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Le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial), dialdéhyde linéaire en C5 OHC(CH2)3CHO (CAS n° 111-30-8, C5H8O2), est un réticulant et fixateur homobifonctionnel réactif envers les amines, fourni en solutions aqueuses de quelques pour cent jusqu'à 50 %, utilisé en biochimie, microscopie électronique, immobilisation d'enzymes et de cellules, biomatériaux et science des polymères, ainsi que comme désinfectant et biocide.
Le glutaraldéhyde est le réticulant privilégié dans de nombreux laboratoires, car il réagit rapidement avec les protéines dans des conditions aqueuses douces, forme des réticulations plus stables et plus étendues que le formaldéhyde, pénètre assez bien les tissus et préserve leur structure fine à l'échelle de la microscopie électronique.
Le glutaral agit par ses deux groupes aldéhyde terminaux et leurs oligomères réactifs, qui se condensent avec les groupes amino primaires, principalement les groupes epsilon-amino de la lysine, forment des bases de Schiff et des adduits de type Michael et relient les molécules voisines en un réseau de liaisons covalentes.
N° CAS : 111-30-8
N° CE : 203-856-5
Formule moléculaire : C5H8O2
Masse moléculaire : 100.12 g/mol
Nom IUPAC : Pentanedial
Structure : OHC-CH2-CH2-CH2-CHO
Formes de fourniture : Solutions aqueuses, par exemple à 8 %, 25 % et 50 %
Solubilité dans l'eau : Miscible, avec formation d'hydrates
NOMS USUELS DU PRODUIT ET NOMS CHIMIQUES DU GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL) :
Glutaraldéhyde (1,5-Pentanedial), Glutaraldéhyde, 1,5-Pentanedial, Pentanedial, Pentane-1,5-dial, Glutaral, Dialdéhyde glutarique, Aldéhyde glutarique, Glutardialdehyde, Dialdéhyde de l'acide glutarique, 1,3-Diformylpropane, GA, GTA, Solution de glutaraldéhyde, Solution de glutaraldéhyde à 25 %, Solution de glutaraldéhyde à 50 %, Glutaraldéhyde de qualité microscopie électronique, Glutaraldéhyde à 8 % de qualité microscopie électronique, Glutaraldéhyde de qualité pour microscopie électronique
Le nom 1,5-pentanedial décrit directement la molécule : une chaîne de cinq carbones, pentane, portant des groupes aldéhyde, -al, sur les carbones 1 et 5. Glutaraldéhyde vient de l'acide glutarique, l'acide dicarboxylique correspondant en C5 , glutaral est le nom DCI et INCI. 1,3-Diformylpropane est un ancien nom décrivant la même structure comme une chaîne propane portant deux groupes formyle. « EM grade » désigne des solutions purifiées à faible teneur en polymères, souvent scellées sous gaz inerte, pour la microscopie électronique.
Le pentanedial diffère du glyoxal, éthanedial en C2, du formaldéhyde, méthanal en C1, et de l'ortho-phtalaldéhyde, dialdéhyde aromatique. La longueur de la chaîne C5 explique en partie pourquoi le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) se comporte différemment de ces aldéhydes comme réticulant.
QU'EST-CE QUE LE GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL) ?
Peu de réactifs sont aussi largement utilisés pour relier les protéines que le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial). Introduit comme fixateur de microscopie électronique en 1963, il est rapidement devenu le fixateur primaire de référence, car il préserve l'ultrastructure cellulaire bien mieux que le formaldéhyde seul. Depuis, le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) est devenu un outil fondamental en chimie des protéines, immunologie, technologie enzymatique et science des matériaux.
La raison est simple : le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) est petit, soluble dans l'eau, peu coûteux et très réactif envers les groupes amino, et ses produits de réaction sont stables. Avec un seul réactif, les chercheurs peuvent fixer des tissus, réticuler des cristaux protéiques, attacher des enzymes à des supports, produire des agrégats enzymatiques réticulés, durcir la gélatine et le chitosane ou relier des anticorps à des enzymes.
En même temps, la chimie du glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) est plus complexe que ne le laisse penser sa formule simple. Les solutions aqueuses contiennent plusieurs formes de la molécule et les espèces réactives dépendent du pH, de la concentration, de l'âge et de la température. Comprendre cette chimie aide les utilisateurs à obtenir des résultats reproductibles.
Domaines d'utilisation du glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) comme réticulant ou fixateur : Microscopie électronique à transmission et à balayage, histologie et cytologie, immunocytochimie, immobilisation enzymatique, agrégats et cristaux d'enzymes réticulés, CLEA, conjugués protéine–protéine, biocapteurs, matériaux à base de chitosane, gélatine, collagène et albumine, hydrogels et microcapsules, membranes d'alcool polyvinylique et de polyamines, production d'anatoxines vaccinales, fixation de tissus bioprothétiques, durcissement des films radiographiques, tannage du cuir.
Ce dialdéhyde est un dialdéhyde aliphatique saturé. Le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) pur est un liquide incolore, huileux, à odeur piquante, mais il n'est pas stocké pur car les groupes aldéhyde réagissent entre eux. Le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) commercial est une solution aqueuse.
Industriellement, le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) est principalement fabriqué à partir d'acroléine et d'un éther vinylique, qui réagissent par une réaction hétéro-Diels–Alder pour former un 2-alcoxy-3,4-dihydro-2H-pyrane , l'hydrolyse acide ouvre ce cycle en glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) et en alcool correspondant. L'oxydation du cyclopentène par le peroxyde d'hydrogène sur des catalyseurs au tungstène est une autre voie. Historiquement, le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) a été préparé pour la première fois en 1908 par oxydation du 1,5-pentanediol.
NUMÉRO CAS, NUMÉRO CE / EINECS ET IDENTIFICATION CHIMIQUE DU GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL)
Nom du produit : Glutaraldéhyde (1,5-Pentanedial)
Nom IUPAC : Pentanedial
N° CAS : 111-30-8
N° CE / EINECS : 203-856-5
N° d'index UE : 605-022-00-X
Formule moléculaire : C5H8O2
Masse moléculaire : 100.12 g/mol
Formule linéaire : OHC(CH2)3CHO
SMILES : O=CCCCC=O
InChI : InChI=1S/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2
InChIKey : SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID : 3485
Classe chimique : Dialdéhyde aliphatique , réticulant homobifonctionnel
CHIMIE AQUEUSE DU GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL)
Dans l'eau, le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) se présente sous forme d'un mélange dynamique :
Dialdéhyde libre : Forme à chaîne ouverte OHC(CH2)3CHO, absorbant les UV vers 280 nm.
Hydrates : Un groupe aldéhyde ou les deux fixent de l'eau pour former des gem-diols.
Hémiacétal cyclique : Le monohydrate se cyclise en un cycle à six chaînons de 2,6-dihydroxytétrahydropyrane, espèce majeure en solution diluée.
Oligomères : Au cours du vieillissement, et beaucoup plus rapidement à pH alcalin, le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) subit une condensation aldolique et une déshydratation donnant des oligomères alpha,bêta-insaturés, qui absorbent les UV vers 235 nm.
Indice de pureté : Pour la microscopie électronique, le rapport des absorbances UV à 235 nm, polymère, et 280 nm, monomère, est utilisé comme indicateur de qualité. Un rapport faible indique une faible teneur en glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) polymérisé , les solutions de qualité microscopie électronique sont fournies avec un rapport faible, souvent en ampoules scellées sous gaz inerte.
pH et stabilité : Les solutions acides de glutaraldéhyde (1,5-pentanedial), vers pH 3–5, sont stables longtemps , les solutions neutres à alcalines sont plus réactives, se polymérisent lentement et jaunissent. Les fixateurs et solutions de réticulation sont donc préparés fraîchement à partir d'une solution mère acide, puis tamponnés juste avant utilisation.
RÉACTION DE RÉTICULATION DU GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL)
Groupes cibles : La cible principale du glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) est le groupe epsilon-amino de la lysine , les groupes amino N-terminaux et, dans une moindre mesure, les groupes thiol, phénol de la tyrosine, imidazole de l'histidine et hydroxyle peuvent également réagir.
Mécanisme : Un groupe aldéhyde se condense avec une amine pour former une base de Schiff, imine. Les imines simples sont réversibles, mais les systèmes au glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) réagissent aussi par leurs oligomères alpha,bêta-insaturés via l'addition de Michael et forment des liaisons conjuguées beaucoup plus stables, notamment des structures de type pyridinium. Cela explique la remarquable stabilité des réticulations formées par le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) à l'acide, à la chaleur et aux agents dénaturants.
Conditions réactionnelles : La réticulation s'effectue généralement à pH 7–8 dans des tampons sans amines primaires, par exemple phosphate, HEPES ou cacodylate plutôt que Tris ou glycine. Le temps de réaction varie de quelques minutes à plusieurs heures selon la concentration et la température.
Neutralisation de l'excès et réduction : L'excès de glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) peut être piégé avec de la glycine, du Tris, de la lysine ou de l'éthanolamine. Les imines peuvent être réduites au borohydrure de sodium ou au cyanoborohydrure de sodium pour stabiliser la liaison et réduire l'autofluorescence.
Longueur de l'espaceur : La chaîne de cinq carbones donne un espaceur court, mais les oligomères en solution peuvent relier des distances plus longues , le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) ne se comporte donc pas comme un réticulant d'une longueur unique définie.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL)
COMPOSÉ PUR :
Aspect : Liquide incolore, huileux
Odeur : Piquante, âcre
Masse moléculaire : 100.12 g/mol
Point de fusion : Environ -14 °C
Point d'ébullition : Environ 187–189 °C, avec décomposition
Masse volumique : Environ 1.06 g/cm³
Log Pow : Environ -0.36
Solubilité : Miscible à l'eau , soluble dans l'éthanol, l'éther et de nombreux solvants organiques
SOLUTIONS COMMERCIALES TYPIQUES :
Solution à 25 % : Liquide incolore , masse volumique d'environ 1.06 g/cm³ , pH d'environ 3 , point d'ébullition d'environ 100–101 °C , point de fusion d'environ -10 °C
Solution à 50 % : Liquide incolore à jaune pâle , densité relative d'environ 1.12–1.13 , pH d'environ 3–5
Qualité microscopie électronique, par exemple 8 % ou 25 % : Faible teneur en polymères, fournie en ampoules ou sous gaz inerte
Réactivité : Réagit avec les amines, l'ammoniac, les hydrazines, les protéines et les alcools par formation d'acétals , se polymérise en solution alcaline , incompatible avec les acides forts, les bases fortes et les oxydants puissants , sensible à l'air et à la lumière.
Les données propres à chaque qualité, dosage, rapport A235/A280, acidité et méthanol, sont disponibles sur demande auprès d'Ataman Kimya.
APPLICATIONS EN LABORATOIRE ET EN SCIENCE DES MATÉRIAUX DU GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL)
Microscopie électronique : Fixation primaire des tissus et cellules au glutaraldéhyde (1,5-pentanedial), souvent à 2–3 % dans un tampon phosphate ou cacodylate à 0.1 M, ou mélangé au formaldéhyde comme dans les fixateurs de type Karnovsky, suivie d'une postfixation des lipides au tétroxyde d'osmium, d'une déshydratation et d'une inclusion.
Immunocytochimie : De faibles concentrations de glutaraldéhyde (1,5-pentanedial), par exemple autour de 0.1–0.5 % avec du formaldéhyde, améliorent la morphologie tout en préservant une partie de l'antigénicité.
Immobilisation enzymatique : Le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) active les supports portant des amines, silice aminopropylée, chitosane, résines aminées, ou réticule les enzymes adsorbées sur les supports. Un exemple industriel bien connu est la glucose isomérase immobilisée pour produire des sirops à haute teneur en fructose.
Agrégats et cristaux d'enzymes réticulés, CLEA : Les enzymes sont précipitées puis réticulées au glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) pour former des biocatalyseurs sans support et réutilisables.
Conjugués protéiques : Des méthodes au glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) en deux étapes sont utilisées pour coupler des enzymes, comme la peroxydase ou la phosphatase alcaline, à des anticorps.
Biomatériaux : Le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) réticule le collagène, la gélatine, le chitosane et l'albumine pour produire des films, échafaudages, microsphères et hydrogels à gonflement réduit et résistance accrue. Les valves porcines et le péricarde bovin fixés au glutaraldéhyde sont utilisés dans les valves cardiaques bioprothétiques , les groupes aldéhyde résiduels et la calcification sont des sujets connus dans ce domaine.
Polymères : Le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) réticule l'alcool polyvinylique par formation d'acétals sous catalyse acide et les polyamines telles que la polyéthylèneimine et la polyallylamine pour les membranes et revêtements.
Vaccins : Le traitement de toxines bactériennes par le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) produit des anatoxines, par exemple dans certains composants de vaccins contre la coqueluche.
AUTRES UTILISATIONS DU GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL)
Le glutaraldéhyde est également largement utilisé comme désinfectant de haut niveau et agent de stérilisation à froid pour les dispositifs médicaux, comme biocide industriel dans les eaux de champs pétroliers, de refroidissement et de procédé, comme agent de tannage du cuir, comme désinfectant des bâtiments d'élevage, dans les liquides d'embaumement et comme durcisseur de gélatine dans les matériaux photographiques et radiographiques.
QUELS PROBLÈMES LE GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL) RÉSOUT-IL ?
- La structure cellulaire et tissulaire s'effondre pendant la préparation pour la microscopie → Le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) fixe rapidement les protéines et préserve l'ultrastructure.
- Les enzymes solubles ne peuvent pas être réutilisées ni récupérées → Le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) les immobilise sur des supports ou sous forme de CLEA.
- Les films de gélatine ou de chitosane se dissolvent ou gonflent excessivement → Le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) les réticule.
- Les cristaux protéiques sont trop fragiles pour les expériences de trempage → La réticulation par vapeur ou solution de glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) les stabilise.
- Un conjugué enzyme–anticorps doit être obtenu par une méthode simple → Le couplage au glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) est rapide et peu coûteux.
POINTS À CONSIDÉRER LORS DU TRAVAIL AVEC LE GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL)
- Utiliser la qualité adaptée : Glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) de qualité microscopie électronique pour la microscopie , solutions techniques à 25 % ou 50 % pour la réticulation générale et l'industrie.
- Préparer fraîchement les solutions de travail et les tamponner juste avant utilisation , éviter les tampons contenant des amines pendant la réticulation.
- Maîtriser la concentration et le temps : Un excès de glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) provoque une surréticulation, une perte d'activité enzymatique ou d'antigénicité, une fragilisation et une autofluorescence.
- Neutraliser l'excès et laver : Éliminer ou bloquer les groupes aldéhyde résiduels, notamment pour la culture cellulaire, les implants ou les enzymes liées à l'alimentation.
- Conserver les solutions mères au froid, dans l'obscurité et hermétiquement fermées , surveiller le vieillissement, jaunissement et rapport A235/A280.
- Toujours manipuler le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) sous hotte chimique , c'est un irritant puissant et un sensibilisant respiratoire et cutané.
APPROCHES DE FORMULATION INITIALES AVEC LE GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL)
Les compositions en pourcentage ci-dessous sont des points de départ illustratifs pour le laboratoire et non des recettes commerciales validées. Les pourcentages correspondent aux composants tels que livrés et totalisent 100.00 % en masse dans chaque exemple. La concentration finale du tampon, le pH, l'activité enzymatique, la qualité de fixation et les aldéhydes résiduels nécessitent une validation en laboratoire par du personnel formé.
1. FIXATEUR DE TYPE KARNOVSKY POUR MICROSCOPIE ÉLECTRONIQUE
Composants initiaux illustratifs (% en masse) :
Solution de glutaraldéhyde de qualité microscopie électronique (25 %) : 10.00 %
Solution de formaldéhyde fraîchement préparée (16 %, à partir de paraformaldéhyde) : 12.50 %
Solution tampon phosphate : 77.50 %
Total : 100.00 %
Cette composition apporte 2.50 % de glutaraldéhyde actif et 2.00 % de formaldéhyde actif en masse. Préparer la phase tampon afin que le mélange final atteigne 0.1 M en phosphate et un pH de 7.2–7.4 , confirmer la molarité à partir du volume final réel. Cet exemple utilise le tampon phosphate plutôt que le cacodylate.
Associer du glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) de qualité microscopie électronique à environ 2–2.5 % et du formaldéhyde fraîchement préparé à partir de paraformaldéhyde à environ 2 % dans un tampon phosphate ou cacodylate à 0.1 M, vers pH 7.2–7.4. Fixer de petits blocs de tissu pendant 1–2 heures, rincer au tampon et effectuer une postfixation au tétroxyde d'osmium.
2. AGRÉGATS D'ENZYMES RÉTICULÉS (CLEA)
Composants initiaux illustratifs (% en masse) :
Suspension d'enzyme précipitée préparée pour le système choisi : 98.00 %
Solution de glutaraldéhyde (25 %) : 2.00 %
Total : 100.00 %
Ce mélange contient 0.50 % en masse de glutaraldéhyde actif. Pour une masse volumique supposée du mélange de 1.00 kg/L, cela correspond à environ 49.94 mM , calculer la molarité réelle à partir du volume final mesuré. La suspension est une base préétablie et non une recette complète de précipitation enzymatique , sa teneur en protéines, le précipitant et toute coprotéine doivent être définis et optimisés séparément.
Précipiter l'enzyme avec du sulfate d'ammonium, un solvant miscible à l'eau ou un polymère, puis ajouter le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) à une concentration finale d'environ 10–100 mM et agiter quelques heures à basse température. Neutraliser l'excès, laver et tester l'activité et la stabilité. L'ajout d'une protéine riche en lysine, telle que la BSA, peut améliorer la réticulation des enzymes pauvres en lysine.
3. SUPPORT AMINÉ ACTIVÉ AU GLUTARALDÉHYDE
Composants initiaux illustratifs d'une suspension d'activation (% en masse) :
Support fonctionnalisé par des amines, lavé : 1.00 %
Solution tampon phosphate : 91.00 %
Solution de glutaraldéhyde (25 %) : 8.00 %
Total : 100.00 %
La suspension d'activation contient 2.00 % de glutaraldéhyde actif par rapport à la masse totale. Ajuster la phase tampon afin que la suspension atteigne environ pH 7. Cet exemple couvre uniquement l'activation , le chargement protéique ultérieur, le lavage, le blocage et toute réduction doivent être définis séparément pour le support et la protéine choisis.
Laver un support fonctionnalisé par des amines avec un tampon phosphate, vers pH 7, le traiter avec environ 1–2.5 % de glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) pendant 1 heure, laver soigneusement pour éliminer l'aldéhyde libre, puis incuber avec la solution protéique. Bloquer les groupes aldéhyde restants avec de la glycine ou de l'éthanolamine et, si nécessaire, réduire au borohydrure de sodium.
Ce sont des conditions initiales typiques issues de la littérature, à optimiser pour chaque système.
COMMENT LE GLUTARALDEHYDE (1,5-PENTANEDIAL) AGIT-IL AU NIVEAU MOLÉCULAIRE ?
Le nom systématique 1,5-pentanedial décrit déjà le fonctionnement de la molécule : une chaîne linéaire de cinq atomes de carbone portant un groupe aldéhyde sur le carbone 1 et un autre sur le carbone 5. Le Glutaraldehyde (1,5-Pentanedial) se comporte donc comme un agent de pontage bifonctionnel, capable de réagir par ses deux extrémités et de relier des molécules portant des groupes nucléophiles, en particulier des amines.
Longueur de chaîne et espacement : Les trois groupes méthylène situés entre les deux extrémités aldéhyde forment un espaceur court mais flexible. Cette distance permet au dialdéhyde de relier des groupes réactifs proches sur une même protéine, sur deux protéines voisines ou entre une protéine et un support solide. Un dialdéhyde plus court comme le glyoxal relie des espaces bien plus petits, tandis que des monoaldéhydes comme le formaldéhyde ne forment que des liaisons très courtes ; cette différence explique en partie le pontage rapide et solide obtenu avec le pentanedial.
Chimie dynamique en solution : Les solutions commerciales ne contiennent pas uniquement le dialdéhyde à chaîne ouverte. L’eau s’additionne sur les groupes carbonyle pour former des hydrates, la molécule peut se refermer en hémiacétal cyclique à six chaînons et, avec le temps, de petits oligomères et des produits de condensation α,β-insaturés apparaissent. Seule une partie de ce mélange porte à chaque instant un aldéhyde libre et réactif, et les proportions varient avec la concentration, la température, le pH et la durée de stockage.
Principales voies réactionnelles : Le Glutaraldehyde (1,5-Pentanedial) réagit le plus facilement avec les groupes amino primaires, notamment le groupe ε-amino de la lysine. L’addition sur le carbonyle forme des imines (bases de Schiff), qui peuvent être davantage stabilisées lorsque des oligomères insaturés subissent une addition de type Michael avec les amines. Des réactions répétées aux deux extrémités de la chaîne construisent un réseau covalent tridimensionnel. Les groupes sulfhydryle, phénoliques, imidazole et hydroxyle réagissent dans une moindre mesure et peuvent ajouter des liaisons supplémentaires.
Conditions acides ou alcalines : En milieu acide, les groupes aldéhyde restent en grande partie hydratés ou cyclisés ; la solution est stable mais réagit lentement. Lorsque le pH est porté dans une zone légèrement alcaline, davantage d’espèces réactives sont libérées et la vitesse de réaction avec les amines augmente ; en contrepartie, l’autocondensation du dialdéhyde s’accélère, ce qui consomme peu à peu l’aldéhyde actif et fonce la solution. Cet équilibre entre réactivité et stabilité constitue la base chimique des concentrés acides activés peu avant leur utilisation.
Action sur les micro-organismes : Les cellules microbiennes présentent de nombreux groupes amino dans les protéines de leur enveloppe, les structures associées au peptidoglycane et les enzymes de surface. Le 1,5-pentanedial ponte ces sites, scelle la surface cellulaire, perturbe le transport et inactive les enzymes impliquées dans la croissance et la division. De nombreuses cibles étant touchées en même temps, une résistance par simple mutation est peu probable. Pour les spores bactériennes et certaines mycobactéries, la pénétration est l’étape limitante, ce qui explique la nécessité d’une exposition plus longue.
Action sur les protéines structurales : Dans le collagène, le même pontage augmente la stabilité thermique et mécanique des fibres. C’est pourquoi le dialdéhyde est utilisé pour le tannage du cuir, la fixation d’échantillons de tissus pour la microscopie et la stabilisation de matériaux biologiques tels que les tissus bioprothétiques. Les pontages réduisent le gonflement et protègent la charpente protéique contre la dégradation enzymatique.
Eaux industrielles et systèmes de procédé : Dans les eaux de refroidissement, les eaux de champs pétrolifères et les eaux de procédé papetier, le glutaraldehyde (1,5-Pentanedial) réagit avec les protéines des bactéries présentes dans l’eau et dans les biofilms. Son activité tolère relativement bien les sels de dureté et ne repose pas sur l’oxydation ; il peut donc être employé là où des biocides oxydants attaqueraient les équipements ou d’autres produits chimiques du procédé.
Consommation et désactivation : Toute substance portant des groupes amino libres ou sulfite entre en compétition pour l’aldéhyde. Des teneurs élevées en matières organiques, en protéines ou en ammoniac consomment donc une partie de la substance active avant qu’elle n’atteigne les micro-organismes. Le même principe sert à la désactivation volontaire : du bisulfite de sodium, de la glycine ou des composés d’ammonium sont ajoutés pour fixer l’aldéhyde résiduel avant rejet.
Interaction avec les tissus vivants : Les groupes amino qui rendent le dialdéhyde utile sont aussi présents dans les protéines de la peau et des voies respiratoires humaines. La modification covalente de ces protéines explique l’effet irritant et le potentiel de sensibilisation cutanée et respiratoire ; la manipulation exige donc une bonne ventilation et des équipements de protection adaptés.
La vitesse de pontage et l’effet biocide dépendent de la concentration, du pH, de la température, du temps de contact et de la charge organique du système. Le dosage du Glutaraldehyde (1,5-Pentanedial) et les conditions de procédé doivent donc être confirmés par des essais en laboratoire.
ALTERNATIVES AU GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL)
Formaldéhyde / paraformaldéhyde : Fixateur plus petit, à pénétration plus rapide et réversible , préservation structurale moindre.
Glyoxal : Autre fixateur aldéhydique de réactivité différente.
Génipine : Réticulant naturel moins cytotoxique pour les biomatériaux.
Carbodiimides, EDC avec NHS : Réticulants de longueur nulle entre groupes carboxyle et amino.
Réticulants à ester NHS, tels que DSS et BS3 : Réticulants homobifonctionnels des amines de longueur définie.
Réticulants hétérobifonctionnels, tels que SMCC et sulfo-SMCC : Couplage amine–thiol mieux contrôlé.
Transglutaminase et autres méthodes de réticulation enzymatique.
Ortho-phtalaldéhyde, acide peracétique et peroxyde d'hydrogène : Alternatives pour la désinfection.
CONTRÔLE QUALITÉ ET CRITÈRES D'ACHAT DU GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL)
- concentration et méthode de dosage, chromatographie en phase gazeuse ou titrage de l'oxime formée avec le chlorhydrate d'hydroxylamine
- qualité, technique, laboratoire ou microscopie électronique, et rapport A235/A280 pour la microscopie électronique
- aspect et couleur, APHA , le jaunissement indique une polymérisation
- pH et acidité
- méthanol et autres impuretés
- conditionnement, ampoules sous gaz inerte, flacons ou fûts, et température de stockage
- documents : COA, FDS, TDS
Les qualités, concentrations et spécifications disponibles du glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) sont communiquées sur demande par Ataman Kimya.
STOCKAGE ET MANIPULATION DU GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL)
Conserver les solutions mères de glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) hermétiquement fermées dans leur récipient d'origine, à l'abri de la lumière et de l'air, dans une zone de stockage bien ventilée et fermée à clé, à l'écart des amines, des alcalis et des oxydants. Les qualités de laboratoire et de microscopie électronique sont généralement réfrigérées ou congelées selon les indications du fournisseur, certaines qualités de réactifs à -20 °C, et les ampoules ouvertes doivent être utilisées rapidement. Manipuler uniquement sous hotte chimique ou avec une aspiration locale efficace et éviter la formation de vapeurs et d'aérosols.
SÉCURITÉ DU GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL)
Le glutaral est classé dans l'UE, annexe VI du CLP, comme toxique en cas d'ingestion, H301, mortel par inhalation, H330, provoquant de graves brûlures de la peau et lésions oculaires, H314 et H318, sensibilisant respiratoire, H334, sensibilisant cutané, H317, irritant pour les voies respiratoires, H335, très toxique pour la vie aquatique et toxique à effets durables, H400 et H411, et corrosif pour les voies respiratoires, EUH071. Les solutions diluées sont classées selon leur concentration , par exemple, les FDS de fournisseurs pour une solution à 25 % indiquent la mention « Danger » avec H302 + H332, H314, H317, H334, H335, H410 et EUH071.
Le risque principal au laboratoire est la sensibilisation : l'exposition répétée aux vapeurs de glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) peut provoquer un asthme professionnel et le contact cutané une dermatite allergique. Des limites d'exposition très faibles s'appliquent , la valeur plafond de l'ACGIH est par exemple de 0.05 ppm.
Protection individuelle : Travailler sous hotte chimique , porter des lunettes étanches, un écran facial lors de la manipulation des concentrés, des gants en nitrile ou caoutchouc butyle, le latex n'étant pas adapté, une blouse ou des vêtements résistants aux acides , utiliser une protection respiratoire à filtre combiné, par exemple ABEK, si l'exposition ne peut pas être évitée.
Premiers secours : Se rendre à l'air frais et obtenir une aide médicale après inhalation , retirer les vêtements contaminés et rincer la peau à l'eau , rincer immédiatement les yeux abondamment à l'eau et appeler un ophtalmologiste , après ingestion, donner de l'eau à boire, au maximum deux verres, ne pas faire vomir et appeler un médecin.
Déchets : Collecter le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) usagé ou le désactiver, par exemple avec de la glycine ou du bisulfite de sodium, conformément aux réglementations locales , ne pas verser les concentrés à l'égout.
Réglementation : Le glutaral figure sur la liste candidate REACH des SVHC depuis juillet 2021 en raison de ses propriétés sensibilisantes respiratoires.
La FDS de la qualité fournie est disponible sur demande auprès d'Ataman Kimya.
ACHAT DE GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL)
Le pentanedial est disponible en conditionnements de laboratoire, ampoules et flacons de solutions de qualité microscopie électronique ou réactif, ainsi qu'en conditionnements industriels, fûts et IBC de solutions à 25 % ou 50 %. Lors d'une demande de glutaraldéhyde (1,5-pentanedial), préciser la concentration, la qualité, le conditionnement et l'application. Les qualités et conditionnements sont communiqués sur demande par Ataman Kimya.
APPROVISIONNEMENT EN GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL) AUPRÈS D'ATAMAN KIMYA
Ataman Kimya fournit des solutions de glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) aux clients industriels, de recherche et de formulation. Ataman Kimya fournit les documents FDS, TDS et COA et accompagne ses clients dans le choix de la qualité, le conditionnement et le transport en sécurité. Pour les devis, veuillez contacter Ataman Kimya.
QUESTIONS FRÉQUENTES SUR LE GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL)
LE 1,5-PENTANEDIAL EST-IL IDENTIQUE AU GLUTARALDÉHYDE ?
Oui. 1,5-Pentanedial est le nom systématique du glutaraldéhyde, CAS 111-30-8.
POURQUOI MA SOLUTION DE GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL) JAUNIT-ELLE ?
Le jaunissement indique une polymérisation par condensation aldolique, plus rapide à pH neutre ou alcalin, à température plus élevée et avec le vieillissement.
QU'EST-CE QUE LE GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL) DE QUALITÉ MICROSCOPIE ÉLECTRONIQUE ?
Une solution purifiée à faible teneur en glutaraldéhyde polymérisé, contrôlée par le rapport UV A235/A280 et généralement fournie en ampoules scellées.
QUEL TAMPON UTILISER POUR LA RÉTICULATION AU GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL) ?
Un tampon sans amines tel que phosphate, HEPES ou cacodylate , le Tris et la glycine réagissent avec le glutaraldéhyde.
LES RÉTICULATIONS AU GLUTARALDÉHYDE SONT-ELLES RÉVERSIBLES ?
En grande partie, non. Contrairement aux réticulations du formaldéhyde, la plupart de celles du glutaraldéhyde sont très stables et ne sont pas inversées par chauffage.
COMMENT ÉLIMINER L'EXCÈS DE GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL) APRÈS RÉTICULATION ?
Par lavage et piégeage avec de la glycine, du Tris, de la lysine ou de l'éthanolamine , la réduction au borohydrure de sodium réduit aussi l'autofluorescence induite par les aldéhydes.
POURQUOI LE GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL) EST-IL ASSOCIÉ AU FORMALDÉHYDE DANS LES FIXATEURS ?
Le formaldéhyde pénètre plus vite et fixe provisoirement , le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) intervient ensuite et forme des réticulations plus fortes et plus stables.
GLUTARALDÉHYDE (1,5-PENTANEDIAL) – RÉSUMÉ TECHNIQUE
Nom du produit : Glutaraldéhyde (1,5-Pentanedial)
Autres noms : Glutaraldéhyde, Pentanedial, Glutaral, Dialdéhyde glutarique
N° CAS : 111-30-8
N° CE : 203-856-5
Formule moléculaire : C5H8O2
Masse moléculaire : 100.12 g/mol
Structure : OHC-(CH2)3-CHO
Formes de fourniture : Solutions aqueuses, par exemple 8 %, 25 %, 50 %, qualité microscopie électronique
Composé pur : Point de fusion d'environ -14 °C , point d'ébullition d'environ 187–189 °C, avec décomposition
Réactif envers : Amines primaires de la lysine, thiols, groupes hydroxyle
Paramètre clé de qualité pour la microscopie électronique : Faible rapport A235/A280, faible teneur en polymères
Principales utilisations : Réticulation des protéines, fixation pour microscopie électronique, immobilisation enzymatique, biomatériaux, désinfection, biocide, tannage
Dangers : H301, H330, H314, H318, H334, H317, H335, H400, H411, EUH071, substance
Stockage : Hermétiquement fermé, au frais, dans l'obscurité, sous gaz inerte pour les qualités sensibles
Le glutaraldéhyde (1,5-pentanedial) peut être obtenu auprès d'ATAMAN KİMYA. Pour plus d'informations et toute demande d'approvisionnement en glutaraldéhyde (1,5-pentanedial), veuillez contacter ATAMAN KİMYA.
