FURFURYLAMINE

La furfurylamine est une amine aromatique généralement formée par amination réductrice du furfural avec de l'ammoniac.
La furfurylamine, un médicament cholinergique parasympathomimétique, est un dérivé triméthylammonium de la furfurylamine.
La furfurylamine est également utilisée dans la synthèse de la barmastine.

CAS : 617-89-0
MF : C5H7NO
PM : 97,12
EINECS : 210-536-9

Synonymes
AKOS BBS-00003604 ; 1-(2-FURYL)MÉTHYLLAMINE ; 2-AMINOMÉTHYLFURANE ; 2-FURANMÉTHYLLAMINE ; 2-FURFURYLLAMINE ; 2-FURYLAMINE ; 2-FURYLMÉTHYLLAMINE ; 1-(2-furyl)-méthylamine ; 2-Furanméthanamine

La furfurylamine se présente sous la forme d'un liquide incolore.
Densité : à peu près identique à celle de l'eau. Utilisée comme inhibiteur de corrosion et pour la fabrication de flux de soudure, la furfurylamine est un intermédiaire chimique de haute pureté pour la production de formulations pharmaceutiques et agrochimiques.
Disponible sous forme de liquide incolore à jaune pâle, la furfurylamine s'intègre facilement dans des formulations pour une large gamme de traitements.
La furfurylamine de Galaxy Laboratories est un principe actif pharmaceutique et un intermédiaire agrochimique de qualité supérieure, fabriqué pour son excellente stabilité chimique et sa solubilité.
La furfurylamine a une formule moléculaire de C₅H₇NO et un poids moléculaire de 97,12 g/mol.
La furfurylamine est un liquide incolore ou jaune pâle dont le point d'ébullition est compris entre 144 °C et 146 °C et la masse volumique est comprise entre 1,0 g/mL et 1,099 g/m².
La furfurylamine peut être utilisée dans l'industrie pharmaceutique comme intermédiaire clé dans la production de furosémide, pour ses excellentes propriétés diurétiques et ses bienfaits antihypertenseurs.
La furfurylamine peut également être utilisée dans des formulations agrochimiques, telles que les fongicides perfurazoates et les régulateurs de croissance des plantes à base de kinétine.

Propriétés chimiques de la furfurylamine
Point de fusion : −70 °C
Point d’ébullition : 145-146 °C
Densité : 1,099 g/mL à 25 °C
Densité de vapeur : 3,35 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 4 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,490
Fp : 116 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité : Chloroforme, Acétate d'éthyle (légèrement)
Forme : Liquide
pka : 9,12 ± 0,29 (prévu)
Couleur : Transparent, incolore à jaune-brun
Odeur : Forte odeur de poisson, semblable à celle de l'ammoniaque
PH : 11,6 (100 g/l, H₂O, 20 °C)
Limite d'explosivité : 1,8 % (V)
Solubilité dans l'eau : Soluble
Sensibilité : Sensible à l'air
BRN : 1614
Stabilité : Volatile
LogP : 0,37
Référence base de données CAS : 617-89-0 (Référence base de données CAS)
Référence chimie NIST : 2-furanméthanamine (617-89-0)
Système d'enregistrement des substances EPA : Furfurylamine (617-89-0)

La furfurylamine est une amine aromatique incolore à jaune clair, sous forme liquide, dont la concentration en Odeur d'ammoniaque.
Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther.
Se dégrade à l'air en absorbant le dioxyde de carbone.
Dérivé du furfural issu de rafles de maïs, ce composé chimique vert s'est avéré utile dans les nettoyants moteurs et comme intermédiaire pour les produits chimiques pharmaceutiques, industriels et agricoles.

Utilisations
La furfurylamine est utilisée comme solvant miscible à l'eau et comme intermédiaire dans la fabrication de produits pharmaceutiques tels que les diurétiques, les antihypertenseurs et les antiseptiques.
La furfurylamine est également utilisée dans la synthèse de la barmastine.
La furfurylamine est utilisée dans la synthèse du 2-amino-N-(2-furylméthyl)propanamide, un nouvel équivalent d'alanylglycine synthétisé par la bacilysine synthétase.

Préparation
Synthèse de furfurylamine par le système Zn/HCl : à une solution de furfuryloxime (2 g, 18 mmol) dans de l’acide chlorhydrique (6,0 M, 24 ml), on a ajouté goutte à goutte de la poussière de zinc (4,71 g, 72 mmol), puis on a agité la solution obtenue à température ambiante pendant 2 h.

À la suspension obtenue, on a ajouté goutte à goutte une solution d’ammoniaque (30 %, 5,1 ml) et d’hydroxyde de sodium (6 M, 24 ml). Le mélange a été chauffé à 60 °C et agité pendant 15 minutes.
La solution obtenue a ensuite été refroidie et filtrée.
Le liquide mère a ensuite été extrait au cyclohexane, séché sur sulfate de sodium anhydre et filtré.
Le solvant a été éliminé sous vide, ce qui a donné la furfurylamine sous forme de liquide jaune sans autre purification, avec un rendement de 96 % (1,68 g).
La pureté déterminée par RMN s'est avérée supérieure à 95 %.

Profil de réactivité
Les amines, comme la furfurylamine, sont des bases chimiques.
Elles neutralisent les acides pour former des sels et de l'eau.
Ces réactions acido-basiques sont exothermiques.
La quantité de chaleur dégagée par mole d'amine lors d'une neutralisation est largement indépendante de la force de l'amine en tant que base.
Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
De l'hydrogène gazeux inflammable est généré par les amines en combinaison avec des réducteurs puissants, tels que les hydrures.