ÜRÜNLER

FUMARİK ASİT

FUMARİK ASİT (FUMARIC ACID)

CAS No. : 110-17-8
EC No. : 203-743-0

Synonyms:
(2E)-But-2-enedioic acid; Fumaric acid; FA; trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid; 2-Butenedioic acid; trans-Butenedioic acid; Allomaleic acid; Boletic acid; Donitic acid; Lichenic acid; fümarik asit; fumarik asit; fumarık asıt; fumarıc acid; fumaric asit; fumarik acid; fümarik asid; fumarate; fumarat; fümarat; fumaric acid; 110-17-8; 2-Butenedioic acid; trans-Butenedioic acid; Allomaleic acid; Boletic acid; (2E)-but-2-enedioic acid; Lichenic acid; Tumaric acid; trans-2-Butenedioic acid; trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid; Allomalenic acid; (E)-2-Butenedioic acid; But-2-enedioic acid; 2-Butenedioic acid (2E)-; 2-Butenedioic acid (E)-; Kyselina fumarova; USAF EK-P-583; Butenedioic acid; Butenedioic acid, (E)-; (2E)-2-butenedioic acid; Lichenic acid (VAN); 2-Butenedioic acid, (E)-; Caswell No. 465E; FEMA No. 2488; FEMA Number 2488; 2-(E)-Butenedioic acid; Kyselina fumarova [Czech]; NSC-2752; ammonium fumarate; 1,2-Ethylenedicarboxylic acid, (E); CCRIS 1039; HSDB 710; U-1149; trans-but-2-enedioic acid; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-; EPA Pesticide Chemical Code 051201; FA; Fumaric acid (NF); Fumaric acid [NF]; Fumaric acid, 99+%; Futrans-2-Butenedioic Acid; (E)-2-Butenedioate; (E)-Butenedioic acid; C4H4O4; (2E)-but-2-enedioate; Malezid CM; H2male; Fumarsaeure; Fumaricum acidum; CAS-110-17-8; fumarate, 10; cis-but-2-enedioic acid; E-2-Butenedioic acid; Fumaric acid (8CI); FC 33 (acid); Scotchbond Multipurpose Etchant; (2Z)-but-2-enedioate; Allomaleate; Boletate; Lichenate; fumeric acid; Cis-butenedioate; 2-Butenedioate; Modified Gumrosin; (z)-butenedioate; trans-Butenedioate; fumaric acid group; FUMARIC ACID; cis-2-Butenedioate; Fumaric Acid,(S); Maleic Acid (MA); cis-but-2-enedioate; Fumaric acid solution; trans-2-Butenedioate; Fumaric Acid (FA); 2-(E)-Butenedioate; Fumaric acid, 99%; (2Z)-2-Butenedioate; FA; (Trans)-butenedioic acid; (2Z)-Butene-2-dioate; F0067; Fumaric acid, >=99%; FUMARIC ACID; (2Z)-2-Butenedioic acid; EC 203-743-0; Maleic acid [NA2215]; (2Z)-Butene-2-dioic acid; (E)-but-2-enedioate;hydron; 4-02-00-02202 (Beilstein Handbook Reference); FUMARIC ACID; 2-butenedioic acid, (2E)-; (2E)-2-Butenedioic acid #; CHEMBL503160; INS NO.297; Fumaric Acid (Fragrance Grade); trans-1,2-Ethylenedicarboxylate; Pharmakon1600-01301022; Fumaric acid, >=99.0% (T); 2-Butenedioic acid (2E)- (9CI); BBL022974; Fumaric acid, >=99%, FCC, FG; s4952; Fumaric acid, qNMR Standard for DMSO; Fumaric acid, tested according to USP/NF; Fumaric acid, Vetec(TM) reagent grade, 99%; Fumaric acid, BioReagent, suitable for cell culture; Fumaric acid, certified reference material, TraceCERT(R); Fumaric acid, anhydrous, free-flowing, Redi-Dri(TM), >=99%; Fumaric acid, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard; Fumaric acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Fumaric acid solution, TraceCERT(R), 1H-qNMR Standard, 1 mg/g in D2O; Fumaric Acid, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; Fumaric acid, PharmaGrade, USP/NF, Manufactured under appropriate GMP controls for pharma or biopharmaceutical production.

Fumarik asit

Fumarik asit, HO2CCH = CHCO2H formülüne sahip organik bir bileşiktir. Doğada yaygın olarak beyaz bir katı, fumarik asit bulunur. Meyveye benzer bir tada sahiptir ve gıda katkı maddesi olarak kullanılmıştır. E numarası E297'dir. [3] Tuzlar ve esterler, fumaratlar olarak bilinir. Fumarate ayrıca C
4H2O2−4 iyon (çözelti içinde). Trans izomer, bir dipol momentine sahiptir.

Özellikleri
Kimyasal formül C4H4O4
Molar kütle 116.072 g · mol − 1
Görünüm Beyaz katı
Yoğunluk 1.635 g / cm3
Erime noktası 287 ° C (549 ° F; 560 K) (ayrışır) [2]
Suda çözünürlük 20 ° C'de 4,9 g / L [1]
Asitlik (pKa) pka1 = 3.03, pka2 = 4.44 (15 ° C, cis izomer)
Manyetik duyarlılık (χ) −49.11 · 10−6 cm3 / mol
Dipol moment sıfır olmayan

Fumarik asidin biyosentezi ve oluşumu
Süksinat dehidrojenaz enzimi yoluyla elektron taşıma zincirinin 2. kompleksindeki süksinattan ökaryotik organizmalarda üretilir. İki izomerik doymamış dikarboksilik asitten biridir, diğeri maleik asittir. Fumarik asitte karboksilik asit grupları trans (E) ve maleik asitte cis (Z) 'dir.

Fumarik asit, fumitory (Fumaria officinalis), bolete mantarları (özellikle Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius), liken ve İzlanda yosununda bulunur.

Fumarat, hücreler tarafından gıdalardan adenozin trifosfat (ATP) formunda enerji üretmek için kullanılan sitrik asit döngüsündeki bir ara maddedir. Süksinatın süksinat dehidrojenaz enzimi tarafından oksidasyonu ile oluşur. Fumarat daha sonra fumaraz enzimi tarafından malata dönüştürülür.

İnsan cildi güneş ışığına maruz kaldığında doğal olarak fumarik asit üretir.

Fumarat ayrıca üre döngüsünün bir ürünüdür.

Fumarik asit kullanımı
Gıda
Fumarik asit, 1946'dan beri gıda asidülanı olarak kullanılmaktadır. AB, [6] ABD [7] ve Avustralya ve Yeni Zelanda'da [8] gıda katkı maddesi olarak kullanım için onaylanmıştır. Gıda katkı maddesi olarak asitlik düzenleyici olarak kullanılır ve E297 E numarasıyla gösterilebilir. Genellikle saflık gerektiren içeceklerde ve kabartma tozlarında kullanılır. Fumarik asit, buğday ekmeği yapımında gıda koruyucu ve mayalamada asit olarak kullanılır. [9] Genellikle tartarik asit yerine, malik asidin kullanılma şekline benzer şekilde ekşilik katmak için her ~ 1.5 g sitrik aside 1 g fumarik asit oranında sitrik asit yerine kullanılır. . "Tuz ve Sirke" aromalı patates cipsi gibi bazı yapay sirke aromalarının bir bileşeni olmanın yanı sıra, [10] ocak üstü puding karışımlarında pıhtılaştırıcı olarak da kullanılır.

DG Health'in bir parçası olan Avrupa Komisyonu Hayvan Besleme Bilimsel Komitesi 2014 yılında fumarik asidin "pratik olarak toksik olmadığını" ancak uzun süreli kullanımdan sonra yüksek dozların muhtemelen nefrotoksik olduğunu tespit etti. [11]

İlaç
Fumarik asit, 1950'lerde Almanya'da otoimmün durumdaki sedef hastalığını tedavi etmek için bir ilaç olarak, öncelikle dimetil fumarat olmak üzere 3 ester içeren bir tablet olarak geliştirildi ve Avrupa'da Biogen Idec tarafından Fumaderm olarak pazarlandı. Biogen daha sonra multipl skleroz tedavisi olarak ana ester olan dimetil fumaratı geliştirmeye devam edecek.

Tekrarlayan-düzelen multipl sklerozu olan hastalarda ester dimetil fumarat (BG-12, Biogen), bir faz 3 denemesinde nüksetmeyi ve sakatlığın ilerlemesini önemli ölçüde azaltmıştır. Oksidatif stresin sitotoksik etkilerine karşı birincil hücresel savunma olan Nrf2 antioksidan yanıt yolunu aktive eder. [12]

Fumarik asidin diğer kullanımları
Fumarik asit, polyester reçineleri ve polihidrik alkollerin üretiminde ve boyalar için mordan olarak kullanılır.

Yemlerine fumarik asit (FA) eklendiğinde, kuzular sindirim sırasında% 70'e kadar daha az metan üretirler. [13]

Fumarik asit güvenliği
"Pratik olarak toksik değildir" ancak uzun süreli kullanımdan sonra yüksek dozlar muhtemelen nefrotoksiktir. [11]

Fumarik asit sentezi ve reaksiyonları
Fumarik asit ilk olarak süksinik asitten hazırlandı. [14] Geleneksel bir sentez, vanadyum bazlı bir katalizör varlığında klorat kullanılarak furfuralın (mısırın işlenmesinden) oksidasyonunu içerir. [15] Şu anda, fumarik asidin endüstriyel sentezi çoğunlukla, düşük pH'da sulu çözeltilerde maleik asidin katalitik izomerizasyonuna dayanmaktadır. Maleik aside, benzen veya bütanın katalitik oksidasyonu ile üretilen maleik anhidridin bir hidroliz ürünü olarak büyük hacimlerde erişilebilir. [3]

Fumarik asidin kimyasal özellikleri, bileşen fonksiyonel gruplarından tahmin edilebilir. Bu zayıf asit bir diester oluşturur, çift bağ boyunca ilavelere uğrar ve mükemmel bir dienofildir.

Fumarik asit, maleik asidin düzgün bir şekilde alev aldığı koşullar altında bir bomba kalorimetresinde yanmaz. Cis- ve trans-izomerler arasındaki enerji farkını ölçmek için tasarlanmış deneyleri öğretmek için, söz konusu bileşik ve farkla hesaplanan yanma entalpisi ile ölçülen miktarda karbon öğütülebilir.

Ayrıca bakınız
Sitrik asit döngüsü (TCA döngüsü)
Dermatoloji
Fotosentez
Maleik asit, fumarik asidin cis-izomeri

Fumarik asit, renksiz kristal bir katı olarak görünür. Birincil tehlike, çevreye yönelik tehdittir. Çevreye yayılmayı sınırlandırmak için acil adımlar atılmalıdır. Yanıcıdır, ancak tutuşması zor olabilir. Boya ve plastik yapımında, gıda işlemede ve korumada ve diğer kullanımlar için kullanılır.

Fumarik asit, hem aerobik hem de anaerobik mikroorganizmalar tarafından bozunmaya maruz kalmasına rağmen stabildir. Kapalı kaplarda 150 - 170 ° C'de su ile ısıtıldığında DL-malik asit oluşturur.

Fumarik asidin Terapötik Kullanımları
Fumarik asit, oral farmasötik formülasyonlarda ve gıda ürünlerinde kullanılır ve genellikle nispeten toksik olmayan ve tahriş edici olmayan bir materyal olarak kabul edilir.

Fumarik asit preparatları sedef hastalığının uzun süreli ve etkili tedavisi olarak kullanılmaktadır.

Fumarik asit türevleri içeren bir preparat kullanılarak ayaktan hasta bazında sedef hastalığının oral tedavisi, sırasıyla 13 ve 11 hastada ilk monoterapi (3 ay) ve uzun süreli temel tedavi (12-14 ay) olarak değerlendirildi. Her vakada hastalığın seyri analiz edildi. Denemenin her iki kısmının da tamamlanmasından sonra, geleneksel antipsoriatik tedaviye yalnızca zayıf yanıt veren hastaların yarısı, birkaç haftalık tedaviden sonra meydana gelen önemli bir iyileşme gösterdi. 4 hastada karın ağrısı nedeniyle ilaç kesilmek zorunda kaldı. Özellikle renal, hepatik veya hematolojik doğada ciddi yan etkiler görülmemiştir. Fare ve sıçanlarda yapılan çalışmalar, kullanılan fumarik asit türevlerinin yalnızca düşük bir akut toksisitesini ortaya koymuştur. Ek analizlerde, sedef hastalığında fumarik asidin etki mekanizmasına ilişkin hipotezler ele alındı. Sedef hastalığının tedavisinde fumarik asit türevlerinin oluşturulması için kronik toksisite ve farmakokinetik ile ilgili çalışmaların yapılması gerekecektir. Diğer klinik araştırmalar, karışımlar yerine tek bir fumarik asit türevini değerlendirmelidir.

Fumarik asit esterleri ile tedavi sırasında akut böbrek yetmezliği gelişen iki hasta / tartışılmaktadır /. Bir hastada böbrek biyopsisi sonrası histolojik bulgular akut tübüler nekroz tanısı ile uyumluydu ve ilaç kesildikten sonra böbrek fonksiyonu normale döndü. Diğer hastada histolojik tanı muhtemelen akut tübüler nekroza reaktif olan tübülo-interstisyel nefritti. Böbrek fonksiyonunun iyileşmesi 9 ay sonra tamamlanmadı. Diğer iki hastada fumarik asit esterleri ile tedavi sırasında böbrek fonksiyonunda bozulma ve proteinüri görüldü. Bir hastada ilacın kesilmesinden sonra semptomlar tamamen geri dönüşümlü, diğerinde ise tamamen geri dönüşümlü değildi.

Fumarik asit tedavisi sırasında gastrointestinal, dermatolojik ve hematolojik yan etkilerin yanı sıra geçici böbrek hasarı gözlenmiştir. Yorgunluk ve halsizlikten şikayet etmeden önce 5 yıl boyunca fumarik asit (420 mg bid) ile tedavi edilen 38 yaşındaki kadın hasta. Klinik laboratuvara göre, ciddi proksimal tübüler hasar geliştirmişti. İlaç hemen kesilmesine rağmen hipofosfatemi, glikozüri ve proteinüri devam etti.

Fumarik asit esas olarak sıvı farmasötik preparatlarda bir asit düzenleyici ve tatlandırıcı ajan olarak kullanılır. Fumarik asit, efervesan tablet formülasyonlarının asit kısmı olarak dahil edilebilir, ancak bu kullanım, bileşiğin suda son derece düşük bir çözünürlüğe sahip olması nedeniyle sınırlıdır. Aynı zamanda, diğer gerçek antioksidanlarla kombinasyon halinde kullanıldığında sinerji sergileyen bir kenetleme maddesi olarak da kullanılır. Ekstrüzyon-sferonizasyon ile üretilen yeni peletleştirilmiş formülasyonların tasarımında, sferonizasyona yardımcı olmak için ince peletlerin üretimini destekleyen fumarik asit kullanıldı. Peletlerdeki laktoza alternatif bir dolgu maddesi olarak da araştırılmıştır. Fumarik asit, efervesan tabletler için bir yağlayıcı olarak araştırılmış ve fumarik asit ve sebasik asit kopolimerleri biyo-yapışkan mikro küreler olarak incelenmiştir. Film kaplı pelet formülasyonlarında bir asitleştirme maddesi olarak ve ayrıca ilaç çözünürlüğünü arttırmak için de kullanılmıştır. Fumarik asit ayrıca 3600 ppm'ye kadar olan konsantrasyonlarda bir gıda katkı maddesi olarak ve sedef hastalığı ve diğer cilt bozukluklarının tedavisinde bir terapötik ajan olarak kullanılır.

Fumarik asit veya tuz içeren diş macunları, protezlerden lekelerin çıkarılmasında etkilidir.

Fumarik asit Üretim Yöntemleri
Ticari olarak, fumarik asit (FA), maleik ve ftalik anhidritlerin imalatında bir yan ürün olarak Rhizopus nigricans gibi mantarların etkisiyle ve ısı veya bir katalizör kullanılarak maleik asidin izomerleştirilmesiyle glikozdan hazırlanabilir. Laboratuvar ölçeğinde fumarik asit, furfuralın vanadyum pentoksit varlığında sodyum klorat ile oksidasyonu ile hazırlanabilir.

Maleik asit veya maleik anhidrit, özellikle maleik anhidrit veya ftalik anhidrit üretiminden elde edilen maleik asit içeren yıkama suyu, fumarik asit üretimi için başlangıç malzemesi olarak hizmet eder. Maleik asit konsantrasyonu en az% 30 olmalıdır. Maleik asit, termal veya katalitik izomerizasyon yoluyla neredeyse niceliksel olarak, filtrasyonla geri kazanılan idareli çözünür fumarik aside dönüştürülür. Katalizörler olarak çeşitli maddeler önerilmiştir: mineral asitler (örneğin, hidroklorik asit); tiyosiyanatlar, tiyazoller, tiyosemikarbazitler, tiyoüreler gibi kükürt bileşikleri; veya peroksitler (örn. persülfat) ile kombinasyon halinde brom bileşikleri. Tiyoüre, en yaygın olarak pratikte kullanılır. Maleik asit içeren yıkama suyu, kaliteyi ve verimi etkileyebilecek safsızlıklar içerir. Bu problem, (1) yıkama suyunun termal ön muamelesi yoluyla, (2) katalizör olarak tiyoüre kullanılıyorsa üre ilave edilerek ve (3) sülfit ilavesi veya pasajı kükürt dioksit ve mineral asit ilavesiyle büyük ölçüde önlenebilir. Elde edilen ham fumarik asit, aktif odun kömürü ile saflaştırma ile birleştirilerek sudan yeniden kristalleştirme ile saflaştırılır. Saflaştırma sırasında kayıplar yaklaşık% 10'dur.

Fumarik asidin İzin Verilebilir Toleransları
Spesifik olarak hariç tutulmadıkça, antimikrobiyal pestisit kimyasalları da dahil olmak üzere, aşağıdaki maddelerin bir pestisit kimyasal formülasyonunda inert veya aktif bileşen olarak kullanımından kaynaklanan kalıntılar, eğer böyle bir kullanım varsa, FFDCA bölüm 408 kapsamındaki tolerans gerekliliğinden muaftır. iyi tarım veya imalat uygulamalarına uygun. Fumarik asit bu listeye dahildir.

Fumarik asidin atmosferik standartları
Bu eylem, Sentetik Organik Kimyasal Üretim Endüstrisinde (SOCMI) Uçucu Organik Bileşiklerin (VOC) ekipman sızıntıları için performans standartlarını ilan eder. Bu standartların amaçlanan etkisi, tüm yeni inşa edilmiş, değiştirilmiş ve yeniden yapılandırılmış SOCMI proses birimlerinin, maliyetler, hava kalitesi dışı sağlık ve çevresel etki ve enerji gereksinimleri göz önünde bulundurularak, VOC ekipman sızıntıları için en iyi gösterilen sürekli emisyon azaltma sistemini kullanmasını gerektirmektir. Fumarik asit, bu alt bölüm kapsamındaki işlem birimleri tarafından bir ara ürün veya nihai ürün olarak üretilir.

Temiz Su Yasası Gereklilikleri
Fumarik asit, Federal Su Kirliliği Kontrol Yasası'nın 311 (b) (2) (A) bölümü altında tehlikeli bir madde olarak belirlenmiş ve ayrıca 1977 ve 1978 tarihli Temiz Su Yasası Değişiklikleri ile düzenlenmiştir. Bu düzenlemeler, bu maddenin deşarjları için geçerlidir. Bu tanımlama, herhangi bir izomer ve hidratın yanı sıra bu maddeyi içeren herhangi bir çözelti ve karışımı içerir.

Fumarik asidin FDA Gereksinimleri
Fumarik asit ve onun kalsiyum, demir içeren, magnezyum, potasyum ve sodyum tuzları, aşağıda belirtilen şartlara uygun olarak gıdalarda güvenle kullanılabilir: (a) Katkı maddeleri aşağıdaki özellikleri karşılar: (1) Fumarik asit minimum yüzde 99,5 içerir susuz esasa göre hesaplanan ağırlıkça fumarik asit. (2) Kalsiyum, magnezyum, potasyum ve sodyum tuzları, susuz bazda hesaplandığında ilgili tuzun ağırlıkça minimum yüzde 99'unu içerir. Demirli fumarat en az yüzde 31,3 toplam demir ve yüzde 2'den fazla olmayan ferrik demir içerir. (b) Demirli fumarat haricinde, fumarik asit ve adı geçen tuzlar, amaçlanan etkiyi gerçekleştirmek için makul olarak gerekli miktarı aşmayan bir seviyede gıdada tek başına veya kombinasyon halinde kullanılır. (c) Demirli fumarat, kullanımın iyi beslenme uygulamaları ile tutarlı olduğu durumlarda, özel diyet amaçlı gıdalarda demir kaynağı olarak kullanılır.

CAS # EC Numarası Tepe Formülü Kimyasal Formül Molar Kütle Derecesi Değeri
110-17-8 203-743-0 C₄H₄O₄ HOOCCHCHCOOH 116.07 g / mol NF, JPE

Mitomisin C ile tedavi edilen farelerin karaciğeri, perinükleer düzensizlik, kromatin agregasyonu ve anormal sitoplazmik organeller gösterdi. Eşzamanlı fumarik asit uygulaması, bu tür zararlı değişikliklerin görülme sıklığını azaltmıştır. Fumarik asidin mitomisin C intoksikasyonuna karşı etkisi böbrekte daha da belirgindi.

Fumarik asit, sulu bir soln içinde klor ile reaksiyona girdiğinde, Salmonella typhimurium TA 100 kullanılarak Ames testinde test edildiğinde mutajenik değildi. Klorlama için hacimce 50/50 metanol / su karışımı kullanıldığında, fumarik asit mutajenikti ve tepe noktası 3'tür. mol başına klor eşdeğerleri.

İnsanlarda, bir yıl boyunca 8 mg fumarik asit / kg vücut ağırlığı / gün uygulamasından sonra kan ve idrar parametrelerinde veya karaciğer fonksiyonunda herhangi bir değişiklik bulunmamıştır.

Akut Maruz Kalma / Yüksek tek oral dozlarda fumarik asit monoetilesterin nefrotoksik etkileri sıçanlarda araştırılmıştır. Bu maddenin 50 mg'ı, glomerüler filtrasyon hızını düşürmeden, glomerüllerin morfolojik lezyonlarını üretti. 100 mg'ı takiben lezyonlar daha belirgin hale geldi ve glomerüler filtrasyon hızı yaklaşık% 40 azaldı. Böbrek korteksindeki kanamalara rağmen idrarda eritrosit yoktu. İdrar proteini yalnızca tek vakalarda artırıldı. 50 ila 100 mg fumarik asit monoetilester, su yoksunluğundan sonra belirgin bir konsantrasyon kusuruna neden oldu. Paralel olarak fumarik asit monoetilester, in vitro böbrek iç medulla yoluyla glikozdan laktat üretimini azaltmıştır. Ancak in vivo uygulamalardan sonra, böbreğin bu bölgesinde hiçbir morfolojik lezyon bulunmadı. 100 mg oral yoldan histolojik olarak proksimal tübüler lezyonlar gözlenmesine rağmen, fumarik asit monoetilesterin böbrek dilimlerinin oksijen tüketimi üzerinde hiçbir etkisi olmamıştır. Bu nedenle, 100 mg fumarik asit monoetilester, sıçanda belirgin nefrotoksik etkilere sahiptir.

Çevresel Kader / Maruz Kalma Özeti
Fumarik asidin sıvı farmasötik preparatlarda asitleştirici ve tatlandırıcı ajan olarak üretimi ve kullanımı; polyester için bir değiştirici olarak; alkid ve fenolik reçinelerde, kağıt boyutlandırma reçinelerinde, plastikleştiricilerde, reçine esterlerinde ve katkı maddelerinde, alkid reçine kaplamada ve doğal kurutma yağlarının iyileştirilmesinde çeşitli atık akışları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir. Fumarik asit birçok bitkide bulunur. Havaya bırakılırsa, 25 ° C'de 1.54X10-4 mm Hg'lik bir buhar basıncı, fumarik asidin atmosferdeki hem buhar hem de partikül fazlarında bulunacağını gösterir. Buhar fazı fumarik asit, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ve ozon ile reaksiyona girerek atmosferde bozunacaktır; Havadaki bu reaksiyonların yarı ömürlerinin sırasıyla 7 saat ve 6 gün olduğu tahmin edilmektedir. Partikül fazlı fumarik asit, ıslak veya kuru biriktirme yoluyla atmosferden uzaklaştırılacaktır. Fumarik asit,> 290 nm dalga boylarında absorbe eden kromoforlar içermez ve bu nedenle güneş ışığında doğrudan fotolize duyarlı olması beklenmez. Toprağa salınırsa, fumarik asidin tahmini Koc 7'ye göre çok yüksek hareketliliğe sahip olması beklenir. Fumarik asidin pKa değerleri 3.03 ve 4.54'tür, bu da bu bileşiğin çevrede ve genel olarak anyonlarda neredeyse tamamen anyon şeklinde var olacağını gösterir. organik karbon ve kil içeren topraklara nötr muadillerinden daha güçlü adsorbe olmaz. Nemli topraktan buharlaşma beklenmez, çünkü asit bir anyon olarak bulunur ve anyonlar uçmaz. Bir Warburg solunum ölçer ve bir kanalizasyon inokülumu kullanarak,% 57-70'lik 5 günlük Teorik BOİ'ler rapor edildi ve bu da biyolojik bozunmanın toprakta önemli bir çevresel kader süreci olabileceğini düşündürdü.

Suya salınırsa, fumarik asidin tahmini Koc'a göre askıda katılara ve tortulara adsorbe olması beklenmez. Çeşitli doğal sularda fumarik asidin yarı ömrü, nehirden yok olma çalışmaları kullanılarak 1-15 gün arasında değişiyordu, bu da biyolojik bozunmanın suda önemli bir çevresel kader süreci olduğunu gösteriyor. Fumarik asidin pKa değerleri, 5 ila 9 pH değerlerinde hemen hemen tamamen anyon formunda var olacağını ve bu nedenle su yüzeylerinden buharlaşmanın önemli bir kader süreci olması beklenmediğini göstermektedir. Tahmini BCF 3, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir. Hidrolizin önemli bir çevresel kader süreci olması beklenmemektedir çünkü bu bileşik, çevresel koşullar altında hidrolize olan fonksiyonel gruplardan yoksundur. Fumarik asit, yarı ömrü 45 gün olan fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek, parlak güneşli doğal sularda bozunacaktır. Fumarik aside mesleki maruziyet, fumarik asidin üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşiğin solunması ve deri yoluyla temas etmesi yoluyla meydana gelebilir. İzleme ve kullanım verileri, genel popülasyonun ortam havasının solunması, yiyecek ve içme suyunun yutulması ve fumarik asit içeren tüketici ürünleriyle deri teması yoluyla fumarik aside maruz kalabileceğini göstermektedir.

Doğal Kirlilik Kaynakları
Fumarik asit genellikle organizmalar tarafından üretilir (1); toprak, toz ve bitkilerdeki varlığı biyojenik kaynaklardan kaynaklanabilir (1). Fumarik asit, birçok bitkide bulunur ve adını, başlangıçta izole edildiği, tırmanan yıllık bir bitki olan Fumaria officinalis'ten alır (2). Yıldız meyvesinde ve çoban çantasında (3) ölçülmüştür.

Bir sınıflandırma şemasına (1) göre, bir yapı tahmin yönteminden (2) belirlenen tahmini Koc değeri 7 (SRC), fumarik asidin toprakta (SRC) çok yüksek hareketliliğe sahip olmasının beklendiğini gösterir. Fumarik asidin pKa değerleri 3,03 ve 4,54'tür (3), bu da bu bileşiğin çevrede neredeyse tamamen anyon şeklinde var olacağını ve anyonların genellikle organik karbon ve kil içeren topraklara nötr muadillerine göre daha güçlü adsorbe etmediğini gösterir (4) . Fumarik asidin nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmasının, pKa (3) göz önüne alındığında önemli bir kader süreci (SRC) olması beklenmemektedir. 1.54X10-4 mm Hg (5) buhar basıncına dayalı olarak kuru toprak yüzeylerinden (SRC) fumarik asidin uçması beklenmemektedir. Bir Warburg respirometre ve bir kanalizasyon inokülumu kullanarak,% 57-70'lik 5 günlük Teorik BOİ'ler bildirilmiştir (6), bu da biyolojik bozunmanın toprakta önemli bir çevresel kader süreci (SRC) olabileceğini düşündürmektedir.

Atmosferde (1) yarı uçucu organik bileşiklerin bir gaz / partikül bölme modeline göre, 25 ° C'de 1.54X10-4 mm Hg buhar basıncına sahip olan fumarik asit (2) hem buharda hem de ortam atmosferindeki partikül fazlar. Buhar fazlı fumarik asit, atmosferde fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ve ozon (SRC) ile reaksiyona girerek bozulur; Havadaki bu reaksiyonlar için yarı ömürlerin, 5.3X10-11 cu cm / molekül-saniye (3) ve 1.8X10-18 cu cm / molekül hız sabitlerinden hesaplanan 7 saat ve 6 gün (SRC) olduğu tahmin edilmektedir. sırasıyla saniye (4). Partikül fazlı fumarik asit, ıslak veya kuru biriktirme (SRC) ile havadan uzaklaştırılabilir. Fumarik asit, metanol, asidik metanol veya bazik metanol solüsyonunda (5) 290 nm'nin üzerindeki UV ışığını absorbe etmez ve bu nedenle güneş ışığında (SRC) doğrudan fotolize duyarlı olması beklenmez.

Çevresel Biyodegradasyon
AEROBİK: Çeşitli doğal suların kullanıldığı nehirlerde yok olma çalışmalarında, fumarik asidin parçalanma yarı ömrü 1-15 gün arasında değişirken, daha kirli sularda daha hızlı bozunma meydana geldi (1); damıtılmış su kontrollerinde bozunma yarı ömrü 55 gündü (1). Üç kirli yüzey suyundan alınan bir mikrop aşısı kullanılarak, 5 günlük Teorik BOİ% 34 ölçüldü (2). Bir Warburg respirometre ve bir kanalizasyon inokülumu kullanılarak, 3.75-7.5 ppm'lik konsantrasyonlarda% 57-70'lik 5 günlük Teorik BOİ'ler ölçüldü (3). 500 ppm'de bulunan fumarik asit, bir Warburg respirometrede bir aktif çamur aşılaması (4) kullanılarak 24 saatlik bir inkübasyon süresinden sonra Teorik BOİ% 1.7'ye sahipti. Fenole uyarlanmış bir aktif çamur kullanılarak, Warburg respirometrede (5) 12 saatlik bir inkübasyon süresinden sonra teorik% 41'lik bir BOİ ölçüldü.

Çevresel Abiyotik Bozunma
Fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile fumarik asidin buhar fazı reaksiyonunun hız sabiti 25 ° C'de 5,3X10-11 cu cm / molekül-saniye olarak tahmin edilmiştir (1). Bu, cu cm (2) başına 5X10 + 5 hidroksil radikal atmosferik konsantrasyonda yaklaşık 7 saatlik bir atmosferik yarı ömre karşılık gelir. Fumarik asidin ozonla buhar fazı reaksiyonu için hız sabiti, bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak türetilen 25 ° C'de (SRC) 1.8X10-18 cu cm / molekül-sn olarak tahmin edilmiştir (2). Bu, cu cm başına 7X10 + 11 ozon molekülü atmosferik konsantrasyonda yaklaşık 6 günlük bir atmosferik yarılanma ömrüne karşılık gelir (3). Fumarik asidin fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri (pH 4.5-10) ile sulu reaksiyonu için hız sabiti 6,0X10 + 9 / M-sn'dir (4); Parlak güneşli doğal suda (5) 3X10-17 M'lik bir hidroksil radikal konsantrasyonu kullanıldığında, yarı ömür 45 gün (SRC) olacaktır. Fumarik asit sübstitüe edilmiş bir olefin olduğundan, güneş ışığında oluşan singlet oksijen ile su içinde reaksiyon, OH radikalleri ile reaksiyon kadar hızlı veya daha hızlı olabilir (5). Fumarik asidin çevresel koşullar altında hidrolize olan fonksiyonel grupların olmaması nedeniyle çevrede hidrolize uğraması beklenmemektedir (6). Fumarik asit, metanol, asidik metanol veya bazik metanol solüsyonunda (7) 290 nm'nin üzerindeki UV ışığını absorbe etmez ve bu nedenle güneş ışığında (SRC) doğrudan fotolize duyarlı olması beklenmez.

CAS numarası 110-17-8
EC dizin numarası 607-146-00-X
EC numarası 203-743-0
Sınıf NF, JPE
Hill Formülü C₄H₄O₄
Kimyasal formül HOOCCHCHCOOH
Molar Kütle 116.07 g / mol
HS Kodu 2917 19 80

Fumarik asit (SRC) için balıkta tahmini BCF, 0.46 (1) log Kow ve regresyondan türetilmiş denklem (2) kullanılarak hesaplandı. Bir sınıflandırma şemasına (3) göre, bu BCF, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu (SRC) önermektedir.

Moleküler bağlantı indekslerine (1) dayalı bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak, fumarik asidin Koc değerinin 7 (SRC) olduğu tahmin edilebilir. Bir sınıflandırma şemasına (2) göre, bu tahmini Koc değeri, fumarik asidin toprakta çok yüksek hareketliliğe sahip olmasının beklendiğini göstermektedir. Fumarik asidin pKa değerleri 3,03 ve 4,54'tür (3), bu da bu bileşiğin çevrede neredeyse tamamen anyon şeklinde var olacağını ve anyonların genellikle organik karbon ve kil içeren topraklara nötr muadillerine göre daha güçlü adsorbe etmediğini gösterir (4) .

Fumarik asidin çıkış suyu konsantrasyonları
1982 Toyota Corolla ve dizel motor 1971 Mercedes Benz'in motor egzozlarında sırasıyla 0.94 ve 3.2 ug / cu m fumarik asit konsantrasyonları tespit edilmiştir (1).

Atmosferik Konsantrasyonlar
URBAN / SUBURBAN: Haziran ve Ekim 1984'te Los Angeles, CA'nın batısında ve şehir merkezinde toplanan hava örnekleri, 3.5-147.4 ng / cu m'lik fumarik asit konsantrasyonları içeriyordu (1); tespit edilen fumarik asit esas olarak buhar fazından (1) ziyade atmosferik partiküllerle ilişkilendirilmiştir. Nisan 1988'den Şubat 1989'a kadar Japonya Tokyo Metropolitan Üniversitesi'nden alınan örnekler 0.7-1.5 ng / cu m fumarik asit içeriyordu (2). Tokyo, Japonya'da Şubat ve Temmuz 1992'de alınan örnekler 10-44 ng / cu m fumarik asit içeriyordu (3). Ekim - Aralık 2003 arası alınan örneklerde Hong Kong'da 7 lokasyondan alınan 27 örnekte 2,9-34,7 ng / cu m fumarik asit tespit edilmiştir (4). Fumarik asit, Temmuz 2004 ve Ocak 2005'te gündüz hava örneklerinde 1.46-13.0 ve 7.47-15.6 ng / cu m, gece hava örneklerinde ise 5.72-21.4 ve 1.68-30.4 ng / cu m'de aynı tarihlerde tespit edilmiştir (5) .

Fumarik asit, içeceklerde ve kabartma tozlarında tartarik asit yerine ve meyveli içeceklerde sitrik asit yerine veya kısmen ikame olarak kullanılır (1).

Diğer Çevresel Konsantrasyonlar
Los Angeles, CA'daki iki binanın dış pencere kenarından ve balkonundan toplanan toz 2,65 ila 6,67 mg / kg arasında değişen fumarik asit seviyeleri içeriyordu (1).

Fumarik aside İnsan Maruziyetinin Olası Yolları
2006 TSCA Envanter Güncelleme Raporuna göre, endüstriyel üretim, işleme ve fumarik asit kullanımında maruz kalması makul olarak muhtemel kişi sayısı 1000 veya daha fazladır; veriler büyük ölçüde küçümsenebilir (1).

NIOSH (NOES Araştırması 1981-1983), ABD'de 136.448 işçinin (bunların 48.919'u kadındır) potansiyel olarak fumarik aside maruz kaldığını istatistiksel olarak tahmin etmiştir (1). Fumarik aside mesleki maruziyet, fumarik asidin üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşiğin solunması ve deri yoluyla temas etmesi yoluyla meydana gelebilir. İzleme ve kullanım verileri, genel popülasyonun ortam havasının solunması, yiyecek ve içme suyunun yutulması ve fumarik asit (SRC) içeren tüketici ürünleriyle deri teması yoluyla fumarik aside maruz kalabileceğini göstermektedir.

Fumarik asit, jelatinlerin jel mukavemetini arttırır ve aljinat preparatlarına eklendiğinde bir kalsiyum iyonu serbestleştirici görevi görür.

Fumarik asit (2-butenedioic acid trans, C4H4O4) (Şekil 14) adını, asidin yaygın bir Avrupa bitkisi olan Fumaria cinsine ait bitkilerde bulunması gerçeğinden almaktadır. Fumarik asit, simetrik, doymamış dikarboksilik asidin trans-izomeridir; cis-izomer, maleik asittir. Meyveye benzer tada sahip (meyve asidi) renksiz kristal toz olarak üretilir ve diester oluşturan zayıf bir asittir, suda çözünürlüğü düşüktür ve çift bağ boyunca ilavelere uğrar.

Fumarik ve maleik asitler, 1817'de Braconnet tarafından ve bağımsız olarak Vauquelin tarafından malik asidin kuru damıtılması sırasında keşfedildi.

Fumarik asit, toksik olmadığı ve gıda sınıfı asitlerin en az pahalı olduğu için gıda endüstrisinde bir asit düzenleyici olarak yaygın olarak kullanılmaktadır. Suda fumarik asit çözünürlüğü düşüktür (25 ° C'de 100 g başına 0.6 g) ve bu nedenle çeşitli gıdalarda uygulanmasını arttırmak için ıslatıcı bir madde içeren soğuk suda çözünür (CWS) bir fumarik asit örnek% 0.3 w / w dioktil sodyum sülfosüksinat kullanılır. Fumarik asit, fumaraz enzimi (bakınız "Malik asit") tarafından katalize edilen l-malik asit ve aspartamın bir bileşeni olan l-aspartik asidin aspartaz enzimi tarafından endüstriyel olarak hazırlanmasında kullanılır. Fumarik asidin diğer endüstriyel kullanımları, jet baskı mürekkeplerinde, plastik yüzey kaplamasında ve kağıt boyutlandırmada ve doymamış polyester ve alkid reçinelerinin hazırlanmasında bir ara üründür. Fumarik asit, farmasötik endüstrisi tarafından aleksifarmik sodyum dimerkaptosüksinat ve ferröz fumarat üretmek için, alternatif tıp formülasyonlarında veya sedef hastalığını tedavi etmek için fumarik asit esterleri olarak monoetilfumarat ve dimetilfumarat olarak kullanılır.

Fumarik asit, mikroorganizmaların normal büyüme koşulları altında birikmez ve sentezi mitokondriyal oksidatif TCA döngüsü ile süksinik asit aracılığıyla gerçekleştirilir (Şekil 2). İpliksi Rhizopus mantarının çeşitli türleri (Rhizopus nigricans ve Rhizopus oryzae gibi) ortama atılan bu asidin yüksek konsantrasyonlarını üretir. Rhizopus'ta fumarik asidin çoğu, bir karboksilasyon reaksiyonu yoluyla piruvik asitten oluşturulur ve oksaloasetik asit elde edilir, bu da doğrudan l-malik aside ve sonra fumarik aside dönüştürülür. Sırasıyla piruvat karboksilaz, malat dehidrojenaz ve fumaraz tarafından katalize edilen bu reaksiyonlar, sitozolde lokalizedir ve aerobik koşullar altında gerçekleştirilen indirgeyici TCA döngüsünün (Şekil 3) bir parçasıdır. TCA döngüsünün indirgeyici reaksiyonları yoluyla glikozdan fumarik asit üretimi net enerji sağlamaz ve karbon, oksijen ve hidrojen için dengelenir. Bu nedenle, pirüvik asidin bir kısmı, esas olarak bakım gereksinimleri için enerji sağlamak üzere oksidatif TCA döngüsü yoluyla kullanılmalıdır. Genel olarak, ökaryotik organizmalardaki piruvat karboksilazın mitokondride lokalize olduğu, bazı asit üreten filamentli mantarlarda (örneğin, Rhizopus ve Aspergillus) enzimin yalnızca sitozolde ve bazı durumlarda her iki bölmede de yer aldığına dikkat edilmelidir. Bu enzimin sitozolik lokalizasyonu, bu organizmaların yüksek organik asit konsantrasyonları biriktirme yeteneği için önemli görünmektedir.

1940'larda, fumarik asit, Rhizopus arrhizus mantarının (daha sonra R. oryzae olarak adlandırılır) bir türü kullanılarak ticari ölçekte (yılda yaklaşık 4000 ton) fermantasyon yoluyla yapıldı. Kalıplarla ilk daldırılmış fermantasyon süreciydi ve daldırılmış fermantasyonlar için kullanılan teknikleri uygulamak ve büyütmek için bir model görevi gördü. Kimyasal sentez ekonomik olarak daha cazip hale geldiğinde fumarik asidin biyolojik üretimi sona erdi. Fumarik asit, izomeri olmayan simetrik bir moleküldür ve bu nedenle biyolojik süreç, kimyasal sürece göre özel bir avantaj sunmaz. Fumarik asit, halihazırda, benzen veya C4 hidrokarbonların katalitik buhar fazında oksidasyonundan elde edilen maleik asidin (veya maleik anhidritin) izomerizasyonu yoluyla kimyasal bir işlemle üretilir.

R. oryzae (yaklaşık 100 g − 1 fumarik asit) tarafından glukozdan fumarik asidin birikmesi ve atılması, sınırlı miktarda nitrojen içeren yüksek glikozlu (başlangıç konsantrasyonu 120 g − 1) ortamda aerobik koşullar altında gerçekleşir ve bir nötralize edici ajan (CaCO3). Fumarik asit (yaklaşık% 100 molar verim; kullanılan glukoz molü başına üretilen mol asit x 100), l-malik asit (% 15 mol) ve süksinik asit (% 5 mol) fermantasyon sırasında oluşan ana asitlerdir. C4 asit (fumarik, l-malik ve süksinik asit)% 120-145 molar verimleri 4-5 gün sonra elde edilir. Yüksek fumarik asit molar verimi ve C4 asit molar verimi, bu asitlerin piruvik asidin bir karboksilasyon reaksiyonu yoluyla üretildiğini doğrular.

Fumarik asidin genel tanımı
Fumarik asit, Rhizopus türleri kullanılarak fermantasyon yoluyla hazırlanabilir. [4] [1] Son zamanlarda, yenilenebilir hammaddelerden [5] ve linyoselülozik biyokütleden [6] fumarik asitin endüstriyel ölçekte sentezi önerilmiştir.

Fumarik asit uygulaması
Fumarik asit, HPLC ile ısırgan otu örneklerinde fenolik bileşiklerin kantitatif tayininde standart olarak kullanılmıştır. [3]
Fumarik asit, L-Lizin-fumarik asit kristallerinin hazırlanmasında kullanılabilir. [2] Sentetik reçinelerin ve çevre dostu / biyolojik olarak parçalanabilen polimerlerin endüstriyel üretimi için de kullanılabilir.

Fumarik asit KULLANIMI
Fumarik asit veya trans-butendioik asit, doğada yaygın olarak bulunan beyaz kristalli bir kimyasal bileşiktir. Fumarik asit, insanlarda ve diğer memelilerde organik asit biyosentezi için trikarboksilik asit döngüsünde anahtar bir ara maddedir. Fumarik asit ayrıca bitki yaşamında önemli bir bileşendir.

Fumarik asit, bolete mantarlarında, likenlerde ve İzlanda yosunlarında bulunur. İnsan cildi güneş ışığına maruz kaldığında doğal olarak fumarik asit üretir. Fumarik asit, ilaç, içecek, gıda, hayvan yemi, temizlik maddeleri, doymamış polyester, alkid reçineleri ve baskı mürekkeplerinin imalatında kullanılır ve titre edilebilir asitlik ve ekşilikte en güçlü organik gıda asididir.

Bir gıda katkı maddesi olarak kullanıldığında, fumarik asidin hidrofobik doğası, kalıcı, uzun süreli ekşilik ve lezzet etkisi ile sonuçlanır. Çok yönlü bileşik ayrıca pH'ı 4.5'ten yüksek pH'lara sahip ürünlerde minimum ek ekşilikle düşürür. Düşük moleküler ağırlığı, fumarik aside diğer gıda asitlerinden daha fazla tamponlama kapasitesi sağlar.

Mukavemeti nedeniyle, diğer organik gıda asitlerine kıyasla daha az fumarik asit gerekir, bu nedenle birim ağırlık başına maliyetleri düşürür.

Teknik Özellikler
Ürün Fumarik Asit, Gıda Tipi
Kimyasal Formül C4H4O4
Açıklama Şartname
Görünüm Beyaz Kristal Toz
Koku Yok
Kuru bazda tahlil, ağırlıkça. % 99.5 dk.
Maleik Asit, ağ. % 0.05 max.
Ateşlemede kalıntı, wt. % 0.05 max.
Nem, ağ. % 0.3 max.
Renk -% 5 alkol solüsyonu, APHA 20 maks.
Ağır Metaller (Pb olarak), ppm 10 maks.
Kurşun (Pb olarak), ppm 2 maks.
Arsenik (As), ppm 1 maks.
Suda Çözünürlük @ 30 ° C, (g / 100ml) 0.7

Tarih
Fumarik Asit, 1946'dan beri bir gıda asidi olarak kullanılmaktadır. Fumarik Asit esterleri, ilk olarak 1950'lerin sonlarında, sedef hastalığının tedavisinde Alman kimyager Schweckendiek tarafından tanıtılmıştır. Psoriasis için standartlaştırılmış bir "Fumarik Asit" protokolü geliştirildi ve hem oral hem de topikal olarak FAE'ler kullanıldı. Kimyasal bileşik uygulamaları daha sonra endüstriyel kullanımlara yayıldı.

Gıdalarda Fumarik Asit
Fumarik Asit, genel olarak içeceklerde ve kabartma tozlarında kullanılan ve gereksinimleri saflığa dayalı olan toksik olmayan bir gıda katkı maddesidir. Tartarik asidin yerine geçer ve bazen aynı tada sahip her 0.91 gram Fumarik Aside 1.36 gram sitrik asit oranında sitrik asitin yerini alır. Aynı zamanda, malik asidin kullanılma şekline benzer şekilde, ekşilik katmak için şeker üretiminde temel bir bileşendir.

Fumarik Asit Uygulamaları
Fumarik asit 1946 yılından beri yiyecek ve içecek ürünlerinde kullanılmaktadır. Şu anda buğday ve mısır ekmeği, ekşi hamur ve çavdar ekmekleri, soğutulmuş bisküvi hamurları, meyve suyu ve nutrasötik içecekler, jelatin tatlılar, jelleştirici yardımcılar, turta dolguları ve şarapta kullanılmaktadır. Gıda araştırmaları, Fumarik asidin birçok yiyecek ve içecek ürününün kalitesini artırdığını ve maliyetlerini düşürdüğünü göstermektedir. Hayvan yemlerinde de kullanılır.

Fırın

Tacos
Fumarik Asit, tortilla hamurunun pH'ını düşürerek küf önleyicinin etkinliğini artırır. Kuru tortilla karışımlarının raf ömrü uzar çünkü Fumarik Asit depolama ve dağıtım sırasında nemi emmez. Buğday unu ekmeğinde fumarik asit, hamur yoğurma sırasında glüten protein molekülleri arasındaki disülfit bağlarının bölünmesini hızlandırır. Sonuç, daha kolay işlenmiş hamur ve daha hızlı üretim oranlarıdır. Mayalama asitleri fumarik asit ile değiştirilebildiği için ek maliyet tasarrufu sağlanır.

Ekmekler
Fumarik asit, çavdar ve ekşi mayalı ekmekler için anında tatlandırıcı bir madde görevi görür. Kuru harmanlama aşaması sırasında hamur bileşenlerine fumarik asit eklenir. Lezzet yoğunluğu, tarife eklenen Fumarik asit miktarı ile kolayca kontrol edilir. İngiliz keklerinde Fumarik asit gözenekliliği önemli ölçüde artırır. Hamur işlenebilirliği iyileştirilmiş ve birim ağırlık başına daha fazla ekşilik sağlanmıştır.

İçecekler

Meyve Suyu İçecekleri
Fumarik asit, meyve suyu içeceklerinde kullanılan diğer asitleştiricilere göre birim ağırlık başına daha fazla ekşilik sağlar. Bu, asitleştirici maliyetini önemli ölçüde azaltır. Meyve suyu içeceklerinde Fumarik asit, pH 3.0'a yakın olduğunda diğer asitleştiricilere göre daha fazla tamponlama kapasitesi sağlar. Fumarik asit kullanmak, meyve suyu içeceğinin pH'ını dengelemeye yardımcı olur ve bu da renk ve aromayı dengeler.

Sodyum Benzoat ile kombinasyon halinde Fumarik Asitin, pH 3.2-3.4'te elma şarabında E.Coli O157: H7'ye karşı bakterisidal bir etkiye sahip olduğu gösterilmiştir.

Fumarik Asit, meyve suyu işleyicilerinin zorunlu 5-log patojen azaltımına ulaşmasına yardımcı olacaktır.

Şarap
Fumarik Asit, aroma açısından fark edilebilir bir farklılık olmaksızın şarabı ekonomik olarak asitleştirebilir. Üç kilo fumarik asidin beş kilo Sitrik aside değiştirme oranı, asitleştirici maliyetini önemli ölçüde azaltabilir. Fumarik asit ayrıca şişelemeden sonra ikincil fermantasyonu önler ve düşük bakır ve demir konsantrasyonları mevcut olduğunda arıtıcı görevi görebilir.

Şekerlemeler
Fumarik asit, depolama ve dağıtım sırasında nemi emmediği için asit kaplı şekerlerin raf ömrünü uzatır. Düşük nem seviyesinin korunması sakarozun ters çevrilmesini geciktirir. Fumarik asit kuru formda kullanılan diğer asitleştiricilere göre birim ağırlık başına daha fazla ekşilik sağladığından, asitleştirici maliyeti de azalır.

Jöleler ve Reçeller
Fumarik asit reçel, jöleler ve konserveler için asitleştirici olarak kullanıldığında gıda asidi maliyetlerini azaltabilir. Her üç pound Sitrik, Malik veya Tartarik asidin yerine iki pound kadar az fumarik asit kullanılabilir. 2: 3 değiştirme oranında, fumarik asit jel mukavemeti veya pH'ta önemli farklılıklar oluşturmaz.

Tatlılar

Aljinat Bazlı Tatlılar
Fumarik asit, kalsiyumu serbest bırakan ekonomik bir asitleştiricidir. Pürüzsüzlüğü iyileştirir ve priz sürelerini optimize eder. Ayrıca, fumarik asidin higroskopik olmaması, kuru tatlı karışımlarının yüksek nemde bile serbest akışta kalması anlamına gelir. Fumarik asit, higroskopik olmayan doğası nedeniyle aroma bileşenlerinde bozulmaya neden olmadan üretim işlemi sırasında kuru tatlı karışımlarına doğrudan eklenebilir.

Jelatin Tatlıları
Fumarik asit, jelatin tatlılarında asitlendirme maliyetlerini önemli ölçüde azaltır. Ürün tarifine bağlı olarak, her bir pound Sitrik asit 0,6 ila 0,7 pound fumarik asit ile değiştirilebilir. Nem alımını azaltmak, lezzet stabilitesini artırır ve raf ömrünü uzatır. Fumarik asit, topaklanmayan ve serbest akan nitelikleri korur. Nem içeriğini düşük tutarak, fumarik asit tat bileşenlerinin stabilitesini korumaya yardımcı olur ve paketlenmiş kuru karışımda sakarozun ters çevrilmesini önemli ölçüde azaltır. Ürün formülasyonunda neme duyarlı diğer bileşenler kullanılmıyorsa, daha ucuz ambalaj kullanmak da mümkün olabilir. Fumarik asit ayrıca jel mukavemetini arttırır, bu nedenle gıda işlemcileri normal jelatin içeriğini yaklaşık% 2 oranında azaltabilir.

Pasta Dolguları
Pasta dolgularında Fumarik asit, higroskopik olmadığı için doğrudan nişasta ve şeker içerikleriyle karıştırılabilir. Fumarik asit, ürün formülasyonlarında ihtiyaç duyulan gıda asidi miktarını azaltarak maliyetleri düşürür. Fumarik asit ayrıca pürüzsüzlüğü iyileştirir ve optimum jelleşme için kritik pişirme sürelerini uzatır.

Yumurta Beyazı Köpükler
Fumarik asit, hem yumurta beyazı köpüklerde hem de yumurta beyazı köpük bazlı son ürünlerde maksimum hacmi teşvik edebilir. Fumarik asit, yumurta beyazı hacmini kontrol etmek için daha pahalı olan tartar kreminin yerini alabilir. Fumarik asit ile yumurta beyazı, alışılmış optimum sürenin iki katı kadar yenilebilir. Sürekli akış süreçleri için çok uygun olan fumarik asit, hem sıvı hem de kurutulmuş yumurta beyazlarına eklenebilir.

Protez / Banyo Tuzları İçin Temizlik Maddeleri

NaHCO3, K2CO3 ve toz haline getirilmiş Fumarik asit içeren karbon dioksit üreten bileşikler, protezler ve banyo tuzları için temizlik maddeleri yapmak üzere diğer bileşenlerle tabletlenebilir.

Hayvan yemi

Fumarik asidin sütten kesilme sonrası dönemde domuz yemine özellikle etkili bir katkı maddesi olduğu kanıtlanmıştır. Fumarik asidin dahil edilmesi ve sonuçta pH değerinin ayarlanması, iyileştirilmiş ağırlık artışı, gıda tüketimi ve yem dönüşüm oranını gösterir.

Endüstriyel Kullanımlar

Fumarik asidin endüstriyel kullanımları şunları içerir:

Doymamış Polyester
Alkid Reçineleri
Baskı Mürekkepleri
Kağıt Ebatlama

Öz
Fumarik asit, polimerik reçinelerin sentezi için hammadde olarak kullanımından gıdalarda ve ilaçlarda asitleştiriciye kadar geniş endüstriyel uygulamaları olan önemli bir özel kimyasaldır. Şu anda fumarik asit esas olarak petrol bazlı kimyasal sentezle üretilmektedir. Sınırlı petrol kaynakları, yükselen petrol fiyatları ve kimyasal sentezin artan çevresel endişeleri, yenilenebilir kaynaklardan biyo bazlı fumarik asit geliştirilmesine olan ilgiyi uyandırdı. Rhizopus spp. İle ipliksi mantar fermantasyonu. bir indirgeyici trikarboksilik asit (TCA) yolu ile glikozdan fumarik asit üretebilir ve bir zamanlar petrokimya endüstrisinin yükselişinden önce ticari olarak kullanılmıştır. Bununla birlikte, düşük ürün verimi ve üretkenliği nedeniyle geleneksel fumarik asit fermentasyonu pahalıdır. İpliksi mantar fermantasyonunun da morfolojisi nedeniyle işletilmesi zordur. Pelet formundaki hücre büyümesini kontrol etme ve miselleri biyofilmde hareketsizleştirme yöntemleri, fermentasyon performansını iyileştirmek için geliştirilmiştir. Bu bölümde, fumarik asit üreten mikroorganizmalar (esas olarak Rhizopus oryzae) hakkında ayrıntılı tartışmalar sunuyoruz; aşırı fumarik asit üretimiyle ilgili metabolik yol ve anahtar enzimler; fumarik asit üretimi için geliştirilmiş diğer genetiği değiştirilmiş organizmalar; alternatif besleme stoğu, besinler ve hücre morfolojisi, fermantasyon pH'ı ve çözünmüş oksijeni kontrol etme yöntemleri dahil olmak üzere fermantasyon işlemi koşulları; ve fermentasyon et suyundan fumarik asit geri kazanımı için ayırma yöntemleri. Fumarik asit biyosenteziyle ilişkili metabolik yolu ve düzenleyici ağı anlamayı amaçlayan gelecekteki araştırmaların, düşük maliyetli hammadde ve daha verimli fermantasyon ve ayırma süreçlerinin, endüstriyel üretim için ekonomik bir biyoprosesin geliştirilmesine yol açması gerektiği sonucuna vardık. yenilenebilir biyokütleden fumarik asit.

Fumarik asit şu anda maleik anhidrürden üretilen maleik asidin izomerizasyonu yoluyla üretilmektedir. Fumarik asitin fermentatif üretimi, CO2 sağlandığında teorik olarak yüksek bir glukozdan fumarik asit üretim verimine (1.29 g g-1) sahiptir. Fumarik asidin fermentatif üretimi, çeşitli Rhizopus sp. Mantar türleri kullanılarak araştırılmıştır. R. oryzae ve R. arrhizus, esas olarak glikoz ve nişasta hidrolizatları kullanılarak fumarik asit üretimi için en çok çalışılan iki mantardır. Koutinas ve ark.1 130 g L-1'e kadar fumarik asit konsantrasyonları ve 4,25 g L-1 saate kadar verimlilik elde edildiğini bildirmiştir. Fumarik asit şu anda gıda endüstrisinde asitleştirici olarak ve kimya endüstrisinde diğer ürünlerin yanı sıra plastikleştirici ve reçinelerin üretiminde kullanılmaktadır.

Fumarik asit, meyve benzeri bir tada sahip bir asitleştiricidir. Papaya, armut ve erik gibi meyvelerde sınırlı miktarlarda da olsa doğal olarak bulunur. Fumarik asit, Amerika Birleşik Devletleri'nde FDA GRAS statüsüne sahiptir, ancak Avrupa'da uygulanmasına izin verilmemektedir. Amerika Birleşik Devletleri'nde fumarik asit esas olarak meyve sularında, jelatin tatlılarında, tortillalarda ve turta dolgularında kullanılmaktadır. Nispeten ucuzdur, ancak sitrik asitten daha güçlü bir tada sahip olma dezavantajına sahiptir ve suda çözünmesi zordur. Aslında fumarik asidin çözünürlüğü sadece -6 g / l-1'dir (yani% 0.6), bu da çözünürlük konsantrasyonlarının çözeltiye gitmesi için gereken uzun sürelerle daha da karmaşıklaşır. Bu nedenle, çözücünün ısıtılmasıyla çözünürlük çoğu kez hızlandırılır ve bu da çoğu gıda endüstrisi uygulamasında kullanımını engeller.

Fumarik ve maleik asitler, 1817'de Braconnet tarafından ve bağımsız olarak Vauquelin tarafından malik asidin kuru damıtılması sırasında keşfedildi.