Hızlı Arama
Glutaraldehit (1,5-Pentandial), doğrusal C5 dialdehiti OHC(CH2)3CHO (CAS No 111-30-8, C5H8O2), birkaç yüzdeden %50'ye kadar değişen sulu çözeltiler hâlinde tedarik edilen homobifonksiyonel, aminlerle tepkime veren bir çapraz bağlayıcı ve fiksatiftir, biyokimya, elektron mikroskopisi, enzim ve hücre immobilizasyonu, biyomalzemeler ve polimer biliminde, ayrıca dezenfektan ve biyosit olarak kullanılır.
Glutaraldehit, ılımlı sulu koşullarda proteinlerle hızla tepkimeye girdiği, formaldehitten daha kararlı ve daha kapsamlı çapraz bağlar oluşturduğu, dokuya yeterince iyi nüfuz ettiği ve ince yapıyı elektron mikroskopisi düzeyinde koruduğu için birçok laboratuvarda tercih edilen çapraz bağlayıcıdır.
Glutaral, uçlardaki iki aldehit grubu ve bunların reaktif oligomerleri yoluyla çalışır, bunlar primer amino gruplarıyla (başlıca lizinin epsilon-amino grupları) kondenzasyona girer, Schiff bazları ve Michael tipi katılma ürünleri oluşturur ve komşu molekülleri kovalent bağlı bir ağda birleştirir.
CAS No: 111-30-8
EC No: 203-856-5
Molekül formülü: C5H8O2
Molekül ağırlığı: 100.12 g/mol
IUPAC adı: Pentandial
Yapı: OHC-CH2-CH2-CH2-CHO
Tedarik formları: Sulu çözeltiler, örneğin %8, %25 ve %50
Suda çözünürlük: Tamamen karışabilir (hidratlar oluşturur)
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) İÇİN YAYGIN ÜRÜN VE KİMYASAL ADLAR:
Glutaraldehit (1,5-Pentandial), Glutaraldehit, 1,5-Pentandial, Pentandial, Pentan-1,5-dial, Glutaral, Glutarik dialdehit, Glutarik aldehit, Glutardialdehyde, Glutarik asit dialdehiti, 1,3-Diformilpropan, GA, GTA, Glutaraldehit çözeltisi, Glutaraldehit %25 çözeltisi, Glutaraldehit %50 çözeltisi, Elektron mikroskopisi kalitesinde glutaraldehit, %8 elektron mikroskopisi kalitesinde glutaraldehit, Elektron mikroskopisi kalitesinde glutaraldehit
1,5-pentandial adı molekülü doğrudan tanımlar: 1 ve 5 numaralı karbonlarda aldehit grupları (-al) bulunan beş karbonlu zincir (pentan). Glutaraldehit adı, karşılık gelen C5 dikarboksilik asit olan glutarik asitten gelir, glutaral INN ve INCI adıdır. 1,3-Diformilpropan, aynı yapıyı iki formil grubu taşıyan propan zinciri olarak tanımlayan eski bir addır. “EM grade”, elektron mikroskopisi için saflaştırılmış, düşük polimer içerikli, sıklıkla inert gaz altında kapatılmış çözeltileri ifade eder.
Pentandial, glioksaldan (etandial, C2), formaldehitten (metanal, C1) ve orto-ftalaldehitten (aromatik bir dialdehit) farklıdır. C5 zincirinin uzunluğu, Glutaraldehit (1,5-Pentandial)'in çapraz bağlayıcı olarak bu aldehitlerden farklı davranmasının nedenlerinden biridir.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) NEDİR?
Proteinleri bağlamak için Glutaraldehit (1,5-Pentandial) kadar yaygın kullanılan çok az reaktif vardır. 1963'te elektron mikroskopisi için fiksatif olarak kullanılmaya başlanmış ve hücresel ultrastrüktürü tek başına formaldehitten çok daha iyi koruduğu için hızla standart birincil fiksatif hâline gelmiştir. O zamandan beri Glutaraldehit (1,5-Pentandial), protein kimyası, immünoloji, enzim teknolojisi ve malzeme biliminde temel bir araç olmuştur.
Nedeni basittir: Glutaraldehit (1,5-Pentandial) küçük, suda çözünen, ucuz ve amino gruplarına karşı yüksek reaktiviteli bir maddedir ve tepkime ürünleri kararlıdır. Araştırmacılar tek bir reaktifle dokuyu fikse edebilir, protein kristallerini çapraz bağlayabilir, enzimleri taşıyıcılara bağlayabilir, çapraz bağlı enzim agregatları oluşturabilir, jelatin ve kitosanı sertleştirebilir veya antikorları enzimlere bağlayabilir.
Bununla birlikte Glutaraldehit (1,5-Pentandial)'in kimyası, basit formülünün düşündürdüğünden daha karmaşıktır. Sulu çözeltiler molekülün birkaç formunu içerir, reaktif türler pH'a, konsantrasyona, yaşa ve sıcaklığa bağlıdır. Bu kimyayı anlamak kullanıcıların tekrarlanabilir sonuçlar elde etmesine yardımcı olur.
Glutaraldehit (1,5-Pentandial)'in çapraz bağlayıcı veya fiksatif olarak kullanıldığı alanlar: Transmisyon ve taramalı elektron mikroskopisi, histoloji ve sitoloji, immünositokimya, enzim immobilizasyonu, çapraz bağlı enzim agregatları (CLEA'lar) ve kristalleri, protein–protein konjugatları, biyosensörler, kitosan, jelatin, kolajen ve albümin malzemeleri, hidrojeller ve mikrokapsüller, polivinil alkol ve poliamin membranlar, toksoid aşı üretimi, biyoprotez doku fiksasyonu, röntgen filmi sertleştirme, deri tabaklama.
Bu dialdehit doymuş alifatik bir dialdehittir. Saf Glutaraldehit (1,5-Pentandial) keskin kokulu, renksiz, yağımsı bir sıvıdır, ancak aldehit grupları birbiriyle tepkimeye girdiği için saf hâlde depolanmaz. Ticari Glutaraldehit (1,5-Pentandial) sulu çözeltidir.
Endüstride Glutaraldehit (1,5-Pentandial) ağırlıklı olarak akrolein ve vinil eterden üretilir, bunlar hetero-Diels–Alder tepkimesiyle 2-alkoksi-3,4-dihidro-2H-piran oluşturur, halkanın asit hidroliziyle açılması Glutaraldehit (1,5-Pentandial) ve karşılık gelen alkolü verir. Siklopentenin tungsten katalizörleri üzerinde hidrojen peroksitle oksidasyonu alternatif yöntemdir. Tarihsel olarak Glutaraldehit (1,5-Pentandial) ilk kez 1908'de 1,5-pentandiolün oksidasyonuyla üretilmiştir.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL)'İN CAS NUMARASI, EC / EINECS NUMARASI VE KİMYASAL KİMLİĞİ
Ürün adı: Glutaraldehit (1,5-Pentandial)
IUPAC adı: Pentandial
CAS No: 111-30-8
EC / EINECS No: 203-856-5
AB İndeks No: 605-022-00-X
Molekül formülü: C5H8O2
Molekül ağırlığı: 100.12 g/mol
Doğrusal formül: OHC(CH2)3CHO
SMILES: O=CCCCC=O
InChI: InChI=1S/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2
InChIKey: SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID: 3485
Kimyasal sınıfı: Alifatik dialdehit, homobifonksiyonel çapraz bağlayıcı
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL)'İN SULU ORTAM KİMYASI
Suda Glutaraldehit (1,5-Pentandial) dinamik bir karışım hâlinde bulunur:
Serbest dialdehit: Yaklaşık 280 nm'de UV ışığını soğuran açık zincirli OHC(CH2)3CHO formu.
Hidratlar: Aldehit gruplarından biri veya her ikisi su katarak gem-dioller oluşturur.
Halkalı hemiasetal: Monohidrat halkalaşarak, seyreltik çözeltide başlıca türlerden biri olan altı üyeli 2,6-dihidroksitetrahidropiran halkasını oluşturur.
Oligomerler: Yaşlanmayla ve alkali pH'ta çok daha hızlı biçimde Glutaraldehit (1,5-Pentandial), aldol kondenzasyonu ve dehidrasyonla yaklaşık 235 nm'de UV ışığını soğuran alfa,beta-doymamış oligomerler oluşturur.
Saflık indeksi: Elektron mikroskopisi için 235 nm'deki (polimer) UV absorbansının 280 nm'dekine (monomer) oranı kalite göstergesi olarak kullanılır. Düşük oran, düşük polimerleşmiş Glutaraldehit (1,5-Pentandial) içeriğini gösterir, elektron mikroskopisi kalitesindeki çözeltiler düşük oranla, sıklıkla inert gaz altında kapatılmış ampullerde tedarik edilir.
pH ve kararlılık: Glutaraldehit (1,5-Pentandial)'in asidik çözeltileri (yaklaşık pH 3–5) uzun süre kararlıdır, nötr ile alkali arası çözeltiler daha reaktiftir ve yavaşça polimerleşerek sararır. Bu nedenle fiksatifler ve çapraz bağlama çözeltileri asidik stoktan taze hazırlanır ve kullanımdan hemen önce tamponlanır.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL)'İN ÇAPRAZ BAĞLAMA TEPKİMESİ
Hedef gruplar: Glutaraldehit (1,5-Pentandial)'in başlıca hedefi lizinin epsilon-amino grubudur, N-terminal amino grupları ve daha az ölçüde tiyol, fenol (tirozin), imidazol (histidin) ve hidroksil grupları da tepkimeye girebilir.
Mekanizma: Aldehit grubu bir aminle kondenzasyona girerek Schiff bazı (imin) oluşturur. Basit iminler tersinirdir, ancak Glutaraldehit (1,5-Pentandial) sistemleri alfa,beta-doymamış oligomerleri üzerinden Michael katılmasıyla da tepkime verir ve piridinyum tipi yapılar dâhil konjuge, çok daha kararlı bağlar oluşturur. Bu durum Glutaraldehit (1,5-Pentandial) ile oluşan çapraz bağların asit, ısı ve denatüre edici ajanlara karşı neden belirgin biçimde kararlı olduğunu açıklar.
Tepkime koşulları: Çapraz bağlama genellikle primer amin içermeyen tamponlarda pH 7–8'de gerçekleştirilir (örneğin Tris veya glisin yerine fosfat, HEPES veya kakodilat). Tepkime süresi konsantrasyon ve sıcaklığa bağlı olarak dakikalardan saatlere uzanır.
Söndürme ve indirgeme: Fazla Glutaraldehit (1,5-Pentandial), glisin, Tris, lizin veya etanolaminle söndürülebilir. İminler bağı stabilize etmek ve otofloresansı azaltmak için sodyum borohidrür veya sodyum siyanoborohidrürle indirgenebilir.
Ara kol uzunluğu: Beş karbonlu zincir kısa bir ara kol sağlar, ancak çözeltideki oligomerler daha uzun mesafeler arasında köprü kurabilir, dolayısıyla Glutaraldehit (1,5-Pentandial) tek bir tanımlı uzunluğa sahip çapraz bağlayıcı gibi davranmaz.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL)'İN FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLERİ
SAF BİLEŞİK:
Görünüm: Renksiz, yağımsı sıvı
Koku: Keskin, yakıcı
Molekül ağırlığı: 100.12 g/mol
Erime noktası: Yaklaşık -14 °C
Kaynama noktası: Yaklaşık 187–189 °C (ayrışır)
Yoğunluk: Yaklaşık 1.06 g/cm³
Log Pow: Yaklaşık -0.36
Çözünürlük: Suyla tamamen karışabilir, etanol, eter ve birçok organik solventte çözünür
TİPİK TİCARİ ÇÖZELTİLER:
%25'lik çözelti: Renksiz sıvı, yoğunluk yaklaşık 1.06 g/cm³, pH yaklaşık 3, kaynama noktası yaklaşık 100–101 °C, erime noktası yaklaşık -10 °C
%50'lik çözelti: Renksiz ile açık sarı arası sıvı, bağıl yoğunluk yaklaşık 1.12–1.13, pH yaklaşık 3–5
Elektron mikroskopisi kalitesi (örneğin %8 veya %25): Düşük polimer içeriği, ampullerde veya inert gaz altında tedarik edilir
Reaktivite: Aminler, amonyak, hidrazinler, proteinler ve alkollerle (asetal oluşumu) tepkimeye girer, alkali çözeltide polimerleşir, kuvvetli asitler, kuvvetli bazlar ve kuvvetli oksitleyicilerle uyumsuzdur, hava ve ışığa duyarlıdır.
Kaliteye özgü veriler (miktar tayini, A235/A280 oranı, asitlik, metanol içeriği) talep üzerine Ataman Kimya'dan temin edilebilir.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL)'İN LABORATUVAR VE MALZEME BİLİMİ UYGULAMALARI
Elektron mikroskopisi: Glutaraldehit (1,5-Pentandial) ile doku ve hücrelerin birincil fiksasyonu (sıklıkla 0.1 M fosfat veya kakodilat tamponunda %2–3 ya da Karnovsky tipi fiksatiflerde olduğu gibi formaldehitle karışım), ardından lipitlerin osmiyum tetroksitle son fiksasyonu, dehidrasyon ve gömme.
İmmünositokimya: Düşük Glutaraldehit (1,5-Pentandial) konsantrasyonları (örneğin formaldehitle birlikte yaklaşık %0.1–0.5), antijenisitenin bir kısmını korurken morfolojiyi iyileştirir.
Enzim immobilizasyonu: Glutaraldehit (1,5-Pentandial), amin taşıyan destekleri (aminopropil silika, kitosan, aminlenmiş reçineler) aktive eder veya taşıyıcılara adsorplanmış enzimleri çapraz bağlar. Bilinen endüstriyel örneklerden biri, yüksek fruktozlu şurup üretimi için immobilize glukoz izomerazdır.
Çapraz bağlı enzim agregatları (CLEA'lar) ve kristalleri: Enzimler çöktürülür ve ardından Glutaraldehit (1,5-Pentandial) ile çapraz bağlanarak taşıyıcısız, yeniden kullanılabilir biyokatalizörler oluşturulur.
Protein konjugatları: İki aşamalı Glutaraldehit (1,5-Pentandial) yöntemleri, peroksidaz veya alkali fosfataz gibi enzimleri antikorlara bağlamak için kullanılır.
Biyomalzemeler: Glutaraldehit (1,5-Pentandial), daha düşük şişme ve daha yüksek dayanım gösteren filmler, iskeleler, mikroküreler ve hidrojeller oluşturmak için kolajen, jelatin, kitosan ve albümini çapraz bağlar. Glutaraldehitle fikse edilmiş domuz kapakları ve sığır perikardı biyoprotez kalp kapaklarında kullanılır, kalıntı aldehit grupları ve kalsifikasyon bu alanda bilinen konulardır.
Polimerler: Glutaraldehit (1,5-Pentandial), membran ve kaplamalar için polivinil alkolü asetal oluşumu yoluyla (asit kataliziyle), polietilenimin ve poliallilamin gibi poliaminleri de çapraz bağlar.
Aşılar: Bakteriyel toksinlerin Glutaraldehit (1,5-Pentandial) ile işlenmesi, örneğin bazı boğmaca aşı bileşenlerindeki toksoidleri üretir.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL)'İN DİĞER KULLANIMLARI
Glutaraldehit ayrıca tıbbi cihazlar için yüksek düzey dezenfektan ve soğuk sterilizasyon ajanı, petrol sahası, soğutma ve proses sularında endüstriyel biyosit, deri üretiminde tabaklama ajanı, hayvan barınakları için dezenfektan, tahnit sıvılarında bileşen ve fotoğraf ile röntgen malzemelerinde jelatin sertleştirici olarak yaygın kullanılır.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) HANGİ SORUNLARI ÇÖZER?
- Mikroskopi hazırlığında hücre ve doku yapısı çöker → Glutaraldehit (1,5-Pentandial) proteinleri hızla fikse eder ve ultrastrüktürü korur.
- Çözünür enzimler yeniden kullanılamaz veya geri kazanılamaz → Glutaraldehit (1,5-Pentandial) bunları taşıyıcılarda veya CLEA şeklinde immobilize eder.
- Jelatin veya kitosan filmleri çözünür ya da fazla şişer → Glutaraldehit (1,5-Pentandial) bunları çapraz bağlar.
- Protein kristalleri bekletme deneyleri için fazla kırılgandır → Glutaraldehit (1,5-Pentandial) buharı veya çözeltisiyle çapraz bağlama bunları stabilize eder.
- Basit yöntemle enzim–antikor konjugatı gerekir → Glutaraldehit (1,5-Pentandial) ile bağlama hızlı ve ucuzdur.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) İLE ÇALIŞIRKEN DİKKAT EDİLECEKLER
- Doğru kaliteyi kullanın: Mikroskopi için elektron mikroskopisi kalitesinde Glutaraldehit (1,5-Pentandial), genel çapraz bağlama ve endüstriyel kullanım için teknik %25 veya %50 çözeltiler.
- Çalışma çözeltilerini taze hazırlayın ve kullanımdan hemen önce tamponlayın, çapraz bağlama sırasında amin içeren tamponlardan kaçının.
- Konsantrasyon ve süreyi kontrol edin: Fazla Glutaraldehit (1,5-Pentandial), aşırı çapraz bağlanma, enzim aktivitesi veya antijenisite kaybı, kırılganlık ve otofloresansa neden olur.
- Söndürün ve yıkayın: Özellikle hücre kültürü, implant veya gıdayla ilişkili enzimler için kalıntı aldehit gruplarını uzaklaştırın veya bloke edin.
- Stokları soğukta, karanlıkta ve sıkıca kapalı tutun, yaşlanmayı kontrol edin (sararma, A235/A280 oranı).
- Glutaraldehit (1,5-Pentandial)'i her zaman çeker ocakta elleçleyin, güçlü tahriş edici, solunum ve cilt hassaslaştırıcısıdır.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) İLE BAŞLANGIÇ FORMÜLASYONU YAKLAŞIMLARI
Aşağıdaki yüzdeli bileşimler laboratuvar için örnek başlangıç noktalarıdır, doğrulanmış ticari reçeteler değildir. Yüzdeler bileşenlerin tedarik edildikleri hâline aittir ve her örnekte ağırlıkça toplam %100.00'dır. Son tampon konsantrasyonu, pH, enzim aktivitesi, fiksasyon kalitesi ve kalıntı aldehitler eğitimli personel tarafından laboratuvarda doğrulanmalıdır.
1. ELEKTRON MİKROSKOPİSİ İÇİN KARNOVSKY TİPİ FİKSATİF
Örnek başlangıç bileşenleri (ağırlıkça %):
Elektron mikroskopisi kalitesinde glutaraldehit çözeltisi (%25): %10.00
Taze hazırlanmış formaldehit çözeltisi (%16, paraformaldehitten): %12.50
Fosfat tampon çözeltisi: %77.50
Toplam: %100.00
Bu bileşim ağırlıkça %2.50 aktif glutaraldehit ve %2.00 aktif formaldehit sağlar. Tampon fazını son karışım 0.1 M fosfat konsantrasyonuna ve pH 7.2–7.4'e ulaşacak şekilde hazırlayın, gerçek son hacmi kullanarak molariteyi teyit edin. Bu örnekte kakodilat yerine fosfat tamponu seçilmiştir.
Elektron mikroskopisi kalitesinde Glutaraldehit (1,5-Pentandial)'i yaklaşık %2–2.5 ve taze hazırlanmış formaldehiti (paraformaldehitten) yaklaşık %2 düzeyinde, 0.1 M fosfat veya kakodilat tamponunda, yaklaşık pH 7.2–7.4'te birleştirin. Küçük doku bloklarını 1–2 saat fikse edin, tamponla durulayın ve osmiyum tetroksitle son fiksasyon uygulayın.
2. ÇAPRAZ BAĞLI ENZİM AGREGATLARI (CLEA'LAR)
Örnek başlangıç bileşenleri (ağırlıkça %):
Seçilen sistem için hazırlanmış çöktürülmüş enzim süspansiyonu: %98.00
Glutaraldehit çözeltisi (%25): %2.00
Toplam: %100.00
Bu karışım ağırlıkça %0.50 aktif glutaraldehit içerir. Karışım yoğunluğunun 1.00 kg/L olduğu varsayıldığında bu yaklaşık 49.94 mM'ye karşılık gelir, gerçek molariteyi ölçülen son hacimden hesaplayın. Süspansiyon önceden belirlenmiş bir bazdır, tam bir enzim çöktürme reçetesi değildir. Protein içeriği, çöktürücü ve varsa yardımcı protein ayrıca tanımlanmalı ve optimize edilmelidir.
Enzimi amonyum sülfat, suyla karışabilen solvent veya polimerle çöktürün, ardından Glutaraldehit (1,5-Pentandial)'i yaklaşık 10–100 mM aralığında son konsantrasyona ekleyin ve düşük sıcaklıkta birkaç saat karıştırın. Söndürün, yıkayın, aktivite ve kararlılığı test edin. Lizince zengin protein (örneğin BSA) eklemek, az lizin içeren enzimlerin çapraz bağlanmasını iyileştirebilir.
3. GLUTARALDEHİTLE AKTİVE EDİLMİŞ AMİN TAŞIYICI
Aktivasyon süspansiyonu için örnek başlangıç bileşenleri (ağırlıkça %):
Yıkanmış amin fonksiyonlu taşıyıcı: %1.00
Fosfat tampon çözeltisi: %91.00
Glutaraldehit çözeltisi (%25): %8.00
Toplam: %100.00
Aktivasyon süspansiyonu toplam kütleye göre %2.00 aktif glutaraldehit içerir. Tampon fazını süspansiyon yaklaşık pH 7'ye ulaşacak şekilde ayarlayın. Bu örnek yalnızca aktivasyonu kapsar, sonraki protein yükleme, yıkama, bloklama ve varsa indirgeme aşamaları seçilen taşıyıcı ve protein için ayrıca tanımlanmalıdır.
Amin fonksiyonlu taşıyıcıyı fosfat tamponuyla (yaklaşık pH 7) yıkayın, yaklaşık %1–2.5 Glutaraldehit (1,5-Pentandial) ile 1 saat işleyin, serbest aldehiti uzaklaştırmak için iyice yıkayın ve ardından protein çözeltisiyle inkübe edin. Kalan aldehit gruplarını glisin veya etanolaminle bloke edin ve gerekiyorsa sodyum borohidrürle indirgeyin.
Bunlar literatürdeki tipik başlangıç koşullarıdır ve her sistem için optimize edilmelidir.
GLUTARALDEHYDE (1,5-PENTANEDIAL) MOLEKÜLER DÜZEYDE NASIL ÇALIŞIR?
Sistematik ad olan 1,5-pentandial, molekülün nasıl çalıştığını zaten tarif eder: 1. karbonda ve 5. karbonda birer aldehit grubu bulunan düz beş karbonlu bir zincir. Bu nedenle Glutaraldehyde (1,5-Pentanedial) iki işlevli bir çapraz bağlayıcı gibi davranır; her iki ucundan tepkimeye girerek başta aminler olmak üzere nükleofilik grup taşıyan molekülleri birbirine bağlayabilir.
Zincir uzunluğu ve aralık: İki aldehit ucu arasındaki üç metilen grubu, moleküle kısa ama esnek bir ara parça kazandırır. Bu mesafe, dialdehitin aynı protein üzerinde birbirine yakın duran, iki komşu proteinde yer alan veya bir protein ile katı bir taşıyıcı arasındaki reaktif grupları köprülemesini sağlar. Glioksal gibi daha kısa bir dialdehit çok daha küçük boşlukları köprüler; formaldehit gibi mono aldehitler ise yalnızca çok kısa bağlar oluşturur. Bu fark, pentandialin hızlı ve güçlü çapraz bağlanma sağlamasının nedenlerinden biridir.
Çözeltideki dinamik kimya: Ticari çözeltiler yalnızca açık zincirli dialdehit içermez. Su karbonil gruplarına katılarak hidratlar oluşturur, molekül altı üyeli halkalı bir hemiasetale kapanabilir ve zamanla küçük oligomerler ile α,β-doymamış kondenzasyon ürünleri ortaya çıkar. Bu karışımın herhangi bir anda yalnızca bir kısmı serbest ve reaktif aldehit taşır; oranlar derişime, sıcaklığa, pH’a ve depolama süresine göre değişir.
Başlıca tepkime yolları: Glutaraldehyde (1,5-Pentanedial) en kolay birincil amino gruplarıyla, özellikle lizinin ε-amino grubuyla tepkimeye girer. Karbonile katılma iminleri (Schiff bazları) oluşturur; doymamış oligomerler aminlerle Michael tipi katılmaya girdiğinde bu yapılar daha da kararlı hâle gelebilir. Zincirin her iki ucunda tekrarlanan tepkimeler üç boyutlu bir kovalent ağ kurar. Sülfhidril, fenolik, imidazol ve hidroksil grupları daha az oranda tepkimeye girer ve ek bağlar oluşturabilir.
Asidik ve alkali koşullar: Asidik koşullarda aldehit grupları büyük ölçüde hidrate veya halkalı hâlde kalır; çözelti kararlıdır ancak yavaş tepkimeye girer. pH hafif alkali aralığa yükseltildiğinde daha fazla reaktif tür açığa çıkar ve aminlerle tepkime hızı artar. Bunun bedeli, dialdehitin daha hızlı kendi kendine kondenzasyona girmesidir; bu da aktif aldehiti yavaş yavaş tüketir ve çözeltinin rengini koyulaştırır. Reaktiflik ile kararlılık arasındaki bu denge, kullanımdan kısa süre önce aktive edilen asidik konsantrelerin kimyasal temelidir.
Mikroorganizmalar üzerindeki etki: Mikrobiyal hücreler zarf proteinlerinde, peptidoglikanla ilişkili yapılarda ve yüzey enzimlerinde çok sayıda amino grubu taşır. 1,5-Pentandial bu bölgeleri çapraz bağlayarak hücre yüzeyini mühürler, taşınımı bozar ve büyüme ile bölünmede görev alan enzimleri etkisizleştirir. Aynı anda çok sayıda hedef etkilendiği için tek bir mutasyonla direnç gelişmesi olası değildir. Bakteri sporları ve bazı mikobakterilerde sınırlayıcı adım nüfuz etmedir; bu organizmaların daha uzun maruziyet gerektirmesinin nedeni budur.
Yapısal proteinler üzerindeki etki: Kolajende aynı çapraz bağlanma, liflerin ısıl ve mekanik kararlılığını artırır. Dialdehitin deri tabaklamada, mikroskopi için doku örneklerinin fiksasyonunda ve biyoprotez dokular gibi biyolojik malzemelerin stabilizasyonunda kullanılması bu yüzdendir. Çapraz bağlar şişmeyi azaltır ve protein iskeletini enzimatik parçalanmaya karşı korur.
Endüstriyel su ve proses sistemleri: Soğutma suyu, petrol sahası suyu ve kağıt proses suyunda glutaraldehyde (1,5-Pentanedial), sudaki ve biyofilmlerdeki bakterilerin proteinleriyle tepkimeye girer. Etkinliği sertlik tuzlarına karşı görece toleranslıdır ve oksidasyona dayanmaz; bu nedenle oksitleyici biyositlerin ekipmana veya diğer proses kimyasallarına zarar vereceği sistemlerde kullanılabilir.
Tüketim ve etkisizleştirme: Serbest amino veya sülfit grubu taşıyan her madde aldehit için rekabet eder. Bu nedenle sistemdeki yüksek organik madde, protein veya amonyak düzeyleri, aktif maddenin bir kısmını mikroorganizmalara ulaşmadan tüketir. Aynı ilke bilinçli etkisizleştirmede de kullanılır: deşarjdan önce kalan aldehiti bağlamak için sodyum bisülfit, glisin veya amonyum bileşikleri eklenir.
Canlı dokuyla etkileşim: Dialdehiti yararlı kılan amino grupları insan cildi ve solunum yolu proteinlerinde de bulunur. Bu proteinlerin kovalent olarak değişime uğraması tahriş edici etkiyi ve cilt ile solunum yolu duyarlılaşması potansiyelini açıklar; bu nedenle kullanım sırasında iyi havalandırma ve uygun koruyucu ekipman gerekir.
Çapraz bağlanma hızı ve biyosidal etki derişime, pH’a, sıcaklığa, temas süresine ve sistemin organik yüküne bağlıdır. Bu nedenle Glutaraldehyde (1,5-Pentanedial) dozu ve proses koşulları laboratuvar denemeleriyle doğrulanmalıdır.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) ALTERNATİFLERİ
Formaldehit / paraformaldehit: Daha küçük, daha hızlı nüfuz eden, tersinir fiksatif, daha düşük yapısal koruma.
Glioksal: Farklı reaktiviteye sahip alternatif aldehit fiksatif.
Genipin: Biyomalzemeler için doğal, daha düşük sitotoksisiteli çapraz bağlayıcı.
Karbodiimidler (EDC, NHS ile): Karboksil ve amino grupları arasında sıfır uzunluklu çapraz bağlayıcılar.
NHS ester çapraz bağlayıcıları (DSS, BS3 gibi): Tanımlı uzunluklu homobifonksiyonel amin çapraz bağlayıcılar.
Heterobifonksiyonel çapraz bağlayıcılar (SMCC, sulfo-SMCC gibi): Daha iyi kontrolle amin–tiyol bağlama.
Transglutaminaz ve diğer enzimatik çapraz bağlama yöntemleri.
Orto-ftalaldehit, perasetik asit ve hidrojen peroksit: Dezenfeksiyon alternatifleri.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) İÇİN KALİTE KONTROL VE SATIN ALMA KRİTERLERİ
- konsantrasyon ve miktar tayini yöntemi (GC veya hidroksilamin hidroklorürle oluşan oksimin titrasyonu)
- kalite (teknik, laboratuvar, elektron mikroskopisi kalitesi) ve elektron mikroskopisi çalışmaları için A235/A280 oranı
- görünüm ve renk (APHA), sararma polimerleşmeyi gösterir
- pH ve asitlik
- metanol ve diğer safsızlıklar
- ambalaj (inert gaz altında ampuller, şişeler, variller) ve depolama sıcaklığı
- belgeler: COA, GBF, TDS
Glutaraldehit (1,5-Pentandial)'in mevcut kaliteleri, konsantrasyonları ve spesifikasyonları talep üzerine Ataman Kimya'dan öğrenilebilir.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL)'İN DEPOLANMASI VE ELLEÇLENMESİ
Glutaraldehit (1,5-Pentandial) stok çözeltilerini sıkıca kapalı orijinal kabında, ışık ve havadan korunmuş, iyi havalandırılan, kilitli depolama alanında, aminlerden, alkalilerden ve oksitleyicilerden uzakta tutun. Laboratuvar ve elektron mikroskopisi kaliteleri tipik olarak tedarikçinin belirttiği şekilde soğutularak veya dondurularak depolanır (bazı reaktif kaliteleri -20 °C'de), açılmış ampuller kısa sürede kullanılmalıdır. Yalnızca çeker ocakta veya etkili lokal emişle elleçleyin, buhar ve aerosol oluşumundan kaçının.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL)'İN GÜVENLİĞİ
Glutaral AB'de (CLP Ek VI), yutulması hâlinde toksik (H301), solunması hâlinde öldürücü (H330), ciddi cilt yanıkları ve göz hasarına yol açan (H314, H318), solunum hassaslaştırıcısı (H334), cilt hassaslaştırıcısı (H317), solunum yolu tahrişine yol açan (H335), sucul yaşam için çok toksik ve uzun süre kalıcı etkilerle toksik (H400, H411), solunum yolunda aşınmaya yol açan (EUH071) madde olarak sınıflandırılır. Seyreltilmiş çözeltiler konsantrasyonlarına göre sınıflandırılır, örneğin %25'lik çözeltinin tedarikçi GBF'sinde “Tehlike” uyarı kelimesiyle H302 + H332, H314, H317, H334, H335, H410 ve EUH071 yer alır.
Laboratuvardaki en önemli risk hassaslaşmadır: Glutaraldehit (1,5-Pentandial) buharına tekrarlı maruziyet mesleki astıma, cilt teması alerjik dermatite neden olabilir. Çok düşük maruziyet sınırları geçerlidir, örneğin ACGIH tavan değeri 0.05 ppm'dir.
Kişisel korunma: Çeker ocakta çalışın, yüze sıkı oturan gözlük, konsantrelerle çalışırken yüz siperi, nitril veya bütil kauçuk eldiven (lateks uygun değildir), laboratuvar önlüğü veya aside dayanıklı giysi kullanın, maruziyet önlenemiyorsa kombine filtreli (örneğin ABEK) solunum koruması sağlayın.
İlk yardım: Soluma sonrasında temiz havaya çıkın ve tıbbi yardım alın, kirlenmiş giysileri çıkarın ve cildi suyla durulayın, gözleri derhal bol suyla durulayın ve göz hekimi çağırın, yutulmada içmek için su verin (en fazla iki bardak), kusturmayın ve hekim çağırın.
Atık: Atık Glutaraldehit (1,5-Pentandial)'i toplayın veya yerel mevzuata göre etkisizleştirin (örneğin glisin veya sodyum bisülfitle), konsantreleri gidere dökmeyin.
Mevzuat: Glutaral, solunum hassaslaştırıcı özellikleri nedeniyle Temmuz 2021'den beri REACH SVHC Aday Listesi'ndedir.
Tedarik edilen kalitenin GBF'si talep üzerine Ataman Kimya'dan temin edilebilir.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) SATIN ALMA
Pentandial, laboratuvar ambalajlarında (elektron mikroskopisi kalitesinde veya reaktif çözeltilerin ampulleri ve şişeleri) ve endüstriyel ambalajlarda (%25 veya %50'lik çözeltilerin varil ve IBC'leri) bulunur. Glutaraldehit (1,5-Pentandial) talep ederken konsantrasyon, kalite, ambalaj boyutu ve uygulamayı belirtin. Kaliteler ve ambalaj boyutları talep üzerine Ataman Kimya'dan öğrenilebilir.
ATAMAN KİMYA'DAN GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) TEDARİKİ
Ataman Kimya, endüstri, araştırma ve formülasyon müşterilerine Glutaraldehit (1,5-Pentandial) çözeltileri tedarik eder. Ataman Kimya GBF, TDS ve COA belgeleri sağlar, kalite seçimi, ambalaj ve güvenli taşıma konularında müşterileri destekler. Teklif için lütfen Ataman Kimya ile iletişime geçin.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) HAKKINDA SIK SORULAN SORULAR
1,5-PENTANDİAL İLE GLUTARALDEHİT AYNI MIDIR?
Evet. 1,5-Pentandial glutaraldehitin sistematik adıdır, CAS 111-30-8.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) ÇÖZELTİM NEDEN SARARIYOR?
Sararma polimerleşmeyi (aldol kondenzasyonu) gösterir, bu süreç nötr veya alkali pH'ta, yüksek sıcaklıkta ve zamanla daha hızlıdır.
ELEKTRON MİKROSKOPİSİ KALİTESİNDE GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) NEDİR?
Düşük polimerleşmiş glutaraldehit içeriğine sahip, A235/A280 UV oranıyla kontrol edilen ve genellikle kapalı ampullerde tedarik edilen saflaştırılmış çözeltidir.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) İLE ÇAPRAZ BAĞLAMADA HANGİ TAMPON KULLANILMALIDIR?
Fosfat, HEPES veya kakodilat gibi amin içermeyen tampon, Tris ve glisin glutaraldehitle tepkimeye girer.
GLUTARALDEHİT ÇAPRAZ BAĞLARI TERSİNİR MİDİR?
Büyük ölçüde değildir. Formaldehit çapraz bağlarından farklı olarak glutaraldehit çapraz bağlarının çoğu çok kararlıdır ve ısıtmayla geri dönmez.
ÇAPRAZ BAĞLAMADAN SONRA FAZLA GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) NASIL UZAKLAŞTIRILIR?
Yıkama ve glisin, Tris, lizin veya etanolaminle söndürme yoluyla, sodyum borohidrürle indirgeme aldehit kaynaklı otofloresansı da azaltır.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) FİKSATİFLERDE NEDEN FORMALDEHİTLE BİRLİKTE KULLANILIR?
Formaldehit daha hızlı nüfuz ederek geçici fiksasyon sağlar, ardından Glutaraldehit (1,5-Pentandial) daha güçlü ve daha kararlı çapraz bağlar oluşturur.
GLUTARALDEHİT (1,5-PENTANDİAL) – TEKNİK ÖZET
Ürün adı: Glutaraldehit (1,5-Pentandial)
Diğer adları: Glutaraldehit, Pentandial, Glutaral, Glutarik dialdehit
CAS No: 111-30-8
EC No: 203-856-5
Molekül formülü: C5H8O2
Molekül ağırlığı: 100.12 g/mol
Yapı: OHC-(CH2)3-CHO
Tedarik formları: Sulu çözeltiler (örneğin %8, %25, %50, elektron mikroskopisi kalitesi)
Saf bileşik: Erime noktası yaklaşık -14 °C, kaynama noktası yaklaşık 187–189 °C (ayrışma)
Tepkime verdiği gruplar: Primer aminler (lizin), tiyoller, hidroksil grupları
Elektron mikroskopisi için temel kalite parametresi: Düşük A235/A280 oranı (düşük polimer içeriği)
Başlıca kullanımlar: Protein çapraz bağlama, elektron mikroskopisi fiksasyonu, enzim immobilizasyonu, biyomalzemeler, dezenfeksiyon, biyosit, tabaklama
Tehlikeler: H301, H330, H314, H318, H334, H317, H335, H400, H411, EUH071 (madde)
Depolama: Sıkıca kapalı, serin, karanlık, hassas kaliteler inert gaz altında
Glutaraldehit (1,5-Pentandial), ATAMAN KİMYA'dan temin edilebilir. Glutaraldehit (1,5-Pentandial) hakkında daha fazla bilgi ve tedarik talepleri için lütfen ATAMAN KİMYA ile iletişime geçin.
