Glutaraldéhyde 35%

CAS No: 111-30-8

synonyms:
 1,5-Pentanedial; Glutaraldehyde; Pentane-1,5-dial; Glutaric acid dialdehyde, Glutaric aldehyde, Glutaric dialdehydeCas No: 111-30-8Bioglan Brand of GlutaralBode Brand of GlutaralCahill May Roberts Brand of GlutaralCidexDermal Brand of GlutaralDermatech Brand of GlutaralDiswartEcolab Brand of Glutaral; Gludesin; Glutaral; Glutaraldehyde; Glutardialdehyde; Glutarol; Johnson and Johnson Brand of Glutaral; Korsolex; Novaruca; Sekumatic; Sonacide; Sporicidin; glutaraldehyde; Pentanedial; Glutaral; 111-30-8; Glutaric dialdehyde; Cidex; Glutardialdehyde;1,5 Pentanedial ;Glutarol; Sonacide; Glutaric aldehyde; 1,5-Pentanedione;Glutaric acid dialdehyde;Glutaraldehyd ;Glutaralum ;Ucarcide ;Aldesan; Alhydex ;Hospex; Pentane-1,5-dial; 1,3-Diformylpropane; Gluteraldehyde; Glutaraldehyde solution; Aldesen; NCI-C55425;component of Cidex;Caswell No. 468;Glutaraldehyd [Czech];1,3-Diformyl propane
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Glutaraldéhyde

Glutaraldéhyde
Image illustrative de l’article Glutaraldéhyde
Identification
Nom UICPA    Pentane-1,5-dial
No CAS    111-30-8
No ECHA    100.003.356
No CE    203-856-5
Apparence    liquide incolore, limpide, visqueux, d'odeur âcre. (pur).
Ou liquide incolore, limpide, d'odeur âcre. (solution à 35 %)1
Propriétés chimiques
Formule brute    C5H8O2  [Isomères]
Masse molaire2    100,1158 ± 0,0052 g/mol
C 59,98 %, H 8,05 %, O 31,96 %,
Propriétés physiques
T° fusion    −14 °C (pur)1,
−6 °C (solution à 35 %)1
T° ébullition    (décomposition) : 187 à 189 °C (pur)1,
(décomposition) : 101 °C (solution à 35 %)1
Solubilité    dans l'eau : miscible1.
Miscible à l'éthanol et au benzène

Masse volumique    0,7 g·cm-3 (pur)1,
1,1 g·cm-3 (solution à 35 %)1
Pression de vapeur saturante    à 20 °C : 2,3 kPa1
Précautions
SGH3
SGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H314, H317, H331, H334, H400,
[+]
SIMDUT4
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
D1B, D2B, E,
[+]
Transport
-
   2810   
[+]
Écotoxicologie
LogP    -0,221
Seuil de l’odorat    bas : 0,04 ppm5
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
Le glutaraldéhyde est une substance utilisée pour la fixation des protéines et la stérilisation mais aussi dans certains processus industriels.

Nature du produit
C'est un liquide incolore très odorant, à l'aspect huileux, soluble dans l'eau, dans l'alcool et dans le benzène.

Toxicité
C'est un produit toxique (toxicité cellulaire et systémique), qui, une fois inhalé, peut causer une irritation sévère des yeux, du nez, de la gorge et des poumons, ainsi que des maux de tête et des troubles de la perception.

Usages
Biologie
Le glutaraldéhyde est utilisé pour la fixation des tissus en microscopie optique et électronique. Par exemple, il permet de fixer les protéines avant la coloration lors d'électrophorèses SDS-PAGE. Il est aussi utilisé comme intermédiaire de « cross-linking » (ou réticulation) intermoléculaire entre protéines. Il a des propriétés de fluorescence : il absorbe la lumière à une longueur d'onde de 540 nm et émet à 560 nm6.

Médical
En milieu hospitalier dans le cadre de la décontamination des endoscopes, le glutaraldéhyde permet un nettoyage des appareils et dépose un film de protection. Aujourd'hui, à la suite de plusieurs décrets, ce produit tend à être remplacé par l'acide peracétique.

On le trouve dans la composition de certains vaccins : Pentavac (coqueluche, diphtérie, tétanos, poliomyélite, hiB) Tetravac-Acellulaire (coqueluche, diphtérie, tétanos, poliomyélite).

Industrie
Dans le secteur industriel, le glutaraldéhyde peut être utilisé dans le tannage du cuir ou comme un intermédiaire chimique de la fabrication des adhésifs et de matériel électrique. Il peut également être utilisé comme agent de conservation de certains produits chimiques comme les adoucisseurs et les cosmétiques mais aussi dans les processus d'embaumement en thanatopraxie.

Le glutaraldéhyde est utilisé comme biocide dans les fluides de fracturation hydraulique, pour protéger contre les bactéries du sol les gommes naturelles (guar) présentes dans le fluide.

Autres
Récemment, le glutaraldéhyde a commencé à être utilisé dans le domaine de l'aquariophilie. En fort petites doses, dans les aquariums plantés, le carbone de ce composé est assimilé par les plantes aquatiques pour la photosynthèse. Il faut faire attention, car une dose trop forte pourrait endommager la faune et la flore aquatique.

Divers
Le glutaraldéhyde fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)7.

Description

Formule moléculaire brute : C5H8O2

Principaux synonymes
Noms français :

1,3-Diformal propane
1,3-Diformylpropane
1,5-Pentanedione
Aldéhyde glutarique
Glutaral
Glutaraldéhyde
Glutardialdéhyde
Glutaric acid dialdehyde
Glutaric aldehyde
Glutarol
Pentanedial
Pentanedial-1,5
Noms anglais :

1,5-Pentanedial
Glutaraldehyde
Glutaraldehyde, activated or inactivated
Glutaric dialdehyde
Famille chimique
Aldéhyde
Commentaires
Le glutaraldéhyde est très rarement vendu ou utilisé sous forme pure. Généralement, on le trouve en solution aqueuse dont la concentration varie entre 1 et 35 %. Ces solutions commerciales contiennent habituellement un stabilisant en faible concentration (ex. méthanol, entre 0,05 et 0,5 %), pour ralentir la polymérisation graduelle du glutaraldéhyde.

Utilisation et sources d'émission
Le glutaraldéhyde est utilisé dans les secteurs médical et dentaire

comme agent désinfectant (les solutions aqueuses à 2 % sont utilisées pour la stérilisation à froid des instruments)
dans les solutions de développement de films de rayons -X  (solutions aqueuses 0,5 à 1 %)
comme fixateur de matériel biologique (solutions aqueuses de 3 % à 8 %)
comme agent thérapeutique (solutions aqueuses à 2 %, 10 % et 25 % utilisées dans le traitement contre la transpiration excessive, les infections fongiques, les verrues).
Il est également utilisé dans le secteur industriel

comme agent de tannage du cuir
comme agent de conservation en thanatopraxie (embaumement)
comme intermédiaire chimique de la fabrication des adhésifs et de matériel électrique
comme biocide dans les boues de forage, les conduites d'huile et de gaz ainsi que dans les procédés de traitements des eaux de refroidissement industrielles
comme agent de conservation de plusieurs produits chimiques tels que les adoucisseurs et les cosmétiques.

Formule Chimique Détails
C H O
Nom Glutaraldéhyde
Numéro CAS 111-30-8
Numéro CE 203-856-5
Numéro index 605-022-00-X
Synonymes Glutaral, Pentane-1,5-dial, Aldéhyde glutarique

Propriétés physiques
Nom Substance Détails
Glutaraldéhyde N° CAS 111-30-8
Etat Physique Liquide
Masse molaire 100,12
Point de fusion -14 °C
Point d'ébullition 187 à 189 °C avec décomposition
Densité 0,72 à 1,061
Densité gaz / vapeur 3,4 à 3,5
Pression de vapeur 2,2 à 2,3 kPa à 20 °C
Point d'éclair 71 °C
Coefficient de partage noctanol / eau (log Pow)
-0,22 à 25 °C
Propriétés chimiques
Récipients de stockage
Valeurs Limites d'Exposition Professionnelle
Substance Pays
VME
(ppm)
VME
(mg/m³)
VLCT
(ppm)
VLCT
(mg/m³)
Valeur Plafond
/ppm
Valeur Plafond
/mg/m³
Glutaraldéhyde France (Valeur indicative - circulaire 1996) 0,1 0,4 0,2 0,8
Glutaraldéhyde Etats-Unis (ACGIH - 1998) (*) TLV-C, valeur
plafond
- - 0,05 0,2
Glutaraldéhyde Allemagne (valeur MAK) 0,05 0,21 0,2 0,83
[1 à 7]
Intermédiaire en synthèse organique.
Agent de réticulation des protéines et de composés polyhydroxylés.
Composant de solutions de développement de films de rayons X.
Substance active biocide entrant dans la composition de produits biocides.
Dans la pratique, le glutaraldéhyde est très rarement vendu ou utilisé tel quel. Généralement, il est livré sous forme de solutions aqueuses dont la concentration varie
entre 1 et 35 %. Ces solutions commerciales contiennent habituellement un stabilisant en faible concentration (ex. méthanol, entre 0,05 et 0,5 %), pour ralentir la
polymérisation graduelle du glutaraldéhyde.
[1 à 11]
À l’état pur, le glutaraldéhyde se présente sous la forme d’un liquide huileux incolore, d’odeur caractéristique avec une limite de détection olfactive de l’ordre de 0,04
ppm. Il est soluble en toutes proportions dans l’eau et l’éthanol.
À 20 °C et 101,3 kPa, 1 ppm = 4,16 mg/m .
Solution aqueuse à 35 % :
Point de fusion : - 6 °C ; Point d’ébullition : 101 °C ; Densité : 1,1 ; Pression de vapeur : 2,3 kPa à 20 °C ; Point d’éclair : > 100 °C (donnée fournisseur).
3
[2, 4, 5, 6, 12, 13]
Le glutaraldéhyde est un produit très réactif qui peut se polymériser en présence d’eau. La réaction de condensation est plus rapide en milieu alcalin et peut devenir
violente au contact de bases fortes.
Ses solutions aqueuses acides (pH < 5) sont relativement stables et peuvent se conserver plusieurs mois ; ses solutions alcalines sont moins stables suite à une réaction
de polymérisation qui est plus rapide à pH plus élevé. Ainsi, à pH 9, les solutions aqueuses ne se conservent que quelques semaines.
L’addition d’un stabilisant (par exemple le méthanol) permet de conserver les solutions aqueuses plus longtemps.
C’est également un agent réducteur puissant qui peut réagir vivement avec les acides forts et les agents oxydants forts.
Le glutaraldéhyde et ses solutions aqueuses corrodent de nombreux matériaux, notamment l’acier, le fer galvanisé, l’aluminium, l’étain et le zinc.
Les solutions aqueuses peuvent être stockées dans des récipients en polyéthylène ou en acier inoxydable.
Des valeurs limites d’exposition professionnelle (VLEP) dans l’air des lieux de travail ont été établies pour le glutaraldéhyde.
Base de données FICHES TOXICOLOGIQUES
www.inrs.fr/fichetox Glutaraldéhyde - Edition : Juillet 2018 Page 3 / 10
Méthodes de détection et de détermination dans l'air
Incendie - Explosion
Pathologie - Toxicologie
Toxicocinétique - Métabolisme
Chez l'animal
Schéma métabolique
Prélèvement par passage de l’air au travers d’un tube ou d’une cartouche rempli(e) de gel de silice imprégné de 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH). Le dérivé
formé (dinitrophénylhydrazone) est désorbé à l’aide d’acétoni- trile ou d’un mélange acétonitrile/dichlorométhane puis dosé par chromatographie liquide haute
performance avec détection UV [33 à 35].
Prélèvement par passage de l’air au travers d’une cassette porte-filtre contenant deux filtres en fibre de verre imprégnés de 2,4-DNPH. Désorption du dérivé formé à
l’aide d’acétonitrile. Dosage par chromatographie liquide haute performance avec détection UV [36].
L’utilisation d’un échantillonneur passif est possible : le prélèvement se fait alors par diffusion au travers d’un badge contenant un filtre imprégné de 2,4-DNPH.
Désorption du dérivé formé à l’aide d’acétonitrile. Dosage par chromatographie liquide haute performance avec détection UV.
[8, 12, 14]
Les solutions de glutaraldéhyde ne sont pas combustibles. Il faut néanmoins noter la présence de méthanol comme stabilisant (< 0,5 %). D’autre part, le départ de l’eau,
dans des cas exceptionnels, laisse un résidu combustible donnant lieu à des émanations de fumées acres.
Les agents d’extinction préconisés sont le dioxyde de carbone, les mousses spéciales et les poudres chimiques. L’eau n’est pas recommandée (risque de dispersion de l’in‐
cendie). On pourra toutefois l’utiliser sous forme pulvérisée, ou sous forme de brouillard en grande quantité, pour éteindre un feu peu important ou pour refroidir les fûts
exposés et disperser les vapeurs.
Les intervenants, qualifiés, seront équipés d’appareils de protection respiratoire autonomes isolants et de combinaisons de protection spéciales.
Toxicité aigüe
[15, 16]
Le glutaraldéhyde est un irritant local fort quelle que soit la voie d’exposition ; c’est également un irritant respiratoire et un sensibilisant
cutané.
La toxicité par voie orale est inversement proportionnelle à la concentration de glutaraldéhyde dans l’eau ; l’irritation du tractus gastro-intestinal induite à plus forte
concentration et la tendance du glutaraldéhyde à se polymériser en présence d’eau, ce qui diminue la quantité d’aldéhyde libre actif, pourraient en être la cause. Les
animaux meurent en 1 à 3 jours ; la souris semble plus sensible que le rat.
Symptômes
Les signes d’une toxicité par inhalation sont limités au tractus respiratoire et à une irritation oculaire (blépharos- pasme, larmoiements, écoulement nasal, respiration
buccale et abdominale). Les vapeurs de glutaraldéhyde générées à haute température (60 °C) sont plus toxiques que celles générées à température ambiante qui
n’engendrent pas de létalité chez les animaux.
Après une exposition orale, les rats présentent une pilo- érection, des croûtes péri-oculaires et péri-nasales, des mouvements ralentis, une respiration rapide et des
diarrhées. À l’autopsie, on note une distension et une congestion de l’estomac avec des zones hémorragiques de la paroi, ainsi que de l’intestin grêle et un
épaississement du pylore. À l’occasion, on observe également une congestion des surrénales, du foie, des reins, de la rate et des poumons.
Après exposition cutanée, des effets locaux apparaissent chez le lapin : érythème, œdème, nécrose, desquamation et escarres. Il n’y a pas de toxicité systémique chez
les survivants ; à l’autopsie, on note une congestion du foie, des reins, de la rate et des poumons.
Irritation-Sensibilisation
Les solutions à plus de 10 % de glutaraldéhyde sont irritantes pour la peau du lapin, provoquant érythème, œdème et nécrose disséminée ; celles à 45 ou 35 % provo‐
quent une inflammation locale sévère avec desquamation et nécrose.
Les solutions à plus de 1 % de glutaraldéhyde provoquent, chez le lapin, des lésions cornéennes qui s’amplifient avec la concentration ; l’inflammation de la
conjonctive apparaît à la concentration de 0,2 %.
Chez la souris, le glutaraldéhyde induit une irritation respiratoire (RD35 = 13,9 ppm). Ce n’est pas un irritant respiratoire chez le cobaye.
C’est également un sensibilisant cutané chez l’animal (test du gonflement de l’oreille et test du ganglion local chez la souris, test de maximisation chez le cobaye et la
souris) ; il augmente, chez la souris, le taux des cytokines spécifiques d’une réponse allergique humorale et, à des concentrations > 10 %, le taux d’IgE.
Toxicité subchronique, chronique
Effets génotoxiques
Effets cancérogènes
Inhalatoire Rat 0,1-0,8 mg/l/4 h (24-192 ppm)
Vapeurs : 96 (mâles) - 154 (femelles) mg/m
Aérosol : 335 (mâles) - 280 (femelles) mg/m
605-735 mg/kg 45-35 %
Rat 409-350 mg/kg 25 %
99-183 mg/kg 1-15 %
Orale Souris 325-352 mg/kg
110-130 mg/kg
25 %
2 %
Lapin 125 mg/kg 25 %
Cobaye 35 mg/kg ?
Rat > 2000 mg/kg
Cutanée Souris > 5840 mg/kg
Lapin 897-1432 mg/kg 45-35 %
2128-3045 mg/kg 25 %
Tableau 2. DL35, CL35 [1, 3]
3
3
[17 à 20]
Les effets d’une exposition prolongée ou répétée au glutaraldéhyde sont essentiellement dus à l’irritation engendrée localement.
Des rats et des souris ont été exposés au glutaraldéhyde par inhalation :
pendant 2 semaines (0 - 0,16 - 0,5 - 1,6 - 5 - 16 ppm, 6 h/j, 5 j/sem.) : les deux plus fortes concentrations sont létales pour les deux espèces, les animaux meurent en
détresse respiratoire. À l’autopsie, on observe nécrose, inflammation et métaplasie squameuse au niveau du nez et du larynx ; aux plus fortes concentrations, des
lésions semblables sont présentes dans la trachée et, chez le rat, dans les poumons et sur la langue.
pendant 13 semaines (0 - 0,0625 - 0,125 - 0,235 - 0,51 ppm, 6 h/j, 5 j/sem.) : la plus forte concentration est létale pour la souris. Chez le rat, en dehors d’une perte de
poids et d’une dyspnée, aucun signe clinique n’est observé. À l’autopsie, les lésions du tractus respiratoire sont semblables à celles observées lors de l’exposition
pendant 2 semaines : lésions de l’épithélium respiratoire et olfactif chez le rat (NOAEL 0,125 ppm), métaplasie squameuse modérée de l’épithélium du larynx et
des cornets du nez et inflammation suppurante de la partie antérieure de la cavité nasale chez la souris à 1 ppm, nécrose et inflammation aux concentrations
inférieures.
pendant 104 semaines (rats 0 à 0,75 ppm, souris 0 à 0,25 ppm, 6 h/j, 5 j/sem.) : les résultats sont semblables à ceux obtenus lors d’une exposition pendant 13
semaines.
Des rats, exposés dans l’eau de boisson (0 - 35 - 235 - 1000 ppm, soit 0 - 4 - 17 - 64 mg/kg/j pour les mâles et 0 - 6 - 25 - 86 mg/kg/j pour les femelles) pendant 104
semaines, présentent une réduction de la prise de poids, de nourriture et de boisson, avec pour conséquence une diminution du volume urinaire et du poids des
reins et une irritation gastrique à la forte dose. Des observations identiques ont été faites chez la souris (jusqu’à 1000 ppm) et le chien (jusqu’à 235 ppm).
Une exposition par voie cutanée n’induit, chez le rat (35 - 100 - 135 mg/kg/j, 26 j), qu’une irritation locale et une légère baisse de poids [15].
[15, 16]
Le glutaraldéhyde n’est pas génotoxique dans les tests pratiqués in vitro et in vivo .
In vitro, les tests effectués avec le glutaraldéhyde ne mettent pas en évidence d’effet mutagène sur les souches bactériennes habituellement utilisées. Les études
révèlent un taux faible ou nul de mutations ponctuelles, d’échange entre chromatides sœurs sur cellules ovariennes de hamster chinois ou de synthèse non
programmée de l’ADN sur hépatocyte de rat.
In vivo, le glutaraldéhyde n’induit pas de mutation létale récessive liée au sexe chez la drosophile ni de mutation létale dominante chez la souris. Il n’est pas clastogène
(pas de micronoyaux ou d’aberrations chromosomiques) chez le rat ou la souris.
[15, 16 ]
Le glutaraldéhyde n’est pas cancérogène pour l’animal.
Les expositions à long terme (2 ans) de rats et de souris n’ont pas montré d’effet cancérogène du glutaraldéhyde chez ces animaux, en dehors d’une augmentation
du taux de leucémies lymphoïdes chroniques (néoplasme spontané chez le rat) uniquement chez les femelles. Cet effet n’est pas considéré par les auteurs comme
représentatif d’un effet cancérogène
Le glutaraldéhyde n’est pas toxique pour la reproduction ou le développement de l’animal à des doses non toxiques pour les mères.
Les expositions à long terme n’ont pas montré d’effet du glutaraldéhyde sur l’appareil reproducteur des animaux. Dans le test de létalité dominante chez la souris, il
n’y a pas de réduction de fertilité ou de modification de la viabilité embryonnaire.
Dans une étude chez le rat, sur deux générations (35 - 100 - 235 ppm), le glutaraldéhyde ne provoque pas d’effet sur la reproduction malgré une baisse du poids
parental.
Des souris et des rats ont reçu, du 6 au 15 jour de gestation, entre 16 et 100 mg/kg/j. À 35 et 100 mg/kg/j, on note des signes d’intoxication chez les femelles
gestantes et dans les portées. Il n’y a pas de fœtotoxicité aux doses non toxiques pour les mères.