Gallik asit, bir tür fenolik asit olan trihidroksibenzoik asittir; aynı zamanda 3,4,5-trihidroksibenzoik asit olarak da bilinir ve mazı, sumak, cadı fındığı, çay yaprakları, meşe kabuğu ve diğer bitkilerde bulunur. Kimyasal formülü C6H2(OH)3COOH'tur.
Gallik asit hem serbest halde hem de hidrolize edilebilir tanenlerin bir parçası olarak bulunur.
Gallik asit, ilaç endüstrisinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
CAS Numarası: 149-91-7
Moleküler Formül: C7H6O5
Moleküler Ağırlık: 170,12
EINECS Numarası: 205-749-9
Eş anlamlılar: Gallik asit, 3,4,5-Trihidroksibenzoik asit, 149-91-7, Benzoik asit, 3,4,5-trihidroksi-, Gallik asit, teknik, Pirogallol-5-karboksilik asit, Kyselina gallova, DTXSID0020650, NSC-20103, NSC-674319, CHEBI:30778, 632XD903SP, NSC20103, DTXCID60650, Asit, Gallik, Gallik Asit 1520, RefChem:6437, 3,4,5-hidroksibenzoik asit, 205-749-9, SUSUZ GALLİK ASİT, MFCD00002510, GALOP, HSDB 2117, CCRIS 5523, NSC 674319, AI3-16412, Kyselina 3,4,5-trihidroksibenzoova, CHEMBL288114, 3,4,5-trihidroksi-Benzoik asit, NSC674319, NCGC00091125-01, 3,4,5-Trihidroksibenzoik asit, susuz, Kyselina gallova [Çek], CAS-149-91-7, Gallik asit [NF], SR-05000001537, EINECS 205-749-9, NSC 20103, BRN 2050274, gallik asit, UNII-632XD903SP, Kyselina 3,4,5-trihidroksibenzoova [Çek], Gallik asit teknolojisi, Gallik Asit, F, GDE, Döteryumlanmış gallik asit, Spectrum_000342, Gallik asit (Standart), SpecPlus_000307, 5-Trihidroksibenzoik asit, Spectrum2_000399, Spectrum3_000254, Spectrum4_001544, Spectrum5_000108, GALLİK ASİT [MI], bmse000389, 3,5-Trihidroksibenzoik asit, GALLİK ASİT [HSDB], WLN: QVR CQ DQ EQ, 3,4,5-trihidroksi-Benzoat, Oprea1_087792, SCHEMBL15012, 3,4,5-Trihidroksibenzoik asit, BSPBio_001668, KBioGR_002008, KBioSS_000822, SPECTRUM210369, 3-10-00-02070 (Beilstein El Kitabı Referansı), BIDD:ER0374, DivK1c_006403, GALLİK ASİT [WHO-DD], SCHEMBL407763, SPBio_000617, 3,4,5-Trihidroksibenzoat, X, Benzoik asit,4,5-trihidroksi-, Gallik asit, 98% 250GR, GTPL5549, orb1310208, orb3025511, HY-N0523R, KBio1_001347, KBio2_000822, KBio2_003390, KBio2_005958, KBio3_001168, CPD-183, Gallik asit, puriss., %98,0, MSK2307, GLXC-07618, HMS1923K07, HMS2091A07, HMS5083N19, HMS6019I06, Pharmakon1600-00210369, BB_NC-02799, HY-N0523, NSC36997, ULA66092, Tox21_111089, Tox21_202515, BBL009937, BDBM50085536, CCG-38670, EBC-12174, NSC-36997, NSC755825, s4603, SBB008781, STK298718, AKOS000119625, Tox21_111089_1, AC-1206, CS-8191, FG11942, NSC-755825, PS-8710, SDCCGMLS-0066503.P001, 3,4,5-Trihidroksibenzoik asit susuz, NCGC00091125-02, NCGC00091125-03, NCGC00091125-04, NCGC00091125-05, NCGC00091125-07, NCGC00091125-13, NCGC00091125-14, NCGC00260064-01, DA-33612, ST083487, SY038078, SBI-0052184.P002, Gallik asit, %97,5-102,5 (titrasyon), G0011, NS00013682, EN300-21542, C01424, D85056, 3,4,5-trihidroksibenzoik asit (ACD/İsim 4.0), AB00052697_03, F358297, Q375837, SR-05000001537-1, SR-05000001537-2, SR-05000001537-3, BRD-K77345217-001-01-9, BRD-K77345217-001-05-0, F1908-0156, Gallik asit, sertifikalı referans malzeme, TraceCERT(R), Z104501122, 78563C7D-0E2D-4766-A8EA-670A03C78FCF, Dodesil Gallat EP Safsızlık A; Oktil Gallat EP Safsızlık A; Gallik Asit, InChI=1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12, 137657-43-3, 31387-49-2, Gallik asit, %98 250GR;Gallik asit, %98 5GR;Gallik asit 0;3,4,5-Trihidroksibenzoik asit, susuz %99;Gallik asit, 5-Karboksibenzen-1,2,3-triol;BETZ 0276;GALLİK ASİT;GALLİK ASİT-1-HİDRAT
Galli asit, Folin-Ciocalteau yöntemiyle çeşitli analitlerin fenol içeriğini belirlemek için standart olarak kullanılır; sonuçlar galli asit eşdeğerleri cinsinden rapor edilir.
Gallik asit, psikedelik alkaloit meskalinin sentezinde de başlangıç maddesi olarak kullanılabilir.
Gallik asidin antifungal ve antiviral özelliklere sahip olduğu görülmektedir. Gallik asit, antioksidan görevi görerek insan hücrelerini oksidatif hasara karşı korumaya yardımcı olur.
Gallik asidin, sağlıklı hücrelere zarar vermeden kanser hücrelerine karşı sitotoksik etki gösterdiği tespit edilmiştir.
Gallik asit, iç kanamalarda uzaktan büzücü madde olarak kullanılır.
Gallik asit ayrıca albüminüri ve diyabet tedavisinde de kullanılır.
Sedef hastalığı ve dış hemoroid tedavisinde kullanılan bazı merhemler gallik asit içerir.
Gallik asit, fenolik asitler grubuna ait, doğal olarak oluşan bir organik asittir.
Kimyasal adı 3,4,5-trihidroksibenzoik asittir ve bu isim, benzoik asit çekirdeğine bağlı üç hidroksil (-OH) grubunun varlığını yansıtır.
Gallik asidin moleküler formülü C₇H₆O₅'dir.
Gallik asit bitkilerde ve bitki kaynaklı maddelerde yaygın olarak bulunur.
Bu madde doğal olarak mazı, meşe kabuğu, çay yaprakları, üzüm, çilek ve çeşitli meyvelerde bulunur.
Taninlerin, özellikle gallotaninlerin hidrolizi sırasında gallik asit de açığa çıkar.
Fiziksel olarak, gallik asit beyazdan soluk sarıya kadar değişen kristal yapılı bir katı halde bulunur.
Hafif buruk bir tadı vardır ve suda, alkolde ve asetonda çözünür.
Gallik asidin çözünürlüğü sıcaklıkla artar.
Kimyasal olarak, gallik asit güçlü antioksidan özellikleriyle bilinir.
Birden fazla hidroksil grubu, hidrojen atomu bağışlamasına ve serbest radikalleri yakalamasına olanak tanır.
Bu da onu antioksidan araştırmalarında önemli bir model bileşik haline getiriyor.
Gallik asit, tarihsel olarak mürekkep ve boya üretiminde, özellikle demir safra mürekkebinde kullanılmıştır.
Metal iyonlarıyla kompleks oluşturabilme özelliği nedeniyle tabaklama ve renk kimyasında da rol oynar.
Bu metal bağlama özellikleri analitik kimyada hala önemini korumaktadır.
Günümüzde gallik asit, gıda bilimi, ilaç ve biyokimya alanlarında yoğun olarak incelenmektedir.
Antioksidan, antimikrobiyal ve antiinflamatuar özellikleri nedeniyle değerlidir.
Gallik asit, analitik ve biyolojik araştırmalarda referans bileşik olarak da kullanılmaktadır.
Genel olarak, gallik asit, geniş bilimsel, endüstriyel ve biyolojik öneme sahip, bitki kaynaklı önemli bir fenolik bileşiktir.
Basit yapısı ve yüksek reaktivitesi, onu hem geleneksel hem de modern uygulamalarda kilit bir molekül haline getiriyor.
Gallik asit, diğer adıyla trihidroksibenzoik asit, mazı tanenlerinden elde edilen renksiz kristal iğne veya prizma şeklinde bir maddedir.
Gallik asit sıcak suda, eterde, etanolde, asetonda ve gliserinde çözünür; soğuk suda, benzen ve kloroformda çözünmez ve 235 ila 240 °C arasında bir erime noktasına (ayrışma) sahiptir.
100-120°C'ye ısıtıldığında kristal su kaybolur ve 200°C'nin üzerine ısıtıldığında ise karbondioksit kaybıyla pirogallik asit (yani pirogallol) oluşur.
Gallik asit fotoğrafçılıkta, deri tabaklamada, mürekkep üretiminde ve ilaç sektöründe kullanılır.
Gallik asit, asidik davranışını esas olarak karboksil grubundan kaynaklanan zayıf bir organik asit olarak kabul edilir.
Hidroksil grupları belirli koşullar altında hidrojen bağı oluşumuna ve iyonlaşmaya da katılabilir.
Bu kombinasyon, sulu sistemlerdeki çözünürlüğünü ve reaktivitesini etkiler.
Polimer ve malzeme kimyasında gallik asit, fonksiyonel monomer veya çapraz bağlayıcı bileşen olarak kullanılır.
Çoklu reaktif bölgeleri, polimerlere bağlanmasına veya koordinasyon ağları oluşturmasına olanak tanır.
Bu özellik, biyolojik tabanlı ve sürdürülebilir malzeme geliştirme alanında araştırılmaktadır.
Gallik asit, enzimatik ve enzimatik olmayan esmerleşme reaksiyonlarında rol oynar.
Oksidatif koşullar altında polimerleşebilir veya koyu renkli kompleksler oluşturabilir.
Bu davranış gıda kimyası ve doğal ürün işleme alanlarında önem taşımaktadır.
Moleküler formül: C7H6O5
Moleküler ağırlık: 170,12 g/mol
Erime noktası: 251 °C (ayrışma)
Kaynama noktası: 259,73 °C (tahmini)
Yoğunluk: 1,694 g/cm³
Buhar basıncı: 0 Pa (25 °C)
Kırılma indisi: 1,5690 (tahmini)
Saklama sıcaklığı: 2–8 °C
Çözünürlük: Metanolde az çözünür; ısıtıldığında suda az çözünür.
Suda çözünürlük: 12 g/L (soğuk su)
Şekil: Toz
Renk: Kırık beyaz
pKa: 4,41 (25 °C)
pH (1 mM): 3,75
pH (10 mM): 3,22
pH (100 mM): 2,71
Biyolojik kaynak: Bitki meyvesi
Merck endeksi: 14,4345
BRN: 2050274
Stabilite: Kararlı; ışığa maruz kaldığında rengi değişebilir; higroskopiktir; güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar, asit klorürler ve asit anhidritlerle uyumsuzdur.
Başlıca uygulama alanları: Tarım; metabolomik; mikrobiyoloji; vitaminler ve besin takviyeleri; doğal ürünler
Kozmetik içeriklerinin işlevleri: Antioksidan
InChI: 1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
InChIKey: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N
GÜLÜMSEMELER: OC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
LogP: 0.7
Gallik asit, bitki savunma mekanizmalarında önemli bir rol oynar.
Gallik asit, bitkilerde patojenlere, böceklere ve oksidatif strese karşı korumaya katkıda bulunur.
Tanen bakımından zengin dokularda bulunması, bitkinin doğal koruyucu kimyasının bir parçasıdır.
Biyokimyasal sistemlerde gallik asit, oksidasyon-indirgeme reaksiyonlarına kolaylıkla uğrar.
Gallik asit, oksidatif koşullar altında kinon benzeri yapılar oluşturabilir.
Bu reaktivite, hem antioksidan davranışının hem de proteinler ve metallerle etkileşime girme yeteneğinin temelini oluşturmaktadır.
Gallik asit, demir ve bakır gibi metal iyonlarını şelatlama konusunda güçlü bir eğilim gösterir.
Bu kompleksler redoks reaksiyonlarını ve renk oluşumunu etkileyebilir.
Bu özellik, demir safra mürekkepleri ve analitik kimyadaki tarihsel önemini açıklamaktadır.
Gıda biliminde gallik asit, burukluk ve lezzet özelliklerine katkıda bulunur.
Çay, şarap ve meyvelerdeki tat algısını etkiler.
Konsantrasyonu, duyusal kaliteyi ve algılanan acılığı etkileyebilir.
Gallik asit, antioksidan testlerinde sıklıkla referans standart olarak kullanılır.
Toplam fenolik madde içeriği (gallik asit eşdeğerleri olarak ifade edilir) gibi yöntemler buna dayanmaktadır.
Bu özelliğiyle gıda ve doğal ürün analizinde referans bileşik olarak kabul edilir.
İlaç ve biyomedikal araştırmalarda, gallik asit hücresel düzeyde biyolojik aktivitesi açısından incelenmektedir.
Enzimler, zarlar ve sinyal iletim yollarıyla olan etkileşimleri araştırılmıştır.
Bu çalışmalar, onun potansiyel koruyucu ve düzenleyici rollerine odaklanmaktadır.
Gallik asit aynı zamanda daha karmaşık moleküller için bir yapı taşı görevi de görür.
Bu maddeden propil gallat ve oktil gallat gibi ester türevleri sentezlenir.
Bu türevler gıda, kozmetik ve endüstriyel ürünlerde antioksidan olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Malzeme ve kimya açısından bakıldığında, gallik asit, reaktivitesi ve yapısal basitliği nedeniyle değerlidir.
Üç hidroksil grubu, onu kimyasal modifikasyon için çok yönlü bir platform haline getiriyor.
Bu çok yönlülük, araştırma, endüstri ve uygulamalı kimya alanlarında kullanımının devam etmesini desteklemektedir.
Mikrobiyoloji çalışmalarında, gallik asidin bazı bakteri ve mantarlara karşı antimikrobiyal aktivite gösterdiği tespit edilmiştir.
Bu mekanizma, membran bozulmasını veya oksidatif stres modülasyonunu içerebilir.
Bu alandaki araştırmalar, biyolojik olarak aktif potansiyelini keşfetmeye devam ediyor.
Gallik asit, sıklıkla kromatografik ve spektrofotometrik analizlerde kullanılır.
Fenolik madde miktarının belirlenmesi için kalibrasyon standardı görevi görür.
Bu durum özellikle toplam fenolik madde içeriği analizlerinde yaygındır.
Çevre kimyasında gallik asit doğal bir indirgeyici madde olarak işlev görebilir.
Toprak ve su sistemlerindeki redoks dengesini etkiler.
Varlığı metal hareketliliğini ve besin döngüsünü etkileyebilir.
Gallik asit ayrıca UV emici özellikler de gösterir; bu özellikler, antioksidan ve dengeleyici rollerine katkıda bulunur.
Bu özelliği, oksidatif korumayı amaçlayan formülasyonlara dahil edilmesini desteklemektedir.
Aromatik halka yapısı, bu ışık emme kapasitesini artırır.
Gallik asit, bitki biyolojisi, gıda bilimi, analitik kimya ve malzeme araştırmaları gibi alanlarda rol oynayan çok işlevli bir fenolik bileşiktir.
Asitliği, antioksidan özelliği ve metal bağlama kapasitesinin birleşimi, onu kimyasal olarak çok yönlü kılıyor.
Bu geniş kullanım alanı, bilimsel ve endüstriyel öneminin devamlılığını açıklamaktadır.
Kullanım alanları:
Gallik asit potansiyel bir ağartıcı ve antioksidandır; ayrıca büzücü özelliğe sahiptir ve potansiyel olarak antimikrobiyal ve antifungal etki gösterir.
Bilim insanları, gallik asidin tirozinaz ve peroksidaz enzimlerinin etkisini engelleyerek cilt rengini açıcı bir madde olarak işlev görebileceğini keşfediyorlar.
Bazı çalışmalar, uygun bileşenlerle birleştirildiğinde hidrokinondan daha etkili olduğunu göstermektedir.
Gallik asit, mukopolisakkarit bozulmasını önleme özelliği nedeniyle yaşlanma karşıtı formülasyonlara da dahil edilmektedir.
Gallik asit, diğer birçok bitkinin yanı sıra cadı fındığı ve meşe kabuğunun bir bileşenidir; ancak ticari amaçlarla genellikle meşe mazısından elde edilir.
Gallik asit, bitkilerde bulunan bir siklooksijenaz inhibitörü maddedir. Antioksidan, antiinflamatuar ve antineoplastik özelliklere sahiptir.
Gallik asit, floretik asit ve gallik asit bazlı polyesterlerin üretiminde kullanılabilir.
Gallik asit, gıda ve içecek analizinde yaygın olarak referans bileşik olarak kullanılmaktadır.
Toplam fenolik madde içeriğinin ölçümünde standart olarak kullanılır ve genellikle gallik asit eşdeğerleri olarak rapor edilir.
Bu uygulama, gıda, çay, şarap ve bitki özlerinin kalite kontrolünde hayati öneme sahiptir.
Gıda endüstrisinde gallik asit ve türevleri antioksidan olarak kullanılmaktadır.
Yağ ve sıvı yağlarda oksidasyonu, acılaşmayı ve renk bozulmasını önlemeye yardımcı olurlar.
Bu bağlamda propil gallat gibi ester türevleri özellikle önemlidir.
Gallik asit, antioksidan ve biyoaktif özellikleri nedeniyle farmasötik ve biyomedikal araştırmalarda kullanılmaktadır.
İltihap önleyici, antimikrobiyal ve koruyucu etkileri potansiyeli açısından incelenmektedir.
Bu kullanımlar, doğrudan tedavi amaçlı uygulamalardan ziyade, çoğunlukla araştırmaya dayalıdır.
Kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde, gallik asit türevleri antioksidan koruma amacıyla kullanılmaktadır.
Formülasyonların stabilitesini sağlamaya ve cildi oksidatif stresten korumaya yardımcı olurlar.
Kullanım alanları arasında kremler, losyonlar ve yaşlanma karşıtı ürünler yer almaktadır.
Gallik asit, mürekkep, boya ve pigment kimyasında, özellikle tarihi ve özel mürekkeplerde kullanılır.
Metal bağlama özelliği nedeniyle demir safra mürekkebinin önemli bir bileşenidir.
Bu kullanım, koruma ve restorasyon çalışmalarında önemini korumaktadır.
Polimer ve malzeme biliminde gallik asit, biyolojik bazlı malzemeler için yapı taşı olarak kullanılır.
Çoklu hidroksil grupları, çapraz bağlanmayı ve işlevselleştirmeyi mümkün kılar.
Bu, sürdürülebilir kaplamaların, yapıştırıcıların ve kompozitlerin geliştirilmesini destekler.
Gallik asit, analitik ve laboratuvar kimyasında kalibrasyon ve test bileşiği olarak kullanılır.
Redoks çalışmaları, metal kompleksleşme deneyleri ve antioksidan testlerinde kullanılır.
İyi tanımlanmış davranışı, onu güvenilir bir laboratuvar standardı haline getirir.
Tarım ve bitki biliminde, gallik asit bitki savunması ve toprak kimyasındaki rolü nedeniyle incelenmektedir.
Doğal bir antimikrobiyal ve büyüme düzenleyici bileşik olarak araştırılmaktadır.
Bu uygulamalar öncelikle deneysel ve araştırma odaklıdır.
Gallik asit, besin takviyesi ve fonksiyonel içerik araştırmalarında kullanılmaktadır.
Bitkisel takviyelerde doğal bir antioksidan bileşen olarak araştırılmaktadır.
Bu çalışmalar, stabilite, biyoyararlanım ve diğer polifenollerle olan sinerjik etkiler üzerine odaklanmaktadır.
Kozmetik formülasyon araştırmalarında, gallik asit cilt koruyucu işlevleri açısından incelenmektedir.
Cilt yaşlanması ve çevresel etkenlere bağlı oksidatif stresi azaltmak amacıyla incelenmektedir.
Bu, antioksidan açısından zengin kozmetik aktif maddelerin geliştirilmesini destekler.
Gallik asit, antimikrobiyal ve koruyucu araştırmalarda kullanılmaktadır.
Gıda ve kozmetik sistemlerinde sentetik koruyuculara doğal bir alternatif olarak değerlendirilmektedir.
Gallik asidin etkinliği genellikle diğer doğal bileşiklerle birlikte incelenir.
Çevre ve yeşil kimya alanında gallik asit, biyolojik kaynaklı bir indirgeyici madde olarak kullanılır.
Gallik asit, gümüş veya altın nanopartikülleri gibi metal nanopartiküllerinin sentezinde rol oynar.
Bu uygulamalar, sürdürülebilir ve düşük toksisiteli sentez yollarını desteklemektedir.
Gallik asit, enzim inhibisyonunda ve biyokimyasal çalışmalarda kullanılır.
Bu molekül, enzim-polifenol etkileşimlerini incelemek için bir araştırma molekülü görevi görür.
Bu durum ilaç keşfi ve metabolik araştırmalar açısından önem taşımaktadır.
Şarap, çay ve içecek araştırmalarında, gallik asit fenolik bileşimi ve yaşlanmayı incelemek için kullanılır.
Çevre ve yeşil kimya alanında gallik asit, biyolojik kaynaklı bir indirgeyici madde olarak kullanılır.
Gallik asit, gümüş veya altın nanopartikülleri gibi metal nanopartiküllerinin sentezinde rol oynar.
Bu uygulamalar, sürdürülebilir ve düşük toksisiteli sentez yollarını desteklemektedir.
Gallik asit, enzim inhibisyonunda ve biyokimyasal çalışmalarda kullanılır.
Bu molekül, enzim-polifenol etkileşimlerini incelemek için bir araştırma molekülü görevi görür.
Bu durum ilaç keşfi ve metabolik araştırmalar açısından önem taşımaktadır.
Gallik asit ayrıca kağıt, deri ve doğal tabaklama araştırmalarında da kullanılmaktadır.
Proteinler ve liflerle olan etkileşimi, tabaklama ve terbiye işlemlerini iyileştirmek amacıyla incelenmektedir.
Bu uygulamalar, modern sürdürülebilir uygulamalara uyarlanmış tarihi kökenlerini yansıtmaktadır.
Güvenlik Profili:
Gallik asit, normal laboratuvar veya endüstriyel koşullar altında kullanıldığında genellikle düşük akut toksisiteye sahip olarak kabul edilir.
Gallik asit, gıdalarda ve bitkilerde yaygın olarak bulunan, doğal olarak oluşan bir fenolik bileşiktir.
Düşük seviyelerde rutin maruz kalmanın ciddi sağlık etkilerine yol açması beklenmemektedir.
Cilt teması, özellikle uzun süreli maruz kalma durumunda veya hassas kişilerde hafif tahrişe neden olabilir.
Bu durum esas olarak asidik ve fenolik yapısından kaynaklanmaktadır.
İşlem sırasında koruyucu eldiven giyilmesi önerilir.
Gözle temas tahrişe, kızarıklığa veya yanmaya neden olabilir.
Kazara temas halinde derhal bol su ile yıkanmalıdır.
Laboratuvar ve endüstriyel ortamlarda göz koruması kullanılması tavsiye edilir.
Toz halindeki gallik asit solunması solunum yollarında tahrişe neden olabilir.
İnce parçacıkların solunması durumunda öksürük veya boğazda rahatsızlık gibi belirtiler görülebilir.
İyi havalandırma ve toz oluşumunun önlenmesi önerilir.
Büyük miktarlarda tüketilmesi mide bulantısı veya mide rahatsızlığı gibi sindirim sistemi tahrişine neden olabilir.
Bu etkilerin normal maruz kalma seviyelerinde görülmesi olası değildir.
Önemli miktarlarda yutulması durumunda tıbbi yardım alınmalıdır.
Gallik asit yanıcı değildir ve patlama tehlikesi oluşturmaz.
Ancak yüksek sıcaklıklarda meydana gelen termal bozunma tahriş edici dumanlar üretebilir.
Organik katı maddeler için standart yangın güvenliği önlemleri yeterlidir.