ACIDE GALLIQUE

L'acide gallique est un acide trihydroxybenzoïque, un type d'acide phénolique, un type d'acide organique, également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque. On le trouve dans les noix de galle, le sumac, l'hamamélis, les feuilles de thé, l'écorce de chêne et d'autres plantes. Sa formule chimique est C₆H₂(OH)₃COOH.
L'acide gallique se trouve à la fois à l'état libre et sous forme de composants de tannins hydrolysables.
L'acide gallique est couramment utilisé dans l'industrie pharmaceutique.

Numéro CAS : 149-91-7
Formule moléculaire : C7H6O5
Masse moléculaire : 170,12
Numéro EINECS : 205-749-9

Synonymes : Acide gallique, acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, 149-91-7, acide benzoïque, 3,4,5-trihydroxy-, acide gallique, tech., acide pyrogallol-5-carboxylique, Kyselina gallova, DTXSID0020650, NSC-20103, NSC-674319, CHEBI:30778, 632XD903SP, NSC20103, DTXCID60650, acide gallique, acide gallique 1520, RefChem:6437, acide 3,4,5-hydroxybenzoïque, 205-749-9, acide gallique anhydre, MFCD00002510, GALOP, HSDB 2117, CCRIS 5523, NSC 674319 AI3-16412, Kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoova, CHEMBL288114, acide 3,4,5-trihydroxy-benzoïque, NSC674319, NCGC00091125-01, acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, anhydre, Kyselina gallova [tchèque], CAS-149-91-7, Acide gallique [NF], SR-05000001537, EINECS 205-749-9, NSC 20103, BRN 2050274, acide gallique, UNII-632XD903SP, Kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoova [tchèque], technologie de l'acide gallique, acide gallique, F, GDE, acide gallique deutéré, Spectrum_000342, Acide gallique (Standard), SpecPlus_000307, ​​acide 5-trihydroxybenzoïque, Spectrum2_000399, Spectrum3_000254, Spectrum4_001544, Spectrum5_000108, ACIDE GALLIQUE [MI], bmse000389, acide 3,5-trihydroxybenzoïque, ACIDE GALLIQUE [HSDB], WLN : QVR CQ DQ EQ, 3,4,5-trihydroxy-benzoate, Oprea1_087792, SCHEMBL15012, acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, BSPBio_001668, KBioGR_002008, KBioSS_000822, SPECTRUM210369, 3-10-00-02070 (Référence du manuel Beilstein), BIDD:ER0374, DivK1c_006403, ACIDE GALLIQUE [WHO-DD], SCHEMBL407763, SPBio_000617, 3,4,5-Trihydroxybenzoate, X, Acide benzoïque, 4,5-trihydroxy-, Acide gallique, 98 % 250GR, GTPL5549, orb1310208, orb3025511, HY-N0523R, KBio1_001347, KBio2_000822, KBio2_003390, KBio2_005958, KBio3_001168, CPD-183, acide gallique, puriss., 98,0 %, MSK2307, GLXC-07618, HMS1923K07, HMS2091A07, HMS5083N19, HMS6019I06, Pharmakon1600-00210369, BB_NC-02799, HY-N0523, NSC36997, ULA66092, Tox21_111089, Tox21_202515, BBL009937, BDBM50085536, CCG-38670, EBC-12174, NSC-36997, NSC755825, s4603, SBB008781, STK298718, AKOS000119625, Tox21_111089_1, AC-1206, CS-8191, FG11942, NSC-755825, PS-8710, SDCCGMLS-0066503.P001, acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque anhydre, NCGC00091125-02, NCGC00091125-03, NCGC00091125-04, NCGC00091125-05, NCGC00091125-07, NCGC00091125-13, NCGC00091125-14, NCGC00260064-01, DA-33612, ST083487, SY038078, SBI-0052184.P002, acide gallique, 97,5-102,5 % (titrage), G0011, NS00013682, EN300-21542, C01424, D85056, acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque (ACD/Nom 4.0), AB00052697_03, F358297, Q375837, SR-05000001537-1, SR-05000001537-2, SR-05000001537-3, BRD-K77345217-001-01-9, BRD-K77345217-001-05-0, F1908-0156, acide gallique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), Z104501122, 78563C7D-0E2D-4766-A8EA-670A03C78FCF, dodécyl gallate EP Impureté A ; Gallate d'octyle EP Impureté A ; Acide gallique, InChI=1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12, 137657-43-3, 31387-49-2, Acide gallique, 98 % 250 g ; Acide gallique, 98 % 5 g ; Acide gallique 0 ; Acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, anhydre 99 % ; Acide gallique, 5-carboxybenzène-1,2,3-triol ; BETZ 0276 ; ACIDE GALLIQUE ; ACIDE GALLIQUE-1-HYDRATE

L'acide gallique est utilisé comme étalon pour déterminer la teneur en phénol de divers analytes par le test de Folin-Ciocalteau ; les résultats sont exprimés en équivalents d'acide gallique.
L'acide gallique peut également être utilisé comme matière première dans la synthèse de la mescaline, un alcaloïde psychédélique.
L'acide gallique semble posséder des propriétés antifongiques et antivirales. Il agit comme antioxydant et contribue à protéger les cellules humaines contre les dommages oxydatifs.

Il a été constaté que l'acide gallique présentait une cytotoxicité contre les cellules cancéreuses, sans nuire aux cellules saines.
L'acide gallique est utilisé comme astringent à distance en cas d'hémorragie interne.
L'acide gallique est également utilisé pour traiter l'albuminurie et le diabète.

Certaines pommades pour traiter le psoriasis et les hémorroïdes externes contiennent de l'acide gallique.
L'acide gallique est un acide organique naturel appartenant au groupe des acides phénoliques.
Son nom chimique est l'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, reflétant la présence de trois groupes hydroxyle (–OH) attachés à un noyau d'acide benzoïque.

L'acide gallique a pour formule moléculaire C₇H₆O₅.
L'acide gallique est largement présent dans les plantes et les matières d'origine végétale.
On le trouve naturellement dans les noix de galle, l'écorce de chêne, les feuilles de thé, les raisins, les baies et divers fruits.

L'acide gallique est également libéré lors de l'hydrolyse des tanins, notamment des gallotannins.
Physiquement, l'acide gallique se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc à jaune pâle.
Elle possède un goût légèrement astringent et est soluble dans l'eau, l'alcool et l'acétone.

La solubilité de l'acide gallique augmente avec la température.
Chimiquement, l'acide gallique est connu pour ses puissantes propriétés antioxydantes.
Les multiples groupes hydroxyle lui permettent de donner des atomes d'hydrogène et de piéger les radicaux libres.

Cela en fait un composé modèle important dans la recherche sur les antioxydants.
L'acide gallique a été utilisé historiquement dans la production d'encres et de colorants, notamment dans l'encre ferrogallique.
Elle joue également un rôle dans le tannage et la chimie des couleurs grâce à sa capacité à former des complexes avec les ions métalliques.

Ces propriétés de liaison aux métaux restent pertinentes en chimie analytique.
Dans le contexte moderne, l'acide gallique est largement étudié en sciences alimentaires, en pharmacie et en biochimie.
Elle est appréciée pour ses propriétés antioxydantes, antimicrobiennes et anti-inflammatoires.

L'acide gallique est également utilisé comme composé de référence dans la recherche analytique et biologique.
De manière générale, l'acide gallique est un composé phénolique important d'origine végétale présentant une large pertinence scientifique, industrielle et biologique.
Sa structure simple, associée à une réactivité élevée, en fait une molécule clé dans les applications traditionnelles et modernes.

L'acide gallique, également connu sous le nom d'acide trihydroxybenzoïque, se présente sous forme d'aiguilles ou de prismes cristallins incolores obtenus à partir des tanins de la noix de galle.
L'acide gallique est soluble dans l'eau chaude, l'éther, l'éthanol, l'acétone et la glycérine, insoluble dans l'eau froide, insoluble dans le benzène et le chloroforme et a un point de fusion de 235 à 240 °C (décomposition).
Lorsqu'il est chauffé à 100-120°C, l'eau cristalline disparaît, et lorsqu'il est chauffé au-dessus de 200°C, le dioxyde de carbone disparaît pour générer de l'acide pyrogallique (c'est-à-dire du pyrogallol).

L'acide gallique est utilisé en photographie, dans le tannage, la fabrication d'encres et dans l'industrie pharmaceutique.
L'acide gallique est considéré comme un acide organique faible, son caractère acide étant principalement dû à son groupe carboxyle.
Ses groupes hydroxyle peuvent également participer à des liaisons hydrogène et à une ionisation dans certaines conditions.

Cette combinaison influence sa solubilité et sa réactivité dans les systèmes aqueux.
En chimie des polymères et des matériaux, l'acide gallique est utilisé comme monomère fonctionnel ou agent de réticulation.
Ses multiples sites réactifs lui permettent de se lier à des polymères ou de former des réseaux de coordination.

Cette propriété est exploitée dans le cadre du développement de matériaux biosourcés et durables.
L'acide gallique participe aux réactions de brunissement enzymatiques et non enzymatiques.

Dans des conditions oxydantes, il peut se polymériser ou former des complexes de couleur foncée.
Ce comportement est pertinent en chimie alimentaire et dans la transformation des produits naturels.

Formule moléculaire : C7H6O5
Masse moléculaire : 170,12 g/mol
Point de fusion : 251 °C (décomposition)
Point d'ébullition : 259,73 °C (estimation)
Densité : 1,694 g/cm³
Pression de vapeur : 0 Pa (25 °C)
Indice de réfraction : 1,5690 (estimation)
Température de stockage : 2–8 °C
Solubilité : Légèrement soluble dans le méthanol ; légèrement soluble dans l'eau à chaud
Solubilité dans l'eau : 12 g/L (eau froide)
Forme : Poudre
Couleur : Blanc cassé
pKa : 4,41 (25 °C)
pH (1 mM) : 3,75
pH (10 mM) : 3,22
pH (100 mM) : 2,71
Source biologique : fruit de la plante
Indice Merck : 14 4345
BRN : 2050274
Stabilité : Stable ; peut se décolorer sous l’effet de la lumière ; hygroscopique ; incompatible avec les agents oxydants puissants, les bases fortes, les chlorures d’acides et les anhydrides d’acides.
Principaux domaines d'application : agriculture ; métabolomique ; microbiologie ; vitamines et nutraceutiques ; produits naturels
Fonctions des ingrédients cosmétiques : Antioxydant
InChI : 1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
InChIKey : LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N
SMILES : OC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
LogP : 0,7

L'acide gallique joue un rôle clé dans les mécanismes de défense des plantes.
L'acide gallique contribue à la protection des plantes contre les agents pathogènes, les insectes et le stress oxydatif.
Sa présence dans les tissus riches en tanins fait partie des mécanismes de protection naturels de la plante.

Dans les systèmes biochimiques, l'acide gallique subit facilement des réactions d'oxydoréduction.
L'acide gallique peut former des structures de type quinone dans des conditions oxydantes.
Cette réactivité sous-tend à la fois son comportement antioxydant et sa capacité à interagir avec les protéines et les métaux.

L'acide gallique présente une forte tendance à chélater les ions métalliques tels que le fer et le cuivre.
Ces complexes peuvent influencer les réactions d'oxydoréduction et la formation des couleurs.
Cette propriété explique son importance historique dans les encres galliques ferreuses et en chimie analytique.

En science alimentaire, l'acide gallique contribue à l'astringence et aux caractéristiques aromatiques.
Elle influence la perception du goût des thés, des vins et des fruits.
Sa concentration peut affecter la qualité sensorielle et l'amertume perçue.

L'acide gallique est souvent utilisé comme étalon de référence dans les tests antioxydants.
Des méthodes telles que la teneur totale en composés phénoliques (exprimée en équivalents d'acide gallique) s'appuient sur ce principe.
Cela en fait un composé de référence dans l'analyse des aliments et des produits naturels.

En recherche pharmaceutique et biomédicale, l'acide gallique est étudié pour son activité biologique au niveau cellulaire.
Ses interactions avec les enzymes, les membranes et les voies de signalisation ont été étudiées.
Ces études portent sur ses rôles potentiels de protection et de régulation.

L'acide gallique sert également d'élément de base pour des molécules plus complexes.
Des dérivés esters tels que le gallate de propyle et le gallate d'octyle sont synthétisés à partir de celui-ci.
Ces dérivés sont largement utilisés comme antioxydants dans les produits alimentaires, cosmétiques et industriels.

Du point de vue des matériaux et de la chimie, l'acide gallique est apprécié pour sa réactivité combinée à sa simplicité structurelle.
Ses trois groupes hydroxyle en font une plateforme polyvalente pour la modification chimique.
Cette polyvalence explique son utilisation continue dans la recherche, l'industrie et la chimie appliquée.

Des études en microbiologie ont montré que l'acide gallique présente une activité antimicrobienne contre certaines bactéries et certains champignons.
Son mécanisme pourrait impliquer une perturbation membranaire ou une modulation du stress oxydatif.
Les recherches dans ce domaine continuent d'explorer son potentiel bioactif.

L'acide gallique est fréquemment utilisé en analyse chromatographique et spectrophotométrique.
Il sert d'étalon de calibration pour la quantification des composés phénoliques.
Ceci est particulièrement fréquent dans les analyses de teneur totale en composés phénoliques.

En chimie environnementale, l'acide gallique peut agir comme agent réducteur naturel.
Il influence l'équilibre redox dans les sols et les systèmes aquatiques.
Sa présence peut affecter la mobilité des métaux et le cycle des nutriments.

L'acide gallique présente également des propriétés d'absorption des UV, ce qui contribue à ses rôles antioxydants et stabilisateurs.
Cette caractéristique justifie son inclusion dans des formulations visant à la protection contre le stress oxydatif.
Sa structure cyclique aromatique renforce cette capacité d'absorption de la lumière.

L'acide gallique est un composé phénolique multifonctionnel qui joue un rôle dans la biologie végétale, les sciences alimentaires, la chimie analytique et la recherche sur les matériaux.
Sa combinaison d'acidité, de propriétés antioxydantes et de capacité à fixer les métaux lui confère une grande polyvalence chimique.
Cette large utilité explique son importance scientifique et industrielle constante.

Utilisations :
L'acide gallique est un agent de blanchiment et un antioxydant potentiel ; il est également astringent et potentiellement antimicrobien et antifongique.
Les scientifiques découvrent que l'acide gallique pourrait servir d'agent éclaircissant pour la peau en inhibant l'action des enzymes tyrosinase et peroxydase.
Certaines études indiquent qu'il est plus efficace que l'hydroquinone lorsqu'il est associé aux ingrédients appropriés.

L'acide gallique est également incorporé dans les formulations anti-âge pour sa capacité à prévenir la détérioration des mucopolysaccharides.
L'acide gallique est un constituant de l'hamamélis et de l'écorce de chêne, entre autres plantes ; cependant, il est généralement obtenu à partir de noix de galle à des fins commerciales.
L'acide gallique est une substance inhibitrice de la cyclooxygénase présente dans les plantes. Il possède des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et antinéoplasiques.

L'acide gallique peut être utilisé pour produire des polyesters à base d'acide phlorétique et d'acide gallique.
L'acide gallique est largement utilisé comme composé de référence dans l'analyse des aliments et des boissons.
Il sert de référence pour mesurer la teneur totale en composés phénoliques, généralement exprimée en équivalents d'acide gallique.

Cette application est essentielle pour le contrôle qualité des aliments, des thés, des vins et des extraits de plantes.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide gallique et ses dérivés sont utilisés comme antioxydants.
Ils contribuent à prévenir l'oxydation, le rancissement et la dégradation de la couleur des graisses et des huiles.

Les dérivés d'esters tels que le gallate de propyle sont particulièrement importants dans ce contexte.
L'acide gallique est utilisé dans la recherche pharmaceutique et biomédicale pour ses propriétés antioxydantes et bioactives.
Ses effets anti-inflammatoires, antimicrobiens et protecteurs potentiels sont étudiés.

Ces utilisations sont principalement liées à la recherche plutôt qu'à des applications thérapeutiques directes.
En cosmétique et dans les produits de soins personnels, les dérivés de l'acide gallique sont utilisés pour leur protection antioxydante.
Ils contribuent à stabiliser les formules et à protéger la peau du stress oxydatif.

Les applications comprennent les crèmes, les lotions et les produits anti-âge.
L'acide gallique est utilisé dans la chimie des encres, des colorants et des pigments, notamment dans les encres historiques et spéciales.
C'est un composant clé de l'encre gallique grâce à sa capacité à chélater les métaux.

Cet usage reste pertinent dans les travaux de conservation et de restauration.
En science des polymères et des matériaux, l'acide gallique est utilisé comme élément constitutif des matériaux biosourcés.
Ses multiples groupes hydroxyle permettent la réticulation et la fonctionnalisation.

Cela favorise le développement de revêtements, d'adhésifs et de composites durables.
L'acide gallique est utilisé en chimie analytique et de laboratoire comme composé d'étalonnage et de test.
Il est utilisé dans les études redox, les expériences de complexation des métaux et les tests antioxydants.

Son comportement bien caractérisé en fait un étalon de laboratoire fiable.
En agriculture et en biologie végétale, l'acide gallique est étudié pour son rôle dans la défense des plantes et la chimie des sols.
Il est étudié en tant que composé antimicrobien naturel et modulateur de croissance.

Ces applications sont principalement expérimentales et axées sur la recherche.
L'acide gallique est utilisé dans la recherche sur les ingrédients nutraceutiques et fonctionnels.
Il est étudié en tant que composant antioxydant naturel dans les compléments alimentaires à base de plantes.

Ces études portent sur la stabilité, la biodisponibilité et les effets synergiques avec d'autres polyphénols.
Dans la recherche en formulation cosmétique, l'acide gallique est étudié pour ses fonctions protectrices de la peau.
Son efficacité est étudiée pour réduire le stress oxydatif lié au vieillissement cutané et à l'exposition environnementale.

Cela favorise le développement d'actifs cosmétiques riches en antioxydants.
L'acide gallique est utilisé dans la recherche antimicrobienne et conservatrice.
Il est considéré comme une alternative naturelle aux conservateurs synthétiques dans les systèmes alimentaires et cosmétiques.

L'efficacité de l'acide gallique est souvent étudiée en association avec d'autres composés naturels.
En chimie environnementale et verte, l'acide gallique est utilisé comme agent réducteur biosourcé.
L'acide gallique participe à la synthèse de nanoparticules métalliques, telles que les nanoparticules d'argent ou d'or.

Ces applications soutiennent des voies de synthèse durables et peu toxiques.
L'acide gallique est utilisé dans l'inhibition enzymatique et les études biochimiques.
Elle sert de molécule sonde pour étudier les interactions enzyme-polyphénol.

Ceci est pertinent dans la découverte de médicaments et la recherche métabolique.
Dans la recherche sur le vin, le thé et les boissons, l'acide gallique est utilisé pour étudier la composition phénolique et le vieillissement.
En chimie environnementale et verte, l'acide gallique est utilisé comme agent réducteur biosourcé.

L'acide gallique participe à la synthèse de nanoparticules métalliques, telles que les nanoparticules d'argent ou d'or.
Ces applications soutiennent des voies de synthèse durables et peu toxiques.

L'acide gallique est utilisé dans l'inhibition enzymatique et les études biochimiques.
Elle sert de molécule sonde pour étudier les interactions enzyme-polyphénol.
Ceci est pertinent dans la découverte de médicaments et la recherche métabolique.

L'acide gallique est également utilisé dans la recherche sur le papier, le cuir et le tannage naturel.
Son interaction avec les protéines et les fibres est étudiée afin d'améliorer les procédés de tannage et de finition.
Ces applications reflètent ses racines historiques adaptées aux pratiques durables modernes.

Profil de sécurité :
L'acide gallique est généralement considéré comme ayant une faible toxicité aiguë lorsqu'il est manipulé dans des conditions normales de laboratoire ou industrielles.
L'acide gallique est un composé phénolique naturel que l'on trouve couramment dans les aliments et les plantes.
Une exposition régulière à de faibles doses ne devrait pas entraîner d'effets graves sur la santé.

Le contact avec la peau peut provoquer une légère irritation, surtout en cas d'exposition prolongée ou chez les personnes sensibles.
Cela est principalement dû à sa nature acide et phénolique.
Le port de gants de protection est recommandé lors de la manipulation.

Le contact avec les yeux peut provoquer une irritation, des rougeurs ou des picotements.
En cas de contact accidentel, rincer immédiatement et abondamment à l'eau.
Le port de lunettes de protection est conseillé en laboratoire et en milieu industriel.

L'inhalation de poussières contenant de l'acide gallique peut provoquer une irritation des voies respiratoires.
Les symptômes peuvent inclure une toux ou une gêne à la gorge en cas d'inhalation de fines particules.
Une bonne ventilation et la prévention de la formation de poussière sont recommandées.

L'ingestion de grandes quantités peut provoquer une irritation gastro-intestinale, comme des nausées ou des maux d'estomac.
Ces effets sont peu probables aux niveaux d'exposition normaux.
Une consultation médicale est recommandée en cas d'ingestion de quantités importantes.

L'acide gallique n'est pas inflammable et ne présente aucun risque d'explosion.
Cependant, la décomposition thermique à haute température peut produire des fumées irritantes.
Les mesures de sécurité incendie standard pour les matières organiques solides sont suffisantes.