ACIDE GLUTAMIQUE

L'acide glutamique est utilisé pour rehausser le goût savoureux et umami dans une variété d'aliments transformés, d'assaisonnements, de soupes, de sauces et de produits de grignotage.
L'acide glutamique est utilisé dans les applications pharmaceutiques comme intermédiaire dans la production de certains médicaments.
L'acide glutamique est utilisé en biotechnologie et dans les procédés de fermentation pour la fabrication d'acides aminés et de produits biochimiques apparentés.

Numéro CAS : 56-86-0
l isomère : 56-86-0
Racemate : 617-65-2
isomère d : 6893-26-1
Numéro CE : 200-293-7
Formule moléculaire : C₅H₉NO₄
Masse moléculaire : 147,13 g/mol

SYNONYMES :
Acide 2-aminopentanedioïque, acide L-glutamique, acide glutamique, acide (S)-2-aminoglutarique, acide L-2-aminopentanedioïque, acide α-aminoglutarique, acide glutamique (forme naturelle), acide glutamique
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L'acide glutamique (symbole Glu ou E ; connu sous le nom de glutamate sous sa forme anionique) est un acide α-aminé utilisé par presque tous les êtres vivants dans la biosynthèse des protéines.
L'acide glutamique est un nutriment non essentiel pour l'homme, ce qui signifie que le corps humain peut en synthétiser suffisamment pour ses besoins.
L'acide glutamique est également le neurotransmetteur excitateur le plus abondant dans le système nerveux des vertébrés.

L'acide glutamique sert de précurseur à la synthèse de l'acide gamma-aminobutyrique (GABA) inhibiteur dans les neurones GABAergiques.
La formule moléculaire de l'acide glutamique est C5H9NO4.
L'acide glutamique existe sous deux formes optiquement isomères ; la forme L dextrogyre est généralement obtenue par hydrolyse du gluten ou à partir des eaux usées de la fabrication du sucre de betterave ou par fermentation.

La structure moléculaire de l'acide glutamique pourrait être idéalisée comme HOOC−CH(NH2)−(CH2)2−COOH, avec deux groupes carboxyle −COOH et un groupe amino −NH2.
Cependant, à l'état solide et dans des solutions aqueuses légèrement acides, la molécule adopte une structure zwitterionique électriquement neutre −OOC−CH(NH3+)−(CH2)2−COOH.
L'acide glutamique est codé par les codons GAA ou GAG.

L'acide glutamique peut perdre un proton de son deuxième groupe carboxyle pour former la base conjuguée, l'anion mono-négatif glutamate −OOC−CH(NH3+)−(CH2)2−COO−.
Cette forme d'acide glutamique est prédominante dans les solutions neutres.
Le neurotransmetteur glutamate joue un rôle principal dans l'activation neuronale.

Cet anion crée la saveur umami savoureuse des aliments et se trouve dans les arômes de glutamate tels que le glutamate monosodique (MSG).
En Europe, l'acide glutamique est classé comme additif alimentaire E620.
Dans les solutions fortement alcalines, l'anion doublement négatif −OOC−CH(NH2)−(CH2)2−COO− prévaut.

Le radical correspondant au glutamate est appelé glutamyle.
Le symbole à une lettre E pour le glutamate a été attribué comme la lettre suivant D pour l'aspartate, car le glutamate est plus grand d'un groupe méthylène –CH2–.
L'acide glutamique est très légèrement soluble dans l'eau froide.

L'acide glutamique (abrégé en Glu ou E) est l'un des 20 acides aminés protéinogènes, et ses codons sont GAA et GAG.
L'acide glutamique est un acide aminé non essentiel.
Les anions carboxylates et les sels de l'acide glutamique sont connus sous le nom de glutamates.

En neurosciences, le glutamate est un neurotransmetteur important qui joue un rôle clé dans la potentialisation à long terme et qui est important pour l'apprentissage et la mémoire.
L'acide glutamique, un acide aminé non essentiel, joue un rôle crucial dans de nombreux processus biochimiques.
L'acide glutamique est généralement reconnu pour son rôle dans la synthèse des protéines, la neurotransmission et le métabolisme.

Cependant, l'importance de l'acide glutamique dépasse le cadre des systèmes biologiques, ses dérivés non naturels jouant un rôle clé dans diverses industries, des produits pharmaceutiques à la production alimentaire.
L'acide glutamique, scientifiquement connu sous le nom d'acide 2-aminopentanedioïque, est un acide aminé qui sert d'élément constitutif des protéines.

L'acide glutamique est classé comme un acide aminé non essentiel car le corps humain peut le synthétiser de manière endogène.
Sur le plan structurel, l'acide glutamique est caractérisé par la présence d'un groupe amino (–NH₂) et de deux groupes carboxyle (–COOH), ce qui lui confère des propriétés acides.
Outre sa forme naturelle, l'acide glutamique possède plusieurs dérivés non naturels, tels que le glutamate monosodique (MSG) et l'acide polyglutamique.

Ces dérivés présentent des propriétés uniques qui étendent les applications fonctionnelles de l'acide glutamique à divers secteurs industriels.
Le glutamate monosodique (GMS), par exemple, est largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme exhausteur de goût, tandis que l'acide polyglutamique est utilisé dans les applications de biopolymères en raison de sa nature biodégradable.
La grande variété d'utilisations de ces dérivés non naturels souligne l'importance industrielle de l'acide glutamique.

Que ce soit dans le domaine pharmaceutique ou biotechnologique, l'acide glutamique et ses dérivés sont indispensables de par leur polyvalence chimique et leur fonctionnalité.
L'acide glutamique est l'un des acides aminés les plus abondants dans le corps humain et dans diverses sources alimentaires.
L'acide glutamique étant un acide aminé non essentiel, l'organisme peut le synthétiser à partir d'autres composés, réduisant ainsi la dépendance absolue à l'apport alimentaire.

Malgré cela, la présence d'acide glutamique dans l'alimentation est bénéfique, contribuant à la réserve corporelle de cette molécule polyvalente.
Fondamentalement, l'acide glutamique est un acide alpha-aminé avec une chaîne latérale d'acide carboxylique, ce qui en fait un acide aminé acide.

L'acide glutamique constitue un élément fondamental des protéines, essentiel à la structure et au fonctionnement des cellules, des tissus et des organes.
Au-delà de son rôle structural, l'acide glutamique est un métabolite clé impliqué dans plusieurs voies biochimiques, jouant un rôle central dans le métabolisme de l'azote et la production d'énergie.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE GLUTAMIQUE :
Utilisation du glutamate et du vieillissement : Les niveaux de glutamate dans le cerveau ont tendance à diminuer avec l’âge et peuvent constituer un marqueur utile des maladies cérébrales liées à l’âge.
Croissance des plantes : Auxigro est une préparation pour la croissance des plantes qui contient 30 % d'acide glutamique.
L'acide glutamique est utilisé comme élément de base chiral dans la synthèse de l'isomère (S) de l'acide -butyrolactone-4-carboxylique.

L'acide glutamique est largement utilisé dans les domaines de la médecine, de l'agroalimentaire, de l'industrie, etc.
L'acide glutamique est largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme précurseur d'exhausteurs de goût tels que le glutamate monosodique (GMS).
L'acide glutamique est utilisé pour rehausser le goût savoureux et umami dans une variété d'aliments transformés, d'assaisonnements, de soupes, de sauces et de produits de grignotage.

L'acide glutamique est un acide aminé important dans les compléments alimentaires et les préparations diététiques.
L'acide glutamique est utilisé dans les applications pharmaceutiques comme intermédiaire dans la production de certains médicaments.
L'acide glutamique est utilisé en biotechnologie et dans les procédés de fermentation pour la fabrication d'acides aminés et de produits biochimiques apparentés.

L'acide glutamique joue un rôle essentiel dans la synthèse des protéines et est donc utilisé dans les milieux de culture cellulaire et la recherche biologique.
L'acide glutamique est utilisé en nutrition animale pour améliorer la formulation des aliments et favoriser la croissance et les fonctions métaboliques.
L'acide glutamique est utilisé dans les produits cosmétiques et de soins personnels pour ses propriétés revitalisantes et hydratantes.

L'acide glutamique est utilisé dans la recherche biochimique et neurologique en raison de son rôle de précurseur important des neurotransmetteurs.
L'acide glutamique est utilisé dans la production de produits chimiques de spécialité, de produits pharmaceutiques et de divers produits de fermentation industrielle.

-Utilisations pharmacologiques de l'acide glutamique :
La phencyclidine (plus communément appelée PCP ou « poussière d'ange ») antagonise l'acide glutamique de manière non compétitive au niveau du récepteur NMDA.
Pour les mêmes raisons, le dextrométhorphane et la kétamine ont également de puissants effets dissociatifs et hallucinogènes.

L'infusion aiguë du médicament eglumetad (également connu sous le nom d'eglumegad ou LY354740), un agoniste des récepteurs métabotropiques du glutamate 2 et 3), a entraîné une diminution marquée de la réponse au stress induite par la yohimbine chez les macaques bonnet (Macaca radiata) ; l'administration orale chronique d'eglumetad chez ces animaux a conduit à une réduction marquée des niveaux de cortisol de base (environ 50 %) par rapport aux sujets témoins non traités.

Il a également été démontré qu'Eglumetad agit sur le récepteur métabotropique du glutamate 3 (GRM3) des cellules corticosurrénaliennes humaines, en régulant à la baisse l'aldostérone synthase, le CYP11B1 et la production de stéroïdes surrénaliens (c'est-à-dire l'aldostérone et le cortisol).
Le glutamate ne traverse pas facilement la barrière hémato-encéphalique, mais est transporté par un système de transport à haute affinité.

L'acide glutamique peut également être converti en glutamine.
La toxicité du glutamate peut être réduite par les antioxydants, et il a été constaté que le principe psychoactif du cannabis, le tétrahydrocannabinol (THC), et le principe non psychoactif cannabidiol (CBD), ainsi que d'autres cannabinoïdes, bloquent la neurotoxicité du glutamate avec une puissance similaire, et sont donc de puissants antioxydants.

-Utilisation de l'acide glutamique comme exhausteur de goût :
L'acide glutamique, étant un constituant des protéines, est présent dans les aliments qui contiennent des protéines, mais il n'est perceptible au goût que lorsqu'il est présent sous une forme non liée.
De grandes quantités d'acide glutamique libre sont présentes dans une grande variété d'aliments, notamment les fromages et la sauce soja, et l'acide glutamique est responsable de l'umami, l'une des cinq saveurs fondamentales du sens du goût humain.
L'acide glutamique est souvent utilisé comme additif alimentaire et exhausteur de goût sous la forme de son sel de sodium, connu sous le nom de glutamate monosodique (GMS).

-Utilisations nutritionnelles de l'acide glutamique :
Toutes les viandes, volailles, poissons, œufs, produits laitiers et le kombu sont d'excellentes sources d'acide glutamique.
Certains aliments végétaux riches en protéines servent également de sources.
30 à 35 % du gluten (une grande partie des protéines du blé) est constitué d'acide glutamique.
95 % du glutamate alimentaire est métabolisé par les cellules intestinales lors d'un premier passage.

-Utilisation de l'acide glutamique en spectroscopie RMN :
Ces dernières années, de nombreuses recherches ont été menées sur l’utilisation du couplage dipolaire résiduel (RDC) en spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN).
Un dérivé de l'acide glutamique, le poly-γ-benzyl-L-glutamate (PBLG), est souvent utilisé comme milieu d'alignement pour contrôler l'échelle des interactions dipolaires observées.

LE RÔLE DE L'ACIDE GLUTAMIQUE DANS L'ORGANISME
Le rôle de l'acide glutamique dans l'organisme est vaste et vital pour la santé globale, agissant à la fois sur les systèmes neurologique et métabolique.
L'un des rôles les plus importants de l'acide glutamique est celui de précurseur de l'acide gamma-aminobutyrique (GABA), le principal neurotransmetteur inhibiteur du système nerveux central.

Cette conversion est cruciale pour réguler l'excitabilité neuronale, prévenir la surstimulation et maintenir un environnement cérébral équilibré.
De plus, les bienfaits de l'acide glutamique s'étendent considérablement à la production d'énergie cellulaire.

L'acide glutamique est un intermédiaire clé du cycle de l'acide citrique (cycle de Krebs), une voie métabolique centrale qui génère l'adénosine triphosphate (ATP), la principale monnaie énergétique de la cellule.
Cette implication signifie que l'acide glutamique contribue directement à l'apport énergétique nécessaire à toutes les activités cellulaires.
Outre son rôle dans l'énergie et la neurotransmission, l'acide glutamique est également indispensable aux processus de détoxification.

Dans le foie, l'acide glutamique joue un rôle crucial dans l'élimination de l'ammoniac, un sous-produit toxique du métabolisme des protéines, en se combinant avec lui pour former de la glutamine.
De plus, l'acide glutamique est l'un des trois acides aminés nécessaires à la synthèse du glutathion, un puissant antioxydant endogène qui protège les cellules du stress oxydatif.

Précurseur de neurotransmetteur :
L'acide glutamique se transforme en GABA, régulant l'activité cérébrale et favorisant la relaxation.

Métabolisme énergétique :
L'acide glutamique participe au cycle de l'acide citrique, générant de l'ATP pour l'énergie cellulaire.

Détoxification :
L'acide glutamique se lie à l'ammoniaque pour former de la glutamine, facilitant ainsi son élimination sans danger de l'organisme.

Synthèse d'antioxydants :
L'acide glutamique est un composant essentiel à la production de glutathion, un protecteur cellulaire vital.

ALIMENTS RICHES EN ACIDE GLUTAMIQUE :
Bien que l'organisme puisse synthétiser efficacement son propre acide glutamique, la consommation d'aliments riches en acide glutamique contribue à sa disponibilité et soutient diverses fonctions corporelles.
Cet acide aminé est naturellement présent dans une large gamme d'aliments riches en protéines et est particulièrement connu pour contribuer à la savoureuse sensation gustative « umami ».
L'intégration de ces aliments dans une alimentation équilibrée garantit un apport constant.

Voici quelques sources alimentaires courantes et excellentes d'acide glutamique :
Viandes et volailles :
Les sources de protéines élevées comme le bœuf, le poulet, la dinde et le porc sont riches en acide glutamique.

Produits laitiers :
Les fromages affinés comme le parmesan, le cheddar et le gruyère, ainsi que le lait et le yaourt, en contiennent des quantités importantes.

Œufs:
Source complète de protéines, les œufs fournissent une bonne quantité d'acide glutamique.

Poisson:
Des espèces comme le saumon, le maquereau et le thon sont riches en acide glutamique.

Légumineuses :
Les protéines végétales telles que les lentilles, les haricots (par exemple, le soja, les haricots noirs) et les pois sont des sources précieuses.

Noix et graines :
Les amandes, les noix, les cacahuètes et les graines de citrouille offrent une bonne dose d'acide glutamique.

Légumes:
Certains légumes, notamment les tomates, les champignons (en particulier les shiitakes) et les épinards, en contiennent des quantités notables.
Ces sources alimentaires diversifiées permettent aux individus d'obtenir facilement de l'acide glutamique grâce à leurs repas réguliers, ce qui soutient ses nombreux rôles dans le métabolisme, les fonctions cérébrales et le bien-être physiologique général.

À QUOI SERT L'ACIDE GLUTAMIQUE ?
L'acide glutamique, plus communément connu sous ses noms commerciaux tels que Glutamax et Glutapak, est un acide aminé qui joue un rôle crucial dans divers processus biochimiques.
Il ne s'agit pas d'un simple acide aminé ; l'acide glutamique joue un rôle de neurotransmetteur essentiel dans le cerveau, plus précisément de neurotransmetteur excitateur, ce qui signifie qu'il intervient dans les processus de signalisation qui activent les neurones.
Les cibles principales de l'acide glutamique sont les récepteurs du glutamate, qui se divisent en trois types principaux : les récepteurs NMDA, AMPA et kaïnate.

Les recherches sur l'acide glutamique s'étendent à diverses institutions prestigieuses, notamment les National Institutes of Health (NIH), la Harvard Medical School et la Mayo Clinic.
Ces institutions étudient l'acide glutamique pour ses applications thérapeutiques potentielles dans les troubles neurologiques tels que la maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson et l'épilepsie.

Outre ses applications médicales, l'acide glutamique se retrouve également dans l'industrie alimentaire, notamment comme exhausteur de goût sous la forme de glutamate monosodique (GMS).
Les types de médicaments contenant de l'acide glutamique peuvent aller des compléments alimentaires aux médicaments sur ordonnance.
Les suppléments d'acide glutamique sont souvent indiqués chez les personnes présentant une carence en cet acide aminé, et ils sont également utilisés en médecine sportive pour améliorer la récupération musculaire et les fonctions cognitives.

En ce qui concerne les progrès de la recherche, diverses études ont montré des résultats prometteurs quant au rôle de l'acide glutamique dans le traitement des troubles neurologiques.
Cependant, comme pour tout autre composé, il est essentiel de comprendre le mécanisme d'action de l'acide glutamique, son utilisation appropriée, ses effets secondaires potentiels et ses interactions avec d'autres médicaments.

POINTS CLÉS À RETENIR SUR L'ACIDE GLUTAMIQUE :
L'acide glutamique est un acide aminé non essentiel, ce qui signifie que le corps peut le synthétiser, mais il est également largement disponible dans l'alimentation.
L'acide glutamique est essentiel à la synthèse des protéines, au métabolisme cellulaire et sert de précurseur à d'importants neurotransmetteurs.
L'acide glutamique joue un rôle important dans la santé cérébrale, la production d'énergie et les voies de détoxification.
De nombreux aliments riches en protéines, notamment les viandes, les produits laitiers et les légumineuses, sont d'excellentes sources de cet acide aminé, l'acide glutamique.

MÉCANISME D'ACTION DE L'ACIDE GLUTAMIQUE
Le mécanisme d'action de l'acide glutamique est principalement centré sur son rôle de neurotransmetteur excitateur.
Lorsqu'il est libéré par le neurone présynaptique, l'acide glutamique se lie à ses récepteurs spécifiques sur le neurone postsynaptique.

Les récepteurs NMDA (N-méthyl-D-aspartate) sont les plus étudiés et jouent un rôle important dans la plasticité synaptique et la fonction de mémoire.
En se liant aux récepteurs NMDA, l'acide glutamique facilite l'afflux d'ions calcium dans le neurone.

Cet afflux est crucial pour divers processus cellulaires, notamment l'activation des voies de signalisation qui conduisent à la plasticité synaptique, c'est-à-dire la capacité des synapses à se renforcer ou à s'affaiblir au fil du temps.
Ce processus est essentiel à l'apprentissage et à la mémoire.

De plus, l'acide glutamique agit également sur les récepteurs AMPA et kaïnate, qui sont impliqués dans la transmission synaptique rapide.
Ces récepteurs permettent le passage des ions sodium dans le neurone, ce qui entraîne une dépolarisation et la génération d'un potentiel d'action.
L'acide glutamique est donc essentiel au bon fonctionnement du système nerveux central.

COMMENT UTILISER L'ACIDE GLUTAMIQUE ?
L'administration d'acide glutamique peut varier en fonction de son utilisation prévue.
En milieu clinique, les suppléments d'acide glutamique sont généralement disponibles sous forme de comprimés, de capsules ou de poudre.
La posologie peut varier de 500 mg à 2 grammes par jour, en fonction des besoins individuels et de l'affection spécifique traitée.
Par exemple, les athlètes peuvent prendre des doses plus élevées pour favoriser la récupération musculaire, tandis que des doses plus faibles peuvent suffire à améliorer les fonctions cognitives.

Le délai d'action de l'acide glutamique par voie orale peut varier, mais la plupart des utilisateurs rapportent en ressentir les effets dans un délai de 30 à 60 minutes.
Il est généralement recommandé de prendre l'acide glutamique à jeun pour optimiser son absorption.
Certaines formulations peuvent également être administrées par voie intraveineuse, notamment en milieu hospitalier, pour des effets plus immédiats.
Pour les personnes utilisant l'acide glutamique comme exhausteur de goût sous forme de MSG, la méthode d'administration est, bien sûr, par l'alimentation.

Le glutamate monosodique (GMS) est ajouté à divers plats pour rehausser leur saveur umami, et ses effets sont généralement immédiats après consommation.
Il est crucial de suivre scrupuleusement la posologie et les instructions d'administration recommandées par les professionnels de santé concernant l'acide glutamique afin d'éviter tout effet indésirable potentiel.

FONCTION ET UTILISATIONS DE L'ACIDE GLUTAMIQUE :
Métabolisme
Le glutamate est un composé clé du métabolisme cellulaire.
Chez l'homme, les protéines alimentaires sont décomposées par la digestion en acides aminés, qui servent de carburant métabolique pour d'autres fonctions de l'organisme.

Un processus clé dans la dégradation des acides aminés est la transamination, au cours de laquelle le groupe amino d'un acide aminé est transféré à un α-cétoacide, généralement catalysée par une transaminase.
La réaction peut être généralisée comme suit :
Acide aminé R1 + α-cétoacide R2 ⇌ Acide α -cétoacide R1 + Acide aminé R2

L'α-cétoacide α-céto est très courant ; il s'agit d'un intermédiaire du cycle de l'acide citrique.
La transamination de l'α-cétoglutarate donne du glutamate.
Le produit α-cétoacide résultant est souvent lui aussi utile, car il peut servir de carburant ou de substrat pour d'autres processus métaboliques.

Voici quelques exemples :
alanine + α-cétoglutarate ⇌ pyruvate + glutamate
aspartate + α-cétoglutarate ⇌ oxaloacétate + glutamate

Le pyruvate et l'oxaloacétate sont tous deux des composants clés du métabolisme cellulaire, contribuant en tant que substrats ou intermédiaires dans des processus fondamentaux tels que la glycolyse, la gluconéogenèse et le cycle de l'acide citrique.

Le glutamate joue également un rôle important dans l'élimination par l'organisme de l'azote en excès ou des déchets.
Le glutamate subit une désamination, une réaction d'oxydation catalysée par la glutamate déshydrogénase, comme suit :
glutamate + H2O + NADP+ → α-cétoglutarate + NADPH + NH3 + H+

L'ammoniac (sous forme d'ammonium) est ensuite excrété principalement sous forme d'urée, synthétisée dans le foie.
La transamination peut ainsi être liée à la désamination, permettant effectivement l'élimination de l'azote des groupes amine des acides aminés, via le glutamate comme intermédiaire, et son excrétion finale de l'organisme sous forme d'urée.

Le glutamate est également un neurotransmetteur (voir ci-dessous), ce qui en fait l'une des molécules les plus abondantes dans le cerveau.
Les tumeurs cérébrales malignes connues sous le nom de gliome ou glioblastome exploitent ce phénomène en utilisant le glutamate comme source d'énergie, en particulier lorsque ces tumeurs deviennent plus dépendantes du glutamate en raison de mutations du gène IDH1.

ACIDE GLUTAMÉTIQUE ACIDE AMINÉ :
L'acide glutamique existe sous deux isomères optiques : l'acide L-glutamique et l'acide D-glutamique.
L'acide L-glutamique est la forme biologiquement active et se trouve principalement dans les organismes vivants.
L'acide D-glutamique, bien que moins courant, joue un rôle distinct dans les parois cellulaires bactériennes et certains processus de synthèse.
Les deux formes d'acide glutamique sont utilisées dans la production de produits industriels, allant des plastiques biodégradables aux additifs alimentaires, illustrant encore davantage la polyvalence de cet acide aminé.

Acide L-glutamique
L'acide L-glutamique intervient principalement dans la synthèse des protéines et agit comme un neurotransmetteur clé dans le système nerveux central.
L'acide L-glutamique joue un rôle essentiel dans le métabolisme d'autres acides aminés et dans le cycle de l'urée, où il contribue à la détoxification de l'ammoniac.

L'acide glutamique est un acide aminé essentiel qui joue un rôle multifacette dans la physiologie humaine.
L'acide glutamique est fondamental non seulement comme élément constitutif des protéines, mais aussi comme acteur clé des fonctions neurologiques, des processus métaboliques et du maintien de la santé cellulaire globale.
Comprendre les fonctions de l'acide glutamique est essentiel pour apprécier son impact généralisé sur l'organisme.

NOTES SUR L'ACIDE GLUTAMIQUE :
Conserver l'acide glutamique dans un endroit frais.
Conserver le récipient d'acide glutamique bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Tenir l'acide glutamique à l'écart des agents oxydants puissants.
Acide glutamique stable dans les conditions de stockage recommandées.

HISTOIRE DE L'ACIDE GLUTAMIQUE :
Bien qu'ils soient naturellement présents dans de nombreux aliments, les apports aromatiques de l'acide glutamique et d'autres acides aminés n'ont été identifiés scientifiquement qu'au début du XXe siècle.
La substance a été découverte et identifiée en 1866 par le chimiste allemand Karl Heinrich Leopold Ritthausen.
En 1907, le chercheur japonais Kikunae Ikeda de l'Université impériale de Tokyo a identifié des cristaux bruns restant après l'évaporation d'une grande quantité de bouillon de kombu comme étant de l'acide glutamique.

Ces cristaux, une fois goûtés, reproduisaient la saveur ineffable mais indéniable qu'il détectait dans de nombreux aliments, et plus particulièrement dans les algues.
Le professeur Ikeda a nommé cette saveur umami.
Il a ensuite breveté un procédé de production en masse d'un sel cristallin d'acide glutamique, le glutamate monosodique.

QUELLE EST LA DIFFÉRENCE ENTRE L'ACIDE GLUTAMIQUE ET LA GLUTAMINE ?
L'acide glutamique et la glutamine sont tous deux des acides aminés.
Bien que leurs noms se ressemblent et qu'ils appartiennent tous deux à la même famille d'acides aminés, les glutamates, ils sont différents.
L'acide glutamique est surtout connu comme composant du glutamate monosodique (GMS), tandis que la glutamine est souvent utilisée sous forme de complément alimentaire par les athlètes pour améliorer leur immunité et leur récupération.

Voici comment l'acide glutamique et la glutamine fonctionnent dans l'organisme :
Acide glutamique
L'acide glutamique est considéré comme un acide aminé non essentiel, ce qui signifie que votre corps est capable de le produire lui-même et que vous n'avez pas besoin de l'obtenir par l'alimentation, selon MedlinePlus.

L'acide glutamique est un neurotransmetteur cérébral important, nécessaire à l'apprentissage, à la mémoire et au fonctionnement général du cerveau.
L'acide glutamique est également étudié pour sa capacité à diminuer ou à prévenir les lésions nerveuses causées par les médicaments anticancéreux, selon l'Institut national du cancer.

L'acide glutamique se trouve soit sous forme d'acide aminé libre, soit comme composant d'une protéine dans les aliments.
L'acide L-glutamique se trouve dans les protéines animales ; les protéines végétales en contiennent en plus grande quantité, selon une étude de 2022.
C'est également le principal composant du glutamate monosodique, un exhausteur de goût, et on le retrouve donc aussi dans certains aliments transformés.

Selon Harvard Health Publishing, le glutamate monosodique (GMS) est naturellement présent dans les aliments riches en umami comme les tomates, les anchois, les champignons et le parmesan.
On peut aussi l'obtenir en faisant fermenter de l'amidon, de la betterave sucrière, de la canne à sucre ou de la mélasse pour obtenir une poudre blanche inodore que l'on peut saupoudrer sur les aliments comme du sel de table.

Alors que la plupart des gens peuvent consommer un repas contenant du glutamate monosodique (GMS) sans problème, moins de 1 % d'entre eux peuvent y être sensibles et ressentir des symptômes tels que maux de tête, rougeurs cutanées, transpiration, nausées, engourdissements et fatigue quelques heures après son ingestion.

NEUROTRANSMETTEUR, ACIDE GLUTAMIQUE :
Le glutamate est le neurotransmetteur excitateur le plus abondant dans le système nerveux des vertébrés.
Au niveau des synapses chimiques, le glutamate est stocké dans des vésicules.
Les impulsions nerveuses déclenchent la libération de glutamate par la cellule présynaptique.

Le glutamate agit sur les récepteurs ionotropes et métabotropes (couplés aux protéines G).
Dans la cellule postsynaptique opposée, les récepteurs du glutamate, tels que le récepteur NMDA ou le récepteur AMPA, lient le glutamate et sont activés.
De par son rôle dans la plasticité synaptique, le glutamate est impliqué dans des fonctions cognitives telles que l'apprentissage et la mémoire dans le cerveau.

La forme de plasticité connue sous le nom de potentialisation à long terme se produit au niveau des synapses glutamatergiques de l'hippocampe, du néocortex et d'autres parties du cerveau.
Le glutamate agit non seulement comme un transmetteur point à point, mais aussi par le biais d'une interaction synaptique entre les synapses, dans laquelle la sommation du glutamate libéré par une synapse voisine crée une transmission de signal/volume extrasynaptique.
De plus, le glutamate joue un rôle important dans la régulation des cônes de croissance et de la synaptogenèse au cours du développement cérébral, comme l'a décrit initialement Mark Mattson.

circuits de signalisation glutamatergiques non synaptiques du cerveau
Il a été découvert que le glutamate extracellulaire dans le cerveau de la drosophile régule le regroupement des récepteurs postsynaptiques du glutamate, via un processus impliquant la désensibilisation des récepteurs.
Un gène exprimé dans les cellules gliales transporte activement le glutamate dans l'espace extracellulaire, tandis que, dans le noyau accumbens, stimulant les récepteurs métabotropiques du glutamate de groupe II, ce gène s'est avéré réduire les niveaux de glutamate extracellulaire.
Cela soulève la possibilité que ce glutamate extracellulaire joue un rôle « de type endocrinien » au sein d'un système homéostatique plus vaste.

précurseur du GABA
Le glutamate sert également de précurseur à la synthèse de l'acide gamma-aminobutyrique (GABA) inhibiteur dans les neurones GABAergiques.
Cette réaction est catalysée par la glutamate décarboxylase (GAD).
Les neurones GABAergiques sont identifiés (à des fins de recherche) en révélant leur activité (par les méthodes d'autoradiographie et d'immunohistochimie) qui est la plus abondante dans le cervelet et le pancréas.

Le syndrome de la personne raide est un trouble neurologique causé par des anticorps anti-GAD, entraînant une diminution de la synthèse du GABA et, par conséquent, une altération de la fonction motrice telle que la raideur et les spasmes musculaires.
Le pancréas étant riche en GAD, une destruction immunologique directe se produit au niveau du pancréas et les patients développeront un diabète sucré.

PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE L'ACIDE GLUTAMIQUE :
Biosynthèse
Le glutamate est principalement synthétisé à partir de l'α-cétoglutarate, un intermédiaire du cycle TCA, par transamination ou amination réductrice.

Synthèse industrielle
L'acide glutamique est produit à la plus grande échelle de tous les acides aminés, avec une production annuelle estimée à environ 1,5 million de tonnes en 2006.
La synthèse chimique a été supplantée par la fermentation aérobie des sucres et de l'ammoniac dans les années 1950, l'organisme Corynebacterium glutamicum (également connu sous le nom de Brevibacterium flavum) étant le plus largement utilisé pour la production.
L'isolement et la purification peuvent être réalisés par concentration et cristallisation ; il est également largement disponible sous forme de chlorhydrate.

HISTOIRE DE L'ACIDE GLUTAMIQUE :
Bien qu'ils soient naturellement présents dans de nombreux aliments, les contributions aromatiques de l'acide glutamique et d'autres acides aminés n'ont été identifiées scientifiquement qu'au début du XXe siècle.
L'acide glutamique a été découvert et identifié en 1866 par le chimiste allemand Karl Heinrich Ritthausen, qui a traité le gluten de blé (dont il tire son nom) avec de l'acide sulfurique.

En 1908, le chercheur japonais Kikunae Ikeda de l'Université impériale de Tokyo a identifié des cristaux bruns restants après l'évaporation d'une grande quantité de bouillon de kombu comme étant de l'acide glutamique.
Ces cristaux, une fois goûtés, reproduisaient la saveur nouvelle qu'il avait détectée dans de nombreux aliments, notamment dans les algues.

Le professeur Ikeda a nommé cette saveur umami.
Il a ensuite breveté une méthode de production en masse d'un sel cristallin d'acide glutamique, le glutamate monosodique.

CHIMIE DE L'ACIDE GLUTAMIQUE :
IONISATION
Le monoanion glutamate
Lorsque l'acide glutamique est dissous dans l'eau, le groupe amino (−NH2) peut gagner un proton (H+) et/ou les groupes carboxyle peuvent perdre des protons, en fonction de l'acidité du milieu.

Dans des environnements suffisamment acides, les deux groupes carboxyle sont protonés et la molécule devient un cation avec une seule charge positive, HOOC−CH(NH3+)−(CH2)2−COOH.

À des valeurs de pH comprises entre environ 2,5 et 4,1, l'acide carboxylique le plus proche de l'amine perd généralement un proton, et l'acide devient le zwitterion neutre −OOC−CH(NH3+)−(CH2)2−COOH.
C'est également la forme du composé à l'état solide cristallin.
Le changement d'état de protonation est progressif ; les deux formes sont en concentrations égales à pH 2,10.

À un pH encore plus élevé, l'autre groupe acide carboxylique perd son proton et l'acide glutamique existe presque entièrement sous la forme de l'anion glutamate −OOC−CH(NH3+)−(CH2)2−COO−, avec une seule charge négative au total.
Le changement d'état de protonation se produit à un pH de 4,07.
Cette forme, dont les deux carboxylates sont dépourvus de protons, est dominante dans la plage de pH physiologique (7,35–7,45).

À un pH encore plus élevé, le groupe amino perd le proton supplémentaire et l'espèce prédominante est l'anion doublement négatif −OOC−CH(NH2)−(CH2)2−COO−.
Le changement d'état de protonation se produit à un pH de 9,47.

L'acide L-glutamique est une forme optiquement active de l'acide glutamique ayant une configuration L.
L'acide glutamique joue un rôle d'inducteur de ferroptose, de neurotransmetteur, de micronutriment, de nutraceutique, de métabolite de souris et de métabolite d'Escherichia coli.
C'est un acide L-alpha-aminé, un acide glutamique, un acide aminé de la famille de la glutamine et un acide aminé protéinogène.

C'est un acide conjugué d'un L-glutamate(1-).
C'est un énantiomère de l'acide D-glutamique.

ISOMÉRISME OPTIQUE DE L'ACIDE GLUTAMIQUE :
L'acide glutamique est chiral ; il existe deux énantiomères images miroir : d(−) et l(+).
La forme l est plus répandue dans la nature, mais la forme d se rencontre dans certains contextes particuliers, tels que la capsule bactérienne et les parois cellulaires des bactéries (qui la produisent à partir de la forme l grâce à l'enzyme glutamate racémase) et le foie des mammifères.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE GLUTAMIQUE :
Numéro CAS : 56-86-0
Numéro CE : 200-293-7
Formule moléculaire : C₅H₉NO₄
Masse moléculaire : 147,13 g/mol
XLogP3 : -3,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 5
Nombre de liaisons rotatives : 4
Masse exacte : 147,05315777 Da

Masse monoisotopique : 147,05315777 Da
Surface polaire topologique : 101 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Accusation formelle : 0
Complexité : 145
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 1
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui

Formule chimique : C5H9NO4
Masse molaire : 147,130 g•mol−1
Aspect : Poudre cristalline blanche
Densité : 1,4601 (20 °C)
Point de fusion : 199 °C (390 °F ; 472 K) se décompose
Solubilité dans l'eau : 8,57 g/L (25 °C)
Solubilité : Éthanol : 350 μg/100 g (25 °C)
Acidité (pKa) :
2.10 (α-carboxyle ; H2O)
4.07 (chaîne latérale ; H2O)
9,47 (α-amino ; H2O)

Susceptibilité magnétique (χ) : −78,5 × 10−6 cm3/mol
Formule empirique (notation de Hill) : C5H9NO4
Numéro CAS : 56-86-0
Masse moléculaire : 147,13
Code UNSPSC : 12352209
Numéro d'index CE : 200-293-7
NACRES : NA.21
Numéro MDL : MFCD00002634
Dosage : ≥99 % de matière (anhydre) (alcalimétrique)

Forme : solide
Aspect : solide
Couleur : blanc
Odeur : Aucune donnée disponible
Seuil olfactif : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : Point de fusion : 213 °C (415 °F) à 1 013 hPa - Ligne directrice d’essai 102 de l’OCDE
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : décomposition en dessous du point d'ébullition - Ligne directrice d'essai 103 de l'OCDE

Point d'éclair : Non applicable
Taux d'évaporation : données non disponibles
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Pression de vapeur : < 0,1 hPa à 20 °C (68 °F) - Ligne directrice d'essai 104 de l'OCDE
Densité de vapeur : données non disponibles
Densité : 1,54 g/cm3 à 20 °C (68 °F)
Densité relative : données non disponibles

Solubilité dans l'eau : 8,64 g/l à 25 °C (77 °F) - soluble
Coefficient de partage n-octanol/eau : log Pow : < -4 à 20 °C (68 °F) - Ligne directrice d'essai 107 de l'OCDE - Aucune bioaccumulation n'est attendue
Température d'auto-inflammation : ne s'enflamme pas
Température de décomposition : données non disponibles
Viscosité : données non disponibles
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Masse volumique apparente : 460 kg/m³
Tension superficielle : 74,2 mN/m à 1 g/l à 20 °C (68 °F) – Ligne directrice d’essai 115 de l’OCDE

CAS : 56-86-0
Nom IUPAC : acide 2-aminopentanedioïque
Formule moléculaire : C5H9NO4
Clé InChI : WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYNA-N
SMILES : NC(CCC(O)=O)C(O)=O
Masse moléculaire (g/mol) : 147,13
Synonyme : glutaminesaure
Aspect (couleur) : Blanc
Forme : Cristaux, poudre ou poudre cristalline
Dosage (titrage acide-base non aqueux) : ≥ 98,5 %
Rotation optique : +30° à +34° (c = 5 dans HCl 5N)

MESURES DE PREMIERS SECOURS EN CAS D'ACIDE GLUTAMIQUE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'ACIDE GLUTAMIQUE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE GLUTAMIQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE À L'ACIDE GLUTAMIQUE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ACIDE GLUTAMIQUE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L' ACIDE GLUTAMIQUE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible