L'ACIDE FUMARIQUE (FUMARIC ACID)

L'ACIDE FUMARIQUE (FUMARIC ACID)

CAS No. : 110-17-8
EC No. : 203-743-0

Synonyms:
(2E)-But-2-enedioic acid; Fumaric acid; FA; trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid; 2-Butenedioic acid; trans-Butenedioic acid; Allomaleic acid; Boletic acid; Donitic acid; Lichenic acid; fümarik asit; fumarik asit; fumarık asıt; fumarıc acid; fumaric asit; fumarik acid; fümarik asid; fumarate; fumarat; fümarat; fumaric acid; 110-17-8; 2-Butenedioic acid; trans-Butenedioic acid; Allomaleic acid; Boletic acid; (2E)-but-2-enedioic acid; Lichenic acid; Tumaric acid; trans-2-Butenedioic acid; trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid; Allomalenic acid; (E)-2-Butenedioic acid; But-2-enedioic acid; 2-Butenedioic acid (2E)-; 2-Butenedioic acid (E)-; Kyselina fumarova; USAF EK-P-583; Butenedioic acid; Butenedioic acid, (E)-; (2E)-2-butenedioic acid; Lichenic acid (VAN); 2-Butenedioic acid, (E)-; Caswell No. 465E; FEMA No. 2488; FEMA Number 2488; 2-(E)-Butenedioic acid; Kyselina fumarova [Czech]; NSC-2752; ammonium fumarate; 1,2-Ethylenedicarboxylic acid, (E); CCRIS 1039; HSDB 710; U-1149; trans-but-2-enedioic acid; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-; EPA Pesticide Chemical Code 051201; FA; Fumaric acid (NF); Fumaric acid [NF]; Fumaric acid, 99+%; Futrans-2-Butenedioic Acid; (E)-2-Butenedioate; (E)-Butenedioic acid; C4H4O4; (2E)-but-2-enedioate; Malezid CM; H2male; Fumarsaeure; Fumaricum acidum; CAS-110-17-8; fumarate, 10; cis-but-2-enedioic acid; E-2-Butenedioic acid; Fumaric acid (8CI); FC 33 (acid); Scotchbond Multipurpose Etchant; (2Z)-but-2-enedioate; Allomaleate; Boletate; Lichenate; fumeric acid; Cis-butenedioate; 2-Butenedioate; Modified Gumrosin; (z)-butenedioate; trans-Butenedioate; fumaric acid group; FUMARIC ACID; cis-2-Butenedioate; Fumaric Acid,(S); Maleic Acid (MA); cis-but-2-enedioate; Fumaric acid solution; trans-2-Butenedioate; Fumaric Acid (FA); 2-(E)-Butenedioate; Fumaric acid, 99%; (2Z)-2-Butenedioate; FA; (Trans)-butenedioic acid; (2Z)-Butene-2-dioate; F0067; Fumaric acid, >=99%; FUMARIC ACID; (2Z)-2-Butenedioic acid; EC 203-743-0; Maleic acid [NA2215]; (2Z)-Butene-2-dioic acid; (E)-but-2-enedioate;hydron; 4-02-00-02202 (Beilstein Handbook Reference); FUMARIC ACID; 2-butenedioic acid, (2E)-; (2E)-2-Butenedioic acid #; CHEMBL503160; INS NO.297; Fumaric Acid (Fragrance Grade); trans-1,2-Ethylenedicarboxylate; Pharmakon1600-01301022; Fumaric acid, >=99.0% (T); 2-Butenedioic acid (2E)- (9CI); BBL022974; Fumaric acid, >=99%, FCC, FG; s4952; Fumaric acid, qNMR Standard for DMSO; Fumaric acid, tested according to USP/NF; Fumaric acid, Vetec(TM) reagent grade, 99%; Fumaric acid, BioReagent, suitable for cell culture; Fumaric acid, certified reference material, TraceCERT(R); Fumaric acid, anhydrous, free-flowing, Redi-Dri(TM), >=99%; Fumaric acid, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard; Fumaric acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Fumaric acid solution, TraceCERT(R), 1H-qNMR Standard, 1 mg/g in D2O; Fumaric Acid, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; Fumaric acid, PharmaGrade, USP/NF, Manufactured under appropriate GMP controls for pharma or biopharmaceutical production.

L'acide fumarique

L'acide fumarique est un composé organique de formule HO2CCH = CHCO2H. Un solide blanc, l'acide fumarique est largement présent dans la nature. Il a un goût de fruit et a été utilisé comme additif alimentaire. Son numéro E est E297. [3] Les sels et les esters sont connus sous le nom de fumarates. Fumarate peut également faire référence au C
Ion 4H2O2−4 (en solution). L'isomère trans possède un moment dipolaire.

Propriétés
Formule chimique C4H4O4
Masse molaire 116,072 g · mol − 1
Apparence Solide blanc
Densité 1,635 g / cm3
Point de fusion 287 ° C (549 ° F; 560 K) (se décompose) [2]
Solubilité dans l'eau 4,9 g / L à 20 ° C [1]
Acidité (pKa) pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 (15 ° C, isomère cis)
Susceptibilité magnétique (χ) −49,11 · 10−6 cm3 / mol
Moment dipolaire non nul

Biosynthèse et apparition de l'acide fumarique
Il est produit dans les organismes eucaryotes à partir du succinate du complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons via l'enzyme succinate déshydrogénase. C'est l'un des deux acides dicarboxyliques insaturés isomères, l'autre étant l'acide maléique. Dans l'acide fumarique, les groupes acide carboxylique sont trans (E) et dans l'acide maléique, ils sont cis (Z).

L'acide fumarique se trouve dans la fumigation (Fumaria officinalis), les champignons bolets (en particulier Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius), le lichen et la mousse d'Islande.

Le fumarate est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique utilisé par les cellules pour produire de l'énergie sous forme d'adénosine triphosphate (ATP) à partir des aliments. Il est formé par l'oxydation du succinate par l'enzyme succinate déshydrogénase. Le fumarate est ensuite converti par l'enzyme fumarase en malate.

La peau humaine produit naturellement de l'acide fumarique lorsqu'elle est exposée au soleil.

Le fumarate est également un produit du cycle de l'urée.

Utilisations de l'acide fumarique
Aliments
L'acide fumarique est utilisé comme acidulant alimentaire depuis 1946. Son utilisation comme additif alimentaire est approuvée dans l'UE [6], aux États-Unis [7], en Australie et en Nouvelle-Zélande. [8] En tant qu'additif alimentaire, il est utilisé comme régulateur d'acidité et peut être désigné par le numéro E E297. Il est généralement utilisé dans les boissons et les poudres à lever pour lesquelles des exigences sont placées sur la pureté. L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication de tortillas de blé comme conservateur alimentaire et comme acide dans le levain. [9] Il est généralement utilisé comme substitut de l'acide tartrique et parfois à la place de l'acide citrique, à raison de 1 g d'acide fumarique pour ~ 1,5 g d'acide citrique, afin d'ajouter de l'acidité, de la même manière que l'acide malique est utilisé. . En plus d'être un composant de certains arômes de vinaigre artificiel, tels que les croustilles aromatisées «sel et vinaigre», [10] il est également utilisé comme coagulant dans les mélanges de pouding pour cuisinière.

Le comité scientifique de la nutrition animale de la Commission européenne, qui fait partie de la DG Santé, a constaté en 2014 que l'acide fumarique est "pratiquement non toxique" mais que des doses élevées sont probablement néphrotoxiques après une utilisation à long terme. [11]

Médicament
L'acide fumarique a été développé comme médicament pour traiter le psoriasis auto-immun dans les années 1950 en Allemagne sous forme de comprimé contenant 3 esters, principalement du diméthyl fumarate, et commercialisé sous le nom de Fumaderm par Biogen Idec en Europe. Biogen développera plus tard le principal ester, le diméthyl fumarate, comme traitement de la sclérose en plaques.

Chez les patients atteints de sclérose en plaques récurrente-rémittente, l'ester diméthyl fumarate (BG-12, Biogen) a réduit de manière significative la progression des rechutes et de l'incapacité dans un essai de phase 3. Il active la voie de réponse antioxydante Nrf2, la principale défense cellulaire contre les effets cytotoxiques du stress oxydatif. [12]

Autres utilisations de l'acide fumarique
L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication de résines polyester et d'alcools polyhydriques et comme mordant pour les colorants.

Lorsque de l'acide fumarique (FA) est ajouté à leur alimentation, les agneaux produisent jusqu'à 70% de méthane en moins pendant la digestion. [13]

Sécurité de l'acide fumarique
Il est "pratiquement non toxique" mais des doses élevées sont probablement néphrotoxiques après une utilisation à long terme. [11]

Synthèse et réactions de l'acide fumarique
L'acide fumarique a d'abord été préparé à partir d'acide succinique. [14] Une synthèse traditionnelle implique l'oxydation du furfural (issu de la transformation du maïs) à l'aide de chlorate en présence d'un catalyseur à base de vanadium. [15] Actuellement, la synthèse industrielle de l'acide fumarique est principalement basée sur l'isomérisation catalytique de l'acide maléique en solutions aqueuses à faible pH. L'acide maléique est accessible en grands volumes en tant que produit d'hydrolyse de l'anhydride maléique, produit par oxydation catalytique du benzène ou du butane. [3]

Les propriétés chimiques de l'acide fumarique peuvent être anticipées à partir de ses groupes fonctionnels composants. Cet acide faible forme un diester, il subit des additions à travers la double liaison, et c'est un excellent diénophile.

L'acide fumarique ne brûle pas dans un calorimètre à bombe dans des conditions où l'acide maléique se déflagre en douceur. Pour des expériences d'enseignement conçues pour mesurer la différence d'énergie entre les isomères cis et trans, une quantité mesurée de carbone peut être broyée avec le composé sujet et l'enthalpie de combustion calculée par différence.

Voir également
Cycle d'acide citrique (cycle TCA)
Dermatologie
Photosynthèse
Acide maléique, l'isomère cis de l'acide fumarique

L'acide fumarique se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore. Le principal danger est la menace pour l'environnement. Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation dans l'environnement. Combustible, mais peut être difficile à allumer. Utilisé pour fabriquer des peintures et des plastiques, dans la transformation et la conservation des aliments et pour d'autres utilisations.

L'acide fumarique est stable bien qu'il soit sujet à une dégradation par des microorganismes aérobies et anaérobies. Lorsqu'il est chauffé dans des récipients scellés avec de l'eau à 150-170 ° C, il forme de l'acide DL-malique.

Utilisations thérapeutiques de l'acide fumarique
L'acide fumarique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et les produits alimentaires, et est généralement considéré comme un matériau relativement non toxique et non irritant.

Les préparations d'acide fumarique sont utilisées comme traitement à long terme et efficace du psoriasis.

Le traitement oral du psoriasis en ambulatoire, utilisant une préparation contenant des dérivés d'acide fumarique, a été évalué en monothérapie initiale (3 mois) et en traitement de base à long terme (12-14 mois) chez 13 et 11 patients, respectivement. L'évolution de la maladie a été analysée dans chaque cas individuel. À la fin des deux parties de l'essai, la moitié des patients qui n'avaient que mal répondu au traitement antipsoriatique conventionnel ont montré une amélioration significative qui s'est produite après plusieurs semaines de traitement. Chez 4 patients, le médicament a dû être arrêté en raison de douleurs abdominales. Aucun effet secondaire sévère, notamment de nature rénale, hépatique ou hématologique, n'a pu être établi. Des études chez la souris et le rat n'ont révélé qu'une faible toxicité aiguë des dérivés d'acide fumarique utilisés. Dans des analyses complémentaires, des hypothèses ont été traitées concernant le mécanisme d'action de l'acide fumarique dans le psoriasis. Pour établir des dérivés d'acide fumarique dans le traitement du psoriasis, des études sur la toxicité chronique et la pharmacocinétique devront être menées. D'autres essais cliniques devraient évaluer un seul dérivé d'acide fumarique au lieu de mélanges.

Deux patients qui ont développé une insuffisance rénale aiguë au cours d'un traitement par des esters d'acide fumarique / sont discutés /. Les résultats histologiques après biopsie rénale chez un patient étaient compatibles avec le diagnostic de nécrose tubulaire aiguë, et la fonction rénale a été rétablie après l'arrêt du médicament. Le diagnostic histologique chez l'autre patient était une néphrite tubulo-interstitielle, éventuellement réactive à une nécrose tubulaire aiguë. La récupération de la fonction rénale était incomplète après 9 mois. Deux autres patients ont présenté une détérioration de la fonction rénale et une protéinurie au cours du traitement par des esters d'acide fumarique. Les symptômes étaient complètement réversibles chez un patient après l'arrêt du médicament et incomplètement réversibles chez l'autre.

Outre les effets indésirables gastro-intestinaux, dermatologiques et hématologiques, des lésions rénales transitoires ont été observées au cours du traitement par l'acide fumarique. Le cas d'une femme de 38 ans qui a été traitée avec de l'acide fumarique (420 mg bid) pendant 5 ans avant de se plaindre de fatigue et de faiblesse. Selon le laboratoire clinique, elle avait développé de graves lésions tubulaires proximales. L'hypophosphatémie, la glycosurie et la protéinurie ont persisté bien que le traitement ait été arrêté immédiatement.

L'acide fumarique est principalement utilisé dans les préparations pharmaceutiques liquides en tant qu'agent acidulant et aromatisant. L'acide fumarique peut être inclus comme partie acide des formulations de comprimés effervescents, bien que cette utilisation soit limitée car le composé a une solubilité extrêmement faible dans l'eau. Il est également utilisé comme agent chélatant qui présente une synergie lorsqu'il est utilisé en combinaison avec d'autres vrais antioxydants. Dans la conception de nouvelles formulations granulées fabriquées par extrusion-sphéronisation, l'acide fumarique a été utilisé pour faciliter la sphéronisation, favorisant la production de granulés fins. Il a également été étudié comme une charge alternative au lactose en granulés. L'acide fumarique a été étudié comme lubrifiant pour les comprimés effervescents, et les copolymères d'acide fumarique et d'acide sébacique ont été étudiés sous forme de microsphères bioadhésives. Il a également été utilisé dans des formulations de granulés pelliculés en tant qu'agent acidifiant et également pour augmenter la solubilité du médicament. L'acide fumarique est également utilisé comme additif alimentaire à des concentrations allant jusqu'à 3600 ppm et comme agent thérapeutique dans le traitement du psoriasis et d'autres troubles cutanés.

Les dentifrices contenant de l'acide fumarique ou des sels sont efficaces pour éliminer les taches sur les prothèses dentaires.

Méthodes de fabrication de l'acide fumarique
Dans le commerce, l'acide fumarique (FA) peut être préparé à partir du glucose par l'action de champignons tels que Rhizopus nigricans, comme sous-produit dans la fabrication des anhydrides maléique et phtalique, et par l'isomérisation de l'acide maléique à l'aide de chaleur ou d'un catalyseur. A l'échelle du laboratoire, l'acide fumarique peut être préparé par oxydation du furfural avec du chlorate de sodium en présence de pentoxyde de vanadium.

L'acide maléique ou l'anhydride maléique, en particulier l'eau de lavage contenant de l'acide maléique provenant de la production d'anhydride maléique ou d'anhydride phtalique, sert de matière de départ pour la fabrication d'acide fumarique. La concentration d'acide maléique doit être d'au moins 30%. L'acide maléique est converti presque quantitativement par isomérisation thermique ou catalytique en acide fumarique peu soluble, qui est récupéré par filtration. Diverses substances ont été proposées comme catalyseurs: des acides minéraux (par exemple, l'acide chlorhydrique); les composés soufrés tels que les thiocyanates, les thiazoles, les thiosemicarbazides, les thiourées; ou des composés de brome en combinaison avec des peroxydes (par exemple, persulfate). La thiourée est la plus couramment utilisée dans la pratique. L'eau de lavage contenant de l'acide maléique contient des impuretés qui peuvent affecter la qualité et le rendement. Ce problème peut être largement évité (1) par un prétraitement thermique de l'eau de lavage, (2) en ajoutant de l'urée si la thiourée est utilisée comme catalyseur, et (3) par addition de sulfites ou passage de dioxyde de soufre et addition d'acides minéraux. L'acide fumarique brut obtenu est purifié par recristallisation dans l'eau, combinée à une purification par charbon actif. Les pertes lors de la purification sont d'environ 10%.

Tolérances admissibles de l'acide fumarique
À moins d'être expressément exclus, les résidus résultant de l'utilisation des substances suivantes comme ingrédient inerte ou actif dans une formulation chimique de pesticide, y compris les produits chimiques antiparasitaires antimicrobiens, sont exemptés de l'exigence d'une tolérance en vertu de l'article 408 de la FFDCA, si cette utilisation est en conformément aux bonnes pratiques agricoles ou de fabrication. L'acide fumarique est inclus sur cette liste.

Normes atmosphériques d'acide fumarique
Cette action promulgue des normes de performance pour les fuites d'équipement de composés organiques volatils (COV) dans l'industrie de fabrication de produits chimiques organiques synthétiques (SOCMI). L'effet prévu de ces normes est d'exiger que toutes les unités de processus SOCMI nouvellement construites, modifiées et reconstruites utilisent le système le mieux démontré de réduction continue des émissions pour les fuites de COV des équipements, en tenant compte des coûts, de l'impact sur la santé et l'environnement et des besoins énergétiques non liés à la qualité de l'air. L'acide fumarique est produit, en tant que produit intermédiaire ou final, par des unités de traitement couvertes par la présente sous-partie.

Exigences de la Clean Water Act
L'acide fumarique est désigné comme substance dangereuse en vertu de l'article 311 (b) (2) (A) de la Federal Water Pollution Control Act et est en outre réglementé par les amendements de la Clean Water Act de 1977 et 1978. Ces règlements s'appliquent aux rejets de cette substance. Cette désignation comprend tous les isomères et hydrates, ainsi que toutes les solutions et mélanges contenant cette substance.

Exigences de la FDA concernant l'acide fumarique
L'acide fumarique et ses sels de calcium, ferreux, magnésium, potassium et sodium peuvent être utilisés en toute sécurité dans les aliments conformément aux conditions prescrites suivantes: (a) Les additifs satisfont aux spécifications suivantes: (1) L'acide fumarique contient un minimum de 99,5 pour cent. en poids d'acide fumarique, calculé sur la base anhydre. (2) Les sels de calcium, de magnésium, de potassium et de sodium contiennent au moins 99 pour cent en poids du sel respectif, calculé sur la base anhydre. Le fumarate ferreux contient au moins 31,3 pour cent de fer total et pas plus de 2 pour cent de fer ferrique. b) À l'exception du fumarate ferreux, l'acide fumarique et les sels nommés sont utilisés seuls ou en combinaison dans les aliments à un niveau ne dépassant pas la quantité raisonnablement nécessaire pour obtenir l'effet recherché. c) Le fumarate ferreux est utilisé comme source de fer dans les aliments diététiques ou de régime, lorsque l'utilisation est conforme aux bonnes pratiques nutritionnelles.

No CAS Numéro CE Formule de Hill Formule chimique Valeur molaire
110-17-8 203-743-0 C₄H₄O₄ HOOCCHCHCOOH 116,07 g / mol NF, JPE

Le foie des souris traitées avec la mitomycine C a montré une irrégularité périnucléaire, une agrégation de chromatine et des organites cytoplasmiques anormaux. L'administration concomitante d'acide fumarique a réduit l'incidence de ces changements délétères. L'action de l'acide fumarique contre l'intoxication à la mitomycine C était encore plus apparente dans le rein.

Lorsqu'il a réagi avec du chlore dans une solution aqueuse, l'acide fumarique n'était pas mutagène lors du test d'Ames avec Salmonella typhimurium TA 100. Lorsqu'un mélange méthanol / eau 50/50 en volume était utilisé pour la chloration, l'acide fumarique était mutagène avec un pic à 3 équivalents de chlore par mole.

Chez l'homme, aucune modification des paramètres sanguins et urinaires ou de la fonction hépatique n'a été observée après l'administration de 8 mg d'acide fumarique / kg pc / jour pendant un an.

Exposition aiguë / Les actions néphrotoxiques de doses orales uniques élevées d'ester monoéthylique d'acide fumarique ont été étudiées chez le rat. 50 mg de cette substance ont produit des lésions morphologiques des glomérules sans réduire le taux de filtration glomérulaire. Après 100 mg, les lésions étaient plus prononcées et le taux de filtration glomérulaire était diminué d'environ 40%. Malgré les hémorragies dans le cortex rénal, les urines ne contenaient pas d'érythrocytes. La protéine urinaire a été augmentée dans des cas uniques seulement. 50 à 100 mg d'ester monoéthylique d'acide fumarique ont induit un défaut de concentration marqué après une privation d'eau. En parallèle, le monoéthylester d'acide fumarique a réduit la production de lactate à partir du glucose par la moelle interne du rein in vitro. Cependant, après des applications in vivo, aucune lésion morphologique n'a été trouvée dans cette zone du rein. Le monoéthylester d'acide fumarique n'a eu aucun effet sur la consommation d'oxygène des tranches de rein malgré les lésions tubulaires proximales observées histologiquement après 100 mg par voie orale. Ainsi, 100 mg de monoéthylester d'acide fumarique ont des effets néphrotoxiques distincts chez le rat.

Résumé de devenir / exposition dans l'environnement
Production d'acide fumarique et utilisation dans des préparations pharmaceutiques liquides en tant qu'agent acidulant et aromatisant; comme modificateur pour le polyester; dans les résines alkyde et phénoliques, les résines d'encollage du papier, les plastifiants, les esters et produits d'addition de colophane, les revêtements de résine alkyde et la valorisation des huiles siccatives naturelles peuvent entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets. L'acide fumarique se trouve dans de nombreuses plantes. En cas de rejet dans l'air, une pression de vapeur de 1,54 x 10-4 mm Hg à 25 ° C indique que l'acide fumarique existera à la fois dans les phases vapeur et particulaire de l'atmosphère. L'acide fumarique en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyle produits par voie photochimique et de l'ozone; les demi-vies de ces réactions dans l'air sont estimées à 7 heures et 6 jours, respectivement. L'acide fumarique en phase particulaire sera éliminé de l'atmosphère par dépôt humide ou sec. L'acide fumarique ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. S'il est rejeté dans le sol, l'acide fumarique devrait avoir une mobilité très élevée sur la base d'un Koc estimé à 7. Les valeurs de pKa de l'acide fumarique sont de 3,03 et 4,54, indiquant que ce composé existera presque entièrement sous forme d'anion dans l'environnement et les anions en général ne s'adsorbent pas plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres. On ne s'attend pas à une volatilisation à partir d'un sol humide car l'acide existe sous forme d'anion et les anions ne se volatilisent pas. À l'aide d'un respiromètre Warburg et d'un inoculum d'égout, des DBO théoriques sur 5 jours de 57 à 70% ont été signalées, ce qui suggère que la biodégradation peut être un processus de devenir environnemental important dans le sol.

S'il est rejeté dans l'eau, l'acide fumarique ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments sur la base du Koc estimé. La demi-vie de l'acide fumarique dans diverses eaux naturelles variait de 1 à 15 jours en utilisant des études de mortalité fluviale, ce qui indique que la biodégradation est un processus important de devenir environnemental dans l'eau. Les valeurs de pKa de l'acide fumarique indiquent qu'il existera presque entièrement sous forme d'anion à des valeurs de pH de 5 à 9 et par conséquent, la volatilisation à partir de la surface de l'eau ne devrait pas être un processus de devenir important. Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important, car ce composé manque de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales. L'acide fumarique sera dégradé dans les eaux naturelles très ensoleillées par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement avec une demi-vie de 45 jours. L'exposition professionnelle à l'acide fumarique peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'acide fumarique est produit ou utilisé. Les données de surveillance et d'utilisation indiquent que la population générale peut être exposée à l'acide fumarique par inhalation d'air ambiant, ingestion d'aliments et d'eau potable et contact cutané avec des produits de consommation contenant de l'acide fumarique.

Sources de pollution naturelle
L'acide fumarique est couramment produit par des organismes (1); sa présence dans les sols, les poussières et les plantes peut résulter de sources biogènes (1). L'acide fumarique se trouve dans de nombreuses plantes et porte le nom de Fumaria officinalis, une plante annuelle grimpante à partir de laquelle il a été initialement isolé (2). Il a été quantifié en carambole et en bourse de berger (3).

Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 7 (SRC), déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure (2), indique que l'acide fumarique devrait avoir une très grande mobilité dans le sol (SRC). Les valeurs de pKa de l'acide fumarique sont de 3,03 et 4,54 (3), ce qui indique que ce composé existera presque entièrement sous forme d'anion dans l'environnement et que les anions ne s'adsorbent généralement pas plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres (4) . La volatilisation de l'acide fumarique à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important (SRC) étant donné son pKa (3). On ne s'attend pas à ce que l'acide fumarique se volatilise à partir des surfaces de sol sec (SRC) d'après une pression de vapeur de 1,54 x 10-4 mm Hg (5). À l'aide d'un respiromètre Warburg et d'un inoculum d'eaux usées, des DBO théoriques de 5 jours de 57 à 70% ont été rapportées (6), ce qui suggère que la biodégradation peut être un processus de devenir environnemental important dans le sol (SRC).

Selon un modèle de partage gaz / particules des composés organiques semi-volatils dans l'atmosphère (1), l'acide fumarique, qui a une pression de vapeur de 1,54X10-4 mm Hg à 25 ° C (2), existera à la fois dans la vapeur et phases particulaires dans l'atmosphère ambiante. L'acide fumarique en phase vapeur est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec les radicaux hydroxyle produits par voie photochimique et l'ozone (SRC); les demi-vies de ces réactions dans l'air sont estimées à 7 heures et 6 jours (SRC), calculées à partir des constantes de vitesse de 5,3X10-11 cm3 / molécule-s (3) et 1,8X10-18 cm3 / molécule- sec (4), respectivement. L'acide fumarique en phase particulaire peut être éliminé de l'air par dépôt humide ou sec (SRC). L'acide fumarique n'absorbe pas la lumière UV au-dessus de 290 nm dans le méthanol, le méthanol acide ou la solution de méthanol basique (5) et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil (SRC).

Biodégradation environnementale
AÉROBIE: Dans les études de dépérissement des rivières utilisant diverses eaux naturelles, la demi-vie de dégradation de l'acide fumarique variait de 1 à 15 jours, une dégradation plus rapide se produisant dans des eaux plus polluées (1); la demi-vie de dégradation dans les témoins d'eau distillée était de 55 jours (1). En utilisant un inoculum microbien prélevé dans trois eaux de surface polluées, une DBO théorique de 5 jours de 34% a été mesurée (2). En utilisant un respiromètre Warburg et un inoculum d'eaux usées, des DBO théoriques sur 5 jours de 57 à 70% ont été mesurées à des concentrations de 3,75 à 7,5 ppm (3). L'acide fumarique, présent à 500 ppm, avait une DBO théorique de 1,7% après une période d'incubation de 24 heures dans un respiromètre Warburg utilisant un inoculum de boue activée (4). En utilisant une boue activée adaptée au phénol, une DBO théorique de 41% a été mesurée après une période d'incubation de 12 h dans un respiromètre Warburg (5).

Dégradation abiotique environnementale
La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de l'acide fumarique avec les radicaux hydroxyles produits par photochimie a été estimée à 5,3 x 10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 7 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (2). La constante de vitesse de la réaction en phase vapeur de l'acide fumarique avec l'ozone a été estimée à 1,8 x 10-18 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC), dérivée à l'aide d'une méthode d'estimation de la structure (2). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 6 jours à une concentration atmosphérique de 7X10 + 11 molécules d'ozone par cm3 (3). La constante de vitesse pour la réaction aqueuse d'acide fumarique avec des radicaux hydroxyle produits photochimiquement (pH 4,5-10) est de 6,0 x 10 + 9 / M-s (4); en utilisant une concentration de radicaux hydroxyles de 3X10-17 M dans de l'eau naturelle très ensoleillée (5), la demi-vie serait de 45 jours (SRC). Puisque l'acide fumarique est une oléfine substituée, la réaction avec l'oxygène singulet formé par la lumière du soleil dans l'eau peut être tout aussi rapide ou plus rapide que la réaction avec les radicaux OH (5). On ne s'attend pas à ce que l'acide fumarique subisse une hydrolyse dans l'environnement en raison du manque de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales (6). L'acide fumarique n'absorbe pas la lumière UV au-dessus de 290 nm dans le méthanol, le méthanol acide ou une solution de méthanol basique (7) et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil (SRC).

Numéro CAS 110-17-8
Numéro index CE 607-146-00-X
Numéro CE 203-743-0
Grade NF, JPE
Formule de Hill C₄H₄O₄
Formule chimique HOOCCHCHCOOH
Masse molaire 116,07 g / mol
Code SH 2917 19 80

Un FBC estimé de 3 a été calculé chez les poissons pour l'acide fumarique (SRC), en utilisant un log Koe de 0,46 (1) et une équation dérivée de la régression (2). Selon un système de classification (3), ce FBC suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible (SRC).

En utilisant une méthode d'estimation de la structure basée sur les indices de connectivité moléculaire (1), le Koc de l'acide fumarique peut être estimé à 7 (SRC). Selon un système de classification (2), cette valeur Koc estimée suggère que l'acide fumarique devrait avoir une très grande mobilité dans le sol. Les valeurs de pKa de l'acide fumarique sont de 3,03 et 4,54 (3), ce qui indique que ce composé existera presque entièrement sous forme d'anion dans l'environnement et que les anions ne s'adsorbent généralement pas plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres (4) .

Concentrations d'effluent d'acide fumarique
Des concentrations d'acide fumarique de 0,94 et 3,2 ug / m3 ont été détectées dans l'échappement du moteur d'une Toyota Corolla 1982 et d'un moteur diesel Mercedes Benz 1971, respectivement (1).

Concentrations atmosphériques
URBAIN / SUBURBAIN: Les échantillons d'air prélevés dans l'ouest et le centre-ville de Los Angeles, Californie en juin et octobre 1984 contenaient des concentrations d'acide fumarique de 3,5 à 147,4 ng / m3 (1); l'acide fumarique détecté était principalement associé aux particules atmosphériques plutôt qu'à la phase vapeur (1). Des échantillons prélevés à l'Université métropolitaine de Tokyo, Japon, d'avril 1988 à février 1989, contenaient 0,7-1,5 ng / m3 d'acide fumarique (2). Des échantillons prélevés en février et juillet 1992 à Tokyo, au Japon, contenaient 10 à 44 ng / m3 d'acide fumarique (3). L'acide fumarique a été détecté à 2,9-34,7 ng / m3 dans 27 échantillons prélevés à 7 endroits à Hong Kong, dans des échantillons prélevés d'octobre à décembre 2003 (4). L'acide fumarique a été détecté dans des échantillons d'air de jour à 1,46-13,0 et 7,47-15,6 ng / m3 en juillet 2004 et janvier 2005 et dans des échantillons d'air de nuit à 5,72-21,4 et 1,68-30,4 ng / m3 aux mêmes dates (5) .

L'acide fumarique est utilisé comme substitut de l'acide tartrique dans les boissons et les poudres à lever et comme substitut ou remplacement partiel de l'acide citrique dans les boissons aux fruits (1).

Autres concentrations environnementales
La poussière recueillie sur le rebord de la fenêtre extérieure et le balcon de deux bâtiments à Los Angeles, en Californie, contenait des niveaux d'acide fumarique allant de 2,65 à 6,67 mg / kg (1).

Voies probables d'exposition humaine à l'acide fumarique
Selon le rapport de mise à jour de l'inventaire TSCA 2006, le nombre de personnes raisonnablement susceptibles d'être exposées dans la fabrication industrielle, le traitement et l'utilisation de l'acide fumarique est de 1 000 ou plus; les données peuvent être largement sous-estimées (1).

Le NIOSH (enquête NOES 1981-1983) a estimé statistiquement que 136 448 travailleurs (dont 48 919 femmes) étaient potentiellement exposés à l'acide fumarique aux États-Unis (1). L'exposition professionnelle à l'acide fumarique peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'acide fumarique est produit ou utilisé. Les données de surveillance et d'utilisation indiquent que la population générale peut être exposée à l'acide fumarique par inhalation d'air ambiant, ingestion d'aliments et d'eau potable et par contact cutané avec des produits de consommation contenant de l'acide fumarique (SRC).

L'acide fumarique augmente la force du gel des gélatines et agit comme un libérateur d'ions calcium lorsqu'il est incorporé dans des préparations d'alginate.

L'acide fumarique (acide 2-butènedioïque trans, C4H4O4) (Figure 14) tire son nom du fait que l'acide se trouve dans les plantes appartenant au genre Fumaria, une herbe commune européenne. L'acide fumarique est l'isomère trans de l'acide dicarboxylique insaturé symétrique; l'isomère cis est l'acide maléique. Il est produit sous la forme d'une poudre cristalline incolore avec un goût de fruit (un acide de fruit), et c'est un acide faible qui forme des diesters, a une faible solubilité dans l'eau et subit des ajouts à travers la double liaison.

Les acides fumarique et maléique ont été découverts en 1817 par Braconnet et indépendamment par Vauquelin lors de la distillation sèche de l'acide malique.

L'acide fumarique est largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme acidulant car il est non toxique et est le moins cher des acides de qualité alimentaire. La solubilité de l'acide fumarique dans l'eau est faible (0,6 g pour 100 g à 25 ° C) et, par conséquent, afin d'augmenter son application dans divers aliments, un acide fumarique soluble dans l'eau froide (CWS), qui contient un agent mouillant, pour exemple 0,3% p / p de sulfosuccinate de dioctyl sodium est utilisé. L’acide fumarique est utilisé pour la préparation industrielle de l’acide l-malique catalysé par l’enzyme fumarase (voir «Acide malique») et l’acide l-aspartique, un composant de l’aspartame, par l’enzyme aspartase. D'autres utilisations industrielles de l'acide fumarique sont dans les encres d'impression par jet, le revêtement de surface des plastiques et l'encollage du papier, et comme intermédiaire dans la préparation de résines de polyester insaturé et d'alkyde. L'acide fumarique est utilisé par l'industrie pharmaceutique pour produire du dimercaptosuccinate de sodium alexipharmique et du fumarate ferreux, comme agent de blanchiment optique, dans des formulations pour la médecine alternative ou comme esters d'acide fumarique monoéthylfumarate et diméthylfumarate pour traiter le psoriasis.

L'acide fumarique ne s'accumule pas dans des conditions normales de croissance des micro-organismes et sa synthèse est réalisée à travers l'acide succinique par le cycle mitochondrial oxydant TCA (figure 2). Diverses espèces du champignon filamenteux Rhizopus (comme Rhizopus nigricans et Rhizopus oryzae) produisent des concentrations élevées de cet acide, qui est excrété dans le milieu. Chez Rhizopus, la majeure partie de l'acide fumarique est formée à partir de l'acide pyruvique via une réaction de carboxylation, donnant de l'acide oxaloacétique, qui est converti directement en acide l-malique puis en acide fumarique. Ces réactions, catalysées respectivement par la pyruvate carboxylase, la malate déshydrogénase et la fumarase, sont localisées dans le cytosol et font partie du cycle TCA réducteur (figure 3), réalisé dans des conditions aérobies. La production d'acide fumarique à partir du glucose par les réactions réductrices du cycle TCA ne fournit pas d'énergie nette et est équilibrée pour le carbone, l'oxygène et l'hydrogène. Par conséquent, une partie de l'acide pyruvique doit être utilisée tout au long du cycle oxydant du TCA pour fournir de l'énergie, principalement pour les besoins de maintenance. Il convient de noter que, en général, la pyruvate carboxylase dans les organismes eucaryotes est localisée dans les mitochondries, tandis que dans certains champignons filamenteux producteurs d'acide (par exemple, Rhizopus et Aspergillus), l'enzyme est située exclusivement dans le cytosol et dans certains cas dans les deux compartiments. La localisation cytosolique de cette enzyme semble être importante pour la capacité de ces organismes à accumuler de fortes concentrations d'acides organiques.

Dans les années 1940, l'acide fumarique était produit par fermentation à une échelle commerciale (environ 4000 tonnes par an) à l'aide d'une souche du champignon Rhizopus arrhizus (plus tard appelé R. oryzae). Il s'agissait du premier processus de fermentation immergée avec des moules et a servi de modèle pour la mise en œuvre et la mise à l'échelle des techniques utilisées pour les fermentations immergées. La production biologique d'acide fumarique a pris fin lorsque la synthèse chimique est devenue économiquement plus intéressante. L'acide fumarique est une molécule symétrique sans isomère et, par conséquent, le processus biologique n'offre aucun avantage spécifique par rapport au processus chimique. L'acide fumarique est actuellement produit par un procédé chimique par isomérisation de l'acide maléique (ou anhydride maléique), obtenu à partir d'une oxydation catalytique en phase vapeur du benzène ou des hydrocarbures en C4.

L'accumulation et l'excrétion d'acide fumarique du glucose par R. oryzae (environ 100 gl − 1 d'acide fumarique) se produit dans des conditions aérobies dans un milieu à haute teneur en glucose (une concentration initiale de 120 gl − 1) contenant une quantité limitée d'azote et un agent neutralisant (CaCO3). L'acide fumarique (rendement molaire d'environ 100%; moles d'acide produites par mole de glucose utilisée x 100), l'acide l-malique (15 moles%) et l'acide succinique (5 moles%) sont les principaux acides formés pendant la fermentation. Des rendements molaires d'acide C4 (acide fumarique, l-malique et succinique) de 120–145% sont obtenus après 4–5 jours. Le rendement molaire élevé en acide fumarique et le rendement molaire en acide C4 confirment que ces acides sont produits par une réaction de carboxylation de l'acide pyruvique.

Description générale de l'acide fumarique
L'acide fumarique peut être préparé par fermentation en utilisant des espèces de Rhizopus. [4] [1] Récemment, une synthèse à l'échelle industrielle d'acide fumarique à partir de matières premières renouvelables [5] et de biomasse lignocellulosique [6] a été proposée

Application d'acide fumarique
L'acide fumarique a été utilisé comme étalon pour la détermination quantitative des composés phénoliques dans les échantillons d'ortie par HPLC. [3]
L'acide fumarique peut être utilisé dans la préparation de cristaux d'acide L-Lysine-fumarique. [2] Il peut également être utilisé pour la fabrication industrielle de résines synthétiques et de polymères écologiques / biodégradables.

UTILISATIONS de l'acide fumarique
L'acide fumarique ou acide trans-butènedioïque, est un composé chimique cristallin blanc largement trouvé dans la nature. L'acide fumarique est un intermédiaire clé dans le cycle de l'acide tricarboxylique pour la biosynthèse de l'acide organique chez l'homme et d'autres mammifères. L'acide fumarique est également un ingrédient essentiel de la vie végétale.

L'acide fumarique se trouve dans les champignons bolets, le lichen et la mousse d'Islande. La peau humaine produit naturellement de l'acide fumarique lorsqu'elle est exposée au soleil. L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication de médicaments, de boissons, d'aliments, d'aliments pour animaux, d'agents nettoyants, de polyester insaturé, de résines alkyde et d'encres d'imprimerie.Il s'agit de l'acide alimentaire organique le plus puissant en termes d'acidité et d'acidité titrables.

Lorsqu'il est utilisé comme additif alimentaire, la nature hydrophobe de l'acide fumarique se traduit par une acidité et une saveur persistantes et durables. Le composé polyvalent diminue également le pH avec une acidité ajoutée minimale dans les produits dont le pH est supérieur à 4,5. Son faible poids moléculaire confère à l'acide fumarique une plus grande capacité tampon que les autres acides alimentaires à des pH proches de 3.O.

En raison de sa force, moins d'acide fumarique est nécessaire par rapport aux autres acides alimentaires organiques, réduisant ainsi les coûts par unité de poids.

Caractéristiques
Acide fumarique de produit, qualité alimentaire
Formule chimique C4H4O4
Description Spécification
Apparence Poudre cristalline blanche
Odeur Aucune
Dosage sur une base sèche, wt. % 99,5 min.
Acide maléique, wt. % 0,05 max.
Résidu d'allumage, wt. % 0,05 max.
Humidité, wt. % 0,3 max.
Couleur - solution d'alcool à 5%, APHA 20 max.
Métaux lourds (comme Pb), ppm 10 max.
Plomb (comme Pb), ppm 2 max.
Arsenic (as As), ppm 1 max
Solubilité dans l'eau à 30 ° C, (g / 100 ml) 0,7

Histoire
L’acide fumarique est utilisé comme acide alimentaire depuis 1946. Les esters d’acide fumarique ont été introduits pour la première fois à la fin des années 1950 par le chimiste allemand Schweckendiek dans le traitement du psoriasis. Un protocole standardisé «d'acide fumarique» pour le psoriasis a été développé et utilisé les EAF à la fois par voie orale et topique. Les applications du composé chimique se sont ensuite étendues à des utilisations industrielles.

Acide fumarique dans les aliments
L'acide fumarique est un additif alimentaire non toxique généralement utilisé dans les boissons et les poudres à lever dont les exigences sont basées sur la pureté. Il remplace l'acide tartrique et remplace parfois l'acide citrique, à raison de 1,36 gramme d'acide citrique pour 0,91 gramme d'acide fumarique pour le même goût. C'est également un ingrédient essentiel dans la fabrication de bonbons pour ajouter de l'acidité, similaire à la façon dont l'acide malique est utilisé.

Applications de l'acide fumarique
L'acide fumarique est utilisé dans les produits alimentaires et les boissons depuis 1946. Il est actuellement utilisé dans les tortillas de blé et de maïs, la pâte aigre et les pains de seigle, les pâtes à biscuits réfrigérées, les jus de fruits et les boissons nutraceutiques, les desserts à la gélatine, les agents gélifiants, les garnitures pour tarte et le vin. La recherche sur les aliments montre que l'acide fumarique améliore la qualité et réduit les coûts de nombreux produits alimentaires et boissons. Il est également utilisé dans l'alimentation animale.

Boulangerie

Tacos
L’acide fumarique abaisse le pH de la pâte à tortilla, améliorant ainsi l’efficacité d’un inhibiteur de moisissure. La durée de conservation des mélanges secs de tortillas est prolongée car l'acide fumarique n'absorbe pas l'humidité pendant le stockage et la distribution. Dans les tortillas à la farine de blé, l'acide fumarique accélère le clivage des liaisons disulfure entre les molécules de protéines de gluten lors du pétrissage de la pâte. Le résultat est une pâte plus facile à usiner et des cadences de production plus rapides. Des économies de coûts supplémentaires sont réalisées puisque les acides levants peuvent être remplacés par de l'acide fumarique.

Pains
L'acide fumarique agit comme un agent aromatisant instantané pour les pains de seigle et au levain. De l'acide fumarique est ajouté aux ingrédients de la pâte pendant l'étape de mélange à sec. L'intensité de la saveur est facilement contrôlée par la quantité d'acide fumarique ajoutée à la recette. Dans les muffins anglais, l'acide fumarique augmente considérablement la porosité. L'usinabilité de la pâte est améliorée et plus d'acidité est fournie par unité de poids.

Breuvages

Boissons aux jus de fruits
L'acide fumarique fournit plus d'acidité par unité de poids que les autres acidulants utilisés dans les boissons à base de jus de fruits. Cela réduit considérablement le coût de l'acidulant. Dans les boissons à base de jus de fruits, l'acide fumarique offre plus de capacité tampon que les autres acidulants lorsque le pH est proche de 3,0. L'utilisation d'acide fumarique aide à stabiliser le pH d'une boisson à base de jus de fruits, qui à son tour stabilise la couleur et la saveur.

Il a été démontré que l'acide fumarique en combinaison avec le benzoate de sodium avait un effet bactéricide contre E.Coli O157: H7 dans le cidre de pomme à un pH de 3,2-3,4.

L'acide fumarique aiderait les transformateurs de jus à atteindre la réduction obligatoire de 5 log des agents pathogènes.

Vin
L'acide fumarique peut acidifier le vin de manière économique sans différence de saveur détectable. Le rapport de remplacement de trois livres d'acide fumarique à cinq livres d'acide citrique peut réduire considérablement le coût de l'acidulant. L'acide fumarique empêche également la fermentation secondaire après la mise en bouteille et peut agir comme un clarifiant lorsque de faibles concentrations de cuivre et de fer sont présentes.

Confiseries
L'acide fumarique prolonge la durée de conservation des bonbons enrobés d'acide car il n'absorbe pas l'humidité pendant le stockage et la distribution. Le maintien d'un faible taux d'humidité retarde l'inversion du saccharose. Le coût de l'acidulant est également réduit car l'acide fumarique fournit plus d'acidité par unité de poids que les autres acidulants utilisés sous forme sèche.

Gelées et confitures
L'acide fumarique peut réduire les coûts de l'acide alimentaire lorsqu'il est utilisé comme acidulant pour les confitures, les gelées et les conserves. Aussi peu que deux livres d'acide fumarique peuvent être utilisées pour remplacer tous les trois livres d'acide citrique, malique ou tartrique. Au rapport de remplacement de 2: 3, l'acide fumarique ne produit pas de différences significatives dans la force du gel ou le pH.

Desserts

Desserts à base d'alginate
L'acide fumarique est un acidulant économique qui libère du calcium. Il améliore la douceur et optimise les temps de prise. De plus, la non-hygroscopicité de l'acide fumarique signifie que les mélanges pour desserts secs restent fluides, même en cas d'humidité élevée. L'acide fumarique peut être ajouté directement aux mélanges de desserts secs pendant le processus de fabrication sans provoquer de dégradation des ingrédients aromatiques en raison de sa nature non hygroscopique.

Desserts à la gélatine
L'acide fumarique réduit considérablement les coûts d'acidulant dans les desserts à la gélatine. Selon la recette du produit, chaque livre d'acide citrique peut être remplacée par 0,6 à 0,7 livre d'acide fumarique. La réduction de la prise d'humidité améliore la stabilité de la saveur et allonge la durée de conservation. L'acide fumarique maintient des qualités non agglomérantes et fluides. En maintenant la teneur en humidité faible, l'acide fumarique aide à maintenir la stabilité des composants d'arôme et diminue nettement l'inversion du saccharose dans le mélange sec conditionné. Il peut également être possible d'utiliser un emballage moins coûteux si d'autres ingrédients sensibles à l'humidité ne sont pas utilisés dans la formulation du produit. L'acide fumarique augmente également la force du gel, de sorte que les robots culinaires peuvent réduire la teneur normale en gélatine d'environ 2%.

Garnitures à tarte
Dans les garnitures de tarte, l'acide fumarique peut être mélangé directement avec les ingrédients d'amidon et de sucre, car il n'est pas hygroscopique. L'acide fumarique réduit les coûts en réduisant la quantité d'acide alimentaire nécessaire dans les formulations de produits. L'acide fumarique améliore également la douceur et prolonge les temps de cuisson critiques pour une gélification optimale.

Mousses de blanc d'oeuf
L'acide fumarique peut favoriser un volume maximal dans les mousses de blanc d'oeuf et les produits finis à base de mousses de blanc d'oeuf. L'acide fumarique peut remplacer la crème de tartre plus chère pour contrôler le volume du blanc d'œuf. Avec l'acide fumarique, les blancs d'œufs peuvent être trop battus pendant le double du temps optimal habituel. Bien adapté aux procédés à flux continu, l'acide fumarique peut être ajouté aux blancs d'œufs liquides et séchés.

Agents de nettoyage pour prothèses dentaires / sels de bain

Les composés générateurs de dioxyde de carbone contenant du NaHCO3, du K2CO3 et de l'acide fumarique en poudre peuvent être comprimés avec d'autres ingrédients pour fabriquer des agents de nettoyage pour prothèses dentaires et sels de bain.

L'alimentation animale

L'acide fumarique s'est avéré être un additif particulièrement efficace pour l'alimentation des porcelets pendant la période post-sevrage. L'inclusion d'acide fumarique et l'ajustement résultant de la valeur du pH démontrent une amélioration du gain de poids, de la consommation alimentaire et du taux de conversion alimentaire.

Utilisations industrielles

Les utilisations industrielles de l'acide fumarique comprennent:

Polyester insaturé
Résines alkyde
Encres d'imprimerie
Dimensionnement du papier

Abstrait
L'acide fumarique est une spécialité chimique importante avec de larges applications industrielles allant de son utilisation comme matière première pour la synthèse de résines polymères à l'acidulant dans les aliments et les produits pharmaceutiques. Actuellement, l'acide fumarique est principalement produit par synthèse chimique à base de pétrole. Les ressources pétrolières limitées, la hausse des prix du pétrole et la préoccupation environnementale accrue de la synthèse chimique ont suscité un intérêt pour le développement d'acide fumarique d'origine biologique à partir de ressources renouvelables. Fermentation fongique filamenteuse avec Rhizopus spp. peut produire de l'acide fumarique à partir du glucose via une voie réductrice de l'acide tricarboxylique (TCA) et était autrefois utilisé dans le commerce avant l'essor de l'industrie pétrochimique. Cependant, la fermentation conventionnelle à l'acide fumarique est coûteuse en raison de son faible rendement en produit et de sa faible productivité. La fermentation fongique filamenteuse est également difficile à opérer en raison de sa morphologie. Des méthodes pour contrôler la croissance cellulaire sous forme de pastille et pour immobiliser le mycélium dans le biofilm ont été