ГЛУТАРАЛЬДЕГИД

ГЛУТАРАЛЬДЕГИД

Глутаровый альдегид, C5H8O2 или OCH(CH₂ ) ₃CHO , представляет собой прозрачную маслянистую жидкость с резким запахом.
Молекула состоит из пятиуглеродной цепи, дважды оканчивающейся формильными (CHO) группами.
Глутаровый альдегид обычно используют в виде раствора в воде, и такие растворы существуют в виде набора гидратов, циклических производных и продуктов конденсации, некоторые из которых взаимопревращаются друг с другом.

КАС: 111-30-8
Номер Европейского сообщества (ЕС): 203-856-5

Название ИЮПАК: пентандиал
Молекулярная формула: C5H8O2
Молекулярный вес: 100,12

Цвет/форма: Бесцветная жидкость
Температура кипения: от 369 до 372 °F при 760 мм рт.ст. (разлагается)
Температура плавления: менее 20 ° F
Растворимость: больше или равна 100 мг/мл при 72 °F
Плотность: от 1,062 до 1,124 при 68 °F
Давление паров: 17 мм рт.ст. при 68 °F

Глутаральдегид представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с резким резким запахом.
Глутаровый альдегид применяют в промышленных, лабораторных, сельскохозяйственных, медицинских и некоторых бытовых целях, в первую очередь для дезинфекции и стерилизации поверхностей и оборудования.
Например, глутаровый альдегид используется в операциях по добыче нефти и газа и в трубопроводах, очистке сточных вод, рентгеновской обработке, жидкости для бальзамирования, дублении кожи, бумажной промышленности, при туманировании и очистке птичников, а также в качестве промежуточного химического вещества при производстве различные материалы.
Глутаровый альдегид может использоваться в некоторых товарах, таких как краска и стиральный порошок.

Глутаровый альдегид представляет собой диальдегид, состоящий из пентана с альдегидными функциональными группами при С-1 и С-5.
Глутаровый альдегид играет роль сшивающего реагента, дезинфицирующего средства и фиксатора.

Раствор глутарового альдегида представляет собой светло-желтую жидкость.
Глутаровый альдегид смешивается с водой.

Глутаровый альдегид представляет собой органическое соединение с формулой (CH2)3(CHO)2.
Молекула состоит из пятиуглеродной цепи, дважды оканчивающейся формильными (CHO) группами.
Глутаровый альдегид обычно используют в виде раствора в воде, и такие растворы существуют в виде набора гидратов, циклических производных и продуктов конденсации, некоторые из которых взаимопревращаются друг с другом.
Поскольку молекула имеет две карбонильные группы, реагирующие с первичными аминогруппами (даже в виде их гидратов), глутаровый альдегид может действовать как сшивающий агент для любого вещества с первичными аминогруппами и образовывать иминные связанные связи.
Сшивание укрепляет и деактивирует многие биологические функции, поэтому растворы глутарового альдегида используются в качестве биоцидов и фиксаторов.
В качестве дезинфицирующего средства глутаровый альдегид используется для стерилизации хирургических инструментов.

Глутаровый альдегид используется для ряда приложений:

- Дезинфицирующее средство для хирургических инструментов, которые нельзя стерилизовать нагреванием.
- Сшивающий и дубильный агент
- Биоцид в жидкостях для металлообработки и в нефте- и газопроводах
- противомикробное средство в системах водоподготовки
-Слимицид в производстве бумаги
- консервант в косметике
- Дезинфицирующее средство в животноводческих помещениях
-Фиксатор тканей в гистологических и патологоанатомических лабораториях
- Отвердитель при проявлении рентгеновских лучей
- В растворах для бальзамирования
-При изготовлении трансплантатов и биопротезов
-В различных клинических приложениях

Использование

Биохимия
Глутаровый альдегид используется в биохимии в качестве гомобифункционального сшивающего агента и фиксатора, реагирующего с амином.
Глутаровый альдегид быстро убивает клетки, сшивая их белки.
Глутаровый альдегид обычно используется отдельно или в смеси с формальдегидом в качестве первого из двух фиксирующих процессов для стабилизации таких образцов, как бактерии, растительный материал и клетки человека.
Во второй фиксирующей процедуре используется четырехокись осмия для сшивания и стабилизации липидов мембран клеток и органелл.

Другим применением для обработки белков глутаровым альдегидом является инактивация бактериальных токсинов для получения анатоксинных вакцин, например анатоксинного компонента коклюша (коклюша).

Материаловедение
В материаловедении области применения глутарового альдегида варьируются от полимеров до металлов и биоматериалов.
Глутаровый альдегид обычно используется в качестве фиксирующего агента перед характеристикой биоматериалов для микроскопии.
Глутаровый альдегид является мощным сшивающим агентом для многих полимеров, содержащих первичные аминогруппы.
Глутаральдегидный краситель также можно использовать в качестве сшивающего агента для улучшения силы сцепления между двумя полимерными покрытиями.
Глутаровый альдегид также используется для защиты от коррозии подводных труб.

Медицинский
Клиническое использование
Глутаровый альдегид используется как дезинфицирующее средство и лекарство.
Обычно применяется в виде раствора, используется для стерилизации хирургических инструментов и других областей.

Дерматологическое использование
В качестве лекарства глутаровый альдегид используется для лечения подошвенных бородавок.
Для этой цели используется 10% раствор.
Глутаровый альдегид сушит кожу, облегчая физическое удаление бородавки.

Глутаровый альдегид также используется при лечении гипергидроза под контролем дерматологов.
У людей с частым потоотделением, но не реагирующих на хлорид алюминия.
Раствор глутарового альдегида является эффективным средством для лечения ладонного и подошвенного гипергидроза в качестве альтернативы дубильной кислоте и формальдегиду.

Использование в хобби аквариума
Глутаровый альдегид, разбавленный водой, часто продается как альтернатива впрыскиванию углекислого газа для аквариумных растений. Он также обычно используется аквариумистами в низких дозах в качестве альгицида.

Производство
Глутаровый альдегид получают в промышленных масштабах путем каталитического окисления циклопентена перекисью водорода, что может быть достигнуто в присутствии различных гетерополикислотных катализаторов на основе вольфрамовой кислоты.
Эта реакция по существу имитирует озонолиз.
В качестве альтернативы его можно получить реакцией Дильса-Альдера акролеина и виниловых эфиров с последующим гидролизом.

Реакции
Как и другие диальдегиды (например, глиоксаль) и простые альдегиды (например, формальдегид), глутаровый альдегид гидратируется в водном растворе, образуя гем-диолы.
Эти диолы, в свою очередь, уравновешиваются циклическим полуацеталем.
Мономерный глутаровый альдегид полимеризуется в результате альдольной конденсации и реакций Михаэля с образованием альфа-, бета-ненасыщенного полиглутарового альдегида и родственных олигомеров. Эта реакция протекает при щелочных значениях рН.

Для объяснения биоцидных и фиксирующих свойств глутарового альдегида был использован ряд механизмов.
Как и многие другие альдегиды, он реагирует с первичными аминами и тиоловыми группами, которые являются обычными функциональными группами в белках, нуклеиновых кислотах и полимерных материалах.
Будучи бифункциональным, глутаровый альдегид является сшивающим агентом, который придает жесткость макромолекулярным структурам и отключает их реакционную способность.

Альдегидные группы в глутаровом альдегиде подвержены образованию иминов в результате реакции с аминами лизина и нуклеиновых кислот.
Производные альдольной конденсации пар глутарового альдегида также претерпевают образование имина.

Глутаровый альдегид был предложен в качестве альтернативы формокрезола в качестве фиксатора тканей для витальной пульпотомии.
Гистологические исследования показали, что он обеспечивает быструю поверхностную фиксацию ткани пульпы, но с ограниченной глубиной проникновения, поэтому большее количество радикулярной ткани пульпы остается жизнеспособным.
Фиксированная ткань пульпы со временем может быть заменена плотной коллагеновой тканью.
Исследования также продемонстрировали меньшее системное распределение, чем предполагалось для формокрезола.

Глутаровый альдегид обладает уникальными характеристиками, которые делают его одним из наиболее эффективных реагентов для сшивания белков.
Глутаровый альдегид может присутствовать по крайней мере в 13 различных формах в зависимости от условий раствора, таких как pH, концентрация, температура и т. д.
Имеется обширная литература по использованию глутарового альдегида для иммобилизации белков, однако нет единого мнения об основных реактивных частицах, которые участвуют в процессе сшивки, поскольку мономерные и полимерные формы находятся в равновесии.
Глутаровый альдегид может реагировать с белками несколькими способами, такими как альдольная конденсация или присоединение типа Михаэля, и мы показываем здесь 8 различных реакций для различных водных форм этого реагента.
В результате этих несоответствий и уникальных характеристик каждого фермента процедуры сшивания с использованием глутарового альдегида в основном разрабатываются на основе эмпирических наблюдений.
Выбор соотношения фермента и глутарового альдегида, а также их конечной концентрации имеет решающее значение, поскольку перевод фермента в нерастворимую форму должен приводить к минимальному искажению его структуры для сохранения каталитической активности.
Цель этой статьи - дать обзор глутарового альдегида как сшивающего реагента, описав его структуру и химические свойства в водном растворе, пытаясь объяснить его высокую реакционную способность по отношению к белкам, особенно применительно к производству нерастворимых ферментов.

СИНОНИМЫ:

глутаровый альдегид
пятиконечный
Глутараль
111-30-8
Глутаровый диальдегид
Сайдекс
1,5-пентандиал
сонацид
Глутардиальдегид
Пентан-1,5-циферблат
Диальдегид глутаровой кислоты
Глутаровый альдегид
Глутаральдегид
Глутарал
глутарол
Укарцид
Альдесан
Альгидекс
Хоспекс
1,3-диформилпропан
Глутеральдегид
1,5-пентандион
Альдесен
Новарука
спорицидин
Стерихайд Л
Альдегид гутаровый
НКИ-C55425
Глутаклин
Стерихайд
Аквакар
Верука-сеп
Релуган ГТ
Релуган GTW
компонент Cidex
Глутарекс 28
СНБ 13392
Сонацид (Теннесси)
Сайдекс 7
Укарцид 250
Релуган ГТ 50
Стерихайд Л (Теннесси)
Колдцид-25 микробиоцид
НБК-13392
Глутарал (JAN/USP/INN)
Потенцированный кислотный глутаровый альдегид
ЧЕБИ:64276
T3C89M417N
1, 5-Пятиугольник
MFCD00007025
NCGC00091110-01
Касвелл № 468
Глутаральдегид [чешский]
1,3-диформилпропан
Отклонить
Глудезин
Glutaralum [INN-Latin]
Глутарол-1,5-пентандиал
Глутаровый альдегид [польский]
Глутараль [USAN:INN:JAN]
КАС-111-30-8
КРИС 3800
ХДБ 949
ИНЭКС 203-856-5
Химический код пестицида EPA 043901
БРН 0605390
пятигранник
Диоксопентан
Глутуральный
Укарсет
Верукасеп
Вирусный
УНИИ-T3C89M417N
Глутараль (США)
глутаровый дигидрид
Глутараль [USAN:USP:INN:JAN]
ГЛУТАРАЛЬДЕГИД, 25% РОЛ.
Бактрон К31
Укарцид 225
ГЛУТАРАЛЬ [HSDB]
ГЛУТАРАЛЬНЫЙ [INCI]
ГЛЮТАРАЛЬ [США]
пентан-1,5-диальдегид
ГЛЮТАРАЛЬ [INN]
ГЛЮТАРАЛЬ [ЯНВАРЬ]
Глутарал, МНН, USAN
ГЛЮТАРАЛЬ [МАРТ.]
Протектол ГДА, ГТ 50
SCHEMBL836
WLN: VH3VH
ГЛУТАРАЛЬНЫЙ [WHO-DD]
ЕС 203-856-5
ГЛУТАРАЛЬДЕГИД [MI]
Пентан-1,5-диаловый раствор
ГЛУТАРАЛЬДЕГИД [FCC]
4-01-00-03659 (Справочник Beilstein)
СТАВКА:ER0299
ГЛУТАРАЛЬДЕГИД [ВАНДФ]
ГЛЮТАРАЛЬ [USP ПРИМЕСЬ]
КЕМБЛ1235482
DTXSID6025355
ЭМИ3308
Био1_000462
Био1_000951
Био1_001440
Раствор глутарового альдегида, 25% масс./масс.
Раствор глутарового альдегида, 50% масс./масс.
Раствор глутарового альдегида, 70% масс./масс.
NSC13392
STR01121
ЦИНК1729593
Токс21_111083
Токс21_201742
Токс21_303295
STL281872
АКОС008967285
Глутаровый альдегид (50 процентов в воде)
DB03266
Глутаровый диальдегид, 25%р. В воде
Глутаровый диальдегид, 25% р-р. в воде
NCGC00091110-02
NCGC00091110-03
NCGC00257231-01
NCGC00259291-01
FT-0626730
G0067
G0068EN300-18037
D01120
А802339
Q416475
Q-201162
Z57127529
Ф2191-0161