GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE

Le Glutaral Glutaraldéhyde, également appelé glutaraldéhyde, glutaral ou pentanedial (CAS n° 111-30-8, C5H8O2), est un dialdéhyde saturé à cinq carbones, fourni sous forme de solutions aqueuses limpides et incolores, généralement à 25 % ou 50 %, et utilisé comme biocide à large spectre, désinfectant de haut niveau et agent de stérilisation à froid, réticulant des protéines, fixateur tissulaire et agent de tannage en médecine, dans les laboratoires, le traitement de l'eau, le pétrole et le gaz, le cuir, le papier et l'hygiène animale.
Le glutaraldéhyde est apprécié pour sa capacité à tuer les bactéries, mycobactéries, champignons et virus et, avec des temps de contact longs, les spores bactériennes, tout en restant non corrosif pour la plupart des métaux, caoutchoucs et plastiques des instruments médicaux , il réticule également les protéines plus efficacement que la plupart des monoaldéhydes.
Le glutaral agit par ses deux groupes aldéhyde réactifs, qui se lient aux groupes amino des protéines, par exemple aux résidus de lysine des protéines de la paroi cellulaire et des enzymes, ainsi qu'à d'autres groupes nucléophiles, formant des pontages qui rigidifient et inactivent les cellules microbiennes et stabilisent les tissus biologiques.

N° CAS : 111-30-8
N° CE : 203-856-5
Formule moléculaire : C5H8O2
Masse moléculaire : 100.12 g/mol
N° d'index UE : 605-022-00-X
Forme commerciale : Solutions aqueuses, généralement à 25 % ou 50 %
Aspect : Liquide limpide, incolore à jaune pâle, à odeur piquante
Point de fusion (substance pure) : Environ -14 °C
Point d'ébullition (substance pure) : Environ 187–189 °C, avec décomposition
Solubilité dans l'eau : Miscible

NOMS USUELS DU PRODUIT ET NOMS CHIMIQUES DU GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE :

Glutaral Glutaraldéhyde, Glutaraldéhyde, Glutaral, Gluteraldehyde, Pentanedial, 1,5-Pentanedial, Pentane-1,5-dial, Dialdéhyde glutarique, Dialdéhyde de l'acide glutarique, Aldéhyde glutarique, Glutardialdehyde, Glutaraldehyd, 1,3-Diformylpropane, Aldéhyde triméthylénique, GA, GDA, GTA, Glutaralum, Solution de glutaraldéhyde à 25 %, Solution de glutaraldéhyde à 50 %, Cidex, Sonacide, Ucarcide, Aldesan, Alhydex, Hospex, Glutarol

Glutaral est le nom DCI, pharmacopéique et INCI du Glutaral Glutaraldéhyde , glutaraldéhyde est son nom chimique courant et commercial , pentanedial est le nom IUPAC décrivant une chaîne de cinq carbones, pentane, portant un groupe aldéhyde à chaque extrémité, -dial. L'ancien nom aldéhyde triméthylénique fait référence aux trois groupes CH2 situés entre les deux carbones aldéhydiques. GA, GDA et GTA sont des abréviations utilisées dans les laboratoires et l'industrie.
Cidex, Sonacide, Ucarcide, Aldesan, Alhydex, Hospex et Glutarol sont des noms commerciaux de désinfectants, de biocides industriels ou de solutions pharmaceutiques à base de Glutaral Glutaraldéhyde , ce sont des produits prêts à l'emploi ou concentrés, avec leur propre concentration, tampon et étiquetage, et non des synonymes de la substance pure. Le pentanedial ne doit pas être confondu avec l'acide glutarique, l'acide dicarboxylique correspondant, le glyoxal, dialdéhyde à deux carbones, ou l'ortho-phtalaldéhyde, OPA, dialdéhyde aromatique utilisé comme autre désinfectant de haut niveau.

QU'EST-CE QUE LE GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE ?

Ce dialdéhyde est l'un des biocides aldéhydiques les plus largement utilisés. Dans les hôpitaux et les cabinets dentaires, les solutions tamponnées de Glutaral Glutaraldéhyde à environ 2 % sont utilisées depuis longtemps pour la désinfection de haut niveau et la stérilisation à froid d'instruments thermosensibles tels que les endoscopes. Hors du secteur médical, la majeure partie du Glutaral Glutaraldéhyde est consommée dans l'industrie : comme biocide dans les eaux et conduites des champs pétroliers, les eaux de refroidissement et de procédé et les papeteries, dans le tannage du cuir, pour la désinfection des bâtiments d'élevage et comme réticulant et fixateur.
Le Glutaral Glutaraldéhyde pur n'est pas suffisamment stable pour un stockage normal, car ses groupes aldéhyde réagissent entre eux. Le produit commercial est donc une solution aqueuse, généralement à 50 % pour l'industrie et à 25 % ou moins pour les laboratoires et les formulateurs. De petites quantités de Glutaral Glutaraldéhyde de qualité microscopie électronique sont également fournies dans des ampoules scellées sous gaz inerte.

L'histoire du glutaraldéhyde remonte à plus d'un siècle. Il a été décrit sous le nom d'« aldéhyde triméthylénique » en 1908, lors de sa préparation par oxydation du 1,5-pentanediol. Son utilisation comme fixateur tissulaire en microscopie électronique s'est établie au début des années 1960, suivie peu après par les désinfectants alcalins tamponnés au Glutaral Glutaraldéhyde.

Domaines d'utilisation typiques du Glutaral Glutaraldéhyde : Désinfection des instruments médicaux et dentaires, retraitement des endoscopes, fixation des cellules et tissus en laboratoire, microscopie électronique, immobilisation enzymatique, préparation d'anatoxines vaccinales, fixation de tissus bioprothétiques, eaux de production pétrolière et gazière, fluides de fracturation hydraulique, conduites, tours de refroidissement, fabrication du papier et du carton, tannage du cuir, désinfection des bâtiments avicoles et d'élevage, sucreries, conservation en emballage des produits techniques, liquides d'embaumement, traitement des films radiographiques et traitement des verrues et de l'hyperhidrose.

Le glutaral est un dialdéhyde aliphatique de structure OHC-CH2-CH2-CH2-CHO, également écrite (CH2)3(CHO)2. C'est le dialdéhyde correspondant à l'acide glutarique. Petite molécule miscible à l'eau portant deux extrémités réactives, le Glutaral Glutaraldéhyde peut relier deux groupes amino distants d'environ 5–7 Å , c'est pourquoi il est un réticulant homobifonctionnel classique en biochimie.
Le pentanedial n'est pas présent dans la nature en quantité significative. Industriellement, il est principalement produit par la voie du pyrane : l'acroléine réagit avec un éther vinylique, par exemple l'éther méthylvinylique ou éthylvinylique, dans une réaction de Diels–Alder donnant un 2-alcoxy-3,4-dihydro-2H-pyrane, ensuite hydrolysé en Glutaral Glutaraldéhyde. L'oxydation catalytique du cyclopentène par le peroxyde d'hydrogène sur des catalyseurs à base de tungstène est une autre voie développée et utilisée. Le produit brut est purifié, puis ajusté avec de l'eau à la concentration requise.

NUMÉRO CAS, NUMÉRO CE / EINECS ET IDENTIFICATION CHIMIQUE DU GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE

Nom du produit : Glutaral Glutaraldéhyde
Nom IUPAC : Pentanedial
Nom DCI / INCI : Glutaral
N° CAS : 111-30-8
N° CE / EINECS : 203-856-5
N° d'index UE, annexe VI du CLP : 605-022-00-X
Formule moléculaire : C5H8O2
Masse moléculaire : 100.12 g/mol
SMILES : O=CCCCC=O
InChIKey : SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID : 3485
Classe chimique : Dialdéhyde aliphatique
Fonctions principales : Biocide, désinfectant, agent de stérilisation à froid, réticulant, fixateur, agent de tannage, conservateur

GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE DANS L'EAU : QUE CONTIENT RÉELLEMENT LE FÛT ?

Une solution aqueuse de Glutaral Glutaraldéhyde ne contient pas uniquement des molécules libres de dialdéhyde. Dans l'eau, le Glutaral Glutaraldéhyde existe sous la forme d'un équilibre entre plusieurs espèces :
- dialdéhyde libre, monomérique
- mono- et dihydrates, gem-diols, formés par addition d'eau sur les groupes aldéhyde
- hémiacétal cyclique, cycle à six chaînons formé à partir de l'hydrate
- petites quantités d'oligomères et de produits de condensation aldolique

Le pH contrôle le comportement de ces espèces. En solution légèrement acide, vers pH 3–5, le Glutaral Glutaraldéhyde est stable pendant de longues périodes, ce qui explique la fourniture de concentrés commerciaux acides. En solution alcaline, vers pH 7.5–8.5, le Glutaral Glutaraldéhyde devient beaucoup plus biocide, car les groupes aldéhyde réagissent plus rapidement avec les protéines , simultanément, il se polymérise lentement par condensation aldolique en oligomères alpha,bêta-insaturés. Les solutions alcalines perdent donc de leur activité au fil du temps et jaunissent.
Cette chimie explique l'étape typique d'« activation » des désinfectants médicaux : une solution acide et stable de Glutaral Glutaraldéhyde est mélangée à un activateur alcalin, par exemple un tampon bicarbonate, juste avant l'emploi , la solution activée présente ensuite une durée d'utilisation limitée, généralement d'environ 14 à 28 jours selon le produit.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE

SUBSTANCE PURE, VALEURS BIBLIOGRAPHIQUES :
Masse moléculaire : 100.12 g/mol
État physique : Liquide incolore, huileux
Odeur : Piquante, caractéristique des aldéhydes , seuil olfactif rapporté d'environ 0.04 ppm
Point de fusion : Environ -14 °C
Point d'ébullition : Environ 187–189 °C, avec décomposition
Masse volumique : Environ 1.06 g/cm³
Solubilité : Miscible à l'eau , soluble dans l'éthanol et de nombreux solvants organiques
Log Pow : Environ -0.36, à 23 °C, mesuré sur une solution à 50 %
Densité de vapeur : Environ 3.4, air = 1

SOLUTION AQUEUSE À ENVIRON 25 %, EXEMPLE DE QUALITÉ LABORATOIRE, FDS DU FOURNISSEUR :
Aspect : Liquide incolore
Point de fusion : Environ -10 °C
Point d'ébullition : Environ 101 °C, à 1,013 hPa
pH : Environ 2.9
Masse volumique : Environ 1.06 g/cm³
Solubilité dans l'eau : Soluble
Point d'éclair : Aucune donnée disponible pour la solution aqueuse

SOLUTION AQUEUSE À ENVIRON 50 %, QUALITÉ INDUSTRIELLE TYPIQUE :
Dosage : Environ 50 %
Aspect : Liquide limpide, incolore à jaune pâle
pH : Généralement environ 3–5
Densité relative (20/20 °C) : Environ 1.12–1.13
Point d'ébullition : Environ 100 °C, l'eau bout en premier

Stabilité : Stable dans les conditions normales en solution acide , sensible à l'air et à la lumière , se polymérise en solution alcaline et lors d'un chauffage intense.
Matières incompatibles : Acides forts, bases fortes, oxydants puissants, amines, ammoniac et autres composés à groupes amine primaire, qui réagissent avec les groupes aldéhyde.

Les valeurs exactes des spécifications, dosage, couleur, acidité, méthanol, fer et résidu d'évaporation, dépendent de la qualité et du producteur , la spécification du Glutaral Glutaraldéhyde fourni est disponible sur demande auprès d'Ataman Kimya.

COMMENT LE GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE TUE LES MICROORGANISMES ET RÉTICULE LES PROTÉINES

L'activité biocide du Glutaral Glutaraldéhyde commence au niveau des couches externes de la cellule. Les groupes aldéhyde réagissent avec les groupes amino libres des protéines de la paroi cellulaire, de la membrane externe ou de l'enveloppe des spores, formant des bases de Schiff, imines, et des adduits plus complexes. Chaque molécule portant deux groupes aldéhyde, le Glutaral Glutaraldéhyde réticule les protéines voisines. La surface cellulaire est scellée, les systèmes de transport et les enzymes sont bloqués et la cellule ne peut plus fonctionner ni se diviser. La même réaction avec les acides nucléiques et les protéines internes complète l'inactivation.
Spectre d'activité : Bactéries végétatives à Gram positif et négatif, mycobactéries, champignons et levures, virus enveloppés et non enveloppés. Les spores bactériennes sont plus résistantes , un effet sporicide nécessite des solutions activées alcalines et des temps de contact longs, souvent de plusieurs heures. Certaines mycobactéries présentent une sensibilité réduite au Glutaral Glutaraldéhyde, ce qui explique en partie l'utilisation d'alternatives comme l'ortho-phtalaldéhyde et l'acide peracétique pour le retraitement des endoscopes.
Fixation et tannage : Dans les tissus, le Glutaral Glutaraldéhyde réticule le collagène et d'autres protéines, préservant l'ultrastructure pour la microscopie et rendant le cuir ou les tissus biologiques plus résistants à la chaleur, aux enzymes et aux microorganismes.

UTILISATIONS MÉDICALES, DENTAIRES ET DE LABORATOIRE DU GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE

DÉSINFECTION DE HAUT NIVEAU ET STÉRILISATION À FROID
Les solutions tamponnées contenant environ 2 % de Glutaral Glutaraldéhyde, ou davantage pour certains produits, sont utilisées pour retraiter les dispositifs semi-critiques thermosensibles, comme les endoscopes souples, les équipements de thérapie respiratoire et les instruments dentaires. Les recommandations générales indiquent une désinfection de haut niveau avec des temps de contact d'environ 20 minutes ou plus à température ambiante , la stérilisation par immersion nécessite une exposition beaucoup plus longue, généralement autour de 10 heures. Les conditions exactes sont celles approuvées pour le produit concerné.
La compatibilité avec les matériaux constitue un avantage important : le Glutaral Glutaraldéhyde ne corrode pas la plupart des métaux et n'endommage pas les lentilles, les ciments et les plastiques des endoscopes. Un rinçage soigneux après désinfection est indispensable, car les résidus peuvent irriter les muqueuses des patients.

LABORATOIRE ET MICROSCOPIE
Ce dialdéhyde est le fixateur primaire de référence en microscopie électronique à transmission et à balayage, souvent à environ 2–3 % dans un tampon phosphate ou cacodylate, parfois associé au formaldéhyde, puis suivi d'une postfixation au tétroxyde d'osmium. Il est également utilisé pour réticuler des protéines sur des supports, immobiliser des enzymes, préparer des conjugués protéiques et stabiliser des cristaux de protéines.

PHARMACIE ET BIOMÉDECINE
Le glutaraldéhyde est utilisé pour détoxifier des toxines bactériennes lors de la production de composants vaccinaux de type anatoxine, fixer des tissus animaux, par exemple des valves porcines ou du péricarde bovin, destinés aux valves cardiaques bioprothétiques et en dermatologie : des solutions à environ 10 % sont utilisées pour les verrues plantaires et des solutions diluées, sous surveillance médicale, pour l'hyperhidrose des mains et des pieds.

APPLICATIONS INDUSTRIELLES DU GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE

Pétrole et gaz : Le Glutaral Glutaraldéhyde est l'un des principaux biocides des systèmes d'eau des champs pétroliers. Il contrôle les bactéries sulfato-réductrices et autres microorganismes responsables de l'acidification par formation de H2S, de l'encrassement biologique et de la corrosion microbiologiquement influencée dans les eaux d'injection, fluides de fracturation hydraulique, conduites et réservoirs. Il est souvent associé à des ammoniums quaternaires.
Traitement de l'eau : Le Glutaral Glutaraldéhyde est utilisé comme biocide non oxydant dans les tours de refroidissement, les eaux de procédé et certains systèmes d'eaux usées, généralement en doses choc alternées avec des biocides oxydants.
Papier et carton : Dans les machines à papier, le Glutaral Glutaraldéhyde contrôle les bactéries formant des dépôts visqueux dans les eaux blanches et est utilisé dans les couchages et les additifs.
Cuir : Le Glutaral Glutaraldéhyde est un agent de tannage et de retannage utilisé pour le cuir « wet-white » sans chrome et pour obtenir des cuirs souples, pleins, lavables et résistants à la transpiration.
Hygiène animale : Dans les bâtiments avicoles et d'élevage, le Glutaral Glutaraldéhyde est utilisé, souvent avec des ammoniums quaternaires, pour la désinfection des surfaces, la nébulisation et la désinfection des véhicules et des équipements.
Auxiliaires de transformation alimentaire : Aux États-Unis, le Glutaral Glutaraldéhyde est autorisé sous conditions particulières comme antimicrobien dans les sucreries de canne et de betterave, 21 CFR 173.320, et comme agent de fixation pour l'immobilisation de préparations enzymatiques telles que la glucose isomérase utilisée dans les sirops de maïs à haute teneur en fructose, 21 CFR 173.357.
Autres usages : Conservation en emballage des produits techniques, liquides d'embaumement, traitement des films radiographiques par durcissement de la couche de gélatine, réticulation des polymères portant des groupes amine primaire, par exemple gélatine, chitosane et protéines, ainsi que de l'alcool polyvinylique, et utilisation comme intermédiaire chimique.

En aquariophilie, des produits dilués au Glutaral Glutaraldéhyde sont vendus comme algicides et comme « carbone liquide » pour les plantes , le bénéfice nutritionnel revendiqué pour les plantes est peu documenté, tandis que l'effet algicide est mieux étayé.

UTILISATION COSMÉTIQUE DU GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE

En cosmétique, le Glutaral Glutaraldéhyde apparaît sous le nom INCI Glutaral et exerce une fonction de conservateur. Dans l'UE, il figure à l'annexe V du règlement cosmétique (CE) n° 1223/2009, à une concentration maximale de 0.1 % dans la préparation prête à l'emploi , il est interdit dans les aérosols et les sprays et les produits contenant plus de 0.05 % doivent porter l'avertissement « contient du glutaral ». En raison de ses propriétés sensibilisantes, le Glutaral Glutaraldéhyde est rarement utilisé dans les cosmétiques modernes.

QUELS PROBLÈMES LE GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE RÉSOUT-IL ?

Les instruments thermosensibles ne peuvent pas être autoclavés : Le Glutaral Glutaraldéhyde permet une désinfection de haut niveau et une stérilisation à froid à température ambiante.
Les biocides oxydants corrodent les équipements ou sont consommés par la charge organique : Le Glutaral Glutaraldéhyde est non oxydant et reste efficace dans l'eau contenant des sulfures et des matières organiques.
Les bactéries sulfato-réductrices provoquent du H2S et de la corrosion dans les systèmes pétroliers et gaziers : Le Glutaral Glutaraldéhyde contrôle ces bactéries.
Les tissus et cellules doivent être conservés avec leur ultrastructure : Le Glutaral Glutaraldéhyde fixe rapidement les protéines tout en préservant bien leur structure.
Un cuir sans chrome est nécessaire : Le Glutaral Glutaraldéhyde permet le tannage wet-white.
Les systèmes protéiques ou polymères nécessitent une réticulation : Le Glutaral Glutaraldéhyde réagit facilement avec les groupes amino dans des conditions douces.

POINTS À CONSIDÉRER LORS DE L'UTILISATION DU GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE

- Choisir la bonne concentration : Les solutions à 50 % sont des concentrés industriels , les laboratoires et les formulateurs préfèrent souvent 25 % ou moins.
- L'activation raccourcit la durée d'utilisation : Les solutions alcalines activées de Glutaral Glutaraldéhyde sont plus actives mais se polymérisent , respecter la durée d'utilisation et tester régulièrement la concentration minimale efficace, par exemple avec des bandelettes en usage médical.
- Éviter les amines et l'ammoniac dans les formulations : Ils réagissent avec le Glutaral Glutaraldéhyde et le consomment.
- Les salissures organiques consomment l'actif : Nettoyer les instruments et les surfaces avant désinfection.
- L'exposition des travailleurs est le principal risque : La vapeur de Glutaral Glutaraldéhyde est fortement irritante et sensibilisante pour les voies respiratoires. Utiliser des systèmes fermés, une aspiration locale et des bains de trempage couverts.
- Le Glutaral Glutaraldéhyde est très toxique pour la vie aquatique , les solutions usagées doivent être neutralisées avant rejet, par exemple au bisulfite de sodium ou à la glycine, conformément aux règles locales.
- Les produits au Glutaral Glutaraldéhyde utilisés comme biocides dans l'UE doivent être autorisés au titre du règlement sur les produits biocides pour le type de produit concerné.

APPROCHES DE FORMULATION INITIALES AVEC LE GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE

Les compositions en pourcentage ci-dessous sont des points de départ illustratifs pour le laboratoire et non des recettes commerciales validées. Les pourcentages sont massiques et totalisent 100.00 % dans chaque exemple. Ils ne démontrent ni l'efficacité désinfectante, ni l'aptitude médicale, ni une autorisation réglementaire , les proportions et procédures finales nécessitent une validation en laboratoire par du personnel formé.

1. SOLUTION DÉSINFECTANTE ALCALINE À 2 % À PARTIR D'UN CONCENTRÉ À 50 %
Composants initiaux illustratifs de la solution mère acide avant activation (% en masse) :
Solution de glutaraldéhyde (50 %) : 4.00 %
Eau purifiée : 96.00 %
Total : 100.00 %
Ce calcul donne 2.00 % de glutaraldéhyde actif avant tout ajout d'activateur. L'activateur alcalin n'est pas inclus dans cette composition mère , son ajout modifie la masse finale et la concentration en actif. La formulation activée complète, comprenant le tampon et tout autre additif, doit être définie et validée séparément.

Diluer 4 parties en masse de Glutaral Glutaraldéhyde à 50 % avec 96 parties d'eau purifiée pour obtenir environ 2 % d'actif. Conserver cette solution mère acide comme forme de stockage. Juste avant utilisation, ajouter un activateur alcalin, par exemple un tampon bicarbonate de sodium/phosphate, avec un inhibiteur de corrosion et un agent mouillant si nécessaire, pour atteindre un pH d'environ 7.5–8.5. Noter la date d'activation, vérifier la concentration pendant l'utilisation et éliminer à la fin de la durée d'utilisation validée. Un produit commercialisé comme désinfectant nécessite un enregistrement ou une autorisation selon les règles applicables.

2. FIXATEUR POUR MICROSCOPIE ÉLECTRONIQUE
Composants initiaux illustratifs (% en masse) :
Solution de glutaraldéhyde de qualité microscopie électronique (25 %) : 10.00 %
Solution tampon phosphate : 90.00 %
Total : 100.00 %
Le mélange obtenu contient 2.50 % en masse de glutaraldéhyde actif. Préparer la phase tampon de manière que le mélange final atteigne la concentration en phosphate indiquée de 0.1 M et un pH de 7.2–7.4 , confirmer la molarité finale à partir du volume réel de solution. Cet exemple utilise le tampon phosphate plutôt que le cacodylate.

Préparer du Glutaral Glutaraldéhyde à 2.5 % dans un tampon phosphate ou cacodylate à 0.1 M, à pH 7.2–7.4, à partir d'un produit de qualité microscopie électronique. Fixer de petits fragments de tissu ou des culots cellulaires pendant environ 1–2 heures à température ambiante ou pendant une nuit à 4 °C, rincer au tampon et effectuer une postfixation au tétroxyde d'osmium. Préparer le fixateur fraîchement et l'utiliser sous hotte chimique.

3. RÉTICULATION D'UN FILM DE GÉLATINE OU DE CHITOSANE
Composants initiaux illustratifs pour un film de gélatine (% en masse) :
Eau : 98.99 %
Gélatine : 1.00 %
Solution de glutaraldéhyde (25 %) : 0.01 %
Total : 100.00 %
Ce mélange contient 0.0025 % de glutaraldéhyde actif, soit 0.25 % de glutaraldéhyde actif par rapport à la masse de gélatine. L'exemple concerne uniquement la gélatine , un système à base de chitosane nécessite sa propre conception de solvant, de pH et de formulation. Le lavage des films ne démontre pas à lui seul un résidu acceptable de glutaraldéhyde ni une aptitude aux usages biomédicaux ou au contact alimentaire , les vérifier séparément.

Ajouter le Glutaral Glutaraldéhyde à la solution de polymère à une teneur initiale d'environ 0.1–1 % par rapport au polymère, mélanger rapidement et couler. Augmenter la teneur pour réduire le gonflement et accroître la résistance, la diminuer pour davantage de souplesse. Bien laver les films afin d'éliminer le Glutaral Glutaraldéhyde non réagi, notamment pour les usages biomédicaux ou au contact alimentaire.

Il s'agit uniquement de points de départ. Chaque application du Glutaral Glutaraldéhyde doit être validée quant à son efficacité, sa sécurité et sa conformité réglementaire.

COMMENT LE GLUTARALDEHYDE AGIT-IL AU NIVEAU MOLÉCULAIRE ?
 
Le Glutaraldehyde, également appelé glutaral, est un dialdéhyde à cinq atomes de carbone portant un groupe aldéhyde réactif à chaque extrémité de la chaîne. Presque toutes les utilisations de la molécule, de la désinfection à la fixation des tissus et au tannage du cuir, reposent sur une seule capacité : les deux extrémités peuvent réagir avec des groupes amino, de sorte qu’une seule molécule peut relier deux sites d’une même protéine ou de protéines voisines.
 
Forme de la molécule dans l’eau : En solution aqueuse, le glutaral n’est pas présent uniquement sous forme de dialdéhyde libre. Il existe en équilibre avec ses formes hydratées, un hémiacétal cyclique et de petits oligomères, et ces espèces se transforment continuellement les unes en les autres. L’équilibre entre elles dépend de la concentration, de la température et du pH, et il influe directement sur le nombre de groupes aldéhyde libres disponibles pour réagir à un instant donné.
 
Réaction avec les protéines : Les groupes aldéhyde réagissent principalement avec les amines primaires, surtout le groupe ε-amino des résidus de lysine et les groupes amino N-terminaux libres. L’addition initiale forme des structures de type base de Schiff, puis des réactions ultérieures, y compris celles impliquant des oligomères insaturés formés en solution, conduisent à des pontages stables et largement irréversibles. Les groupes thiol, hydroxyle et imidazole peuvent également participer, mais dans une moindre mesure. Il en résulte un réseau dense de ponts covalents qui fige les protéines et bloque leurs mouvements et leurs fonctions normales.
 
Effet du pH : Les solutions de Glutaraldehyde sont les plus stables en milieu acide, où le dialdéhyde réagit relativement lentement. Lorsque la solution est rendue légèrement alcaline, ce que l’on appelle l’activation, la réaction avec les groupes amino devient beaucoup plus rapide et l’activité biocide augmente. Ces mêmes conditions alcalines favorisent aussi l’autocondensation de type aldol du dialdéhyde ; les solutions activées perdent donc progressivement leur aldéhyde libre et ont une durée d’utilisation limitée par rapport aux concentrés acides.
 
Action biocide : Chez les bactéries, le glutaral réagit d’abord avec les protéines des couches externes de la cellule, notamment la paroi, la membrane externe et les enzymes membranaires. Le pontage de ces structures bloque le transport à travers l’enveloppe, inhibe des enzymes essentielles et empêche la division cellulaire. L’attaque visant simultanément de nombreux groupes réactifs plutôt qu’une cible unique, le glutaraldehyde agit sur un large spectre de bactéries, de champignons et de virus. Les spores bactériennes sont plus résistantes, car leurs enveloppes protectrices ralentissent la pénétration ; l’action sporicide nécessite donc des temps de contact plus longs.
 
Fixation des tissus : En microscopie électronique et en histologie, le glutaraldehyde ponte rapidement et fortement les protéines des cellules et des tissus. La structure fine des membranes, des organites et du cytosquelette est préservée, car les molécules ne peuvent plus se déplacer ni être extraites lors des étapes ultérieures. Sa structure à deux extrémités lui permet de relier les protéines voisines plus efficacement qu’un aldéhyde simple.
 
Tannage du cuir : Dans les peaux, le glutaral réagit avec les groupes amino libres du collagène et forme des pontages entre les chaînes de collagène. Ces ponts élèvent la température de rétraction de la peau, améliorent la résistance à l’eau et à la transpiration et donnent un cuir plus souple et plus plein. Dans de nombreux procédés, il est utilisé avec d’autres agents tannants pour ajuster les propriétés finales.
 
Immobilisation d’enzymes et de protéines : La même chimie de pontage sert à fixer des enzymes sur des supports porteurs de groupes amino ou à relier des molécules d’enzyme entre elles. La liaison covalente maintient l’enzyme sur le support tout en préservant une structure active suffisante pour la catalyse.
 
Neutralisation et inactivation : Les groupes aldéhyde libres peuvent être consommés volontairement avant l’élimination ou le rinçage. Le bisulfite de sodium forme des produits d’addition avec les groupes aldéhyde, tandis que des composés aminés comme la glycine ou l’ammoniac réagissent avec eux de la même manière que les protéines, réduisant la quantité de glutaraldehyde actif restant en solution.
 
Réactivité vis-à-vis de l’organisme : La réactivité qui rend le dialdéhyde utile explique aussi son effet sur l’homme. Le glutaral réagit avec les protéines de la peau, des yeux et des voies respiratoires ; les protéines modifiées peuvent être reconnues par le système immunitaire, ce qui explique que la molécule soit connue comme sensibilisant cutané et respiratoire. L’exposition doit donc être maîtrisée par la ventilation, des systèmes fermés et des équipements de protection adaptés.
 
La rapidité et l’intensité de la réaction du Glutaraldehyde dépendent de la concentration, du pH, de la température, du temps de contact et de la présence de matières organiques qui consomment l’aldéhyde libre. Le dosage du Glutaraldehyde et les conditions de procédé doivent donc être confirmés par des essais en laboratoire.

ALTERNATIVES AU GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE

Ortho-phtalaldéhyde (OPA) : Désinfectant de haut niveau à temps de contact plus court et à vapeur moins irritante , peut tacher les protéines et la peau.
Acide peracétique et peroxyde d'hydrogène : Désinfectants de haut niveau et agents de stérilisation oxydants , pas de sensibilisation aux aldéhydes, mais peuvent être plus agressifs envers certains matériaux.
Formaldéhyde : Fixateur et désinfectant , classification cancérogène et restrictions réglementaires renforcées.
Glyoxal : Réticulant dialdéhydique plus court et biocide , pression de vapeur plus faible.
THPS, DBNPA, isothiazolinones et ammoniums quaternaires : Biocides industriels alternatifs pour les champs pétroliers, les eaux de refroidissement et de procédé.
Sels de chrome, tanins végétaux et agents de tannage synthétiques : Alternatives pour le tannage du cuir.
Génipine, carbodiimides (EDC/NHS) et réticulation enzymatique : Autres réticulants pour les biomatériaux.

CONTRÔLE QUALITÉ ET CRITÈRES D'ACHAT DU GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE

- identité : CAS 111-30-8, CE 203-856-5
- concentration, par exemple 25 % ou 50 %, et méthode de dosage, par exemple chromatographie en phase gazeuse ou titrage
- aspect et couleur, APHA, qui indiquent aussi une polymérisation ou un vieillissement
- pH et acidité
- densité relative
- méthanol et autres impuretés
- fer et métaux lourds pour les usages sensibles
- qualité : Industrielle, laboratoire, microscopie électronique ou pharmacopéique, solution de Glutaral
- documents réglementaires : FDS, statut biocide pour le type de produit prévu, statut REACH
- durée de conservation et température de stockage recommandée

Les qualités, spécifications et documents du Glutaral Glutaraldéhyde sont disponibles sur demande auprès d'Ataman Kimya.

STOCKAGE ET MANIPULATION DU GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE

Conserver le Glutaral Glutaraldéhyde dans ses récipients d'origine hermétiquement fermés, dans un endroit frais et bien ventilé, à l'écart de la chaleur, de la lumière, des alcalis, des amines et des oxydants. Maintenir les récipients sous clé ou dans une zone accessible uniquement au personnel formé. Le Glutaral Glutaraldéhyde est sensible à l'air et à la lumière , les qualités de laboratoire sont souvent stockées sous gaz inerte et réfrigérées ou congelées selon les indications du fournisseur, par exemple à -20 °C pour certaines qualités de réactifs. Éviter de stocker les solutions activées, alcalines, au-delà de leur durée d'utilisation validée.
Manipuler le Glutaral Glutaraldéhyde en systèmes fermés, sous aspiration locale ou sous hotte chimique, éviter la formation de vapeurs et d'aérosols et prendre des précautions contre les décharges électrostatiques. Utiliser des récipients et équipements en matériaux compatibles , les recommandations concernant les matériaux des cuves industrielles sont disponibles sur demande auprès d'Ataman Kimya.

SÉCURITÉ DU GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE

Le pentanedial est une substance dangereuse. Sa classification harmonisée dans l'UE pour la substance, annexe VI du CLP, index 605-022-00-X, est la suivante :
Acute Tox. 3, H301 : Toxique en cas d'ingestion
Acute Tox. 2, H330 : Mortel par inhalation
Skin Corr. 1B, H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et de graves lésions des yeux
Eye Dam. 1, H318 : Provoque de graves lésions des yeux
Resp. Sens. 1, H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation
Skin Sens. 1A, H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
STOT SE 3, H335 : Peut irriter les voies respiratoires, limite de concentration spécifique à partir de 0.5 %
Aquatic Acute 1, H400, facteur M de 1, et Aquatic Chronic 2, H411
EUH071 : Corrosif pour les voies respiratoires

Les solutions sont classées selon leur concentration. Par exemple, une solution aqueuse à 25 % est étiquetée par son fournisseur avec la mention d'avertissement « Danger » et H302 + H332, H314, H317, H334, H335, H410 et EUH071 , elle est transportée sous UN 3265, Liquide organique corrosif, acide, n.s.a., glutaraldéhyde, classe 8, groupe d'emballage II. La classification et les données de transport des autres concentrations figurent dans la FDS du produit fourni, disponible sur demande auprès d'Ataman Kimya.

Données toxicologiques de la substance, issues de la FDS du fournisseur : DL50 orale chez le rat de 200 mg/kg , CL50 par inhalation chez le rat, 4 h sous forme de brouillard, de 0.28 mg/L , DL50 cutanée chez le lapin supérieure à 1,000 mg/kg , solution à 50 % corrosive pour la peau et provoquant des lésions oculaires irréversibles chez le lapin. Ce dialdéhyde est un sensibilisant cutané et respiratoire bien documenté en milieu professionnel. Il n'est pas classé comme cancérogène.
Exposition professionnelle : Les limites sont très faibles , l'ACGIH recommande par exemple une valeur plafond, TLV-C, de 0.05 ppm. Les limites nationales s'appliquent.
Équipements de protection : Lunettes de sécurité étanches et écran facial, gants adaptés résistants aux produits chimiques, par exemple nitrile ou caoutchouc butyle, vêtements de protection résistants aux acides et protection respiratoire à filtre combiné, par exemple de type ABEK, lorsque des vapeurs ou aérosols peuvent être produits.
Premiers secours : Après inhalation, se rendre à l'air frais et appeler immédiatement un médecin , après contact cutané, enlever les vêtements contaminés et rincer à l'eau, puis consulter , après contact oculaire, rincer abondamment à l'eau, retirer les lentilles de contact et appeler immédiatement un ophtalmologiste , après ingestion, donner au maximum deux verres d'eau, ne pas faire vomir et appeler immédiatement un médecin.
Environnement : Le Glutaral Glutaraldéhyde est très toxique pour les organismes aquatiques, par exemple CL50 chez la truite arc-en-ciel à 96 h de 0.8 mg/L et CE50r chez les algues vertes à 72 h de 0.6 mg/L, mais il est biodégradable et ne se bioaccumule pas, log Pow d'environ -0.36. Ne pas laisser le produit non dilué pénétrer dans les égouts ou les eaux de surface.

NOTES RÉGLEMENTAIRES :
- REACH : Le glutaral a été ajouté à la liste des substances candidates extrêmement préoccupantes le 15 juillet 2021 en raison de ses propriétés sensibilisantes respiratoires, article 57(f). En avril 2023, l'ECHA a recommandé son inscription à la liste d'autorisation, annexe XIV , le statut actuel d'autorisation doit être vérifié avant l'achat.
- Biocides : Le glutaraldéhyde est une substance active approuvée au titre du règlement européen sur les produits biocides, règlement d'exécution (UE) 2015/1759, pour les types de produits 2, 3, 4, 6, 11 et 12 , les produits biocides nécessitent leur propre autorisation.
- Cosmétiques : Conservateur de l'annexe V de l'UE, maximum 0.1 %, interdit dans les aérosols et les sprays.

ACHAT DE GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE

Le glutaraldéhyde est principalement fourni en solutions aqueuses à 50 % et 25 %, en fûts plastiques, en IBC et, pour les gros utilisateurs, en vrac, ainsi qu'en petits flacons et ampoules pour les laboratoires. Pour une demande d'offre, préciser la concentration et la qualité requises, l'application, par exemple biocide de champ pétrolier, traitement de l'eau, cuir, formulation désinfectante ou laboratoire, le conditionnement, le volume annuel et les documents nécessaires. Le Glutaral Glutaraldéhyde étant une marchandise dangereuse corrosive et une SVHC, les acheteurs doivent également confirmer leurs autorisations internes de stockage et de manipulation. Les qualités et conditionnements disponibles sont communiqués sur demande par Ataman Kimya.

APPROVISIONNEMENT EN GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE AUPRÈS D'ATAMAN KIMYA

Ataman Kimya fournit du Glutaral Glutaraldéhyde aux clients du traitement de l'eau, du pétrole et du gaz, du cuir, de l'hygiène animale, de la fabrication de désinfectants et d'autres industries. Ataman Kimya fournit les documents FDS, TDS et COA, des informations sur le choix de la concentration et de la qualité ainsi qu'une assistance pour le conditionnement, le transport et la logistique du Glutaral Glutaraldéhyde. Pour les devis et les questions techniques, veuillez contacter Ataman Kimya.

QUESTIONS FRÉQUENTES SUR LE GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE

LE GLUTARAL ET LE GLUTARALDÉHYDE SONT-ILS IDENTIQUES ?
Oui. Glutaral est le nom DCI et INCI, glutaraldéhyde le nom chimique courant et pentanedial le nom IUPAC de la même substance, CAS 111-30-8.

POURQUOI LE GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE EST-IL VENDU EN SOLUTION PLUTÔT QUE PUR ?
Le Glutaral Glutaraldéhyde pur se polymérise facilement. Les solutions aqueuses acides, généralement à 25 % ou 50 %, sont beaucoup plus stables.

QUE SIGNIFIE « GLUTARALDÉHYDE ACTIVÉ » ?
Une solution acide de Glutaral Glutaraldéhyde rendue alcaline, vers pH 7.5–8.5, juste avant utilisation. L'activation augmente l'activité biocide mais limite la durée d'utilisation à quelques semaines.

LE GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE EST-IL SPORICIDE ?
Oui, mais uniquement avec des solutions alcalines activées et des temps de contact longs de plusieurs heures. Les durées normales de désinfection de haut niveau ne tuent pas de manière fiable toutes les spores.

LE GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE EST-IL IDENTIQUE À LUPASOL G 100 ?
Non. Lupasol G 100 est une polyéthylèneimine de BASF , il s'agit d'une substance totalement différente.

QUEL EST LE PRINCIPAL RISQUE DE SÉCURITÉ LIÉ AU GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE ?
L'exposition des travailleurs : Le Glutaral Glutaraldéhyde est corrosif, toxique par inhalation et sensibilisant cutané et respiratoire, pouvant provoquer un asthme professionnel et une dermatite.

LE GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE PEUT-IL ÊTRE UTILISÉ EN COSMÉTIQUE ?
Dans l'UE, uniquement comme conservateur jusqu'à 0.1 %, pas dans les sprays, et avec un avertissement au-delà de 0.05 %.

LE GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE EST-IL BIODÉGRADABLE ?
Oui. Il est biodégradable et ne se bioaccumule pas, mais il est très toxique pour la vie aquatique avant sa dégradation.

COMMENT ÉLIMINER LES SOLUTIONS USAGÉES DE GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE ?
Selon les réglementations locales , dans de nombreux cas, elles sont neutralisées avant rejet ou collectées comme déchets chimiques.

GLUTARAL GLUTARALDÉHYDE – RÉSUMÉ TECHNIQUE

Nom du produit : Glutaral Glutaraldéhyde
Autres noms : Glutaraldéhyde, Glutaral, Pentanedial, 1,5-Pentanedial, Dialdéhyde glutarique
N° CAS : 111-30-8
N° CE : 203-856-5
N° d'index UE : 605-022-00-X
Formule moléculaire : C5H8O2
Masse moléculaire : 100.12 g/mol
Formes commerciales : Solutions aqueuses, généralement à 25 % et 50 %
Aspect : Liquide limpide, incolore à jaune pâle, à odeur piquante
Substance pure : Point de fusion d'environ -14 °C , point d'ébullition d'environ 187–189 °C, avec décomposition
Solution à 50 % : pH d'environ 3–5 , densité relative d'environ 1.12–1.13
Solubilité dans l'eau : Miscible
Principales utilisations : Désinfection de haut niveau et stérilisation à froid, biocide pour champs pétroliers et traitement de l'eau, tannage du cuir, fixation et réticulation, hygiène animale, industrie papetière
Dangers de la substance : H301, H330, H314, H318, H334, H317, H335, H400, H411, EUH071
Transport, exemple de solution à 25 % : UN 3265, classe 8, groupe d'emballage II
Réglementation : SVHC REACH, 2021 , approuvé au titre du BPR de l'UE pour les PT 2, 3, 4, 6, 11, 12 , cosmétiques UE, maximum 0.1 %

Le Glutaral Glutaraldéhyde peut être obtenu auprès d'ATAMAN KİMYA. Pour plus d'informations et toute demande d'approvisionnement en Glutaral Glutaraldéhyde, veuillez contacter ATAMAN KİMYA.