ПРОДУКТЫ

ГЛУТАРОВАЯ КИСЛОТА

Глутаровая кислота органическое соединение с формулой C3H6(COOH)2.
Хотя родственные "линейные" дикарбоновые кислоты — адипиновая и янтарная — растворимы в воде лишь на несколько процентов при комнатной температуре, растворимость глутаровой кислоты в воде составляет более 50% (по массе).

Номер CAS: 110-94-1
Номер ЕС: 203-817-2
Название ИЮПАК: Пентандиовая кислота
Химическая формула: C5H8O4

Другие названия: ГЛУТАРОВАЯ КИСЛОТА, пентандиовая кислота, 110-94-1, 1,5-пентандиовая кислота, глутарат, 1,3-пропандикарбоновая кислота, пентандиовая кислота, н-пировинная кислота, пропан-1,3-дикарбоновая кислота, UNII-H849F7N00B, CHEBI:17859, MFCD00004410, карбоновые кислоты, C6-18 и C5-15-ди-, NSC9238, H849F7N00B, DSSTox_CID_1654, DSSTox_RID_76266, DSSTox_GSID_21654, CAS-110-94-1, HSDB 5542, NSC 9238, EINECS 203-817-2, BRN 1209725, Glutarsaeure, пентандиоат, AI3-24247, 1czc, 1,5-Пентандиоат, Глутаровая кислота, 99%, 4lh3, 1,3-Пропандикарбоксилат, WLN: QV3VQ, (C4-C6) Двухосновные кислоты, пентандиоат; Глутаровая кислота, bmse000406, Глутаровая кислота и ангидрид, SCHEMBL7414, 4-02-00-01934, Пентандиовая кислота Глутаровая кислота, Карбоновые кислоты, ди-, C4-6, CHEMBL1162495, DTXSID2021654, ZINC388706, NSC-9238, Tox21_202448, Tox21_302871, BDBM50485550, s3152, AKOS000118800, CS-W009536, DB03553, HY-W008820, LS41863, MCULE-4286022994, NCGC00249226-01, NCGC00256456-01, NCGC00259997-01, 68937-69-9, AS-13132, BP-21143, H402, SY029948, FT-0605446, G0069, G0245, C00489, D70283, A802271, Q409622, Глутаровая кислота (прибл. 50% в воде, ок. 4,3 моль/л), J-011915, Q-201163, Z57127454, 78FA13BF-E0C0-4EFC-948C-534CF45044E3, F2191-0242, Глутаровая кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), Глутаровая кислота, 1,3-пропандикарбоксилат, 1,5-пентадиоат, 1,5-пентадиовая кислота, 110-94-1, 1209725, 203-817-2, Глутаровая кислота, Глутаровая кислота, глутарат водорода, MFCD00004410, n-пировинная кислота, пентандиовая кислота, 1,3-ПРОПАНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА, 111-16-0, 154184-99-3, 19136-99-3, 203-817-2MFCD00004410, 271-678-5, 273-081-5, 4-02-00-01934, 43087-19-0, 68603-87-2, 68937-69-9, 8065-59-6, Глутаровая кислота (Пентандиовая кислота), глутаровая кислота, реагент, Gua, гидрон, Пентандиоат, Пентандиовая кислота, пентандиоат, Пентандиовая-2,2,4,4-d4 кислота, Пентандиовая-3,3-d2 кислота, Пентандиовая-d6 кислота, Пропан-1,3-дикарбоновая кислота, Пропан-1,3-дикарбоновая кислота|Пентандиовая кислота, Глутаровая кислота, WLN: QV3VQ

Биохимия
Глутаровая кислота естественным образом вырабатывается в организме в процессе метаболизма некоторых аминокислот, включая лизин и триптофан.
Дефекты этого метаболического пути могут привести к заболеванию, называемому глутаровой ацидурией, при котором накапливаются токсичные побочные продукты, способные вызвать тяжелую энцефалопатию.

Производство
Глутаровую кислоту можно получить путем раскрытия кольца бутиролактона цианидом калия с образованием калиевой соли карбоксилат-нитрила, которая гидролизуется до дикислоты.
Альтернативно гидролиз с последующим окислением дигидропирана дает глутаровую кислоту.

Глутаровую кислоту можно также получить путем реакции 1,3-дибромпропана с цианидом натрия или калия с получением динитрила с последующим гидролизом. С использованием периодата ее получают путем окисления 1,3-циклогександиона, которое протекает с декарбоксилированием.

Использует
1,5-Пентадиол, распространенный пластификатор и предшественник полиэфиров, производится путем гидрирования глутаровой кислоты и ее производных.
Сама глутаровая кислота используется в производстве полимеров, таких как полиэфирполиолы и полиамиды.
Нечетное число атомов углерода (т. е. 5) способствует снижению эластичности полимера.
Пирогаллол можно получить из диэфира глутаровой кислоты.

Глутаровая кислота — линейная дикарбоновая кислота.
Глутаровая кислота была получена окислением циклопентана, циклопентанола и циклопентанона.
Глутаровая кислота — это пентандиовая кислота.

Под воздействием рентгеновских лучей кристаллы глутаровой кислоты генерируют два стабильных свободных радикала.
Эти свободные радикалы были исследованы методом двойного электронного ядерного резонанса (ENDOR).
Наличие глутаровой кислоты в моче и плазме является показателем глутаровой ацидурии I типа (ГА-I).

Глутаровая кислота образуется как промежуточный продукт при катаболизме лизина у млекопитающих.
Сообщается, что спектры электронного спинового резонанса радикала (CO2H)CH2CH2CH(CO2H, образовавшегося в кристалле глутаровой кислоты после γ-облучения, остаются захваченными в глутаровой кислоте.
Полиморфизм сокристаллов глицина и глутаровой кислоты изучался методами рентгеновской дифракции монокристаллов и спектроскопии комбинационного рассеяния.

Глутаровая кислота — простая пятиуглеродная линейная дикарбоновая кислота.
Глутаровая кислота естественным образом вырабатывается в организме в процессе метаболизма некоторых аминокислот, включая лизин и триптофан.

Молярная масса: 132,12 г/моль
Температура плавления: 95–98 °C.
Температура кипения: 200 °C
Молекулярный вес: 132,11

XLogP3: -0,3
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 4

Точная масса: 132.04225873
Моноизотопная масса: 132,04225873
Топологическая полярная площадь поверхности: 74,6 Å²
Количество тяжелых атомов: 9

Сложность: 104
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Плотность: 1,429 г/см3 (15 °C)
Температура плавления: 97,5 - 98 °C

Глутаровая кислота — простая пятиуглеродная линейная дикарбоновая кислота.
При глутаровой ацидурии наблюдается накопление глутаровой кислоты в диапазоне от незначительного или периодического повышения уровня глутаровой кислоты в моче до грубой органической ацидурии.

Глутаровая ацидурия 1-го типа — аутосомно-рецессивное заболевание, возникающее вследствие дефицита митохондриальной глутарил-КоА-дегидрогеназы, которая участвует в метаболизме лизина, гидроксилизина и триптофана.

Глутаровая ацидурия I типа приводит к неспецифической задержке развития, гипотонии и макроцефалии с церебральной атрофией, начинающейся в пренатальном периоде.
Лечение в основном основано на ограничении потребления лизина, приеме добавок карнитина и интенсификации терапии при интеркуррентных заболеваниях.

Основным принципом диетического лечения является снижение выработки глутаровой кислоты и 3-гидроксиглутаровой кислоты путем ограничения натурального белка в целом и лизина в частности.
Глутаровая кислота может вызвать раздражение кожи и глаз.
При достаточно высоком уровне содержания глутаровая кислота может действовать как ацидоген и метаботоксин.

Ацидоген — это кислотное соединение, вызывающее ацидоз, который оказывает множественные неблагоприятные эффекты на многие системы органов.
Метаботоксин — это эндогенно вырабатываемый метаболит, который при хронически высоких уровнях вызывает неблагоприятные последствия для здоровья.

Хронически высокий уровень глутаровой кислоты связан по крайней мере с тремя врожденными нарушениями метаболизма, включая глутаровую ацидурию I типа, дефицит малонил-КоА-декарбоксилазы и глутаровую ацидурию III типа.
Глутаровая ацидурия I типа (глутаровая ацидемия I типа, дефицит глутарил-КоА-дегидрогеназы, GA1 или GAT1) — наследственное заболевание, при котором организм не способен полностью расщеплять аминокислоты лизин, гидроксилизин и триптофан из-за дефицита митохондриальной глутарил-КоА-дегидрогеназы (EC 1.3.99.7, GCDH).

Избыточные уровни их промежуточных продуктов распада (например, глутаровой кислоты, глутарил-КоА, 3-гидроксиглутаровой кислоты, глутаконовой кислоты) могут накапливаться и вызывать повреждение мозга (а также других органов).
Дети с глутаровой ацидемией I типа часто рождаются с необычно большой головой (макроцефалией).

Макроцефалия является одним из самых ранних признаков GA1.
GA1 также вызывает вторичный дефицит карнитина, поскольку глутаровая кислота, как и другие органические кислоты, детоксифицируется карнитином.

Аномально высокий уровень органических кислот в крови (органическая ацидемия), моче (органическая ацидурия), мозге и других тканях приводит к общему метаболическому ацидозу.
Ацидоз обычно возникает, когда pH артериальной крови падает ниже 7,35.

У младенцев с ацидозом первоначальные симптомы включают плохой аппетит, рвоту, потерю аппетита, слабый мышечный тонус (гипотонию) и недостаток энергии (летаргию).
Они могут привести к патологиям сердца, печени и почек, судорогам, коме и, возможно, смерти.

Это также характерные симптомы нелеченной глутаровой ацидурии.
У многих детей, страдающих органической ацидемией, наблюдается умственная отсталость или задержка развития.

У взрослых ацидоз или ацидемия характеризуется головными болями, спутанностью сознания, чувством усталости, тремором, сонливостью и судорогами.
Лечение глутаровой ацидурии в основном основано на ограничении потребления лизина, дополнительном приеме карнитина и интенсификации терапии при интеркуррентных заболеваниях.

Основным принципом диетического лечения является снижение выработки глутаровой кислоты и 3-гидроксиглутаровой кислоты путем ограничения натурального белка в целом и лизина в частности.
Глутаровая кислота также была обнаружена в Escherichia
Глутаровая кислота — это альфа, омега-дикарбоновая кислота, которая имеет простую линейную дикарбоновую кислоту с 5 атомами углерода (HO2C−R−CO2H).
Молекулярная или химическая формула глутаровой кислоты — C5H8O4.

При наличии большого количества пентандиовой кислоты глутаровая кислота действует как метаботоксин и ацидоген.
Глутаровую кислоту можно синтезировать следующим способом:
Раскрытие кольца бутиролактона (C4H6O2) цианидом калия (KCN) с образованием нитрила карбоксилата калия.
Глутаровая кислота далее гидролизуется до дикислоты.

Окисление дигидропирана приводит к образованию глутаровой кислоты.
Глутаровую кислоту можно также синтезировать путем обработки 1,3-дибромпропана цианидом калия или натрия с получением динитрила.
Далее глутаровая кислота гидролизуется для получения глутаровой кислоты.

Глутаровая кислота используется в качестве сырья для органического синтеза, фармацевтического промежуточного продукта и синтетической смолы.
Глутаровая кислота служит прекурсором в производстве полиэфирполиолов, полиамидов, пластификаторов на основе эфиров и ингибиторов коррозии.
Глутаровая кислота применяется для снижения эластичности полимеров, а также в синтезе поверхностно-активных веществ и составов для отделки металлов.
Глутаровая кислота действует как промежуточное вещество при катаболизме лизина у млекопитающих.

Глутаровая кислота, также известная как 1,5-пентандиоат или пентандиовая кислота, относится к классу органических соединений, известных как дикарбоновые кислоты и их производные.
Это органические соединения, содержащие ровно две карбоксильные группы.
Глутаровая кислота присутствует во всех живых организмах — от бактерий до человека.
Глутаровая кислота — соединение, не имеющее запаха.

Глутаровая кислота была обнаружена, но не количественно определена, в нескольких различных продуктах питания, таких как эддо (Colocasia antiquorum), питанга (Eugenia uniflora), рогоз узколистный (Typha angustifolia), листья цикория (Cichorium intybus var. foliosum) и восковое яблоко (Eugenia javanica).
Это может сделать глутаровую кислоту потенциальным биомаркером потребления этих продуктов.
Было обнаружено, что глутаровая кислота у людей связана с несколькими заболеваниями, такими как эозинофильный эзофагит и синдром раздраженного кишечника; глутаровая кислота также связана с несколькими врожденными нарушениями обмена веществ, включая глутаровую ацидурию I, дефицит 3-гидрокси-3-метилглутарил-коа-лиазы и дефицит короткоцепочечной ацил-КоА-дегидрогеназы.

Глутаровая кислота — это динуклеотидфосфат, который существует в двух формах: альфа-форма, которая имеет высокую температуру фазового перехода и нерастворима в воде; и бета-форма, которая имеет низкую температуру фазового перехода и растворима в воде.
Глутаровую кислоту можно использовать в качестве аналитического реагента для определения типа нуклеотидов, присутствующих в образцах.

Глутаровую кислоту можно также использовать в качестве экспериментального растворителя для других соединений, нерастворимых в воде.
Токсичность глутаровой кислоты была тщательно изучена и оказалась низкой.

Это соединение, по-видимому, не оказывает какого-либо неблагоприятного воздействия на здоровье человека или животных при дозах до 1 г/кг массы тела.
Было доказано, что глутаровая кислота обладает противоинфекционными свойствами, подавляя рост бактерий, грибков и вирусов.
Эффективность глутаровой кислоты против инфекционных заболеваний, по-видимому, зависит от ее способности блокировать синтез белка путем ингибирования таких ферментов, как глутатионредуктаза.

Глутаровая кислота — органическое соединение с формулой C3H6(COOH).
Хотя родственные «линейные» дикарбоновые кислоты — адипиновая и янтарная — растворимы в воде лишь на несколько процентов при комнатной температуре, растворимость глутаровой кислоты в воде составляет более 50% (по массе).
Физическое описание глутаровой кислоты:
Глутаровая кислота представляет собой бесцветные кристаллы или белое твердое вещество.

Формула и структура глутаровой кислоты:
Химическая формула глутаровой кислоты — C3H6(COOH)2.
Глутаровая кислота — это альфа-омега-дикарбоновая кислота, имеющая линейную пятиуглеродную дикарбоновую кислоту.

Кроме того, глутаровая кислота играет роль метаболита человека и дафнии магны.
Кроме того, глутаровая кислота является сопряженной кислотой глутарата(1-) и глутамата.
Молекулярная масса глутаровой кислоты составляет 132,12 г/моль.

Биохимия глутаровой кислоты:
Глутаровая кислота естественным образом вырабатывается в организме в процессе метаболизма некоторых аминокислот, включая лизин и триптофан.
Дефекты этого метаболического пути могут привести к заболеванию, называемому глутаровой ацидурией, при котором накапливаются токсичные побочные продукты, способные вызвать тяжелую энцефалопатию.

Естественно, организм вырабатывает глутаровую кислоту в процессе метаболизма некоторых аминокислот, включая триптофан и лизин.
Кроме того, дефекты этого метаболического пути могут привести к заболеванию, называемому глутаровой ацидурией, при котором накапливаются токсичные побочные продукты, способные вызвать тяжелую энцефалопатию.

Фармакология и биохимия глутаровой кислоты:
Расположение тканей:
Плацента
простата

Сотовые локации:
Цитоплазма

Свойства глутаровой кислоты:
Глутаровая кислота представляет собой бесцветные кристаллы или белое твердое вещество.
Кроме того, температура кипения глутаровой кислоты составляет 303°C или 200°C при 20 мм рт. ст.

С другой стороны, температура плавления глутаровой кислоты находится в диапазоне 97,5–98 °C.
В то время как родственные им «линейные» дикарбоновые кислоты — адипиновая и янтарная — растворимы в воде лишь на несколько процентов при комнатной температуре.

Однако глутаровая кислота растворима в воде и легко растворима в абсолютном спирте, эфире, бензоле, хлороформе и серной кислоте.
Напротив, глутаровая кислота мало растворима в петролейном эфире.
Глутаровая кислота имеет плотность 1,4 г/см3.

Производство глутаровой кислоты:
Глутаровую кислоту можно получить путем раскрытия кольца бутиролактона с помощью цианида калия с образованием смешанного карбоксилата калия-нитрила, который гидролизуется до дикислоты.
Альтернативно гидролиз с последующим окислением дигидропирана дает глутаровую кислоту.
Глутаровую кислоту можно также получить путем реакции 1,3-дибромпропана с цианидом натрия или калия с получением динитрила с последующим гидролизом.

Мы можем производить глутаровую кислоту путем раскрытия кольца бутиролактона с помощью цианида калия, чтобы получить смешанный карбоксилат-нитрила калия, который гидролизуется до дикислоты.
Альтернативным методом является гидролиз с последующим окислением дигидропирана, в результате которого получается глутаровая кислота.
Мы также можем приготовить динитрил путем реакции 1,3-дибромпропана с цианидом натрия или калия с последующим гидролизом.

Применение глутаровой кислоты:
Глутаровая кислота может быть использована в качестве исходного реагента в синтезе глутарового ангидрида.
Глутаровую кислоту можно использовать для следующих исследований:

Комплексообразование с DL-лизином.
Сообщалось, что комплексы содержат цвиттер-ионные ионы лизиния (положительно заряженные) и ионы полуглутарата (отрицательно заряженные).

Синтез комплексов с L-аргинином и L-гистидином.
Приготовление сокристаллов глицина и глутаровой кислоты.
Исследования фазовых переходов этих сокристаллов проводились с помощью рентгеновской дифракции монокристаллов, поляризованной рамановской спектроскопии и дифференциальной сканирующей калориметрии.

Глутаровая кислота применяется для снижения эластичности полимеров, а также в синтезе поверхностно-активных веществ и составов для отделки металлов.
Глутаровая кислота действует как промежуточное вещество при катаболизме лизина у млекопитающих.

Применение глутаровой кислоты:
Мы получаем 1,5-пентандиол, который является распространенным пластификатором и предшественником полиэфиров, путем гидрирования глутаминовой кислоты и производных глутаровой кислоты.
Кроме того, мы используем саму глутаровую кислоту в производстве полимеров, таких как полиамиды и полиолы.

Кроме того, нечетное число атомов углерода, равное 5, очень полезно для снижения эластичности полимера.
Более того, мы получаем увитоновую кислоту путем воздействия аммиака на глутаровую кислоту.
Гидрирование глутаровой кислоты и ее производных приводит к образованию пластификаторов.
Используется для производства многих полимеров, таких как полиэфиры, полиамиды.

1,5-Пентадиол, распространенный пластификатор и предшественник полиэфиров, производится путем гидрирования глутаровой кислоты и производных глутаровой кислоты.
Сама глутаровая кислота используется в производстве полимеров, таких как полиэфирполиолы и полиамиды.

Нечетное число атомов углерода (т. е. 5) способствует снижению эластичности полимера.
Увитоновая кислота получается при воздействии аммиака на глутаровую кислоту.
Пирогаллол можно получить из диэфира глутаровой кислоты.

Буферизация
Ароматизатор
Технологическая добавка, не указанная отдельно
Технологические добавки и вспомогательные вещества

Промышленное использование глутаровой кислоты:
Адсорбенты и абсорбенты
Ингибиторы коррозии и противонакипные средства
Промежуточные
Пластификаторы
Технологические добавки, не включенные в другие категории

Потребительское использование глутаровой кислоты:
Клеи и герметики
Средства для очистки воды

Методы производства глутаровой кислоты:
Изготовлен из циклопентанона методом окислительного расщепления кольца горячей 50% азотной кислотой в присутствии цианида ванадия.
Лабораторный препарат путем кислотного гидролиза триметиленцианида или метилендималонового эфира.
Окисление циклопентанона 50% азотной кислотой в присутствии пентоксида ванадия или воздухом в присутствии катализатора; побочный продукт при производстве адипиновой кислоты из циклогексана окислением воздухом и азотной кислотой

Секторы переработки промышленности:
Все остальные основные органические химические производства
Производство пластмасс и смол
Коммунальные услуги

Отходящий газ производительностью 15 000 куб. м/ч, содержащий 10–15% диоксида серы и 0,5–2 мг H2S/м3, очищается в 4 последовательных насадочных колоннах при температуре 35 °C с использованием 40–55 куб. м/ч 30% водного раствора глутаровой кислоты.
Состав для нейтрализации или уничтожения восприимчивого вируса на инфицированной ткани живого млекопитающего содержит эффективную концентрацию глутаровой кислоты в фармацевтическом носителе, а также бумагу или ткань, покрытые или пропитанные вируцидом.
Глутаровая кислота может быть важным предшественником в биосинтезе биотина одним из видов агробактерий.

Растворимость глутаровой кислоты:
Растворим в воде, спирте, бензоле и хлороформе.
Слабо растворим в петролейном эфире.

Профиль реакционной способности глутаровой кислоты:
Глутаровая кислота — карбоновая кислота.
Карбоновые кислоты отдают ионы водорода, если присутствует основание, способное их принять.

Таким образом они реагируют со всеми основаниями, как органическими (например, аминами), так и неорганическими.
Их реакции с основаниями, называемые «нейтрализацией», сопровождаются выделением значительного количества тепла.

В результате нейтрализации кислоты и основания образуется вода и соль.
Карбоновые кислоты с шестью или менее атомами углерода легко или умеренно растворимы в воде; кислоты с более чем шестью атомами углерода плохо растворимы в воде.
Растворимые карбоновые кислоты в некоторой степени диссоциируют в воде с образованием ионов водорода.
Поэтому pH растворов карбоновых кислот меньше 7,0.

Многие нерастворимые карбоновые кислоты быстро реагируют с водными растворами, содержащими химическое основание, и растворяются, поскольку в результате нейтрализации образуется растворимая соль.
Карбоновые кислоты в водном растворе, а также жидкие или расплавленные карбоновые кислоты могут реагировать с активными металлами с образованием газообразного водорода и соли металла.
Подобные реакции в принципе происходят и для твердых карбоновых кислот, но протекают медленно, если твердая кислота остается сухой.
Даже «нерастворимые» карбоновые кислоты могут поглощать достаточное количество воды из воздуха и растворяться в глутаровой кислоте в достаточной степени, чтобы вызывать коррозию или растворять детали и контейнеры из железа, стали и алюминия.

Карбоновые кислоты, как и другие кислоты, реагируют с солями цианидов, образуя газообразный цианистый водород.
Реакция протекает медленнее для сухих, твердых карбоновых кислот.
Нерастворимые карбоновые кислоты реагируют с растворами цианидов, вызывая выделение газообразного цианистого водорода.
В результате реакции карбоновых кислот с диазосоединениями, дитиокарбаматами, изоцианатами, меркаптанами, нитридами и сульфидами образуются легковоспламеняющиеся и/или токсичные газы и тепло.

Карбоновые кислоты, особенно в водном растворе, также реагируют с сульфитами, нитритами, тиосульфатами (с образованием H2S и SO3), дитионитов (SO2), образуя горючие и/или токсичные газы и тепло.
Их реакция с карбонатами и бикарбонатами приводит к образованию безвредного газа (углекислого газа), но при этом выделяется тепло.
Как и другие органические соединения, карбоновые кислоты могут окисляться сильными окислителями и восстанавливаться сильными восстановителями.
В результате этих реакций выделяется тепло.

Возможен широкий ассортимент продукции.
Как и другие кислоты, карбоновые кислоты могут инициировать реакции полимеризации; как и другие кислоты, они часто катализируют (увеличивают скорость) химических реакций. Это соединение реагирует с основаниями, окислителями и восстановителями.