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Le glucono-delta-lactone (GDL), également appelé gluconolactone, est un composé organique de formule (HOCH)3(HOCH2CH)CO2.
Solide incolore, le glucono-delta-lactone (GDL) est un dérivé oxydé du glucose.
Le glucono-delta-lactone (GDL) est généralement produit par oxydation aérobie du glucose en présence de l'enzyme glucose oxydase.
CAS : 90-80-2
MF : C6H10O6
PM : 178,14
EINECS : 202-016-5
Synonymes
Gluconolactone - CAS 90-80-2 - Calbiochem ; Glucono-Delta-Lactone, poudre de Glucono-Delta-Lactone ; Cagliflozine, impureté 8 ; delta-Gluconolactone en stock, usine GMP ; acide 1,2,3,4,5-pentahydroxycaproïque, delta-lactone ; delta-glucuronolactone ; delta-gluconolactone ; acide D(+)-dextronique, delta-lactone
La conversion cogénère du peroxyde d’hydrogène, souvent le produit clé de l’enzyme :
C6H12O6 + O2 → C6H10O6 + H2O2
Gluconolactone S'hydrolyse spontanément en acide gluconique :
C6H10O6 + H2O → C6H12O7
Le glucono-delta-lactone (GDL) est une lactone du D-gluconate.
Le glucono-delta-lactone (GDL) est un constituant naturel de nombreux aliments.
On le trouve dans le miel, les jus de fruits, le vin et les produits polyfermentés1-3.
Le glucono-delta-lactone (GDL) est utilisé comme additif alimentaire (numéro E575) comme séquestrant, acidifiant (il abaisse le pH et contribue également à préserver les aliments de la détérioration par les enzymes et les organismes), ou comme agent de salaison, de saumurage ou de levage.
Le glucono-delta-lactone (GDL) a été commercialisé pour être utilisé dans la feta.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est neutre, mais s'hydrolyse dans l'eau en acide gluconique, acide, ce qui confère aux aliments un goût acidulé, bien que son acidité soit environ un tiers inférieure à celle de l'acide citrique.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) peut être utilisé comme complément alimentaire dans les boissons, notamment les boissons instantanées, les sirops, le thé et le café prêts à boire, les boissons sportives et énergisantes, et les eaux.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL), de poids moléculaire 178,14, est un ester interne de l'acide gluconique.
Communément appelé Glucono Delta-Lakton (GDL), il est également synonyme de D-acide gluconique delta-lactone, D-glucono-1,5-lactone et D-delta-gluconolactone.
Il a été utilisé comme ingrédient alimentaire pour aromatiser (par exemple, les sorbets) et pour réduire l'absorption des graisses dans les beignets et les cornets.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) a un goût sucré initial et un arrière-goût légèrement acide.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est une aldono-1,5-lactone obtenue à partir de l'acide D-gluconique.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est un métabolite animal et un métabolite murin.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est une gluconolactone et une aldono-1,5-lactone.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est fonctionnellement apparenté à l'acide D-gluconique.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est un composant non toxique de la peau.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) a des effets antioxydants et anti-radicalaires.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) possède des propriétés anti-âge et raffermissantes.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) agit comme un inhibiteur de la β-glucosidase.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) stimule l'expression du gène de la cellulase.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est la lactone interne de l'acide gluconique, formée lors du processus de production par cristallisation de l'acide gluconique à haute température et élimination de l'excès d'eau.
Lorsque le Glucono Delta-Lakton (GDL) est ajouté à un milieu aqueux, la lactonisation est inversée et l'acide gluconique est libéré.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est un polyhydroxyacide (PHA) naturel qui peut être utilisé comme ingrédient actif dans les produits exfoliants.
Les PHA ont généralement moins d'effets secondaires et constituent donc une alternative douce aux alpha-hydroxyacides (AHA).
De plus, le Glucono Delta-Lakton (GDL), comme le gluconate de sodium, possède des propriétés chélatantes et hydratantes.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL), ou gluconolactone, ester interne de l'acide gluconique, est un ingrédient naturel couramment utilisé comme coagulant dans la fabrication du tofu, comme acide levant en boulangerie, comme acidulant doux dans le fromage et les produits carnés, et comme séquestrant dans certaines applications alimentaires.
Son numéro d'additif alimentaire européen est E575.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est casher, halal, végétalien et sans OGM.
En solution aqueuse, le Glucono Delta-Lakton (GDL) se dissout rapidement et le cycle lactone s'ouvre pour s'hydrolyser lentement en acide gluconique, produisant ainsi une acidification modérée.
Il existe un équilibre entre l'acide D-gluconique (55 % à 66 %) et les delta et gamma lactones.
Propriétés chimiques du glucono-delta-lactone (GDL)
Point de fusion : 160 °C (déc.) (lit.)
Alpha : 65 °C (c=1, H₂O)
Point d’ébullition : 230,35 °C (estimation approximative)
Densité : 0,6
Masse volumique apparente : 750 kg/m₃
Indice de réfraction : 63,5 °C (c=10, H₂O)
Température de stockage : Conservé au sec, à température ambiante
Solubilité : 590 g/l Hydrolyse
Forme : Poudre cristalline
pKA : 12,06 ± 0,60 (prévu)
Couleur : Blanc à blanc cassé
Odeur : Poudre cristalline blanche, pratique Inodore
PH : 3,6 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Source biologique : microbienne
Solubilité dans l’eau : 500 g/l (20 °C)
Merck : 14,4457
BRN : 83286
LogP : -2,38
Référence CAS : 90-80-2
Référence chimique NIST : Glucono-Delta-Lakton (GDL) (90-80-2)
Système d’enregistrement des substances EPA : Glucono-Delta-Lakton (GDL) (90-80-2)
Le glucono-Delta-Lakton (GDL) est le moins utilisé des régulateurs d’acidité alimentaires, tels que l’acide citrique, l’acide malique et l’acide fumarique. Le Glucono Delta-Lakton (GDL) possède deux propriétés distinctives majeures :
Un acidulant à libération lente : le Glucono Delta-Lakton (GDL) assure une diminution progressive et continue du pH grâce à une hydrolyse lente en acide gluconique.
Moins acidulé que les autres acidulants courants : son goût initial légèrement sucré adoucit la saveur finale d'une solution aqueuse de GDL.
Utilisations
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est un mélange synergique de gluconolactone et de benzoate de sodium.
Ce mélange offre une protection à large spectre contre la détérioration des produits dans diverses formulations de soins personnels.
Une lactone (ester cyclique) de Glucono Delta-Lakton (GDL) est utilisée comme séquestrant, acidifiant, agent de saumurage, de décapage ou de levage.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est utilisé en cosmétique pour ses propriétés anti-acnéiques.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) peut également contribuer à améliorer l'hydratation cutanée grâce à sa capacité à retenir l'eau.
De plus, les formulateurs peuvent sélectionner la gluconolactone pour son action stabilisatrice (agent chélateur).
Certaines études indiquent également un potentiel piégeage des radicaux libres.
Ces propriétés rendraient le Glucono Delta-Lakton (GDL) particulièrement pertinent pour la fabrication de produits anti-âge, hydratants et éventuellement solaires.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) s'hydrolyse pour former de l'acide gluconique en solution aqueuse, créant ainsi le pH souhaité.
La vitesse de formation de l'acide dépend de la température, de la concentration et du pH de la solution.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) présente une faible libération d'acide à température ambiante et une conversion accélérée en acide gluconique à haute température.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est facilement soluble, avec une solubilité de 59 g dans 100 ml d'eau à 20 °C.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) agit comme agent levant, acidulant, agent de saumurage et de décapage, et agent de contrôle du pH.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est comparativement moins acide que les autres acides alimentaires.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est utilisé dans les produits de boulangerie, les produits à base de poisson, les desserts et les vinaigrettes.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est le dérivé lactone de l'acide D-gluconique.
Le Glucono Delta-Lakton (GDL) est largement utilisé comme additif alimentaire pour obtenir un effet de saumurage, de décapage ou de levage.
Il est présent dans de nombreux produits de nettoyage en raison de la capacité séquestrante du radical gluconate, qui reste actif dans les solutions alcalines. Il est également utilisé dans l'industrie laitière pour prévenir la formation de tartre. Dans les brasseries pour prévenir la formation de dépôts de bière ; comme catalyseur acide latent pour les résines colloïdales acides, notamment dans l'impression textile ; comme coagulant pour le tofu.
Le glucono-delta-lactone (GDL) est un additif alimentaire (numéro E575) utilisé comme séquestrant, acidifiant, agent de saumurage, de décapage ou de levage.
Le glucono-delta-lactone (GDL) est une lactone de l'acide D-gluconique.
Le glucono-delta-lactone (GDL) pur est une poudre cristalline blanche inodore.
Le glucono-delta-lactone (GDL) a été commercialisé pour être utilisé dans la feta.
Le glucono-delta-lactone (GDL) a un pH neutre, mais s'hydrolyse dans l'eau en acide gluconique, acide, ajoutant un goût acidulé aux aliments, bien qu'il ait environ un tiers de l'acidité de l'acide citrique.
Le glucono-delta-lactone (GDL) est métabolisé en 6-phospho-D-gluconate ; un gramme de GDL produit environ la même quantité d'énergie métabolique qu'un gramme de sucre.
Après addition d'eau, le glucono-delta-lactone (GDL) est partiellement hydrolysé en acide gluconique, l'équilibre entre la forme lactone et la forme acide étant établi par un équilibre chimique.
Le taux d'hydrolyse du glucono-delta-lactone (GDL) est augmenté par la chaleur et un pH élevé.
La levure Maudiozyma bulderi peut être utilisée pour fermenter la gluconolactone en éthanol et en dioxyde de carbone.
Le pH influence considérablement la croissance des cultures.
Le glucono-delta-lactone (GDL) à 1 ou 2 % dans une solution minérale fait chuter le pH en dessous de 3.
Le glucono-delta-lactone (GDL) est également un inhibiteur complet de l'enzyme amygdaline bêta-glucosidase à des concentrations de 1 mM.
Préparation
Le glucono-delta-lactone (GDL) est préparé commercialement par oxydation du glucose avec de l'eau bromée.
Le glucono-delta-lactone (GDL) est produit par cristallisation directe à partir d'une solution aqueuse d'acide gluconique, laquelle peut être obtenue par oxydation du D-glucose avec de l'eau bromée, par des micro-organismes ou par des enzymes dérivées de ces micro-organismes.
L'amidon de maïs est la principale source de glucose.
Actions biochimiques et physiologiques
Le glucono-delta-lactone (GDL) augmente le temps de doublement et active les enzymes impliquées dans la voie oxydative des pentoses phosphates de Saccharomyces cerevisiae.
