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L'alcool furfurylique est un liquide organique limpide et incolore, composé d'un furane substitué par un groupe hydroxyméthyle.
Il est principalement utilisé pour la synthèse de résines furaniques, lesquelles entrent dans la composition de composites à matrice polymère thermodurcissable, de ciments, d'adhésifs et de revêtements.
L'alcool furfurylique joue un rôle essentiel dans la production de liants pour sable de fonderie et est utilisé depuis longtemps pour la fabrication de noyaux et de moules pour la coulée des métaux.
CAS : 98-00-0
Formule massique : C₅H₆O₂
Masse molaire : 98,1 g/mol
EINECS : 202-626-1
Synonymes :
(2-furyl)méthano ; 2-furaneméthanol ; 2-furanméthanol (alcool furfurylique) ; 2-furanylméthanol ; 2-alcool furfurylique ; 2-alcool furfurylique (tchèque) ; 2-hydroxyméthylfurane
Autres applications : combustible et traitement du bois. En industrie, l'alcool furfurylique est produit soit par réduction directe du furfural, soit par dismutation via la réaction de Cannizaro en solution de NaOH.
Les matières premières de base pour la fabrication de l'alcool furfurylique sont des déchets végétaux tels que les balles de riz, la bagasse de canne à sucre, les balles d'avoine ou les rafles de maïs.
L'alcool furfurylique est un liquide incolore à ambré qui fonce à la lumière.
L'alcool furfurylique dégage une légère odeur de brûlé.
Masse moléculaire : 98,11 ; densité (alcool furfurylique 1371 (H₂O:1)) : 1,13 ; point d'ébullition : 171 °C ; point de fusion : 215 °C ; pression de vapeur : 6 mmHg à 25 °C ; point d'éclair : 65 °C (à basse température) ; 75 °C (à haute température) ; température d'auto-inflammation : 491 °C. Limites d'explosivité : LIE : 1,8 % ; LSE : 16,3 %. Identification des dangers (selon le système de classification NFPA-704 M) : Santé 1, Inflammabilité 2, Réactivité 1. Soluble dans l’eau.
Appartenant à la classe des furanes portant un substituant hydroxyméthyle en position 2.
L’alcool furfurylique est un composé organique contenant un furane substitué par un groupe hydroxyméthyle.
L’alcool furfurylique est un liquide incolore, mais les échantillons vieillis prennent une teinte ambrée.
L’alcool furfurylique possède une légère odeur de brûlé et un goût amer.
L’alcool furfurylique est miscible à l’eau, mais instable dans celle-ci.
L’alcool furfurylique est soluble dans les solvants organiques courants.
L’alcool furfurylique est un liquide clair et incolore qui passe du jaune et du brun au rouge foncé sous l’effet de la lumière et de l’air.
L’alcool furfurylique a une odeur légèrement piquante et est miscible avec divers solvants, notamment l’éthanol, le benzène, l’éther et le chloroforme. L'alcool furfurylique est le dérivé le plus abondant du furfural. Il est produit à partir de diverses matières premières renouvelables, notamment l'avoine, le riz, les rafles de maïs, les coques de coton et la bagasse de canne à sucre.
L'alcool furfurylique a été utilisé dans la synthèse de nanofibres/nanoribons continus de carbure de titane.
L'alcool furfurylique est un agent de piégeage efficace pour la détermination de l'oxygène singulet dans les eaux naturelles.
Propriétés chimiques de l'alcool furfurylique :
Point de fusion : -29 °C (littérature)
Point d'ébullition : 170 °C (littérature)
Densité : 1,135 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : 3,4 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,5 mmHg (à 20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D = 1,486 (littérature)
FEMA : 2491 ALCOOL FURFURYLIQUE
Point de fusion : 65 °C (149 °F)
Température de stockage : À conserver en dessous de 30 °C.
Solubilité : Soluble dans l'alcool
Forme : Liquide
pKa : 14,02 ± 0,10 (prévu)
Couleur : Jaune clair
PH : 6 (300 g/l, H₂O, 20 °C)
Odeur : Légèrement irritante. Odeur très légère, chaude et huileuse, rappelant le brûlé. Source biologique : synthétique
Seuil olfactif : 8 ppm
Type d’odeur : pain grillé
Limite d’explosivité : 1,8-16,3 % (V)
Solubilité dans l’eau : miscible
Point de congélation : -29 °C
Merck : 144305
Numéro JECFA : 451
BRN : 106291
Limites d’exposition NIOSH REL : VME 10 ppm (40 mg/m³), VLE 15 ppm (60 mg/m³), IDLH 75 ppm ; OSHA PEL : VME 50 ppm ; ACGIH TLV : VME 10 ppm, VLE 15 ppm (adoptée).
LogP : 0,3 à 25 °C
Tension superficielle : 39,6 mN/m à 293,15 K
Référence CAS : 98-00-0
Référence chimique NIST : 2-Furanméthanol (98-00-0)
CIRC : 2B (Vol. 119) 2019
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Alcool furfurylique (98-00-0)
L'alcool furfuralique est un liquide incolore à ambré qui fonce à la lumière.
L'alcool furfurylique a une légère odeur de brûlé.
L'alcool furfurylique a une odeur très légère, chaude, huileuse, de « brûlé » et un goût de sucre cuit.
Liquide clair, incolore à jaune pâle, à l'odeur irritante.
Fonce en brun jaunâtre au contact de l'air. Un seuil de détection olfactive de 32 mg/m³ (8,0 ppmv) a été déterminé par Jacobson et al.
Utilisations
L'alcool furfurylique est obtenu par réduction du furfural à l'aide de levures.
L'alcool furfurylique est utilisé comme solvant et dans la fabrication d'agents mouillants et de résines.
Solvant ; fabrication d'agents mouillants et de résines.
Résines, composites
L'alcool furfurylique est principalement utilisé comme monomère pour la synthèse de résines furanniques.
Ces polymères sont utilisés dans les composites à matrice polymère thermodurcissable, les ciments, les adhésifs, les revêtements et les résines de fonderie.
La polymérisation implique une polycondensation catalysée par un acide, donnant généralement un produit réticulé noir.
Une représentation très simplifiée est présentée ci-dessous.
Grâce à sa faible masse moléculaire, l'alcool furfurylique peut imprégner les cellules du bois, où il polymérise et se lie aux fibres par la chaleur, les radiations et/ou des catalyseurs ou d'autres réactifs.
Le bois ainsi traité (par exemple, le « Kebony ») présente une meilleure stabilité dimensionnelle et hygrométrique, une dureté accrue et une résistance améliorée à la pourriture et aux insectes. Parmi les catalyseurs, on peut citer le chlorure de zinc, l'acide citrique, l'acide formique et les borates.
Carburant pour fusées
L'alcool furfurylique a été utilisé en fuséologie comme carburant à combustion hypergolique (instantanée et intense au contact) avec de l'acide nitrique fumant blanc ou rouge.
L'utilisation d'acides hypergoliques permet de se passer d'allumeur.
Des mélanges d'alcool furfurylique et d'aniline en proportions variables ont été utilisés dans le missile balistique américain MGM-5 Corporal et les fusées-sondes WAC Corporal et Aerobee. Un mélange de 41 % d'alcool furfurylique, 41 % de xylidine et 18 % de méthanol, appelé Furaline, a été utilisé en France pour des moteurs-fusées expérimentaux destinés à l'aviation, développés par le SEPR.
Fin 2012, Spectra, un prototype de moteur-fusée à ergols liquides utilisant de l'acide nitrique fumant blanc comme comburant pour l'alcool furfurylique, a fait l'objet d'essais statiques menés par Copenhagen Suborbitals.
Préparation : Généralement préparé à partir de furfural obtenu par le traitement de rafles de maïs ; l'huile obtenue par distillation à la vapeur de tourteaux de café torréfiés contient 50 % d'alcool furfurylique ; préparé industriellement par réduction catalytique du furfural à l'aide de catalyseurs au nickel et au Cu-CrO.
Risques pour la santé :
L'inhalation provoque des maux de tête, des nausées et une irritation du nez et de la gorge.
Les vapeurs irritent les yeux ; le liquide provoque une inflammation et une opacité de la cornée.
Le contact du liquide avec la peau provoque sécheresse et irritation.
L'ingestion provoque des maux de tête, des nausées et une irritation de la bouche et de l'estomac.
Synthèse
L'alcool furfurylique est produit industriellement par hydrogénation du furfural, lui-même généralement issu de biomasse résiduelle comme les rafles de maïs ou la bagasse de canne à sucre.
De ce fait, l'alcool furfurylique peut être considéré comme un produit chimique vert.
Des procédés monotope ont été étudiés pour produire directement l'alcool furfurylique à partir du xylose en utilisant des catalyseurs acides solides.
Bien qu'elle ne constitue pas une source pure de ce composé, la réaction de Maillard produit de l'alcool furfurylique (parmi de nombreux autres composés).
Réactions
L'alcool furfurylique subit de nombreuses réactions, notamment des additions de Diels-Alder sur les alcènes et les alcynes électrophiles.
L'hydroxyméthylation donne le 1,5-bis(hydroxyméthyl)furane.
L'hydrolyse donne l'acide lévulinique.
Par traitement avec des acides, de la chaleur et/ou des catalyseurs, l'alcool furfurylique peut être polymérisé en une résine, le poly(alcool furfurylique). L'hydrogénation de l'alcool furfurylique peut conduire à un dérivé hydroxyméthylé du tétrahydrofurane et au 1,5-pentanediol.
La réaction d'éthérification de l'alcool furfurylique avec un halogénure d'alkyle ou d'aryle (par exemple, le chlorure de benzyle) dans un système triphasique liquide-liquide-liquide, catalysée par un catalyseur de transfert de phase, a également été décrite.
Dans la réaction d'Achmatowicz, également appelée réarrangement d'Achmatowicz, l'alcool furfurylique est converti en dihydropyranne.
