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FURAN = FURFURAN
Numéro CAS : 110-00-9
Numéro CE : 203-727-3
Numéro MDL : MFCD00003222
Formule empirique : C4H4O
Le furane est un composé organique hétérocyclique constitué d'un cycle aromatique à cinq chaînons avec quatre atomes de carbone et un oxygène.
La classe de composés contenant de tels cycles est également appelée furanes.
Les composés chimiques contenant de tels cycles sont également appelés furanes.
Le furane est un liquide incolore et très volatil dont le point d'ébullition est proche de la température ambiante.
Le furane est soluble dans les solvants organiques courants, y compris l'alcool, l'éther et l'acétone, et est légèrement soluble dans l'eau.
L'odeur de Furan est "forte, éthérée; semblable au chloroforme".
Le furane ou furfurane est un composé organique aromatique hétérocyclique.
Le furane est un liquide incolore et volatil.
Le furane est aromatique car le furane obéit à la règle du système électronique 4n+2.
Le furane est un éther cyclique liquide clair, incolore et inflammable avec une odeur éthérée.
Le furane se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore à forte odeur.
Point d'éclair inférieur à 32 °F.
Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Le furane est un hétéroarène monocyclique dont la structure est constituée d'un cycle à 5 chaînons contenant quatre carbones et un oxygène, de formule C4H4O.
Le furane est un parent hétéromonocyclique organique mancude, un membre des furanes et un hétéroarène monocyclique.
Le furane est un éther cyclique volatil (point d'ébullition = 31,4 °C) présent dans la fumée de cigarette.
Parmi les dérivés de furane, le 2-furaldéhyde (furfural) et le 5-hydroxyméthylfurfural (HMF) constituent les principaux composés de dégradation générés respectivement par la dégradation des pentoses et des hexoses.
La concentration de ces composés dépend principalement des conditions employées pour le prétraitement.
Ainsi, les prétraitements qui emploient des acides comme agents hydrolytiques et utilisent une température et un temps de réaction élevés produiront du furfural et du HMF à des niveaux plus élevés.
Le furane se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore à forte odeur.
Liquide incolore à odeur éthérée; s'assombrit à l'exposition à la lumière et à l'air.
Furane, l'un quelconque d'une classe de composés organiques de la série aromatique hétérocyclique caractérisé par une structure cyclique composée d'un atome d'oxygène et de quatre atomes de carbone.
Le membre le plus simple de la famille des furanes est le furane lui-même, un liquide incolore, volatil et quelque peu toxique qui bout à 31,36° C (88,45° F).
Le furane est généralement converti par hydrogénation en tétrahydrofurane, qui est utilisé comme solvant et pour la production d'acide adipique et d'hexaméthylènediamine, les matières premières du nylon-6,6.
Plusieurs autres membres de la famille des furanes sont produits à grande échelle pour être utilisés comme solvants et matières premières chimiques.
Le premier composé furane découvert était l'acide pyromucique (acide 2-furoïque), préparé en 1780.
L'aldéhyde furfural, utilisé comme solvant dans le raffinage du pétrole, est fabriqué à partir d'épis de maïs et de coques d'avoine par traitement à l'acide.
De nombreux sucres existent sous des formes moléculaires appelées furanoses, possédant le système cyclique tétrahydrofurane.
Des exemples importants sont fournis par le ribose et le désoxyribose - qui sont présents sous la forme furanose dans les acides nucléiques, les composants contrôlant l'hérédité de toutes les cellules vivantes - et le fructose.
Le furane est un liquide volatil incolore utilisé dans certaines industries de fabrication de produits chimiques.
Le furane a parfois été signalé dans les aliments.
Le furane a des propriétés biologiques et une activité pharmacologique importantes.
Le furane appartient à la classe des composés organiques appelés composés hétéroaromatiques.
Les composés hétéroaromatiques sont des composés contenant un cycle aromatique où un atome de carbone est lié à un hétéroatome.
Le furane fait partie de la classe de composés connus sous le nom de furanes.
Ce sont des molécules contenant un groupe organique hétérocyclique constitué d'un cycle aromatique à cinq chaînons avec quatre atomes de carbone et un oxygène.
Le furane est aromatique car l'une des paires d'électrons isolées sur l'atome d'oxygène est délocalisée dans le cycle, créant un système aromatique 4n+2 similaire au benzène.
En raison de l'aromaticité, le furane est plat et manque de doubles liaisons discrètes.
Le furane est un liquide incolore et très volatil dont le point d'ébullition est proche de la température ambiante (31 °C).
Le furane est soluble dans les solvants organiques courants, notamment l'alcool, l'éther et l'acétone, mais il est insoluble dans l'eau.
Le furane a une forte odeur éthérée.
Le furane se trouve dans les aliments commerciaux traités thermiquement (par exemple, cuits, rôtis, cuits au four, pasteurisés et stérilisés) et est produit par la dégradation thermique des constituants naturels des aliments.
Le terme « furanes » est parfois utilisé de manière interchangeable avec « dioxines ».
Le furane n'est pas un composé de type dioxine.
De plus, "furanes" se réfère à une large classe de composés de structures très variables comprenant, par exemple, des nitrofuranes.
Le furane est un composé organique incolore et volatil qui est utilisé dans certaines industries de fabrication de produits chimiques et peut également être présent à de faibles niveaux dans certains aliments, notamment dans les aliments qui subissent un traitement thermique comme la mise en conserve ou le bocage.
Le furane, ainsi que les dérivés de furane à substitution méthyle, le 2-méthylfurane et le 3-méthylfurane, peuvent se former dans les aliments par de multiples voies qui impliquent différents composés précurseurs naturellement présents (par exemple , acides gras polyinsaturés, sucres, acide ascorbique) qui subissent une dégradation thermique ou réarrangement chimique au cours de la transformation des aliments.
Le « furane » chimique est différent des « furanes ».
"Furanes" est une abréviation de dibenzofuranes chlorés et est chimiquement lié à un groupe de produits chimiques appelés dioxines.
Le furane est un composé organique hétérocyclique qui possède un cycle aromatique en forme de pentagone composé de quatre atomes de carbone et d'un atome d'oxygène.
La formule moléculaire du furane est C4H4O.
Le furane a une structure de résonance dans les atomes de carbone et d'oxygène et possède un atome d'hydrogène lié à chaque atome de carbone.
Le furane a une odeur éthérée et a un aspect clair et incolore.
Le furane est un liquide volatil, avec un point d'ébullition proche de la température ambiante.
Le furane est un composé organique hétérocyclique constitué d'un cycle aromatique à cinq chaînons avec quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène.
Les composés chimiques contenant de tels cycles sont également appelés furannes.
Le furane est un liquide incolore et très volatil dont le point d'ébullition est proche de la température ambiante.
Le furane est soluble dans les solvants organiques courants, y compris l'alcool, l'éther et l'acétone, et est légèrement soluble dans l'eau.
L'odeur de Furan est "forte, éthérée; semblable au chloroforme".
Le furane est un produit chimique d'origine naturelle qui a été trouvé à de faibles niveaux dans plusieurs produits alimentaires.
Les scientifiques pensent que son origine dans les aliments est probablement un produit de dégradation des processus de traitement thermique traditionnels tels que la cuisson et la mise en conserve.
Le furane est important de noter que le furane n'est pas la même chose que les "furanes", qui se réfèrent aux dibenzofuranes polychlorés, qui sont souvent considérés avec les dioxines chimiquement similaires.
Le furane est un composé organique clair, incolore et volatil avec une odeur éthérée.
Les dioxines et les furanes ont des structures chimiques très différentes de celles du furane.
Le furane est un liquide incolore, inodore et très volatil qui n'est pas soluble dans l'eau et dont le point d'ébullition est de 31 °C.
Alors que le furane est naturellement présent dans les huiles de conifères contenant des résines.
Le furane est un composé organique hétérocyclique constitué d'un cycle aromatique à cinq chaînons avec quatre atomes de carbone et un oxygène. Les composés chimiques contenant de tels cycles sont également appelés furanes.
Le furane est un liquide incolore et très volatil avec un point d'ébullition proche de la température ambiante.
Le furane est soluble dans les solvants organiques courants tels que l'alcool, l'éther et l'acétone et légèrement soluble dans l'eau.
Liquide incolore à odeur de chloroforme.
Point d'ébullition 32°C Insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol.
Polymériser avec un acide inorganique pour former une résine.
Le furane est un composé hétérocyclique à 5 chaînons C4H4O , mais l'aromaticité est faible.
Le furane est obtenu par traitement alcalin du furfural.
Le furane est un liquide incolore qui vire au brun au repos.
Le furane a un point d'ébullition de 32°C.
Le furane est un composé hétérocyclique de formule brute C4H4O.
Le furane se trouve dans le goudron de bois, mais est produit industriellement par décarbonylation du furfural (qui à son tour est fabriqué à partir de la canne à sucre) à l'aide d'un catalyseur au palladium.
UTILISATIONS et APPLICATIONS du FURAN :
-Le furane est utilisé comme point de départ pour d'autres produits chimiques spécialisés.
-Le furane est utilisé comme intermédiaire dans la production de tétrahydrofurane, de pyrrole et de thiophène.
-Le furane est utilisé dans la production de résines et de laques, de produits agrochimiques et pharmaceutiques.
-Le dérivé lipophile iodé du furane est largement utilisé dans le traitement de la fibrillation ventriculaire et artérielle.
-Les dérivés de furane sont utilisés comme inhibiteurs de la formation de biofilm pour plusieurs espèces bactériennes, ainsi que possèdent des activités inhibitrices de détection de quorum.
Le -2-méthylfurane et le 2,5-diméthylfurane sont utilisés comme biocarburants lignocellulosiques.
-La résine de Furan est utilisée pour arrêter la production de sable dans les puits souterrains de stockage de gaz.
-Le furane est un composé volatil qui peut se former lorsque les aliments sont chauffés.
-Les furanes subissent une réaction de Diels-Alder avec des arynes pour donner des dérivés de dihydronaphtalènes qui sont des intermédiaires utiles dans la synthèse d'autres composés aromatiques polycycliques.
-Le furane peut être trouvé dans le café torréfié, le café instantané et les aliments transformés pour bébés.
-Des concentrations particulièrement élevées de furane se trouvent dans les aliments torréfiés tels que le café et les plats cuisinés qui sont soumis à des températures élevées dans des récipients fermés.
-Le furane est connu dans l'industrie chimique comme produit intermédiaire dans divers types de synthèse organique.
-Le furane est un contaminant alimentaire très volatil et lipophile, naturellement présent dans les aliments.
Le furane se forme lorsque les aliments sont chauffés à haute température dans un récipient fermé.
-Le furane se trouve principalement dans les aliments en pot (car l'emballage direct après le traitement empêche l'évaporation du furane) et dans les grains de café torréfiés, ainsi que dans les aliments cuisinés à la maison dans une moindre mesure.
-Le furane est un composé organique utilisé dans la fabrication de produits chimiques et se trouve parfois à de faibles niveaux dans certaines boissons et aliments traités thermiquement comme le café et les aliments en conserve ou en bocal.
-Le furane est un produit chimique alimentaire qui attire de plus en plus l'attention.
Le furane se trouve notamment dans le café, mais le furane a également été détecté dans des aliments en conserve, notamment des soupes, des sauces, des pâtes et des aliments transformés pour bébés.
-Le furane est utilisé dans certaines fabrications chimiques et est également présent à de faibles niveaux dans les aliments traités thermiquement tels que les aliments en conserve ou en pot.
-Le furane est utilisé pour fabriquer les produits chimiques tétrahydrofurane, pyrrole et thiophène.
-En outre, le furane peut être formé à partir de nombreux autres ingrédients, tels que la vitamine C, les glucides, les acides gras insaturés et les caroténoïdes.
-Le furane est également utilisé pour fabriquer certaines laques, comme solvant pour les résines et pour produire des produits pharmaceutiques, des produits chimiques agricoles et des stabilisants.
-Dans l'industrie alimentaire, le furane joue également un rôle important.
Comme l'acrylamide, le furane est généré lorsque les produits alimentaires sont fortement chauffés lors de leur production et/ou transformation.
-Liquide incolore, le furane est utilisé dans la synthèse du nylon.
-Selon la composition du produit alimentaire, plusieurs mécanismes de génération différents peuvent être pris en considération.
Tous les mécanismes potentiels pertinents sont basés sur une sorte de processus de chauffage, comme la cuisson ou la torréfaction.
Les résultats de diverses études indiquent que le clivage des acides aminés et du sucre au cours du processus de chauffage joue un rôle important dans la formation de furane.
-Le furane peut être présent dans une grande variété de produits alimentaires, allant du café, du cacao, des fruits secs et des noix à divers produits céréaliers.
-Des quantités particulièrement élevées de furane ont été identifiées dans les produits alimentaires qui sont soit rôtis soit chauffés dans des récipients fermés, tels que les conserves et les plats cuisinés.
-Dans le cas des plats préparés, en général, les pots d'aliments pour bébés avec des pâtes, de la viande et des légumes affichent des niveaux élevés de furane.
-L'apport en furane chez les enfants est principalement dû à la consommation de produits céréaliers grillés ou soufflés pour le petit-déjeuner, de fruits secs et de collations telles que le pop-corn.
-Chez les adultes, la consommation de café est la source la plus importante.
-La substance est utilisée, par exemple, pour la préparation de pyrrole, de thiophène et de tétrahydrofurane, comme solvant et à plusieurs autres fins.
PRODUCTION de FURAN :
Industriellement, le furane est fabriqué par la décarbonylation catalysée par le palladium du furfural ou par l'oxydation catalysée par le cuivre du 1,3-butadiène.
FABRICATION de FURAN :
En laboratoire, le furane peut être obtenu à partir du furfural par oxydation en acide 2-furoïque, suivie d'une décarboxylation.
Le furane peut également être préparé directement par décomposition thermique de matériaux contenant des pentoses et de solides cellulosiques, en particulier le bois de pin.
SYNTHESE de FURAN :
La synthèse Feist-Benary est un moyen classique de synthétiser les furanes, bien que de nombreuses synthèses aient été développées.
L'une des méthodes de synthèse les plus simples pour les furanes est la réaction des 1,4-dicétones avec du pentoxyde de phosphore (P2O5) dans la synthèse Paal-Knorr.
La réaction de formation de thiophène des 1,4-dicétones avec le réactif de Lawesson forme également des furanes comme produits secondaires.
De nombreuses voies existent pour la synthèse de furannes substitués.
En raison de son aromaticité, le comportement du furane est assez différent de celui des éthers hétérocycliques plus typiques tels que le tétrahydrofurane.
Le furane est considérablement plus réactif que le benzène dans les réactions de substitution électrophile, en raison des effets donneurs d'électrons de l'hétéroatome d'oxygène.
L'examen des contributeurs de résonance montre l'augmentation de la densité électronique de l'anneau, conduisant à des taux accrus de substitution électrophile.
Le furane est aromatique car l'une des paires d'électrons isolés sur l'atome d'oxygène est délocalisée dans le cycle, créant un système aromatique 4n + 2 similaire au benzène.
En raison de l'aromaticité, la molécule est plate et manque de doubles liaisons discrètes.
L'autre paire isolée d'électrons de l'atome d'oxygène s'étend dans le plan du système d'anneaux plats.
L'hybridation sp2 consiste à permettre à l'une des paires isolées d'oxygène de résider dans une orbitale p et ainsi lui permettre d'interagir au sein du système π.
CONTRIBUTEURS DE RÉSONANCE du FURAN :
Le furane sert de diène dans les réactions de Diels – Alder avec des diénophiles déficients en électrons tels que l'éthyl (E) -3-nitroacrylate.
Le produit de la réaction est un mélange d'isomères avec une préférence pour l'isomère endo :
Réaction de Furan Diels – Alder avec l'éthyl (E) -3-nitroacrylate
La réaction de Diels-Alder du furane avec les arynes fournit des dérivés correspondants de dihydronaphtalènes, qui sont des intermédiaires utiles dans la synthèse d'autres composés aromatiques polycycliques.
RÉACTION DU FURAN AVEC UN BENZYNE :
L'hydrogénation des furanes donne séquentiellement des dihydrofuranes et du tétrahydrofurane.
Dans la réaction d'Achmatowicz, les furanes sont convertis en composés de dihydropyrane.
Le pyrrole peut être préparé industriellement en faisant réagir du furane et de l'ammoniac en présence de catalyseurs acides solides, tels que SiO2 et Al2O3.
HISTORIQUE du FURAN :
Le nom « furane » vient du latin furfur, qui signifie son. (Le furfural est produit à partir de son.)
Le premier dérivé de furane à être décrit était l'acide 2-furoïque, par Carl Wilhelm Scheele en 1780.
Un autre dérivé important, le furfural, a été signalé par Johann Wolfgang Döbereiner en 1831 et caractérisé neuf ans plus tard par John Stenhouse.
Le furane lui-même a été préparé pour la première fois par Heinrich Limpricht en 1870, bien qu'il l'ait appelé "tétraphénol" (comme s'il s'agissait d'un analogue à quatre carbones du phénol, C6H5OH).
PARENTS ALTERNATIFS de FURAN :
-Furannes
-Composés oxacycliques
-Composés organooxygénés
-Dérivés d'hydrocarbures
SUBSTITUANTS du FURAN :
-Composé hétéroaromatique
-Furanne
-Oxacycle
-Composé oxygéné organique
-Dérivé d'hydrocarbure
-Composé organooxygéné
-Composé hétéromonocyclique aromatique
PROPRIETES PHYSIQUES et CHIMIQUES du FURAN :
Forme d'apparence: liquide
Poids moléculaire : 68,07
Couleur : marron clair
Odeur : Aucune donnée disponible
Seuil olfactif : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation :
Point de fusion/point de congélation : -85,61 °C à 1.013 hPa - (ECHA)
Point initial d'ébullition et intervalle d'ébullition : 32 °C à 1,011 hPa - lit.
Point d'éclair : -36 °C - coupelle fermée
Taux d'évaporation : Aucune donnée disponible
Inflammabilité (solide, gaz): Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité :
Limite supérieure d'explosivité : 14,3 %(V)
Limite inférieure d'explosivité: 2,3 %(V)
Pression de vapeur : 798 hPa à 25 °C
Densité de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité : 0,936 g/mL à 25 °C - lit.
Densité relative : 0,94 à 20 °C
Solubilité dans l'eau : 10 g/l à 25 °C
Coefficient de partage : n-octanol/eau
log Pow: 1,34 - La bioaccumulation n'est pas attendue., (ECHA)
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
Viscosité
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés comburantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Aspect : liquide incolore (est)
Dosage : 98,00 à 100,00
Liste Codex des produits chimiques alimentaires : non
Gravité spécifique : 0,93700 à 0,94100 à 20,00 °C.
Livres par gallon - (est). : 7,806 à 7,839
Indice de réfraction : 1,41900 à 1,42400 à 20,00 °C.
Point de fusion : -85,60 °C. @ 760,00 mmHg
Point d'ébullition : 32,00 °C. à 758,00 mm de mercure
Point d'ébullition : 31,50 °C. @ 760,00 mmHg
Pression de vapeur : 600,000000 mmHg à 25,00 °C.
Densité de vapeur : 2,3 (Air = 1)
Point d'éclair : -32,00 °F. TCC ( -35.56 °C. )
logP (dont/se): 1.340
Soluble dans :
de l'alcool
eau, 1.00E+04 mg/L @ 25 °C (exp)
Insoluble dans :
l'eau
PREMIERS SECOURS du FURAN :
-Description des mesures de premiers secours :
Pas de données disponibles
-Indication de toute attention médicale immédiate et traitement spécial nécessaire :
Pas de données disponibles
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE FURAN :
-Précautions environnementales:
Pas de données disponibles
-Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Pas de données disponibles
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU FURAN :
-Moyens d'extinction:
* Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Conseils aux pompiers :
Pas de données disponibles
-Plus d'informations :
Pas de données disponibles
CONTRÔLES D'EXPOSITION/PROTECTION PERSONNELLE du FURAN :
-Paramètres de contrôle:
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition:
--Équipement de protection individuelle:
*Protection de la peau :
Contact anti-éclaboussures :
Matériau : caoutchouc butyle
Épaisseur de couche minimale : 0,7 mm
Temps de passage : 10 min
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Empêcher le produit de pénétrer dans les égouts.
MANIPULATION et STOCKAGE du FURAN :
-Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conserver sous gaz inerte.
Réfrigérer avant ouverture.
STABILITE et REACTIVITE du FURAN :
-Réactivité:
Pas de données disponibles
-Possibilité de réactions dangereuses:
Pas de données disponibles
-Conditions à éviter :
Pas de données disponibles
SYNONYMES :
FURAN
Oxyde de divinylène
Furfurane
Oxol
1,4-époxy-1,3-butadiène
5-Oxacyclo-1,3-pentadiène
5-Oxacyclopenta-1,3-diène
Oxyde de divinylène
Furfurane
Tétrole
Oxacyclopentadiène
Oxol
Furane
1,4-époxy-1,3-butadiène
Numéro de déchet RCRA U124
Furfurane
NCI-C56202
UNII-UC0XV6A8N9
UC0XV6A8N9
CHEBI:35559
Axole
HSDB 89
CCRIS 3159
EINECS 203-727-3
UN2389
N° de déchet RCRA U124
BRN 0103221
bêta-furane
Oxol
AI3-24244
furane-
2-Furane
Furane, 98%
DSSTox_CID_646
Furane (98%)
Furane, étalon analytique
EC 203-727-3
Furane, >=99%
DSSTox_RID_75708
DSSTox_GSID_20646
Furane (stabilisé avec BHT)
5-17-01-00291 (Référence du manuel Beilstein)
CHEMBL278980
DTXSID6020646
Furane 1000 microg/mL dans du méthanol
ZINC2041074
Tox21_200920
MFCD00003222
Furane 100 microg/mL dans Acétonitrile
AKOS000120038
MCULE-6076190179
ONU 2389
Furane [UN2389]
NCGC00091774-01
NCGC00091774-02
NCGC00258474-01
CAS-110-00-9
F0074
FT-0626569
FT-0659712
A802126
Q243992
J-002361
BRD-K65278478-001-01-0
F0001-0213
