FURFURİL ALKOL

Furfuril alkol, bir hidroksimetil grubu ile ikame edilmiş furan içeren berrak, renksiz organik bir sıvıdır.
Furfuril alkol, öncelikle termoset polimer matris kompozitlerde, çimentolarda, yapıştırıcılarda ve kaplamalarda kullanılan furan reçinelerinin sentezinde kullanılır.
Furfuril alkol, döküm kumu bağlayıcısının üretiminde önemli bir rol oynar ve uzun süredir metal döküm için maça ve kalıp üretiminde kullanılmaktadır.

CAS: 98-00-0
MF: C5H6O2
MW: 98.1
EINECS: 202-626-1

Eş anlamlılar
(2-furil)-metano;2-furanemetanol;2-Furanmetanol (furfuril alkol);2-Furanilmetiletanol;2-Furfurilalkol;2-furfurilalkol (çekirdek);2-Hidroksimetilfuran;2-hidroksimetilfuran

Diğer uygulamalar arasında yakıt ve odun işleme yer alır.
Sanayide Furfuril alkol, furfuralın doğrudan indirgenmesi veya NaOH çözeltisinde Cannizaro reaksiyonu ile orantısızlaştırılması yoluyla üretilir.
Furfuril alkolün üretiminde kullanılan temel hammaddeler, pirinç kabukları, şeker kamışı küspesi, yulaf kabukları veya mısır koçanları gibi bitkisel atıklardır.
Furfural alkol, ışığa maruz kaldığında koyulaşan renksiz ila kehribar renginde bir sıvıdır.
Furfuril alkolün hafif, yanık bir kokusu vardır.
Molekül ağırlığı = 98,11; Özgül ağırlık: Furfuril alkol 1371(H2O:1)=1,13; Kaynama noktası: 171℃; Erime noktası: 215℃; Buhar basıncı = 25℃'de 6 mmHg; Parlama noktası = 65℃ (cc); 75℃ (oc); Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı = 491℃. Patlayıcılık sınırları: LEL=%1,8; UEL=%16,3.
Tehlike Tanımlaması (NFPA-704 M Derecelendirme Sistemine göre): Sağlık 1, Yanıcılık 2, Reaktivite 1. Suda çözünür.
2-pozisyonunda bir hidroksimetil ikamesi taşıyan furan sınıfının bir üyesidir.

Furfuril alkol, bir hidroksimetil grubu ile ikame edilmiş bir furan içeren organik bir bileşiktir.
Furfuril alkol renksiz bir sıvıdır, ancak eski numuneler kehribar renginde görünür.
Furfuril alkol hafif bir yanık kokusuna ve acı bir tada sahiptir.
Furfuril alkol suda çözünebilir ancak suda kararsızdır.
Furfuril alkol, yaygın organik çözücülerde çözünür.
Furfuril Alkol, ışığa ve havaya maruz kaldığında sarı ve kahverengiden koyu kırmızıya dönen berrak, renksiz bir sıvıdır.
Furfuril alkol hafif keskin bir kokuya sahiptir ve Etanol, Benzen, Eter ve Kloroform dahil olmak üzere çeşitli Çözücülerle karışabilir.
Furfuril Alkol, yulaf, pirinç, mısır koçanı, pamuk çekirdeği kabukları ve şeker kamışı küspesi gibi çeşitli yenilenebilir hammaddelerden üretilen furfuralın en yüksek hacimli türevidir.
Furfuril alkol, sürekli titanyum karbür nanofiber/nanoribbon sentezinde kullanılmıştır.
Furfuril alkol, doğal sularda singlet oksijen tayini için etkili bir tutucu maddedir.

Furfuril alkolün Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -29 °C (lit.)
Kaynama noktası: 170 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 1,135 g/mL (lit.)
Buhar yoğunluğu: 3,4 (havaya kıyasla)
Buhar basıncı: 0,5 mm Hg (20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,486 (lit.)
FEMA: 2491 | FURFURİL ALKOL
Fp: 149 °F
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Çözünürlük alkol: çözünür
Form: Sıvı
pka: 14,02±0,10 (Tahmini)
Renk: Berrak sarı
PH: 6 (300 g/l, H2O, 20℃)
Koku: Hafif tahriş edici. Çok hafif, sıcak-yağlı, "yanık" koku. Biyolojik kaynak: sentetik
Koku Eşiği: 8 ppm
Koku Türü: ekmeksi
Patlama sınırı: %1,8-16,3 (V)
Suda Çözünürlük: KARIŞABİLİR
Donma Noktası: -29℃
Merck: 14,4305
JECFA Numarası: 451
BRN: 106291
Maruziyet sınırları NIOSH REL: TWA 10 ppm (40 mg/m3), STEL 15 ppm (60 mg/m3), IDLH 75 ppm; OSHA PEL: TWA 50 ppm; ACGIH TLV: TWA 10 ppm, STEL 15 ppm (kabul edilmiştir). LogP: 25℃'de 0,3
Yüzey gerilimi: 293,15K'de 39,6 mN/m
CAS Veri Tabanı Referansı: 98-00-0 (CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 2-Furanmetanol (98-00-0)
IARC: 2B (Cilt 119) 2019
EPA Madde Kayıt Sistemi: Furfuril alkol (98-00-0)

Furfural alkol, ışığa maruz kaldığında koyulaşan renksiz ila kehribar renginde bir sıvıdır.
Furfuril alkolün hafif, yanık bir kokusu vardır.
Furfuril alkol çok hafif, sıcak, yağlı, "yanık" bir kokuya ve pişmiş şeker tadına sahiptir.
Berrak, renksiz ila soluk sarı renkte, tahriş edici bir kokuya sahip sıvı.
Havaya maruz kaldığında sarımsı kahverengiye döner.
Jacobson ve arkadaşları tarafından 32 mg/m3 (8,0 ppmv)'lük bir koku tespit eşiği konsantrasyonu belirlenmiştir.

Kullanım Alanları
Furfuril Alkol, furfuralın maya ile indirgenmesiyle elde edilmiştir.
Furfuril Alkol, çözücü olarak ve ıslatıcı madde, reçine üretiminde kullanılır.
Çözücü; ıslatıcı madde, reçine üretiminde.

Reçineler, kompozitler
Furfuril alkolün temel kullanım alanı furan reçinelerinin sentezinde monomer olarak kullanılmasıdır.
Bu polimerler, termoset polimer matris kompozitlerde, çimentolarda, yapıştırıcılarda, kaplamalarda ve döküm/döküm reçinelerinde kullanılır.
Polimerizasyon, genellikle siyah çapraz bağlı bir ürün veren asit katalizli bir polikondensasyon içerir.
Aşağıda oldukça basitleştirilmiş bir gösterim gösterilmektedir.

Düşük molekül ağırlığı sayesinde furfuril alkol, odun hücrelerine nüfuz edebilir ve burada furfuril alkol polimerize edilebilir ve ısı, radyasyon ve/veya katalizörler veya ek reaktanlar aracılığıyla odunla bağlanabilir.
İşlenmiş odun (örneğin "Kebony") nem-boyut kararlılığını, sertliğini, çürümesini ve böcek direncini artırır; katalizörler arasında çinko klorür, sitrik ve formik asit ile boratlar bulunabilir.

Roket Yakıtı
Furfuril alkol, roketçilikte beyaz dumanlı nitrik asit veya kırmızı dumanlı nitrik asit oksitleyici ile hipergolik (temas halinde anında ve enerjik olarak) tutuşan bir yakıt olarak kullanılmıştır.
Hipergoliklerin kullanımı, ateşleyici ihtiyacını ortadan kaldırır.
Amerikan MGM-5 Corporal balistik füzesinde ve WAC Corporal ve Aerobee sondaj roketlerinde farklı oranlarda furfuril alkol ve anilin karışımları kullanılmıştır. %41 furfuril alkol, %41 ksilidin ve %18 metanolden oluşan Furaline karışımı, SEPR tarafından geliştirilen Fransa'daki uçaklar için deneysel roket motorlarında kullanılmıştır.
2012 sonlarında, furfuril alkol yakıtını oksitleyici olarak beyaz dumanlı nitrik asit kullanan konsept sıvı roket motoru Spectra, Copenhagen Suborbitals tarafından statik teste tabi tutulmuştur.

Hazırlık
Genellikle mısır koçanlarının işlenmesiyle elde edilen furfuraldan hazırlanır; kavrulmuş kahve çekirdeği ununun buharla damıtılmasıyla elde edilen yağ %50 furfuril alkol içerir; endüstriyel olarak furfuralın nikel ve Cu-CrO katalizörleri kullanılarak katalitik indirgenmesiyle hazırlanır.

Sağlık Tehlikesi
Solunması baş ağrısı, mide bulantısı ve burun ile boğazda tahrişe neden olur.
Buharı gözleri tahriş eder; sıvısı iltihaplanmaya ve kornea opaklığına neden olur.
Cilt ile sıvı teması kuruluk ve tahrişe neden olur.
Yutulması baş ağrısı, mide bulantısı ve ağız ve midede tahrişe neden olur.

Sentez
Furfuril alkol, tipik olarak mısır koçanı veya şeker kamışı küspesi gibi atık biyokütlelerden üretilen furfuralın hidrojenlenmesiyle endüstriyel olarak üretilir.
Bu nedenle furfuril alkol, yeşil bir kimyasal olarak kabul edilebilir.
Katı asit katalizörler kullanılarak doğrudan ksilozdan furfuril alkol üretmek için tek kap sistemleri araştırılmıştır.
Bileşik için saf bir kaynak olmasa da, Maillard reaksiyonu furfuril alkol (diğer birçok bileşiğin yanı sıra) üretir.

Tepkimeler
Furfuril alkol, elektrofilik alken ve alkinlere Diels-Alder ilaveleri de dahil olmak üzere birçok reaksiyona girer.
Hidroksimetilasyon 1,5-bis(hidroksimetil)furan verir.
Hidroliz levulinik asit verir.
Asit, ısı ve/veya katalizörlerle muamele edildiğinde, furfuril alkol bir reçine olan poli(furfuril alkol) haline polimerize edilebilir.
Furfuril alkolün hidrojenasyonu, tetrahidrofuran ve 1,5-pentandiolün hidroksimetil türevini vermek üzere ilerleyebilir.
Furfuril alkolün, faz transfer katalizörü yardımıyla sıvı-sıvı-sıvı üç fazlı sistemde alkil veya aril halojenür (örneğin benzil klorür) ile eterifikasyon reaksiyonu da rapor edilmiştir.
Achmatowicz düzenlemesi olarak da bilinen Achmatowicz reaksiyonunda, furfuril alkol bir dihidropirana dönüştürülür.