FURFURALDEHİT

Furfuraldehit, badem benzeri bir kokuya sahip, renksiz ila kehribar renginde yağlı bir sıvıdır.
Işığa ve havaya maruz kaldığında kırmızımsı kahverengiye döner. Furfural, kimyasalların üretiminde, petrol rafinasyonunda çözücü olarak, mantar ilacı ve yabani ot öldürücü olarak kullanılır.
Furfuraldehit, güçlü asitler, oksitleyiciler ve güçlü alkalilerle uyumsuzdur.

CAS: 98-01-1
MF: C5H4O2
MW: 96.08
EINECS: 202-627-7

Eş anlamlılar
2-formilofuran;2-Furanaldehit;2-Furankarbonal;2-Furankarboksaldehit (furfural);2-Furankarbaldehit;2-Furfural;2-Furfuraldehit;2-Furil-metanale;Sodyum Askorbat Safsızlığı A (EP/BP); 2-Furankarboksaldehit; 2-Furaldehit; 2-Formilfuran; 2-Furanaldehit; 2-Furankarbaldehit; 2-Furankarbonal; 2-Furfural; 2-Furfuraldehit; 2-Furilaldehit; 2-Furilkarboksaldehit; Yapay karınca yağı; Fural; Furaldehit; Furan-2-karboksaldehit; Furankarbonal; Furfuraldehit; Furfurol; Furfurol; Furfurilaldehit; Furol; Piromüksik aldehit; Furfural (USP Açıklama Girişi 50(5) uyarınca)

Furfuraldehit, güçlü asitler veya güçlü alkalilerle temas ettiğinde polimerizasyona uğrar.
Furfuraldehit, ticari olarak gıda dışı ürün kalıntılarından ve odun atıklarından pentosan polisakkaritlerinin asit hidrolizi ile üretilir.

Furfuraldehit, petrol rafinasyonunda, fenolik reçine üretiminde ve çeşitli diğer uygulamalarda yaygın olarak çözücü olarak kullanılır.
İnsanların furfurala maruziyeti, birçok gıdada doğal olarak bulunması ve kömür ile odunun yanması sonucu, üretimi ve kullanımı sırasında meydana gelir. Renksiz bir sıvı olan C5H4O2, kaynama noktası 162°C'dir ve havada bekletildiğinde koyulaşır.
Furfuraldehit, furanın aldehit türevidir ve çeşitli uçucu yağlarda ve fuseloil'de bulunur.
Furfuraldehit, mineral yağların ve doğal reçinelerin çıkarılmasında çözücü olarak kullanılır ve kendisi de bazı aromatik bileşiklerle reçine oluşturur.
Nüfuz edici bir kokuya sahip, renksiz veya kırmızımsı kahverengi, hareketli sıvılardır.
Parlama noktaları 140°F'dir.
Sudan daha yoğun ve suda çözünür.
Buharları havadan daha ağırdır.
Yutulması, deri yoluyla emilmesi veya solunması halinde toksik olabilir.

CAS numarası 98-01-1 olan furfuraldehit, aldehit olarak sınıflandırılan organik bir bileşiktir ve özellikle bitkisel materyallerde bulunan pentozanların hidrolizinden olmak üzere tarımsal yan ürünlerden elde edilir.
Furfuraldehit, karakteristik badem benzeri bir kokuya sahip, renksiz ila sarı renkte bir sıvıdır.
Furfuraldehit su, alkol ve eterde çözünür, bu da onu çeşitli uygulamalar için çok yönlü kılar.
Furfuraldehitin moleküler formülü C5H4O2'dir ve yaklaşık 161°C kaynama noktasına sahiptir.
Furfuraldehit, öncelikle bir çözücü ve furan, tetrahidrofuran ve diğer furan türevleri de dahil olmak üzere çeşitli kimyasalların üretiminde bir ara madde olarak kullanılır.
Ayrıca, Furfuraldehit reçine ve plastik sentezi için bir öncü görevi görür.
Reaktivitesi nedeniyle Furfuraldehit, yoğunlaşma ve polimerizasyon dahil olmak üzere çeşitli kimyasal reaksiyonlara katılabilir.
Furfuraldehit ayrıca biyoyakıt ve biyokimyasalların üretiminde yenilenebilir bir kaynak olma potansiyeliyle de tanınır ve sürdürülebilir kimya uygulamalarına katkıda bulunur.
Ancak, solunması veya yutulması zararlı olabileceğinden güvenlik önlemleri gereklidir.

Furfuraldehit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -36 °C (lit.)
Kaynama noktası: 162 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 1,16 g/mL (lit.)
Buhar yoğunluğu: 3,31 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 13,5 mm Hg (55 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,527
FEMA: 2489 | FURFURAL
Fp: 137 °F
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Çözünürlük: %95 etanol: çözünür 1ML/mL, berrak
Form: Sıvı
Renk: çok koyu kahverengi
Koku: dipropilen glikolde %1,00 oranında. Tatlı odunsu badem kokulu fırın ekmeği
PH: >=3,0 (50 g/l, 25 ℃)
Patlama sınırı: %2,1-19,3 (V)
Biyolojik kaynak: sentetik
Koku türü: ekmeksi
Suda Çözünürlük: 8,3 g/100 mL
Donma Noktası: -36,5 ℃
Hassas: Havaya Hassas
Merck: 14,4304
JECFA Numarası: 450
BRN: 105755
Henry Yasası Sabiti: 20 °C'de 1,52 (x 10-6 atm?m3/mol) (yaklaşık - suda çözünürlük ve buhar basıncından hesaplanmıştır)
Maruziyet sınırları NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (kabul edilmiştir). Dielektrik sabiti: 41,9（20℃）
Kararlılık: Kararlı. Kaçınılması gereken maddeler arasında kuvvetli bazlar, kuvvetli oksitleyici maddeler ve kuvvetli asitler bulunur. Yanıcıdır.
LogP: 0,41
Yüzey gerilimi: 293,15 K'de 43,61 mN/m
Yüzey gerilimi: 20°C'de 41,9 mN/m
CAS Veri Tabanı Referansı: 98-01-1 (CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 2-Furankarboksaldehit (98-01-1)
IARC: 3 (Cilt 63) 1995
EPA Madde Kayıt Sistemi: Furfuraldehit (98-01-1)

Furfuraldehit, badem benzeri bir kokuya sahip, renksiz ila sarı aromatik bir heterosiklik aldehittir.
Işığa ve havaya maruz kaldığında kehribar rengine döner.
Furfuraldehit, siklik aldehitlere özgü karakteristik, nüfuz edici bir kokuya sahiptir.
Furfuraldehit, endüstriyel olarak tahıl samanlarında ve kepeklerinde bulunan pentozanlardan hazırlanır; bu maddeler önceden seyreltilmiş H2S04 ile sindirilir ve oluşan furfural buharı damıtılır.
Badem benzeri bir kokuya sahip, renksiz ila sarı sıvı.
Işığa ve havaya maruz kaldığında kırmızımsı kahverengiye döner.
Koku ve tat eşikleri sırasıyla 0,4 ve 4 ppm'dir.
Shaw ve ark. (1970), suda 80 ppm'lik bir tat eşiği bildirmiştir.

Reaksiyonlar
Renk koyulaşması dışında, Furfuraldehit termal olarak nispeten kararlıdır ve 230°C'ye kadar uzun süreli ısıtma sonrasında fiziksel özelliklerinde değişiklik göstermez.
Furfuraldehitin reaksiyonları, aromatik aldehitlerin reaksiyonlarına tipiktir, ancak reaktif halka nedeniyle bazı karmaşık yan reaksiyonlar meydana gelir.
Furfuraldehit asetaller verir, aktif metilen bileşikleriyle yoğunlaşır, Grignard reaktifleriyle reaksiyona girer ve bir bisülfit kompleksi oluşturur.
Furfural, indirgendiğinde Furfuraldehit alkolü verir; oksidasyon sonucunda ise furoik asit verir.
Furfuraldehit, furana dekarbonillenebilir.

Kullanım Alanları
Yağlama yağlarının, reçinelerin ve diğer organik malzemelerin çözücü rafinasyonu; böcek ilacı, mantar ilacı, mikrop öldürücü olarak; tetrahidrofuran, furfural alkol, fenolik ve furan polimerleri için bir ara madde olarak. Ticari olarak Furfuraldehit, tarımsal yan ürünlerdeki (örneğin, mahsul atıkları) pentosanın hidrolizi yoluyla üretilir.
Furfuraldehit, çeşitli imalat endüstrilerinde (örneğin, petrol ve otomotiv ürünleri) çözücü olarak, kauçuk vulkanizasyonunda hızlandırıcı olarak, furan türevlerinin (örneğin, tetrahidrofurfuril alkol) ve sentetik reçinelerin üretiminde hammadde olarak, ıslatıcı olarak, gıdalar için aroma verici olarak (örneğin, kavrulmuş kahve), tüketici ve kişisel bakım ürünlerinde koku olarak (örneğin, parfüm kremi, banyo ürünleri, tuvalet malzemeleri) ve istenmeyen mikroorganizmaları, mantarları, yabani otları, böcekleri ve nematodları kontrol etmek için pestisit olarak çeşitli uygulamalara sahiptir.
Pestisit kullanımına yönelik uygulama yöntemleri arasında damlama iritasyonu, püskürtme bomu, yağmurlama ve düşük basınçlı sırt çantası spreyi bulunur.
Durite gibi Furfuraldehit-fenol plastiklerinin üretiminde; petrol yağlarının çözücü rafinasyonunda; piromüsik asit hazırlanmasında kullanılır.
Nitratlı pamuk, selüloz asetat ve zamklar için çözücü olarak; vernik üretiminde; vulkanizasyonu hızlandırmak için; böcek ilacı, mantar ilacı, mikrop öldürücü olarak; analitik kimyada reaktif olarak.
Furan türevlerinin sentezinde.

Hazırlık
Tahıl samanı ve kepeklerinde bulunan pentozanlardan endüstriyel olarak hazırlanır; bu maddeler önceden seyreltilmiş H2SO4 ile sindirilir ve oluşan furfural buharı damıtılır.

Üretim Yöntemleri
Furfuraldehit, pentozan açısından zengin tarımsal kalıntıların (mısır koçanı, yulaf kabuğu, pamuk tohumu kabuğu, şeker kamışı posası, pirinç kabuğu) seyreltilmiş bir asitle işlenmesi ve furfuralın buhar damıtımı ile uzaklaştırılmasıyla ticari olarak elde edilir.
Furfuraldehitin başlıca endüstriyel kullanımları şunlardır:
(1) bileşiğin ara ürün olduğu furan ve tetrahidrofuran üretimi;
(2) petrol ve reçine ürünlerinin çözücü rafinasyonu;
(3) bağlı fenolik ürünlerin çözücüye bağlanması; ve
(4) diğer C4 hidrokarbonlarından bütadien ekstraktif damıtılması.
Pentozlar, örneğin arabinoz, ksiloz, seyreltik HCl ile ısıtıldığında, floroglusinol ile koyu kırmızı renklenmesiyle veya fenilhidrazin ile furfuraldehit fenilhidrazonunun (C4H3O·CH : NNHC6H5, katı, erime noktası 97 °C) oluşumuyla tanınabilen furfuraldehit oluşur.

Reaktivite Profili
Furfuraldehit, sodyum hidrojen karbonat ile reaksiyona girer. Furfural ayrıca güçlü oksitleyicilerle de reaksiyona girebilir.
Güçlü mineral asitler veya alkalilerle temas ettiğinde neredeyse patlayıcı şiddette bir ekzotermik reçineleşme meydana gelebilir.
Furfuraldehit, fenol, aminler ve üre dahil olmak üzere birçok bileşik türüyle yoğuşma ürünleri oluşturur.

Endüstriyel kullanımlar
Furfuraldehit, furol ve pironüklealdehit olarak da bilinen furfural, aromatik kokulu sarımsı bir sıvıdır. Suda ve alkolde çözünür, ancak petrol hidrokarbonlarında çözünmez. Furfuraldehit, maruz kaldığında koyulaşır ve yavaş yavaş ayrışır. Furfural, çeşitli bitkilerde farklı formlarda bulunur ve mısır sapı, mısır koçanı, saman, yulaf kabuğu, fıstık kabuğu, şeker kamışı posası ve pirinç gibi tarımsal atıklarda bulunan pentozanlar olarak bilinen kompleks karbonhidratlardan elde edilir.
Furfuraldehit, sentetik plastik yapımında, diğer sentetik reçinelerde plastikleştirici olarak, yabani ot öldürücülerde koruyucu olarak ve özellikle yağlayıcı yağlardan aromatik ve kükürt bileşiklerini uzaklaştırmak için seçici bir çözücü olarak kullanılır.
Furfuraldehit ayrıca bütadien, adiponitril ve diğer kimyasalların yapımında da kullanılır. Furfuralin çeşitli türevleri kullanılmaz ve bunlar topluca furanlar olarak bilinir ve artık formaldehit ve asetilenden sentetik olarak üretilir ve bunlar reaksiyona girerek bütil nedol oluşturur.

Saflaştırma Yöntemleri
Furfuraldehit havaya, ışığa ve asitlere karşı kararsızdır.
Safsızlıklar arasında formik asit, .-formilakrilik asit ve furan-2-karboksilik asit bulunur.
Furfuraldehiti, %7 (a/a) Na2CO3'ten (özellikle piromüsik asit olmak üzere asitleri nötralize etmek için eklenir) bir yağ banyosunda damıtın.
Furfuraldehiti %2 (a/a) Na2CO3'ten tekrar damıtın ve ardından vakum altında fraksiyonel olarak damıtın.
Furfuraldehit karanlıkta saklanır.
Depolamadan kaynaklanan safsızlıklar, kromatografik kalitede alüminadan geçirilerek uzaklaştırılabilir.
Furfuraldehit, bisülfit ilavesi bileşiği ile karbonil bileşikleri dışındaki safsızlıklardan ayrılabilir.
Aldehit buharla uçucudur.
Furfuraldehit, düşük basınç altında (bir Claisen başlığı kullanılarak) damıtma yoluyla saflaştırılmıştır.
Furfuraldehit, 130°C'yi geçmeyen sıcaklıklarda bir yağ banyosunun kullanılması kadar önemlidir ve şiddetle tavsiye edilir.
Furfuraldehit atmosferik basınçta (N2 akımında) veya düşük basınç altında serbest alevle damıtıldığında (dikkat: aldehit yanıcı olduğundan), neredeyse renksiz bir yağ elde edilir.

Birkaç gün ve bazen birkaç saat sonra yağ yavaş yavaş koyulaşır ve sonunda siyaha döner.
Bu değişim ışıkla hızlanır ve Furfuraldehit kahverengi bir şişede tutulduğunda daha yavaş gerçekleşir.
Ancak, aldehit vakum altında damıtıldığında ve damıtma sırasında banyo sıcaklığı 130°C'nin altında tutulduğunda, yağ birkaç gün boyunca doğrudan güneş ışığına maruz kaldığında yalnızca hafif bir renk geliştirir.
Çok saf olmayan malzemelerin damıtılması atmosfer basıncında yapılmamalıdır; aksi takdirde ürün çok hızlı koyulaşır.
Vakum altında bir damıtma işleminden sonra, atmosfer basıncında çok fazla ayrışma ve koyulaşma olmadan bir damıtma işlemi gerçekleştirilebilir.
Sıvı, mukoza zarlarını tahriş eder.
Furfuraldehiti, tercihen kapalı ampullerde, N2 altında koyu renkli kaplarda saklayın.

Toksisite değerlendirmesi
Hayvanlardaki sınırlı veriler, makul bir toksisite mekanizması türetmek için yetersizdir.
Bununla birlikte, aldehit fonksiyonel grubu özünde reaktiftir ve formaldehit gibi düşük molekül ağırlıklı aldehitlerin DNA, yapısal proteinler ve enzimler gibi biyolojik olarak önemli makromoleküllerle etkileşime girdiği bilinmektedir.
Bu varsayım, solunum sistemi, sinir sistemi, karaciğer ve böbrekler gibi birden fazla bölgede gözlenen toksik etkilerle tutarlıdır.