiratoire connu.
Divers procédés de fabrication d'o-phtalaldéhyde ont été rapportés dans la littérature.
Le phtaldialdéhyde est produit en chauffant du benzaldéhyde pur et du chloroforme avec une solution d'hydroxyde de potassium. La solution résultante est en outre acidifiée avec de l'acide chlorhydrique et refroidie pour donner une poudre incolore d'o-phtalaldéhyde.
Le phtaldialdéhyde est également produit par ozonisation du naphtalène dans l'alcool suivie d'une hydrogénation catalytique.
L'oxydation catalytique de divers produits chimiques est également utilisée dans la fabrication d'o-phtalaldéhyde. L'o-phtalaldéhyde peut être fabriqué par oxydation du phtalane par du monoxyde d'azote dans de l'acétonitrile avec du N-hydroxyphtalimide comme catalyseur pour obtenir 80% à 90%.
Définition
ChEBI : Un dialdéhyde dans lequel deux groupes formyle sont attachés à des centres carbonés adjacents sur un cycle benzénique.
À propos du phtaldialdéhyde
Information utile
Le phtaldialdéhyde est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 à < 100 tonnes par an.
Le phtaldialdéhyde est utilisé par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le phtaldialdéhyde est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le phtaldialdéhyde est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le phtaldialdéhyde est utilisé dans les produits suivants : les biocides (par exemple, les désinfectants, les produits antiparasitaires).
Le phtaldialdéhyde est utilisé dans les domaines suivants : services de santé.
D'autres rejets dans l'environnement de phtaldialdéhyde sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation à l'intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, les radiateurs électriques à base d'huile).
Formulation ou reconditionnement
Le phtaldialdéhyde est utilisé dans les produits suivants : les biocides (par exemple, les désinfectants, les produits antiparasitaires), les produits chimiques de laboratoire et les produits de lavage et de nettoyage. Le rejet dans l'environnement de Phthaldialdéhyde peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. Le phtaldialdéhyde est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le phtaldialdéhyde est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de phtaldialdéhyde peut se produire à partir de l'induusage expérimental : fabrication de la substance.
Le phtalaldéhyde, également o-phtalaldéhyde ou ortho-phtalaldéhyde ou OPA, est le composé chimique de formule C6H4(CHO)2.
Le phtalaldéhyde est l'un des trois isomères du benzène dicarbaldéhyde.
Le phtalaldéhyde est couramment utilisé comme désinfectant de haut niveau pour les instruments médicaux, comme polymérisant ainsi que dans certaines méthodes de vinification.
Le phtalaldéhyde est le composé chimique de formule C6H4(CHO)2. Souvent abrégée OPA, la molécule est un dialdéhyde, composé de deux groupes formyle (CHO) attachés à des centres carbonés adjacents sur un cycle benzénique. Ce solide jaune pâle est un élément constitutif de la synthèse des composés hétérocycliques et un réactif dans l'analyse des acides aminés.
Le phtalaldéhyde ou ortho-phtalaldéhyde est le composé chimique de formule C₆H₄(CHO)₂. Souvent abrégé OPA, la molécule est un dialdéhyde, composé de deux groupes formyle attachés à des centres de carbone adjacents sur un cycle benzénique.
Principalement utilisé en médecine, colorant et ainsi de suite.
Le phtalaldéhyde est un intermédiaire pharmaceutique, le dernier désinfectant antibactérien efficace et sûr topique, en tant qu'instrument chirurgical endoscopique utilisé dans la stérilisation hospitalière, peut être utilisé pour la synthèse de nouveaux médicaments anti-agrégation plaquettaire indole Bofen, mais aussi le domaine de l'analyse chimique réactifs.
Noms IUPAC :
1,2-benzènedicarboxaldéhyde
Aldéhyde, ortho-Phthalico Phthalaldéhydeo Phthaldialdéhydeo-Phthalaldéhydeo-Phthaldialdéhydeortho Phthalaldéhydeortho Phthalique Aldéhydeortho-Phthalaldéhydeortho-Phthalique AldéhydeOrthophthaldialdéhyde
benzène-1,2-dicarbaldéhyde
o-phtalaldéhyde
o-phtalaldéhyde [pour l'étiquetage HPLC]
Phtalaldéhyde
phtalaldéhyde
Phtaldialdéhyde
SYNONYMES :
ortho-phtalaldéhyde
1,2-Benzènedicarboxaldéhyde [ACD/Nom de l'indice]
211-402-2 [EINECS]
4-07-00-02138 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
643-79-8 [RN]
Benzène-1,2-dicarbaldéhyde [Nom ACD/IUPAC]
Benzène-1,2-dicarboxaldéhyde [Nom ACD/IUPAC]
Benzol-1,2-dicarbaldéhyde [Allemand]
o-phtalaldéhyde
o-phtaldialdéhyde
Phtalaldéhyde [Français] [ACD/IUPAC Name]
Phtalaldéhyde [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Phtalaldéhyde [Nom ACD/IUPAC]
Phtaldialdéhyde
VHR BVH [WLN]
[643-79-8] [RN]
o-phtalaldéhyde
o-phtaldialdéhyde
o-phtaliquedicarboxaldéhyde
1, 2-Dicarboxaldéhyde phtalique
1,2-diformylbenzène
25750-62-3 [RN]
phtalaldéhyde
dicarboxaldéhyde o-phtalique
o-phtaldialdéhyde OPD
o-phtalaldéhyde (1.11452)
Phtaldialdéhyde
o-phtaldialdéhyde
O-PHTALALDÉHYDE
O-PHTALALDEHYDE
o-phtaladéhyde
Benzène-1,2-dicarboxaldéhyde
OPA
benzène-1,2-dicarbaldéhyde
1,2-benzènedialdéhyde
