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ACIDE GLUTAMIQUE
CAS : 56-86-0
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 200-293-7
Formule moléculaire : C5H9NO4
Poids moléculaire : 147,13
Nom IUPAC : acide (2S)-2-aminopentanedioïque
L'acide glutamique (symbole Glu ou E ; la forme ionique est connue sous le nom de glutamate) est un acide α-aminé qui est utilisé par presque tous les êtres vivants dans la biosynthèse des protéines.
L'acide glutamique n'est pas essentiel chez l'homme, ce qui signifie que le corps peut le synthétiser.
L'acide glutamique est également un neurotransmetteur excitateur, en fait le plus abondant, dans le système nerveux des vertébrés.
L'acide glutamique sert de précurseur pour la synthèse de l'acide gamma-aminobutyrique inhibiteur (GABA) dans les neurones GABA-ergiques.
La formule moléculaire de l'acide glutamique est C5H9NO4.
L'acide glutamique existe sous trois formes optiquement isomères; la forme l dextrogyre est généralement obtenue par hydrolyse du gluten ou à partir des eaux usées de la sucrerie de betterave ou par fermentation.
La structure moléculaire de l'acide glutamique pourrait être idéalisée comme HOOC-CH(NH2)-(CH2)2-COOH, avec deux groupes carboxyle -COOH et un groupe amino -NH2.
Cependant, à l'état solide et dans des solutions aqueuses légèrement acides, la molécule prend une structure de zwitterion électriquement neutre -OOC-CH(NH+3)-(CH2)2-COOH.
L'acide glutamique est codé par les codons GAA ou GAG.
L'acide peut perdre un proton de son deuxième groupe carboxyle pour former la base conjuguée, le glutamate à anion négatif unique -OOC-CH(NH+3)-(CH2)2-COO-.
Cette forme du composé est répandue dans les solutions neutres.
Le neurotransmetteur glutamate joue le rôle principal dans l'activation neurale.
Cet anion crée la saveur umami savoureuse des aliments et se trouve dans les arômes de glutamate tels que le MSG.
En Europe, il est classé comme additif alimentaire E620.
Dans les solutions fortement alcalines, l'anion doublement négatif −OOC−CH(NH2)−(CH2)2−COO− prévaut.
Le radical correspondant au glutamate est appelé glutamyle.
Ionisation
Lorsque l'acide glutamique est dissous dans l'eau, le groupe amino (-NH2) peut gagner un proton (H+) et/ou les groupes carboxyle peuvent perdre des protons, selon l'acidité du milieu.
Dans des environnements suffisamment acides, le groupe amino gagne un proton et la molécule devient un cation avec une seule charge positive, HOOC-CH(NH+3)-(CH2)2-COOH.
À des valeurs de pH comprises entre environ 2,5 et 4,1, l'acide carboxylique le plus proche de l'amine perd généralement un proton et l'acide devient le zwitterion neutre -OOC-CH(NH+3)-(CH2)2-COOH.
C'est aussi la forme du composé à l'état solide cristallin.
Le changement d'état de protonation est progressif; les deux formes sont en concentrations égales à pH 2,10.
À un pH encore plus élevé, l'autre groupe d'acide carboxylique perd son proton et l'acide existe presque entièrement sous forme d'anion glutamate -OOC-CH(NH+3)-(CH2)2-COO-, avec une seule charge négative globale.
Le changement d'état de protonation se produit à pH 4,07.
Cette forme avec les deux carboxylates dépourvus de protons est dominante dans la gamme de pH physiologique (7,35–7,45).
À un pH encore plus élevé, le groupe amino perd le proton supplémentaire et l'espèce prédominante est l'anion doublement négatif -OOC-CH(NH2)-(CH2)2-COO-.
Le changement d'état de protonation se produit à pH 9,47.
Isomérie optique
L'atome de carbone adjacent au groupe amino est chiral (relié à quatre groupes distincts).
L'acide glutamique peut exister sous trois isomères optiques, dont la forme l dextrogyre,[5] d(−) et l(+).
La forme l est la plus répandue dans la nature, mais la forme d apparaît dans certains contextes particuliers, tels que les parois cellulaires des bactéries (qui peuvent la fabriquer à partir de la forme l avec l'enzyme glutamate racémase) et le foie des mammifères .
Synthèse industrielle
L'acide glutamique est produit à la plus grande échelle de tous les acides aminés, avec une production annuelle estimée à environ 1,5 million de tonnes en 2006.
La synthèse chimique a été supplantée par la fermentation aérobie des sucres et de l'ammoniac dans les années 1950, l'organisme Corynebacterium glutamicum (également connu sous le nom de Brevibacterium flavum) étant le plus largement utilisé pour la production.
L'isolement et la purification peuvent être réalisés par concentration et cristallisation ; il est également largement disponible sous forme de sel chlorhydrate.
Fonction et utilisations
Métabolisme
Le glutamate est un composé clé du métabolisme cellulaire.
Chez l'homme, les protéines alimentaires sont décomposées par digestion en acides aminés, qui servent de carburant métabolique pour d'autres rôles fonctionnels dans le corps.
Un processus clé dans la dégradation des acides aminés est la transamination, dans laquelle le groupe amino d'un acide aminé est transféré à un α-cétoacide, généralement catalysé par une transaminase.
La réaction peut être généralisée comme suit :
R1-acide aminé + R2-α-cétoacide ⇌ R1-α-cétoacide + R2-acide aminé
Un acide α-céto très commun est l'α-cétoglutarate, un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
La transamination de l'α-cétoglutarate donne du glutamate.
Le produit α-cétoacide résultant est souvent également utile, qui peut contribuer comme carburant ou comme substrat pour d'autres processus métaboliques.
Les exemples sont les suivants :
Alanine + α-cétoglutarate ⇌ pyruvate + glutamate
Aspartate + α-cétoglutarate ⇌ oxaloacétate + glutamate
Le pyruvate et l'oxaloacétate sont des composants clés du métabolisme cellulaire, contribuant en tant que substrats ou intermédiaires dans des processus fondamentaux tels que la glycolyse, la gluconéogenèse et le cycle de l'acide citrique.
Le glutamate joue également un rôle important dans l'élimination par l'organisme de l'excès ou des déchets d'azote. Le glutamate subit une désamination, une réaction oxydative catalysée par la glutamate déshydrogénase, comme suit :
glutamate + H2O + NADP+ → α-cétoglutarate + NADPH + NH3 + H+
L'ammoniac (sous forme d'ammonium) est ensuite excrété principalement sous forme d'urée, synthétisée dans le foie.
La transamination peut ainsi être liée à la désamination, permettant effectivement d'éliminer l'azote des groupes amines des acides aminés, via le glutamate comme intermédiaire, et finalement d'excréter de l'organisme sous forme d'urée.
Le glutamate est également un neurotransmetteur, ce qui en fait l'une des molécules les plus abondantes dans le cerveau.
Les tumeurs cérébrales malignes connues sous le nom de gliome ou glioblastome exploitent ce phénomène en utilisant le glutamate comme source d'énergie, en particulier lorsque ces tumeurs deviennent plus dépendantes du glutamate en raison de mutations du gène IDH1.
Neurotransmetteur
Le glutamate est le neurotransmetteur excitateur le plus abondant dans le système nerveux des vertébrés.
Au niveau des synapses chimiques, le glutamate est stocké dans des vésicules. Les impulsions nerveuses déclenchent la libération de glutamate de la cellule présynaptique.
Le glutamate agit sur les récepteurs ionotropes et métabotropes (couplés aux protéines G).
Dans la cellule postsynaptique opposée, les récepteurs du glutamate, tels que le récepteur NMDA ou le récepteur AMPA, se lient au glutamate et sont activés.
En raison de son rôle dans la plasticité synaptique, le glutamate est impliqué dans des fonctions cognitives telles que l'apprentissage et la mémoire dans le cerveau.
La forme de plasticité connue sous le nom de potentialisation à long terme se produit au niveau des synapses glutamatergiques dans l'hippocampe, le néocortex et d'autres parties du cerveau.
Le glutamate fonctionne non seulement comme un émetteur point à point, mais aussi par diaphonie synaptique de débordement entre les synapses dans laquelle la sommation du glutamate libéré d'une synapse voisine crée une signalisation/transmission de volume extrasynaptique.
De plus, le glutamate joue un rôle important dans la régulation des cônes de croissance et de la synaptogenèse au cours du développement du cerveau, comme décrit à l'origine par Mark Mattson.
Circuits de signalisation glutamatergiques non synaptiques cérébraux
Il a été découvert que le glutamate extracellulaire dans le cerveau de la drosophile régule le regroupement des récepteurs postsynaptiques du glutamate, via un processus impliquant la désensibilisation des récepteurs.
Un gène exprimé dans les cellules gliales transporte activement le glutamate dans l'espace extracellulaire, tandis que, dans les récepteurs métabotropiques du groupe II stimulant le noyau accumbens, ce gène s'est avéré réduire les niveaux de glutamate extracellulaire.
Cela soulève la possibilité que ce glutamate extracellulaire joue un rôle "de type endocrinien" dans le cadre d'un système homéostatique plus large.
Précurseur du GABA
Le glutamate sert également de précurseur pour la synthèse de l'acide gamma-aminobutyrique inhibiteur (GABA) dans les neurones GABA-ergiques.
Cette réaction est catalysée par la glutamate décarboxylase (GAD), qui est la plus abondante dans le cervelet et le pancréas.
Le syndrome de la personne raide est un trouble neurologique causé par des anticorps anti-GAD, entraînant une diminution de la synthèse de GABA et, par conséquent, une altération de la fonction motrice telle que raideur musculaire et spasmes.
Étant donné que le pancréas a une GAD abondante, une destruction immunologique directe se produit dans le pancréas et les patients auront un diabète sucré.
Exhausteur de goût
L'acide glutamique, étant un constituant des protéines, est présent dans les aliments contenant des protéines, mais il ne peut être goûté que lorsqu'il est présent sous une forme non liée.
Des quantités importantes d'acide glutamique libre sont présentes dans une grande variété d'aliments, y compris les fromages et la sauce soja, et l'acide glutamique est responsable de l'umami, l'un des cinq goûts de base du sens du goût humain.
L'acide glutamique est souvent utilisé comme additif alimentaire et exhausteur de goût sous la forme de son sel de sodium, connu sous le nom de glutamate monosodique (MSG).
Nutritif
Toutes les viandes, volailles, poissons, œufs, produits laitiers et kombu sont d'excellentes sources d'acide glutamique.
Certains aliments végétaux riches en protéines servent également de sources. 30% à 35% du gluten (une grande partie des protéines du blé) est de l'acide glutamique.
Quatre-vingt-quinze pour cent du glutamate alimentaire est métabolisé par les cellules intestinales lors d'un premier passage.
Croissance des plantes
Auxigro est une préparation pour la croissance des plantes qui contient 30 % d'acide glutamique.
Spectroscopie RMN
Ces dernières années, de nombreuses recherches ont été menées sur l'utilisation du couplage dipolaire résiduel (RDC) en spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN).
Un dérivé de l'acide glutamique, le poly-γ-benzyl-L-glutamate (PBLG), est souvent utilisé comme milieu d'alignement pour contrôler l'échelle des interactions dipolaires observées.
L'acide L-glutamique est une forme optiquement active d'acide glutamique ayant une configuration L.
L'acide L-glutamique a un rôle de nutraceutique, de micronutriment, de métabolite d'Escherichia coli, de métabolite de souris, d'inducteur de la ferroptose et de neurotransmetteur.
L'acide L-glutamique est un acide aminé de la famille des glutamines, un acide aminé protéinogène, un acide glutamique et un acide L-alpha-aminé.
L'acide L-glutamique est un acide conjugué d'un L-glutamate (1-).
L'acide L-glutamique est un énantiomère d'un acide D-glutamique.
L'acide glutamique est un acide aminé utilisé pour former des protéines.
Dans le corps, il se transforme en glutamate.
Il s'agit d'un produit chimique qui aide les cellules nerveuses du cerveau à envoyer et à recevoir des informations d'autres cellules.
L'acide glutamique peut être impliqué dans l'apprentissage et la mémoire.
L'acide glutamique peut aider les personnes souffrant d'hypochlorhydrie (faible taux d'acide gastrique) ou d'achlorhydrie (absence d'acide gastrique).
L'acide glutamique ou glutamate est synthétisé à partir de l'acide a-cétoglutarique, un intermédiaire du cycle de l'acide citrique, par la glutamate déshydrogénase mitochondriale.
Le glutamate est également synthétisé à partir de la glutamine par la glutaminase dans le système nerveux central.
Le glutamate est le neurotransmetteur excitateur le plus abondant dans le système nerveux des vertébrés.
De nombreuses synapses utilisent plusieurs types de récepteurs du glutamate, notamment des récepteurs ionotropes et métabotropes.
Trois types de récepteurs ionotropes du glutamate, AMPA, kaïnate et NMDA, et trois groupes de récepteurs métabotropes sont connus.
Les synapses glutamatergiques dans l'hippocampe, le néocortex et d'autres parties du cerveau ont une plasticité pour une potentialisation à long terme qui permet l'apprentissage et la mémoire.
Le glutamate fonctionne également comme une diaphonie synaptique de débordement entre les synapses où le glutamate libéré crée une signalisation extrasynaptique, appelée transmission de volume.
Le glutamate stimule les canaux chlorure activés par le glutamate chez les nématodes et les arthropodes.
Bien qu'ils soient naturellement présents dans de nombreux aliments, les apports de saveur apportés par l'acide glutamique et d'autres acides aminés n'ont été scientifiquement identifiés qu'au début du 20e siècle.
La substance a été découverte et identifiée en 1866 par le chimiste allemand Karl Heinrich Ritthausen, qui a traité le gluten de blé (d'où son nom) avec de l'acide sulfurique.
En 1908, le chercheur japonais Kikunae Ikeda de l'Université impériale de Tokyo a identifié des cristaux bruns laissés après l'évaporation d'une grande quantité de bouillon de kombu sous forme d'acide glutamique.
Ces cristaux, lorsqu'ils étaient goûtés, reproduisaient la saveur ineffable mais indéniable qu'il décelait dans de nombreux aliments, plus particulièrement dans les algues.
Le professeur Ikeda a appelé cette saveur umami.
Il a ensuite breveté une méthode de production en masse d'un sel cristallin d'acide glutamique, le glutamate monosodique.
L'acide glutamique est un acide aminé non essentiel, qui est principalement utilisé et produit sous la forme de son sel de sodium sous forme de glutamate monosodique (MSG).
L'acide glutamique peut être trouvé dans les protéines animales et végétales.
En 1908, l'acide glutamique a été identifié comme le composant clé d'un extrait d'algue, qui est largement utilisé dans la cuisine asiatique et a été breveté et commercialisé comme exhausteur de goût sous sa forme de sel de sodium - MSG - par Ajinomoto Corp. au Japon.
Initialement, l'acide glutamique était produit de manière synthétique, mais la fermentation de l'acide glutamique a été développée en 1957 et est aujourd'hui le mode de production courant.
Le milieu de fermentation est constitué de souches de Corynébactéries ou de Brevibactéries produisant l'acide glutamique plus des sources de carbone (glucose et mélasse), des sels inorganiques et de la biotine.
Semblable à la production de lysine, l'UF peut être utilisé après le processus de fermentation pour la séparation initiale du micro-organisme et de l'acide glutamique suivi de la pré-concentration de l'acide glutamique contenant le perméat d'UF par RO avant l'évaporation et la cristallisation.
Alternativement, l'échange d'ions peut être utilisé pour la récupération de l'acide glutamique et le RO peut être utilisé comme étape de concentration initiale avant un traitement ultérieur.
l'acide glutamique, un acide aminé présent en quantités importantes en tant que produit de l'hydrolyse des protéines.
Certaines protéines végétales (par exemple, la gliadine) produisent jusqu'à 45 % de leur poids sous forme d'acide glutamique ; d'autres protéines donnent 10 à 20 pour cent.
Une grande partie de ce contenu peut résulter de la présence d'une substance apparentée, la glutamine, dans les protéines ; la glutamine est convertie en acide glutamique lorsqu'une protéine est hydrolysée.
Isolé pour la première fois en 1865, l'acide glutamique est un intermédiaire métabolique important.
C'est l'un des nombreux acides aminés dits non essentiels; c'est-à-dire que les animaux peuvent le synthétiser à partir de l'acide oxoglutarique (formé dans le métabolisme des glucides) et n'ont pas besoin de sources alimentaires.
Le glutamate monosodique (MSG), un sel d'acide glutamique, est parfois utilisé comme condiment pour aromatiser les aliments.
En plus d'être l'un des éléments constitutifs de la synthèse des protéines, c'est le neurotransmetteur le plus répandu dans le fonctionnement cérébral, en tant que neurotransmetteur excitateur et en tant que précurseur de la synthèse du GABA dans les neurones GABAergiques.
Acide glutamique : Un acide aminé, l'un des 20 éléments constitutifs des protéines.
Acide aminé non essentiel, l'acide glutamique est présent dans de nombreuses protéines animales et végétales.
Il est impliqué dans le métabolisme de l'ammoniac et sert de neurotransmetteur.
L'acide glutamique a été isolé du gluten de blé en 1866 et synthétisé pour la première fois en 1890.
Symbole : Glu.
L'acide glutamique a un groupe méthylène supplémentaire dans sa chaîne latérale par rapport à l'acide aspartique.
Le carboxyle de la chaîne latérale de l'acide aspartique est appelé groupe β carboxyle, tandis que celui de l'acide glutamique est appelé groupe γ carboxyle.
Le pKa du groupe γ carboxyle de l'acide glutamique dans un polypeptide est d'environ 4,3, nettement supérieur à celui de l'acide aspartique.
Cela est dû à l'effet inductif du groupe méthylène supplémentaire.
Dans certaines protéines, en raison d'une carboxylase dépendante de la vitamine K, certains acides glutamiques seront des acides dicarboxyliques, appelés acide γ carboxyglutamique, qui forment des sites de liaison étroits pour l'ion calcium.
L'acide glutamique est composé d'un groupe amino, d'un acide aminé aliphatique, d'un acide α-carboxylique et d'un acide carboxylique à chaîne latérale.
L'acide glutamique joue un rôle essentiel dans l'activation neurale.
L'acide glutamique est l'un des 20 acides aminés.
Il existe deux types d'acides aminés, les acides aminés essentiels et les acides aminés non essentiels.
L'acide glutamique est un acide aminé non essentiel qui forme les protéines.
La formule chimique de l'acide glutamique est C5H9O4N.
Utilisations et fonctions de l'acide glutamique :
Métabolisme : Il joue un rôle vital dans le métabolisme cellulaire.
Dans le corps humain, les protéines alimentaires sont décomposées en acides aminés par la digestion.
La transamination est l'un des processus clés de la dégradation des acides aminés.
Le glutamate joue également un rôle vital dans l'élimination de l'excès d'azote dans le corps humain.
Glutamate + H2O + NADP+ → α-cétoglutarate + NADPH + NH3 + H+
Fonctionnement du cerveau : L'acide glutamique agit comme une source d'énergie pour le cerveau pour un fonctionnement élevé et stimule la préparation mentale.
Le manque d'acides aminés peut entraîner un trouble déficitaire de l'attention.
L'acide glutamique est recommandé par les médecins car il aide à résoudre les problèmes de comportement et aide à créer un environnement d'apprentissage amélioré.
Fonctionnement du cœur : Le glutamate monosodique est une forme d'acide glutamique qui aide à améliorer les fonctions du rythme cardiaque.
L'acide glutamique aide également à diminuer les douleurs thoraciques associées aux maladies coronariennes.
Santé de la prostate : L'acide glutamique contribue au fonctionnement normal de la prostate.
Naturellement, la prostate est composée d'une forte concentration d'acide glutamique.
Soutien du système immunitaire et détoxification : L'acide glutamique est nécessaire à l'élimination des déchets métaboliques toxiques produits par le corps humain.
Principalement, il est essentiel pour détoxifier l'ammoniac qui se fait par conversion de l'acide glutamique en glutamine.
Sources d'acide glutamique :
La principale source d'acide glutamique comprend les produits alimentaires riches en protéines, à savoir les œufs, les produits laitiers, le poisson, la viande et la volaille.
Ces acides aminés sont également utilisés comme additif pour ajouter certaines saveurs aux produits.
Les sources végétales d'acide glutamique comprennent le chou, les betteraves, les épinards, le persil, le chou frisé, le blé et l'agropyre.
Toutes les légumineuses et les haricots sont très riches en protéines et contiennent une quantité importante d'acides glutamiques.
SYNONYMES :
Aluminium L Glutamate
L-Glutamate d'Aluminium
D Glutamate
D-Glutamate
Glutamate
Glutamate, Potassium
Acide glutamique
Acide glutamique, isomère (D)
L-Glutamate
L'acide glutamique
L-Glutamate
L-Glutamate, Aluminium
Acide L-glutamique
Glutamate de potassium
Acide L-glutamique
ACIDE GLUTAMIQUE
56-86-0
Acide (2S)-2-aminopentanedioïque
Acide (S)-2-aminopentanedioïque
Glutaminol
H-Glu-OH
L-glutamate
glutacide
Glutaton
Aciglut
Acide L-Glutaminique
(S)-acide glutamique
Glutamicol
Glutamidex
Glusate
acide glutamique
L-glu
D-Glutamiensuur
Acide glutamique
acide alpha-aminoglutarique
Acide L-(+)-glutamique
Poly-L-glutamate
Acide glutamique
Acide glutamique
Acide 1-aminopropane-1,3-dicarboxylique
surabondance
glutamate
Acide glutamique, L-
(S)-(+)-acide glutamique
FEMA n° 3285
Acide alpha-glutamique
colle
Acide pentanedioïque, 2-amino-, (S)-
Acide 2-aminoglutarique
CCRIS 7314
Acide L-2-aminoglutarique
ACIDE POLYGLUTAMIQUE
Acide glutamique
Acide L-alpha-aminoglutarique
AI3-18472
UNII-3KX376GY7L
Code chimique des pesticides EPA 374350
NSC 143503
Acide glutamique (VAN)
25513-46-6
Acide glutamique (H-3)
Acide glutamique (VAN)
Acide gamma-L-glutamique
Acide glutamique (acide L-glutamique)
Glutamate, L-
MFCD00002634
Acide glutamique [USAN: DCI]
Acide glutamique [DCI-Français]
Acido glutamico [DCI-Espagnol]
Acidum glutamicum [DCI-Latin]
Acide glutamique, (S)-
Acide alpha-aminoglutarique (VAN)
3KX376GY7L
E 620
CHEBI:16015
Acide 2-aminopentanedioïque, (S)-
NCGC00024502-03
Polymère d'acide glutamique
Acide a-glutamique
Acide a-aminoglutarique
Poly(acide alpha-L-glutamique)
Polymère d'acide alpha-L-glutamique
Acide La-Aminoglutarique
(2S)-2-aminopentanedioate
L-Glutaminsaeure
L-acide glutamique
Acide .alpha.-glutamique
55443-55-5
glt
Acide .alpha.-aminoglutarique
L(+)-Glutamate monosodique monohydraté
Acide 1-amino-propane-1,3-dicarboxylique
6106-04-3
EINECS 200-293-7
Acide L-glutamique (9CI)
aminoglutarate
alpha-Glutamate
a-Glutamate
L-glutamate
a-Aminoglutarate
Acide L-glutamique
Acide L-glutamique
2-Aminoglutarate
Acide L-glutamine
acide aminoglutarique
1ftj
1xff
NSC-143503
(S)-glutamate
La-Aminoglutarate
alpha-aminoglutarate
E620
GGL
(L)-acide glutamique
H-Glu
L-glutamique,(S)
L-(+)-Glutamate
poly(acide L-glutamique)
L-alpha-Aminoglutarate
Acide glutamique (USP)
poly(acide L-glutamique)
Tocris-0218
Acide [3h]-l-glutamique
1ii5
(+)-L-acide glutamique
(S)-(+)-Glutamate
Acide L-glutamique-13C5
(S)-Glu
DSSTox_CID_659
L-[14C(U)]glutamate
(S)-2-Aminopentanedioate
Biomol-NT_000170
Acide alpha-poly-L-glutamique
CE 200-293-7
Acide L-glutamique (JP17)
SCHEMBL2202
DSSTox_RID_75716
gamma-poly (acide L-glutamique)
Résine H-Glu-2-chlorotrityle
Acide L-glutamique-[13C5]
DSSTox_GSID_20659
Acide L-glutamique, 98,5 %
Lopac0_000529
Acide S)-2-aminopentanedioïque
L-acide glutamique-13C5,15N
BPBio1_001132
CHEMBL575060
GTPL1369
HSDB 490
N° SIN 620
Acide L-glutamique, 99 %, FCC
DTXSID5020659
BDBM17657
CHEBI:53374
INS-620
1-Aminopropane-1,3-dicarboxylate
Acide glutamique, L- (7CI,8CI)
Acide L (+)-glutamique, forme alpha
1-amino-propane-1,3-dicarboxylate
138-16-9
Acide L-glutamique, source non animale
ZINC1482113
Tox21_113053
HSCI1_000269
PSDP1_000128
PSDP1_001539
PSDP2_000127
PSDP2_001523
s6266
AKOS006238837
AKOS015854087
AM81690
GCC-204619
DB00142
MCULE-7782530856
SDCCGSBI-0050512.P002
CAS-56-86-0
NCGC00024502-01
NCGC00024502-02
NCGC00024502-04
NCGC00024502-07
Acide (2S)-2-aminopentanedioïque;H-Glu-OH
AC-11294
DS-13284
macromolécule gamma-poly(acide L-glutamique)
HY-14608
Acide (S)-1-aminopropane-1,3-dicarboxylique
AB0065761
A6810
CS-0003473
E-620
G0059
Acide L-Glutamique, BioUltra, >=99.5% (NT)
Acide L-glutamique, testé selon la Ph.Eur.
C00025
D00007
Acide L-glutamique, NIST(R)RM 8573, USGS40
M02979
M03872
Acide L-glutamique, qualité spéciale JIS, >= 99,0 %
Acide L-glutamique, NIST(R) RM 8574, USGS41
002G634
A831210
SR-01000597730
J-502415
Acide L-Glutamique, ReagentPlus(R), >=99% (HPLC)
Acide L-Glutamique, qualité réactif Vetec(TM), >=99%
SR-01000597730-1
Acide L-Glutamique, >=99%, FCC, source naturelle, FG
Q26995161
F8889-8668
Z1250208666
UNII-0O72R8RF8A composant WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N
Composant UNII-3KX376GY7L WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N
Composant UNII-61LJO5I15S WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N
27322E29-9696-49C1-B541-86BEF72DE2F3
Acide glutamique, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
Acide L-glutamique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R)
Acide glutamique, norme de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Acide L-glutamique, de source non animale, conforme aux spécifications de test EP, adapté à la culture cellulaire, 98,5-100,5 %
Acide L-glutamique, PharmaGrade, Ajinomoto, EP, fabriqué sous contrôle GMP approprié pour la production pharmaceutique ou biopharmaceutique, adapté à la culture cellulaire
