Быстрый Поиска
Номер КАС: 472-93-5
ЧЕБИ:27740
ХимПаук: 4444349
УНИИ: DH369M0SOE
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID70897429
Гамма-каротин представляет собой каротиноид и является промежуточным продуктом биосинтеза для синтеза циклических каротиноидов в растениях.
Гамма-каротин образуется в результате циклизации ликопина ликопинциклазой эпсилон.
Наряду с несколькими другими каротиноидами γ-каротин является витамером витамина А у травоядных и всеядных животных.
Каротиноиды с циклическим бета-иононовым кольцом могут быть преобразованы в витамин А, также известный как ретинол, с помощью фермента бета-каротин 15,15'-диоксигеназы; однако биоконверсия гамма-каротина в ретинол изучена недостаточно.
Гамма-каротин представляет собой циклический каротин, полученный путем циклизации ликопина.
Гамма-каротин играет роль метаболита растений и метаболита грибов.
Гамма-каротин представляет собой циклический каротин и бета-концевую группу каротиноидов.
гамма-каротин является натуральным продуктом, обнаруженным во Flavobacterium, Equisetum arvense и других организмах, данные о которых имеются.
Гамма-каротин представляет собой каротиноид и является промежуточным продуктом биосинтеза для синтеза циклических каротиноидов в растениях.
Гамма-каротин образуется в результате циклизации ликопина ликопинциклазой эпсилон.
Наряду с некоторыми другими каротиноидами γ-каротин является витамером витаминов. А у травоядных и всеядных.
Общее описание Гамма-каротина
Каротин — растительный каротиноид с активностью провитамина А.
Определение гамма-каротина
Гамма-каротин представляет собой циклический каротин, полученный путем циклизации ликопина.
Гамма-каротин представляет собой растительный каротиноид с активностью провитамина А.
Что такое гамма-каротин?
Гамма-каротин является наиболее распространенной формой каротина.
Как правило, он состоит из 40 атомов углерода, объединенных в восемь изопреновых звеньев с бета-кольцами на обоих концах молекулы.
Примечательно, что гамма-каротин вызывает красно-оранжевую пигментацию растений и фруктов.
По сути, некоторые из самых богатых источников бета-каротина включают вьетнамский гач, сырое пальмовое масло, манго, тыкву, папайю, дыню, корнеплоды, такие как морковь, сладкий картофель и т. д.
Кроме того, листовые овощи, такие как шпинат, капуста и т. д. Например, вьетнамский гач и пальмовое масло являются самыми богатыми источниками бета-каротина, содержание которых в десять раз выше, чем в моркови.
Применение гамма-каротина
Каротин можно использовать в качестве эталонного стандарта при определении гамма-каротина во фруктах с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии в сочетании с детектором с диодной матрицей и масс-спектрометрией.
Использование гамма-каротина
Гамма-каротин можно использовать в качестве эталонного стандарта при определении гамма-каротина во фруктах с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии в сочетании с детектором с диодной матрицей и масс-спектрометрией.
Гамма-каротин обладает антиоксидантными свойствами, но β-каротин обладает значительно большим антиоксидантным потенциалом, чем ретинол.
Гамма-каротин способен удалять гидроксильный радикал, супероксидный анион и пероксинитрит.
Кроме того, он гасит синглетный кислород и таким образом предотвращает перекисное окисление липидов.
Гамма-каротин также может связываться с переходными металлами, не позволяя им катализировать образование радикальных форм кислорода.
И ретинол, и гамма-каротин работают как антиоксиданты, разрывающие цепь в процессе перекисного окисления липидов.
Однако активность гамма-каротина наблюдается только при низких парциальных давлениях кислорода.
При более высоком давлении кислорода каротиноиды и ретиноиды теряют способность разрывать цепи и вместо этого проявляют автокаталитический прооксидантный эффект.
Гамма-каротин также усиливает антиоксидантное действие аскорбиновой кислоты.
Цвета
Дрожжи использовались в качестве источников ряда каротиноидов для использования в качестве пищевых красителей, таких как астаксантин, β-каротин и гамма-каротин, ликопин, лютеин, торулен, торуларгодин и зеаксантин.
Например, Phaffia rhodozyma и Xanthophyllomyces dendrorhous использовались в промышленном производстве каротиноида астаксантина.
Гамма-каротин можно использовать для аквакормов в качестве красителя или иммуностимулятора в пищевых продуктах или в кормах для птицы, рыбы или млекопитающих.
Другими красителями, полученными путем дрожжевого брожения, являются рибофлавин и карамельные красители, полученные в результате обработки дрожжевых экстрактов.
Гамма-каротин и рак
В ходе испытаний было показано, что потребление бета-каротина в дозе около 30 мг/день из синтетических добавок увеличивает риск рака легких и рака предстательной железы, а также увеличивает смертность у курильщиков и людей, подвергшихся воздействию асбеста в анамнезе.
Бета-каротин, потребляемый в составе цельных продуктов, не оказывает такого заметного негативного воздействия.
Рандомизированное исследование по использованию гамма-каротина и витамина А для профилактики рака легких пришлось прекратить досрочно из-за очевидного увеличения заболеваемости раком легких у людей с раздражением легких в результате курения или воздействия асбеста.
Обзор всех рандомизированных контролируемых испытаний в научной литературе, проведенный Кокрановским сотрудничеством, опубликованный в JAMA в 2007 году, показал, что гамма-каротин увеличивает смертность на 5%.
Гамма-каротин и познание
Недавний отчет продемонстрировал, что прием 50 мг гамма-каротина через день предотвращает ухудшение когнитивных функций в исследовании, в котором приняли участие более 4000 врачей при средней продолжительности лечения 18 лет.
Профилактика дефицита витамина А
Приблизительно 50 членов семейства каротиноидов могут быть преобразованы в ретинол, активную форму витамина А.
Потребление этих каротиноидов, называемых соединениями провитамина А, может помочь предотвратить дефицит витамина А.
Наиболее часто потребляемые каротиноиды провитамина А в диете Северной Америки включают гамма-каротин, альфа-каротин, бета-пиритоксантин, гамма-каротин, ликопин, лютеин, зеаксантин и астаксантин.
До конца 20-го века активность каротиноидов в отношении витамина А была в центре внимания исследователей, когда дело доходило до изучения пользы этих фитонутриентов для здоровья.
Антиоксидантная и иммуностимулирующая активность
Каротиноиды обладают мощной антиоксидантной активностью, что позволяет им защищать клетки от повреждения свободными радикалами.
Кроме того, предполагается, что каротиноиды, особенно гамма-каротин, играют роль в поддержании функции иммунной системы.
Благодаря этим действиям каротиноиды привлекли большое внимание как потенциальные противораковые и антивозрастные соединения.
Улучшение правильной сотовой связи
Также было показано, что гамма-каротин стимулирует межклеточную связь.
Поскольку теперь исследователи считают, что плохая межклеточная связь может быть одним из факторов, ведущих к пролиферации клеток, состоянию, которое в конечном итоге приводит к раку, гамма-каротин может играть важную роль в профилактике рака.
Поддержка женской репродуктивной системы
Гамма-каротин, как полагают, также играет роль в женском размножении, хотя его точная функция еще не определена.
Эта гипотеза частично основана на том факте, что желтое тело имеет самую высокую концентрацию бета-каротина среди всех органов тела.
Биохимия/физиол Действие гамма-каротина
Метаболиты в биосинтезе каротиноидов и биосинтезе вторичных метаболитов растений.
Методы очистки гамма-каротина
Очистите γ-каротин хроматографией на колонках с оксидом алюминия или магния.
При кристаллизации из *C6H6/MeOH (2:1) он имел m 177,5o.
Хранить в темноте, в инертной атмосфере при 0° или в вакуумной пробирке при -20°.
Чистоту проверяют с помощью ТСХ на Ca(OH)2/кизельгеле (8:2) с использованием петролейного эфира (b 60-80°) в качестве элюента.
Альфа против бета-каротина
Альфа-каротин
Кроме того, бета-каротин представляет собой разновидность каротиноидов, предшественников или неактивных форм витамина А.
В принципе; каротиноиды - это цвет растительных пигментов во многих фруктах и овощах, отвечающий за их желтый, красный и оранжевый цвет.
Примечательно, что они являются антиоксидантами, которые служат сильными противораковыми агентами.
Например, два типа каротиноидов — это каротин и ксантофиллы.
Кроме того, два других типа каротиноидов провитамина А включают альфа-каротин, который представляет собой каротин, такой же, как бета-каротин, и бета-криптоксантин, который представляет собой ксантофилл.
В то же время бета-каротин обеспечивает защиту от солнечного света, снижая риск метаболического синдрома и рака легких.
Однако у курильщиков и бывших рабочих, работающих с асбестом, бета-каротин увеличивает риск развития рака легких.
Запись информации о гамма-каротине
Вторичные регистрационные номера: нет
Идентификация метаболита
Общее название: гамма-каротин
Описание
гамма-каротин представляет собой циклический каротин, полученный путем циклизации ликопина.
Гамма-каротин содержится в сыворотке крови человека и грудном молоке.
Каротиноиды представляют собой молекулы изопреноидов, которые широко распространены в природе и обычно встречаются в виде пигментов во фруктах, цветах, птицах и ракообразных.
Животные не способны синтезировать каротиноиды de novo и полагаются на диету как на источник этих соединений.
В последние годы наблюдается значительный интерес к пищевым каротиноидам в связи с их потенциалом в облегчении возрастных заболеваний у людей.
Это внимание нашло отражение в значительных успехах в клонировании большинства генов каротиноидов и в генетических манипуляциях с сельскохозяйственными культурами с целью увеличения их содержания в рационе.
Исследования показали обратную зависимость между потреблением определенных фруктов и овощей и риском эпителиального рака.
Поскольку каротиноиды входят в число микронутриентов, содержащихся в пищевых продуктах для профилактики рака, в последнее время все большее значение приобретает подробное качественное и количественное определение этих соединений, особенно во фруктах и овощах и в плазме крови человека.
ТЕХНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ Гамма-каротина
КАС №: 472-93-5
Код продукта: FC32341
Химическая формула: C40H56
Молекулярный вес: 536,87 г/моль
Свойства гамма-каротина
Химическая формула: C40H56
Молярная масса: 536,888 г·моль-1
Температура плавления: от 160 до 162 ° C (от 320 до 324 ° F, от 433 до 435 K)
Расчетные свойства гамма-каротина
Молекулярный вес: 536,9
XLogP3: 14,5
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 0
Количество вращающихся облигаций;: 13
Точная масса: 536,438201786
Масса моноизотопа: 536,438201786
Площадь топологической полярной поверхности: 0 Å ²
Количество тяжелых атомов: 40
Официальное обвинение: 0
Сложность: 1180
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 10
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Физические свойства гамма-каротина:
Анализ: от 95,00 до 100,00
Внесен в Кодекс пищевых химикатов: Нет
Температура кипения: 261,00 °С. при 760,00 мм рт.ст.
Растворим в: воде, 1,054e-013 мг/л при 25 °C (приблизительно)
Гамма-каротин Свойства
Температура плавления: 152-153,5°; т.пл. 177,5°
Температура кипения: 644,94°С
Плотность 0,9380
показатель преломления 1,5630
температура хранения -20°С
ХАРАКТЕРИСТИКИ И СВОЙСТВА Гамма-каротина
Мин. Спецификация чистоты: 93%
Физическая форма (при 20°C): порошок от желто-красного до темно-красного до красно-коричневого цвета.
Точка плавления: 157-163°С
Температура вспышки: 103°C
Плотность: 1
Длительное хранение: хранить при температуре -20°C.
Фон гамма-каротина
Гамма-каротин является каротиноидом.
Каротиноиды представляют собой жирорастворимые соединения красного, оранжевого или желтого цвета.
Эти соединения естественным образом присутствуют во многих фруктах, злаках, маслах и овощах.
Альфа-, бета- и гамма-каротин считаются провитаминами, потому что они могут быть преобразованы в активный витамин А.
Коммерчески доступный бета-каротин производится человеком или добывается из пальмового масла, водорослей или грибов.
Гамма-каротин превращается в ретинол, необходимый для зрения и роста.
Исследования на людях показывают, что бета-каротин имеет многообещающее применение при лейкоплакии полости рта (предраковые поражения полости рта) и при солнечных ожогах.
Однако не было пользы для поврежденной солнцем кожи, профилактики родинок, риска сердечно-сосудистых заболеваний, инфекции H. Pylori, профилактики катаракты, диабета и инсульта.
Исследования показывают, что гамма-каротин увеличивает риск рака мочевого пузыря, легких, желудка и простаты.
Также увеличилась общая заболеваемость раком среди рабочих, занимающихся асбестом, курильщиков или лиц с высоким риском.
Кроме того, некоторые исследования показали повышенный риск сердечных заболеваний и смерти при приеме гамма-каротина.
ЛИЧНОСТЬ
Номер КАС: 472-93-5
Номер леев: MFCD00001556
МФ: C40H56
МВт: 536,87
: 230-636-6
Каротинемия гамма-каротина
Каротинемия или гиперкаротинемия — это избыток каротина, но, в отличие от избытка витамина А, гамма-каротин нетоксичен.
Хотя гиперкаротинемия не представляет особой опасности, она может привести к пожелтению кожи (каротинодермии).
Гиперкаротинемия чаще всего связана с употреблением большого количества моркови, но также может быть медицинским признаком более опасных состояний.
Производство Гамма-каротина
Большая часть мировых запасов синтетического каротина поступает из производственного комплекса, расположенного во Фрипорте, штат Техас, и принадлежащего DSM.
Другой крупный поставщик BASF также использует химический процесс для производства бета-каротина.
В совокупности на этих поставщиков приходится около 85% бета-каротина на рынке.
В Испании Vitatene производит натуральный бета-каротин из Blakeslea trispora, как и DSM, но в гораздо меньших количествах по сравнению с синтетическим бета-каротином.
В Австралии органический бета-каротин производится компанией Aquacarotene Limited из высушенных морских водорослей Dunaliella salina, выращенных в водоемах, расположенных в Каррате, Западная Австралия.
Гамма-каротин также содержится в пальмовом масле, кукурузе и в молоке молочных коров Гернси, из-за чего их молоко желтеет.
Общий синтез Гамма-каротина
В настоящее время существует два широко используемых метода полного синтеза гамма-каротина.
Первый был разработан компанией Badische Anilin- & Soda-Fabrik (BASF) и основан на реакции Виттига.
Вторая - реакция Гриньяра, разработанная Хоффманом-Ля Рошем на основе оригинального синтеза Inhoffen et al.
Они оба симметричны; синтез BASF представляет собой C20 + C20, а синтез Хоффмана-Ля Роша представляет собой C19 + C2 + C19.
Свойство гамма-каротина
Формула C40H56
Масса 536,873 [г/моль]
Сложность: 1176.27
XLogP: 10.10
TPSA: 0,00
#HDДоноры: 0
#HAAcceptors: 0
Энергия Гиббса: 292,3 [ккал/моль]
ОБЪЯСНЕНИЕ ГАММА-КАРОТИНА
Комитет не проводил общей переоценки бета-каротина для использования в качестве красителя, а сосредоточил свою оценку на производстве и аналитических характеристиках бета-каротина из Blakeslea trispora.
Гамма-каротин получают из B. trispora путем совместной ферментации двух половых типов грибка в определенных пропорциях.
Оба типа стабильны в культурах, поддерживаемых в условиях, соответствующих надлежащей производственной практике.
Эти исходные организмы не являются ни патогенными, ни токсиногенными.
Гамма-каротин выделяют из грибной биомассы экстракцией растворителем и кристаллизуют.
Основными товарами являются суспензии в пищевом растительном или растительном масле и вододисперсионные порошки.
Эти составы сделаны для простоты использования и для повышения стабильности, так как каротины легко окисляются.
Как и синтетический бета-каротин, красящий принцип бета-каротина из B. trispora состоит преимущественно из полностью транс-гамма-каротина.
Содержание общего красящего вещества не менее 96% (в пересчете на бета-каротин).
Гамма-каротин из B. trispora может также содержать другие каротиноиды, большую часть которых составляет гамма-каротин, в концентрациях до 3%.
Гамма-каротин естественным образом содержится в овощах, содержащих каротиноиды.
Сходства между альфа- и гамма-каротином
Альфа- и гамма-каротин представляют собой два типа ненасыщенных углеводородов, служащих предшественниками для синтеза витамина А.
Оба имеют молекулярную формулу C40H56.
Они не содержат атомов кислорода.
Эти каротины синтезируются исключительно растениями.
Но животные, за исключением некоторых тлей и паутинных клещей, не способны их синтезировать. Однако некоторые грибы синтезируют каротин.
Оба являются фотосинтезирующими пигментами, поглощающими ультрафиолетовый, фиолетовый и синий свет и рассеивающими красный, оранжевый и желтый свет.
Поэтому они отвечают за окраску многих фруктов, овощей, грибов.
Избыток
Гамма-каротин — вторая по распространенности форма каротина, а бета-каротин — самая распространенная форма каротина.
Ретиниловые группы
Гамма-каротин содержит одну ретинильную группу, а бета-каротин содержит две ретинильные группы.
Как предшественник витамина А
Гамма-каротин производит 50% витамина А, как бета-каротин, в то время как бета-каротин является самым мощным каротином, который производит витамин А в тонком кишечнике.
Диетические источники
Гамма-каротин более богат желто-оранжевыми овощами, такими как морковь, сладкий картофель, тыква и т. д., и темно-зелеными овощами, такими как брокколи, шпинат, зеленая фасоль, зеленый горошек и т. д. Напротив, бета-каротин богат вьетнамскими овощами. gac, сырое пальмовое масло, дыня, манго, тыква и апельсиновые корнеплоды, такие как морковь и сладкий картофель.
Польза для здоровья от гамма-каротина
Высокий уровень гамма-каротина связан со смертью от рака, сердечно-сосудистых заболеваний, смерти от диабета и т. д., в то время как бета-каротин обеспечивает защиту от солнечного света, снижая риск метаболического синдрома и рака легких.
Введение Гамма-каротина
C05435
Название: гамма-каротин
Формула : C40H56
Точная масса: 536,4382
Молекулярная масса: 536,8726
В то время как метаболизм известных углеводородных каротиноидов, таких как ликопин и бета-каротин, был тщательно изучен, функциональная роль гамма-каротина остается неизученной.
Поскольку химическая структура гамма-каротина представляет собой гибрид ликопина и бета-каротина, был предпринят полный синтез аналогичного метаболита гамма-каротина 2,6-цикло-гамма-каротин-1,5-диола.
Полный синтез 2,6-циклогамма-каротин-1,5-диола осуществляли с использованием стратегии связывания Виттига С15+С10+С15.
Описание Гамма-каротина
Гамма-каротин, также известный как γ-каротин, является членом класса соединений, известных как каротины.
Каротины представляют собой тип ненасыщенных углеводородов, содержащих восемь последовательных изопреновых звеньев.
Они характеризуются наличием двух концевых групп (в основном циклогексеновых колец, но также циклопентеновых колец или ациклических групп), связанных длинной разветвленной алкильной цепью.
Каротины составляют подгруппу семейства каротиноидов.
Гамма-каротин можно найти в ряде пищевых продуктов, таких как кукуруза, желтый сладкий перец, инжир и папайя, что делает гамма-каротин потенциальным биомаркером потребления этих пищевых продуктов.
Свойства гамма-каротина
Растворимость в воде: 0,00038 г/л
ЛогП: 9,59
ЛогП: 11,53
журнал S: -6,2
Физиологический заряд: 0
Количество акцепторов водорода: 0
Количество доноров водорода: 0
Площадь полярной поверхности. 0 ²
Количество вращающихся связей: 13
Преломление: 194,71 м³·моль ⁻
Поляризуемость: 69,79 ų
Количество колец: 1
Биодоступность: нет
Правило пятое: нет
Gose фильтр: Нет
Правило Вебера: нет
Правило, подобное MDDR: Нет
Классификация гамма-каротина
Описание
Относится к классу органических соединений, известных как каротины.
Гамма-каротин представляет собой тип ненасыщенных углеводородов, содержащих восемь последовательных изопреновых звеньев.
Гамма-каротин за счет наличия двух концевых групп (в основном циклогексеновых колец, но также циклопентеновых колец или ациклических групп), связанных длинной разветвленной алкильной цепью.
Каротины составляют подгруппу семейства каротиноидов.
Царство органических соединений
Суперкласс: липиды и липидоподобные молекулы
Класс: Преноловые липиды
Подкласс: Тетратерпеноиды
Прямой родитель: каротины
Альтернативные родители
Разветвленные ненасыщенные углеводороды
циклоалкены
Ненасыщенные алифатические углеводороды
Заместители
Каротин
Разветвленный ненасыщенный углеводород
циклоалкен
Циклический олефин
Ненасыщенный алифатический углеводород
Ненасыщенный углеводород
олефин
Углеводород
Алифатическое гомомоноциклическое соединение
Молекулярная структура: алифатические гомомоноциклические соединения
Гамма-каротин
Гамма-каротин представляет собой каротиноид и является промежуточным продуктом биосинтеза для синтеза циклических каротиноидов в растениях.
Гамма-каротин образуется в результате циклизации ликопина ликопинциклазой эпсилон. Наряду с несколькими другими каротиноидами гамма-каротин является витамером витамина А у травоядных и всеядных животных.
Каротиноиды с циклическим бета-иононовым кольцом могут быть преобразованы в витамин А, также известный как ретинол, с помощью фермента бета-каротин-15,15'-диоксигеназы, однако биоконверсия гамма-каротина в ретинол изучена недостаточно.
Добавка Fac гамма-каротина
Гамма-каротин преобразуется организмом в витамин А по мере необходимости.
Витамин А необходим для зрения, роста, дифференцировки и пролиферации клеток, а также целостности иммунной системы.
Гамма-каротин также является основным компонентом естественной антиоксидантной защиты организма от свободных радикалов.
Синонимы слова гамма-каротин
ГАММА-КАРОТИН
бета,пси-каротин
472-93-5
УНИ-DH369M0SOEDH369M0SOE
2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E,19E)-3,7,12,16,20,24-гексаметилпентакоза-1,3,5,7,9,11 ,13,15,17,19,23-ундекаенил]-1,3,3-триметилциклогексен
гамма-каротин
гамма-каротин, полностью транс-
ЧЕБИ:27740
DTXSID70897429
гамма-каротин, >=90% (ВЭЖХ)
ЦИНК8219952
ЛМПР01070260
C05435
Q5520255
