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Le furfuraldéhyde est un liquide huileux incolore à ambré, à l'odeur d'amande.
Exposé à la lumière et à l'air, il prend une coloration brun rougeâtre. Le furfural est utilisé dans la fabrication de produits chimiques, comme solvant dans le raffinage du pétrole, comme fongicide et comme herbicide.
Le furfuraldéhyde est incompatible avec les acides forts, les oxydants et les bases fortes.
CAS : 98-01-1
Formule molaire : C₅H₄O₂
Masse molaire : 96,08 g/mol
EINECS : 202-627-7
Synonymes : 2-formylofurane ; 2-furanaldéhyde ; 2-furancarbonal ; 2-furancarboxaldéhyde (furfural) ; 2-furankarbaldehyd ; 2-furfural ; 2-furfuraldéhyde ; 2-furylmétanale ; Impureté A de l'ascorbate de sodium (EP/BP) ; 2-furancarboxaldéhyde 2-Furaldéhyde ; 2-Formylfurane ; 2-Furanaldéhyde ; 2-Furancarbaldéhyde ; 2-Furancarbonal ; 2-Furfural ; 2-Furfuraldéhyde ; 2-Furylaldéhyde ; 2-Furylcarboxaldéhyde ; Huile de fourmi artificielle ; Fural ; Furaldéhyde ; Furan-2-carboxaldéhyde ; Furancarbonal ; Furfuraldéhyde ; Furfurol ; Furfurole ; Furfurylaldéhyde ; Furole ; Aldéhyde pyromucique ; Furfural (Selon l'ouverture du commentaire 50(5) de l'USP)
Le furfuraldéhyde polymérise au contact d'acides ou de bases forts.
Il est produit industriellement par hydrolyse acide de polysaccharides pentosaniques issus de résidus non alimentaires de cultures vivrières et de déchets de bois.
Le furfuraldéhyde est largement utilisé comme solvant dans le raffinage du pétrole, la production de résines phénoliques et diverses autres applications. L'exposition humaine au furfural survient lors de sa production et de son utilisation, en raison de sa présence naturelle dans de nombreux aliments et de la combustion du charbon et du bois.
Liquide incolore, C₅H₄O₂, point d'ébullition 162 °C, qui fonce au contact de l'air.
Le furfuraldéhyde est un dérivé aldéhyde du furane et se trouve dans diverses huiles essentielles et dans l'huile de fusel.
Il est utilisé comme solvant pour l'extraction d'huiles minérales et de résines naturelles et forme lui-même des résines avec certains composés aromatiques.
Liquides mobiles incolores ou brun rougeâtre à l'odeur pénétrante.
Point d'éclair : 60 °C (140 °F).
Plus dense que l'eau et soluble dans l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Peut être toxique par ingestion, absorption cutanée ou inhalation.
Le furfuraldéhyde, de numéro CAS 98-01-1, est un composé organique de la famille des aldéhydes, issu de sous-produits agricoles, notamment de l'hydrolyse des pentosanes présents dans les matières végétales.
Le furfuraldéhyde se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune, à l'odeur caractéristique d'amande.
Solide dans l'eau, l'alcool et l'éther, il est polyvalent et trouve de nombreuses applications.
Sa formule moléculaire est C₅H₄O₂ et son point d'ébullition est d'environ 161 °C.
Le furfuraldéhyde est principalement utilisé comme solvant et comme intermédiaire dans la production de divers produits chimiques, dont le furane, le tétrahydrofurane et d'autres dérivés du furane.
Il sert également de précurseur pour la synthèse de résines et de plastiques.
Grâce à sa réactivité, le furfuraldéhyde peut participer à diverses réactions chimiques, notamment la condensation et la polymérisation.
Le furfuraldéhyde est également reconnu pour son potentiel en tant que ressource renouvelable dans la production de biocarburants et de produits biochimiques, contribuant ainsi à des pratiques de chimie durable. Toutefois, des précautions de sécurité sont nécessaires, car ce produit peut être nocif en cas d'inhalation ou d'ingestion.
Propriétés chimiques du furfuraldéhyde
Point de fusion : -36 °C (littérature)
Point d'ébullition : 162 °C (littérature)
Densité : 1,16 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : 3,31 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 13,5 mmHg (55 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,527
FEMA : 2489 | FURFURAL
Point d'ébullition : 137 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité : Dans l'éthanol à 95 % : soluble à 1 mL/mL, solution limpide
Aspect : Liquide
Couleur : Brun très foncé
Odeur : À 1,00 % dans le dipropylène glycol. Pain cuit au four, parfumé aux notes boisées, d'amande et de sucre
pH : ≥ 3,0 (50 g/l, 25 °C)
Limite d'explosivité : 2,1-19,3 % (V)
Source biologique : synthétique
Type d'odeur : pain
Solubilité dans l'eau : 8,3 g/100 mL
Point de congélation : -36,5 °C
Sensibilité : à l'air
Merck : 144304
Numéro JECFA : 450
BRN : 105755
Constante de la loi de Henry : 1,52 × 10⁻⁶ atm·m³/mol à 20 °C (valeur approximative, calculée à partir de la solubilité dans l'eau et de la pression de vapeur)
Limites d'exposition : NIOSH REL : IDLH 100 ppm ; OSHA PEL : VME 5 ppm (20 mg/m³) ; ACGIH TLV : VME 2 ppm (adoptée). Constante diélectrique : 41,9 (20 °C)
Stabilité : Stable. Éviter le contact avec les bases fortes, les oxydants puissants et les acides forts. Inflammable.
LogP : 0,41
Tension superficielle : 43,61 mN/m à 293,15 K
Tension superficielle : 41,9 mN/m à 20 °C
Référence CAS : 98-01-1
Référence NIST : 2-Furancarboxaldéhyde (98-01-1)
CIRC : 3 (Vol. 63) 1995
Enregistrement des substances de l’EPA : Furfuraldéhyde (98-01-1)
Le furfuraldéhyde est un aldéhyde hétérocyclique aromatique incolore à jaune, à l'odeur d'amande.
Il prend une teinte ambrée à l'exposition à la lumière et à l'air.
Le furfuraldéhyde possède une odeur pénétrante caractéristique des aldéhydes cycliques.
Il est produit industriellement à partir de pentosanes contenus dans les pailles et les sons de céréales. Ces matières sont préalablement digérées avec de l'acide sulfurique dilué (H₂SO₄), et la vapeur de furfural formée est distillée.
Il se présente sous forme de liquide incolore à jaune, à l'odeur d'amande.
Il prend une teinte brun rougeâtre à l'exposition à la lumière et à l'air.
Seuil de perception olfactive et gustative : 0,4 ppm pour le furfuraldéhyde et 4 ppm pour le furfuraldéhyde.
Shaw et al. (1970) ont rapporté un seuil de perception gustative de 80 ppm dans l'eau.
Réactions
Hormis un assombrissement de sa couleur, le furfuraldéhyde est relativement stable thermiquement et ses propriétés physiques restent inchangées après un chauffage prolongé jusqu'à 230 °C. Les réactions du furfuraldéhyde sont typiques de celles des aldéhydes aromatiques, bien que certaines réactions secondaires complexes se produisent en raison du cycle réactif.
Le furfuraldéhyde donne des acétals, se condense avec des composés méthyléniques actifs, réagit avec les réactifs de Grignard et forme un complexe bisulfite.
Par réduction, le furfural donne l'alcool furfuralique ; par oxydation, il donne l'acide furoïque.
Le furfuraldéhyde peut être décarbonylé en furane.
Utilisations :
Raffinement par solvant des huiles lubrifiantes, des résines et autres matières organiques ; insecticide, fongicide, germicide ; intermédiaire pour le tétrahydrofurane, l'alcool furfuralique, les polymères phénoliques et furanniques.
Industriellement, le furfuraldéhyde est produit par hydrolyse du pentosanes présents dans les sous-produits agricoles (par exemple, les résidus de récolte). Le furfuraldéhyde possède de multiples applications : solvant dans diverses industries manufacturières (produits pétroliers et automobiles, par exemple), accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, matière première pour la fabrication de dérivés du furane (alcool tétrahydrofurfurylique, par exemple) et de résines synthétiques, agent mouillant, arôme alimentaire (café torréfié, par exemple), parfum dans les produits de consommation et de soins personnels (crèmes parfumées, produits pour le bain, articles de toilette, etc.) et pesticide pour lutter contre les micro-organismes indésirables, les champignons, les mauvaises herbes, les insectes et les nématodes.
Les méthodes d'application pour une utilisation pesticide comprennent le goutte-à-goutte, la pulvérisation à la rampe, l'aspersion et la pulvérisation à dos basse pression.
Il est utilisé dans la fabrication de plastiques phénol-furfuraldéhyde tels que le Durite, dans le raffinage des huiles de pétrole par solvant et dans la préparation de l'acide pyromucique.
Il sert également de solvant pour le coton nitré, l'acétate de cellulose et les gommes, dans la fabrication de vernis, comme accélérateur de vulcanisation, et comme insecticide, fongicide et germicide. Utilisé comme réactif en chimie analytique.
Dans la synthèse des dérivés du furane.
Préparation
Préparé industriellement à partir de pentosanes contenus dans les pailles et les sons de céréales ; ces matières sont préalablement digérées avec de l’acide sulfurique dilué, et le furfural formé est distillé à la vapeur.
Méthodes de production
Le furfuraldéhyde est obtenu industriellement par traitement de résidus agricoles riches en pentosanes (rafles de maïs, coques d’avoine, coques de coton, bagasse, balles de riz) avec un acide dilué, suivi d’une distillation à la vapeur pour éliminer le furfural.
Les principales utilisations industrielles du furfuraldéhyde sont :
(1) la production de furanes et de tétrahydrofuranes, où le composé est un intermédiaire ;
(2) le raffinage par solvant des produits pétroliers et de la colophane ;
(3) la complexation par solvant de produits phénoliques liés ; et
(4) la distillation extractive du butadiène à partir d’autres hydrocarbures en C4. Le chauffage des pentoses, comme l'arabinose et le xylose, en présence d'acide chlorhydrique dilué conduit à la formation de furfuraldéhyde, reconnaissable à sa coloration rouge intense en présence de phloroglucinol, ou à la formation, en présence de phénylhydrazine, de phénylhydrazone de furfuraldéhyde (C₄H₃O·CH₃ : NNHC₆H₅), solide, point de fusion 97 °C.
Profil de réactivité
Le furfuraldéhyde réagit avec le bicarbonate de sodium. Le furfural peut également réagir avec les oxydants puissants.
Une résinification exothermique, d'une violence quasi explosive, peut se produire au contact d'acides ou de bases minérales fortes.
Le furfuraldéhyde forme des produits de condensation avec de nombreux composés, notamment le phénol, les amines et l'urée.
Utilisations industrielles
Également connu sous les noms de furfuraldéhyde, furol et pyromucaldéhyde, le furfural est un liquide jaunâtre à l'odeur aromatique, soluble dans l'eau et l'alcool, mais insoluble dans les hydrocarbures pétroliers. Au contact de la lumière, il fonce et se décompose progressivement. Le furfural est présent sous différentes formes dans diverses plantes et est obtenu à partir de glucides complexes appelés pentosanes, que l'on trouve dans des déchets agricoles tels que les tiges de maïs, les épis de maïs, la paille, les enveloppes d'avoine, les coques d'arachide, la bagasse et le riz.
Le furfuraldéhyde est utilisé dans la fabrication de plastiques synthétiques, comme plastifiant dans d'autres résines synthétiques, comme conservateur dans les désherbants et comme solvant sélectif, notamment pour l'élimination des composés aromatiques et soufrés des huiles lubrifiantes.
Le furfuraldéhyde est également utilisé dans la fabrication du butadiène, de l'adiponitrile et d'autres produits chimiques. Divers dérivés du furfural ne sont pas utilisés. Ces composés, appelés collectivement furanes, sont désormais synthétisés à partir de formaldéhyde et d'acétylène, qui réagissent pour former du butylènedole.
Méthodes de purification
Le furfuraldéhyde est instable à l'air, à la lumière et aux acides.
Parmi ses impuretés figurent l'acide formique, l'acide α-formylacrylique et l'acide furane-2-carboxylique.
Distiller le furfuraldéhyde dans un bain d'huile à partir d'une solution de Na₂CO₃ à 7 % (m/m) (ajoutée pour neutraliser les acides, notamment l'acide pyromucique).
Redistiller le furfuraldéhyde à partir d'une solution de Na₂CO₃ à 2 % (m/m), puis le distiller par fractionnement sous vide.
Le furfuraldéhyde doit être conservé à l'abri de la lumière.
Les impuretés résultant du stockage peuvent être éliminées par passage sur alumine de qualité chromatographique.
Le furfuraldéhyde peut être séparé des impuretés autres que les composés carbonylés par addition de bisulfite.
Cet aldéhyde est volatil à la vapeur. Le furfuraldéhyde a été purifié par distillation (à l'aide d'une tête Claisen) sous pression réduite.
Le furfuraldéhyde est indispensable, de même que l'utilisation d'un bain d'huile dont la température ne dépasse pas 130 °C, ce qui est fortement recommandé.
Lorsque le furfuraldéhyde est distillé à pression atmosphérique (sous un courant d'azote) ou sous pression réduite avec une flamme libre (attention : l'aldéhyde est inflammable), on obtient une huile presque incolore.
Après quelques jours, voire quelques heures, l'huile fonce progressivement et finit par noircir.
Ce changement est accéléré par la lumière et ralentit lorsque le furfuraldéhyde est conservé dans un flacon brun.
Cependant, lorsque l'aldéhyde est distillé sous vide et que la température du bain est maintenue en dessous de 130 °C pendant la distillation, l'huile ne prend qu'une légère coloration lorsqu'elle est exposée à la lumière directe du soleil pendant plusieurs jours.
La distillation d'un produit très impur ne doit PAS être tentée à pression atmosphérique ; le produit foncerait alors très rapidement.
Après une première distillation sous vide, une distillation à pression atmosphérique peut être effectuée sans décomposition ni noircissement excessifs.
Ce liquide est irritant pour les muqueuses.
Conserver le furfuraldéhyde dans des récipients opaques sous azote, de préférence en ampoules scellées.
Évaluation de la toxicité
Les données limitées chez l'animal ne permettent pas d'établir un mécanisme de toxicité plausible.
Néanmoins, le groupement fonctionnel aldéhyde est intrinsèquement réactif et les aldéhydes de faible masse moléculaire, comme le formaldéhyde, sont connus pour interagir avec des macromolécules biologiquement importantes telles que l'ADN, les protéines structurales et les enzymes.
Cette hypothèse est cohérente avec les effets toxiques observés au niveau de plusieurs organes, notamment le système respiratoire, le système nerveux, le foie et les reins.
