GLUTARALDÉHYDE

GLUTARALDÉHYDE

Le glutaraldéhyde, C5H8O2 ou OCH(CH ₂ ) ₃ CHO, est un liquide huileux transparent à l'odeur piquante.
La molécule est constituée d'une chaîne à cinq carbones doublement terminée par des groupes formyle (CHO).
Le glutaraldéhyde est généralement utilisé sous forme de solution dans l'eau, et de telles solutions existent sous la forme d'une collection d'hydrates, de dérivés cycliques et de produits de condensation, dont plusieurs s'interconvertissent.

CAS : 111-30-8
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 203-856-5

Nom IUPAC : pentanédial
Formule moléculaire : C5H8O2
Poids moléculaire : 100,12

Couleur/Forme : Liquide incolore
Point d'ébullition : 369 à 372 °F à 760 mmHg (se décompose)
Point de fusion : moins de 20 °F
Solubilité : supérieure ou égale à 100 mg/mL à 72 °F
Densité : 1,062 à 1,124 à 68 °F
Pression de vapeur : 17 mmHg à 68 °F

Le glutaraldéhyde est un liquide incolore et huileux avec une odeur forte et piquante.
Le glutaraldéhyde est utilisé à des fins industrielles, de laboratoire, agricoles, médicales et à certaines fins domestiques, principalement pour la désinfection et la stérilisation des surfaces et des équipements.
Par exemple, le glutaraldéhyde est utilisé dans les opérations et les pipelines de récupération de pétrole et de gaz, le traitement des eaux usées, le traitement par rayons X, les fluides d'embaumement, le tannage du cuir, l'industrie du papier, la nébulisation et le nettoyage des poulaillers et comme intermédiaire chimique dans la production de matériaux divers.
Le glutaraldéhyde peut être utilisé dans certains produits, tels que la peinture et le détergent à lessive.

Le glutaraldéhyde est un dialdéhyde composé de pentane avec des fonctions aldéhyde en C-1 et C-5.
Le glutaraldéhyde a un rôle de réactif de réticulation, de désinfectant et de fixateur.

La solution de glutaraldéhyde est un liquide jaune clair.
Le glutaraldéhyde se mélange à l'eau.

Le glutaraldéhyde est un composé organique de formule (CH2)3(CHO)2.
La molécule est constituée d'une chaîne à cinq carbones doublement terminée par des groupes formyle (CHO).
Le glutaraldéhyde est généralement utilisé sous forme de solution dans l'eau, et de telles solutions existent sous la forme d'une collection d'hydrates, de dérivés cycliques et de produits de condensation, dont plusieurs s'interconvertissent.
Parce que la molécule a deux groupes carbonyle est réactive aux groupes amines primaires (même sous forme d'hydrates), le glutaraldéhyde peut fonctionner comme agent de réticulation pour toute substance avec des groupes amines primaires et développer des liaisons imines connectées.
La réticulation rigidifie et désactive de nombreuses fonctions biologiques, c'est ainsi que les solutions de glutaraldéhyde sont utilisées comme biocides et comme fixateur.
En tant que désinfectant, le glutaraldéhyde est utilisé pour stériliser les instruments chirurgicaux.

Le glutaraldéhyde est utilisé pour un certain nombre d'applications :

-Désinfectant pour instruments chirurgicaux qui ne peuvent pas être stérilisés à la chaleur
-Un agent réticulant et tannant
-Un biocide dans les fluides de travail des métaux et dans les oléoducs et gazoducs
-Un antimicrobien dans les systèmes de traitement de l'eau
-Un slimicide dans la fabrication du papier
-Un conservateur dans les cosmétiques
-Un désinfectant en animalerie
-Un fixateur tissulaire dans les laboratoires d'histologie et de pathologie
-Un agent de durcissement dans le développement des rayons X
-Dans les solutions d'embaumement
-Dans la préparation de greffons et de bioprothèses
-Dans diverses applications cliniques

Les usages

Biochimie
Le glutaraldéhyde est utilisé dans les applications biochimiques en tant qu'agent de réticulation et fixateur homobifonctionnel réactif aux amines.
Le glutaraldéhyde tue rapidement les cellules en réticulant leurs protéines.
Le glutaraldéhyde est généralement utilisé seul ou en mélange avec du formaldéhyde comme premier des deux processus de fixation pour stabiliser des échantillons tels que des bactéries, du matériel végétal et des cellules humaines.
Une deuxième procédure de fixation utilise le tétroxyde d'osmium pour réticuler et stabiliser les lipides membranaires des cellules et des organites.

Une autre application pour le traitement de protéines avec du glutaraldéhyde est l'inactivation de toxines bactériennes pour générer des vaccins toxoïdes, par exemple le composant toxoïde de la coqueluche (coqueluche).

Science matérielle
En science des matériaux, les domaines d'application du glutaraldéhyde vont des polymères aux métaux et aux biomatériaux.
Le glutaraldéhyde est couramment utilisé comme agent de fixation avant la caractérisation des biomatériaux pour la microscopie.
Le glutaraldéhyde est un agent de réticulation puissant pour de nombreux polymères contenant des groupes amine primaire.
Le glutaraldehdye peut également être utilisé comme agent de liaison pour améliorer la force d'adhérence entre deux revêtements polymères.
Le glutaraldéhyde est également utilisé pour protéger contre la corrosion des conduites sous-marines.

Médical
Utilisations cliniques
Le glutaraldéhyde est utilisé comme désinfectant et médicament.
Généralement appliqué sous forme de solution, il est utilisé pour stériliser les instruments chirurgicaux et d'autres zones.

Usages dermatologiques
En tant que médicament, le glutaraldéhyde est utilisé pour traiter les verrues plantaires.
A cet effet, une solution à 10 % p/v est utilisée.
Le glutaraldéhyde assèche la peau, facilitant l'élimination physique de la verrue.

Le glutaraldéhyde est également utilisé dans le traitement de l'hyperhidrose sous le contrôle des dermatologues.
Chez les personnes qui transpirent fréquemment mais qui ne réagissent pas au chlorure d'aluminium.
La solution de glutaraldéhyde est un agent efficace pour traiter l'hyperhidrose palmaire et plantaire comme alternative à l'acide tannique et au formaldéhyde.

Utilisation dans le passe-temps d'aquarium
Le glutaraldéhyde dilué avec de l'eau est souvent vendu comme alternative à l'injection de gaz carbonique pour les plantes d'aquarium. Il est également couramment utilisé par les aquariophiles à faible dose comme algicide.

Production
Le glutaraldéhyde est produit industriellement par l'oxydation catalytique du cyclopentène par le peroxyde d'hydrogène, qui peut être réalisée en présence de divers catalyseurs hétéropolyacides à base d'acide tungstique.
Cette réaction imite essentiellement l'ozonolyse.
En variante, il peut être fabriqué par la réaction de Diels-Alder de l'acroléine et des éthers vinyliques suivie d'une hydrolyse.

Réactions
Comme les autres dialdéhydes (par exemple, le glyoxal) et les aldéhydes simples (par exemple, le formaldéhyde), le glutaraldéhyde s'hydrate en solution aqueuse, formant des gem-diols.
Ces diols s'équilibrent à leur tour avec l'hémiacétal cyclique.
Le glutaraldéhyde monomère polymérise par condensation d'aldol et réactions de Michael produisant du polyglutaraldéhyde alpha, bêta-insaturé et des oligomères apparentés. Cette réaction se produit à des valeurs de pH alcalines.

Un certain nombre de mécanismes ont été invoqués pour expliquer les propriétés biocides et fixatrices du glutaraldéhyde.
Comme de nombreux autres aldéhydes, il réagit avec les amines primaires et les groupes thiol, qui sont des groupes fonctionnels courants dans les protéines, les acides nucléiques et les matériaux polymères.
Étant bi-fonctionnel, le glutaraldéhyde est un réticulant qui rigidifie les structures macromoléculaires et arrête leur réactivité.

Les groupes aldéhyde du glutaraldéhyde sont susceptibles de former des imines par réaction avec les amines de la lysine et des acides nucléiques.
Les dérivés de condensation aldolique de paires de glutaraldéhyde subissent également une formation d'imine.

Le glutaraldéhyde a été une alternative suggérée au formocrésol comme fixateur tissulaire pour la pulpotomie vitale.
Des études histologiques ont montré qu'il produisait une fixation de surface rapide du tissu pulpaire mais avec une profondeur de pénétration limitée, de sorte qu'une plus grande quantité de tissu pulpaire radiculaire restait vitale.
Le tissu pulpaire fixe peut être remplacé par un tissu collagène dense au fil du temps.
Des études ont également démontré une distribution systémique moindre que ce que l'on pensait se produire avec le formocrésol.

Le glutaraldéhyde possède des caractéristiques uniques qui en font l'un des réactifs de réticulation des protéines les plus efficaces.
Le glutaraldéhyde peut être présent sous au moins 13 formes différentes selon les conditions de la solution telles que le pH, la concentration, la température, etc.
On trouve une littérature substantielle concernant l'utilisation du glutaraldéhyde pour l'immobilisation des protéines, mais il n'y a pas d'accord sur les principales espèces réactives qui participent au processus de réticulation car les formes monomères et polymères sont en équilibre.
Le glutaraldéhyde peut réagir avec les protéines par plusieurs moyens tels que la condensation d'aldol ou l'addition de type Michael, et nous montrons ici 8 réactions différentes pour différentes formes aqueuses de ce réactif.
En raison de ces divergences et des caractéristiques uniques de chaque enzyme, les procédures de réticulation utilisant le glutaraldéhyde sont largement développées grâce à l'observation empirique.
Le choix du rapport enzyme-glutaraldéhyde, ainsi que leur concentration finale, est critique car l'insolubilisation de l'enzyme doit entraîner une distorsion minimale de sa structure afin de conserver l'activité catalytique.
Le but de cet article est de donner un aperçu du glutaraldéhyde en tant que réactif de réticulation en décrivant sa structure et ses propriétés chimiques en solution aqueuse dans le but d'expliquer sa forte réactivité vis-à-vis des protéines, notamment appliquée à la production d'enzymes insolubles.

SYNONYMES :

glutaraldéhyde
Pentanédial
Glutaral
111-30-8
Dialdéhyde glutarique
Cidex
1,5-Pentanedial
Sonacide
Glutardialdéhyde
Pentane-1,5-cadran
Dialdéhyde d'acide glutarique
Aldéhyde glutarique
Glutaraldéhyde
Glutaral
Glutarol
Ucarcide
Aldésan
Alhydex
Hospice
1,3-diformylpropane
Gluteraldéhyde
1,5-Pentanedione
Aldesen
Novaruca
Sporicidine
Stérihyde L
Aldéhyde gutarowy
NCI-C55425
Glutaclean
Stérihyde
Aqucar
Veruca-sep
Relugan GT
Relugan GTW
composante de Cidex
Glutarex 28
NSC 13392
Sonacide (TN)
Cidex 7
Ucarcide 250
Relugan GT 50
Stérihyde L (TN)
Microbicide Coldcide-25
NSC-13392
Glutaral (JAN/USP/DCI)
Glutaraldéhyde acide potentialisé
CHEBI:64276
T3C89M417N
1, 5-Pentanedial
MFCD00007025
NCGC00091110-01
Caswell n ° 468
Glutaraldéhyde [Tchèque]
1,3-diformyl propane
dévergondé
Gludésine
Glutaralum [DCI-latin]
Glutarol-1,5-pentanedial
Aldéhyde glutarowy [Polonais]
Glutaral [USAN:INN:JAN]
CAS-111-30-8
CCRIS 3800
HSDB 949
EINECS 203-856-5
Code chimique des pesticides EPA 043901
BRN 0605390
pentandial
Dioxopentan
glutural
Ucarset
Verucasep
Viral
UNII-T3C89M417N
Glutaral (usan)
dihydrure glutarique
Glutaral [USAN:USP:INN:JAN]
GLUTARALDEHYDE, 25% SOLN
Bactron K31
Ucarcide 225
GLUTARALE [HSDB]
GLUTARALE [INCI]
GLUTARALE [USAN]
pentane-1,5-dialdéhyde
GLUTARALE [DCI]
GLUTARALE [JAN]
Glutaral, DCI, USAN
GLUTARALE [MART.]
Protectol GDA, GT 50
SCHEMBL836
WLN : VH3VH
GLUTARALE [QUI-DD]
EC 203-856-5
GLUTARALDÉHYDE [MI]
Solution pentane-1,5-cadran
GLUTARALDÉHYDE [FCC]
4-01-00-03659 (Référence du manuel Beilstein)
OFFRE : ER0299
GLUTARALDEHYDE [VANDF]
GLUTARALE [USP IMPURETÉ]
CHEMBL1235482
DTXSID6025355
AMY3308
Bio1_000462
Bio1_000951
Bio1_001440
Solution de glutaraldéhyde, 25 % p/p
Solution de glutaraldéhyde, 50 % p/p
Solution de glutaraldéhyde, 70 % p/p
NSC13392
STR01121
ZINC1729593
Tox21_111083
Tox21_201742
Tox21_303295
STL281872
AKOS008967285
Glutaraldéhyde (50% dans l'eau)
DB03266
Dialdéhyde glutarique, 25% sol. Dans l'eau
Dialdéhyde glutarique, 25% sol. dans l'eau
NCGC00091110-02
NCGC00091110-03
NCGC00257231-01
NCGC00259291-01
FT-0626730
G0067
G0068EN300-18037
D01120
A802339
Q416475
Q-201162
Z57127529
F2191-0161