Glutatyon, glisin, sistein ve glutamik asit amino asitlerinden oluşan bir maddedir. Glutatyon karaciğer tarafından üretilir ve vücuttaki birçok süreçte rol oynar.
Glutatyon, doku yapımında ve onarımında, vücutta ihtiyaç duyulan kimyasalların ve proteinlerin yapımında ve bağışıklık sistemi işlevinde rol oynar.
CAS: 70-18-8
MF: C10H17N3O6S
MW: 307.32
EINECS: 200-725-4
Eş anlamlılar
glutatiol;glutatione;glutid;glutinal;isetion;l-glutatione;N(N-L-.gamma.-Glutamil-L-sisteinil)glisin;n-(n-l-gamma-glutamil-l-sisteinil)-glisin;glutation;70-18-8;L-Glutatyon;L-Glutatyon indirgenmiş;Glutatyon;Isetion;Tathion;Glutatyon-SH;Glutinal;Tathion;indirgenmiş glutation;Deltathione;Neuthion;Copren;Glutid;Triptid;Ledac;Glutatione;Glutatiol;GSH;Panaron;Glutation SH;L-Glutatione;Glutation (indirgenmiş);glutation indirgenmiş;Agifutol S;L-Glutation, indirgenmiş;L-gamma-glutamil-L-sisteinilglisin;gamma-L-Glutamil-L-sisteinilglisin;Glutation [JAN];5-L-Glutamil-L-sisteinilglisin;Glutham;gamma-L-glutamil-L-sisteinil-glisin;İndirgenmiş l-glutation;CCRIS 2094;gamma-L-Glutamilsisteinilglisin;glutation kırmızısı;Aec glutation;Glisin, L-gamma-glutamil-Lsisteinil-;kırmızı. glutation;Bakezyme RX;UNII-GAN16C9B8O;(S)-2-Amino-5-(((R)-1-((karboksimetil)amino)-3-merkapto-1-oksopropan-2-il)amino)-5-oksopentanoik asit;EINECS 200-725-4;GAN16C9B8O;gamma-Glutamilsisteinilglisin;NSC 400639;L-Glutatyon indirgeyici;(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(karboksimetilamino)-1-okso-3-sülfanilpropan-2-il]amino]-5-oksopentanoik asit;DTXSID6023101;CHEBI:16856;N-(N-gamma-L-Glutamil-L-sisteinil)glisin;N-(N-L-gamma-Glutamil-L-sisteinil)glisin;glisin, N-(N-L-gamma-glutamil-L-sisteinil)-;Glutatyon (İndirgenmiş tip);L-glutamil-L-sisteinilglisin;L-Glutatyon (indirgenmiş form);(2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-[(karboksimetil)karbamoil]-2-sülfaniletil]karbamoil}bütanoik asit;DTXCID903101;BenzenaMine, 2-[(4-Metoksifenil)Metoksi]-;106272-20-2;95687-20-0;GLUTATYON (II);GLUTATYON [II];MFCD00065939;GLUTATYON (MART.);GLUTATYON [MART.];GLUTATYON (USP-RS);GLUTATYON [USP-RS];[Glu(-Cys)]n-Gli;GLUTATYON (EP MONOGRAFİSİ);GLUTATYON [EP MONOGRAFİSİ];C10H17N3O6S;NSC400639;N5-((R)-1-((karboksimetil)amino)-3-merkapto-1-oksopropan-2-il)-L-glutamin;CAS-70-18-8;(S)-2-Amino-5-((R)-1-(karboksimetilamino)-3-merkapto-1-oksopropan-2-ilamino)-5-oksopentanoik asit;Glutatyon, Azaltılmış;Glutatyon; l-gamma-Glutamil-l-sisteinilglisin;SR-05000002567;Glutatyon [BAN:JAN];L-gamma-glutamil-L-sisteinil-glisin;L-Glutatyon indirgenmiş form;fitokelatinler;ReadiSorb;1lbk;NSC-400639;NCGC00094976-01;gamma-Glu-Cys-Gli;Tathion (TN);Glutatyon (JP18);Spectrum_000419;1oe7;1oe8;1r4w;C(N-.gamma.Glu-)G;GLUTATYON, L-;Glisin, L-.gamma.-glutamil-L-sisteinil-;GLUTATYON [MI];Azaltılmış Glutatyon,(S);Spectrum2_001500;Spectrum3_000946;Spectrum4_001056;Spectrum5_000940;?-Glutamilsisteinilglisin;Glutatyon, İndirgenmiş Form;bmse000185;bmse000952;bmse000956;GLUTATYON [VANDF];Cys(N-.gamma.Glu-)-Gly;SCHEMBL9167;CHEMBL1543;GLUTATYON [WHO-DD];KBioGR_001352;KBioSS_000899;MLS001333069;DivK1c_000075;SPECTRUM1502248;SPBio_001519;gama-glutamil-sisteinil-glisin;GTPL6737;?-L-Glutamil-L-sisteinilglisin;L-?-glutamil-L-sisteinilglisin;L-Glutatyon indirgenmiş, %97,0;CHEBI:60836;HMS500D17;KBio1_000075;KBio2_000899;KBio2_003467;KBio2_006035;KBio3_00201;(gama-Glutamilsistein)n-glisin;L-g-glutamil-L-sisteinil-glisin;NINDS_000075;HMS1921N22;Pharmakon1600-01502248;HARUTO HANGOVER DEFENCEPATCH;HY-D0187;L-Glutatyon azaltılmış, >=%98,0; Tox21_111371; BDBM50422268; CCG-38876; NSC758199; s4606; AKOS015999135; Tox21_111371_1; CS-7948; DB00143; NSC-758199; SDCCGMLS-0066687.P001; .gamma.-L-Glutamil-L-sisteinil-glisin; IDI1_000075; N-(N-L-?-Glutamil-L-sisteinil)glisin; Pharm Biol 11: 539 (1968);SMP1_000247;NCGC00264046-02;DS-14675;GSH;gamma-L-Glutamil-L-sisteinil-glisin;SMR000857220;SBI-0051743.P002;L-Glutatyon indirgenmiş, BioXtra, >=%98,0;G0074;Glisin, N-(N-L-gamma-glutamil-L-sisteinil);N-(N-L-.gamma.-Glutamil-L-sisteinil)glisin;C00051;C02471;D00014;EN300-311690;G-3980;P19615
;AB00443568_03;Glutatyon 100 mikrogram/mL Asetonitril:Su;Q116907;SR-05000002567-1;SR-05000002567-2;BRD-K69346723-001-04-8;L-Glutatyon indirgenmiş, Vetec(TM) reaktif sınıfı, >=%98;Z2183947556;Glutatyon, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standardı;Glutatyon, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı;Glutatyon, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Malzemesi; L-Glutatyon indirgenmiş, hücre kültürü test edilmiş, BiyoReaktif, >=%98,0, toz
(2S)-2-AMİNO-4-{[(1R)-1-[(KARBOKSİMETİL)KARBAMOİL]-2-SÜLFANİLETİL]KARBAMOİLBUTANOİK ASİT
glutatyon; l-glutatyon indirgenmiş; 5-l-glutamil-l-sisteinilglisin; gama-l-glutamil-l-sisteinilglisin; gsh
Glutatyon, HOCOCH(NH2)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2COOH kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Glutatyon, hücrelerde indirgenmiş formda (bu ürün) veya oksitlenmiş formda bulunan bir tripeptit sistein-glisin-glutamik asittir.
İndirgenmiş Glutatyon, hücre bileşenlerini endojen ve ekzojen reaktif oksijen ve nitrojen türlerinden koruyan bir antioksidandır.
İndirgenmiş glutatyon, glutatyon S-transferaz (GST) etiketi olan proteinlerin afinite saflaştırmasında da yoğun bir şekilde kullanılmıştır.
Protein saflaştırma sürecinde, glutatyon, glutatyonla immobilize edilmiş reçinelerden GST ile kaynaşmış rekombinant proteinlerin elüsyonu için kullanılır.
Elüsyon tamponlarında, indirgenmiş glutatyon tipik olarak 10 - 40 mM konsantrasyon aralığında kullanılır.
Glutatyon, yan zinciri aracılığıyla sisteinilglisinin N-terminusuna bağlanan glutamik asitten oluşan bir tripeptit bileşiğidir.
Glutatyon, cilt beyazlatıcı bir madde, bir insan metaboliti, bir Escherichia coli metaboliti, bir fare metaboliti, bir geroprotektör, bir antioksidan ve bir kofaktör olarak rol oynar.
Glutatyon bir tripeptit, bir tiyol ve bir L-sistein türevidir.
Glutatyon, bir glutatyonun (1-) konjuge asididir.
Glutatyon, bitkilerde, hayvanlarda, mantarlarda ve bazı bakteri ve arkelerde bulunan bir antioksidandır.
Glutatyon, reaktif oksijen türleri, serbest radikaller, peroksitler, lipit peroksitler ve ağır metaller gibi kaynakların neden olduğu önemli hücresel bileşenlere verilen hasarı önleme yeteneğine sahiptir.
Glutatyon, glutamat yan zincirinin karboksil grubu ile sistein arasında bir gama peptit bağı bulunan bir tripeptittir.
Sistein kalıntısının karboksil grubu, normal peptit bağıyla glisine bağlanır.
İnsanlar glutatyonu yaşlanma, alkol kullanım bozukluğu, karaciğer hastalığı, kalp hastalığı ve diğer birçok rahatsızlık için alırlar, ancak bu kullanımları destekleyen iyi bir bilimsel kanıt yoktur.
Glutatyon, üç peptit bileşiğinin peptit bağlarının yoğunlaşmasıyla glutamik asit, sistein ve glisinden oluşur ve bu, memeli hücrelerinde düşük moleküler merkaptanın en önemli antioksidan stresidir.
1921'de ve 1930'da kimyasal yapısını belirleyen ünlü Amerikalı beslenme sağlık uzmanları, Dr. Al'ın hassas del glutatyonun, doğanın antioksidan ustası olarak da bilinen yaşlanma karşıtı amino asidin üç katı etkililiğe sahip olduğunu, görünümünün renksiz şeffaf ince granüler kristal olduğunu, Glutatyonun suda, seyreltik alkolde, sıvı amonyakta, dimetil formamidde çözünür ve etanol, eter, asetonda çözünmez olduğunu söyledi.
Glutatyonun katı karakteri stabildir, sulu çözeltisi havada oksitlenerek oksitlenir, yaygın olarak fırıncı mayası, buğday tohumu, hayvan karaciğeri, tavuk kanı, domuz kanı, domates, ananas, salatalıkta bulunur, bunların en yüksek miktarı buğday tohumu ve karaciğerde bulunur, içeriği 100~1000 mg/100 g kadar yüksektir.
Antioksidan, serbest radikalleri temizleme, detoksifikasyon, bağışıklığı artırma, yaşlanma karşıtı, kanser karşıtı, radyasyon hasarı karşıtı ve diğer işlevlerle.
Glutatyon ayrıca beyaz kan hücrelerinin bakterileri öldürmesine ve C ve E vitaminlerinin oksidasyonunu önlemesine, felç ve katarakt oluşumunu önlemesine yardımcı olur.
Ek olarak, Glutatyon kanserojeni bağlayabilir ve bunları in vitro idrar yoluyla atabilir.
Karaciğer, sentez, detoksifikasyon, östrojen inaktive koruması gibi karaciğer fonksiyonlarında glutatyon (GSH) açısından zengin olan en önemli detoksifikasyon organıdır. Glutatyon, insan vücudunun serbest radikallerin verdiği zarara karşı koymak için kullandığı ilk antioksidandır ve serbest radikaller yaşlanmaya ve hastalıklara katkıda bulunan bir faktördür.
Karaciğer hasar gördüğünde, her türlü karaciğer hastalığından muzdarip olduğunda, vücut yaralı karaciğeri onarmaya ve detoksifikasyona yardımcı olmak için büyük miktarda GSH tüketir, bu da vücudun glutatyonunun büyük ölçüde azalmasına neden olur.
Bu nedenle, glutatyon peptit ilaçları viral hepatit (hepatit a ve hepatit b, vb.), alkolik karaciğer hastalığı, ilaç kaynaklı karaciğer hastalığı, yağlı karaciğer hastalığı için uygundur, Glutatyon karaciğeri korumak için iyi bir ilaçtır.
Glutatyon, hem bitkilerde hem de hayvanlarda yaygın olarak bulunan bir tripeptittir (γ-glutamilsisteinilglisin).
Glutatyon, ksenobiyotiklerin detoksifikasyonunda glutatyon transferazlara nükleofilik bir yardımcı substrat görevi görür ve hidroperoksitlerin indirgenmesinde glutatyon peroksidazlara temel bir elektron vericisidir.
Glutatyon ayrıca amino asit taşınmasında ve protein sülfidril indirgenme durumunun korunmasında da rol oynar.
Glutatyon konsantrasyonu plazmada birkaç mikromolardan karaciğer gibi dokularda birkaç milimolara kadar değişir.
Glutatyon, yan zinciri aracılığıyla sisteinilglisinin N-terminusuna bağlı glutamik asitten oluşan bir tripeptit bileşiğidir.
Glutatyon, hayvan dokularında, bitkilerde ve mikroorganizmalarda yaygın olarak bulunan en önemli protein olmayan tiyoldür.
Glutatyon ayrıca redoks sinyallemesinin ve oksidatif strese karşı korumanın temel bir belirleyicisidir.
Kalite kontrolünde uygulama için farmasötik ikincil standartlar, ilaç laboratuvarlarına ve üreticilere şirket içi çalışma standartlarının hazırlanmasına uygun ve uygun maliyetli bir alternatif sunar.
Biyokimyasal işlev
Glutatyon, indirgenmiş (GSH) ve oksitlenmiş (GSSG) hallerde bulunur.
Hücreler içindeki indirgenmiş glutatyonun oksitlenmiş glutatyona oranı, artan GSSG-GSH oranının daha fazla oksidatif strese işaret ettiği hücresel oksidatif stresin bir ölçüsüdür.
İndirgenmiş halde, sisteinil kalıntısının tiyol grubu bir indirgeyici eşdeğerin kaynağıdır.
Glutatyon böylece üretilir.
Oksitlenmiş hal, NADPH tarafından indirgenmiş hale dönüştürülür.
Bu dönüşüm glutatyon redüktaz tarafından katalize edilir:
NADPH + GSSG + H2O → 2 GSH + NADP+ + OH−
Glutatyon Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 192-195 °C (dec.) (lit.)
Alfa: -16.5 º (c=2, H2O)
Kaynama noktası: 754.5±60.0 °C(Tahmin edilen)
Yoğunluk: 1.4482 (kabaca tahmin)
Kırılma indisi: -17 ° (C=2, H2O)
Depolama sıcaklığı: 2-8°C
Çözünürlük: H2O: 50 mg/mL
Biçim: toz
pka: pK1 2.12; pK2 3.53; pK3 8.66; pK4 9.12(25℃'de)
Renk: Beyaz
PH: 3 (10g/l, H2O, 20°C)
Koku: Kokusuz
Optik aktivite: -21.327 (H2O)
Suda Çözünürlük: çözünür
Merck: 14,4475
BRN: 1729812
Sıra: H-γ-Glu-Cys-Gly-OH
Kararlılık: Kararlı. Güçlü oksitleyici ajanlarla uyumsuz.
InChIKey: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
LogP: -1.645 (tahmini)
CAS Veri Tabanı Referansı: 70-18-8(CAS Veri Tabanı Referansı)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Glutatyon (70-18-8)
Gıda katkı maddeleri
1. un ürünlerine katılır, indirgeme rolü oynayabilir. Sadece ekmek yapma süresini orijinalin yarısına veya üçte birine düşürmekle kalmaz, aynı zamanda çalışma koşullarını büyük ölçüde iyileştirir ve bir gıda besin takviyesi ve diğer işlevler sağlar.
2. Yoğurt ve bebek mamalarına eklenen glutatyon, C vitamini eşdeğeri, dengeleyici bir madde etkisine sahip olabilir.
3. Balık köftesine eklenen glutatyon, rengin koyulaşmasını önleyebilir.
4. Et ve peynir gibi yiyeceklere eklendiğinde, güçlü bir aroma etkisine sahiptir.
Kullanımları
1. Azaltılmış glutatyon, bir tür küçük moleküler peptittir, canlı organizmalarda, özellikle karaciğer hücrelerinde çok sayıda peptit, karaciğer hücre zarını korur, karaciğer enzim aktivitesinin rolünü destekler ve bir dizi toksik kimyasal ile birlikte detoksifikasyon rolünü oynar.
İlaç zehirlenmesine, alkolizme ve karaciğer hasarının diğer nedenlerine, karaciğer sirozu gibi hastalıklara iyi bir iyileştirici etkiye sahiptir.
2. Antioksidan, serbest radikalleri temizleme, detoksifikasyon, bağışıklığı artırma, yaşlanma karşıtı, kanser karşıtı, radyasyon hasarı karşıtı ve diğer işlevlere sahiptir.
3. Biyokimyasal reaktifler, detoks ilaçları olarak kullanılan Glutatyon, esas olarak ağır metallerin, akrilonitrilin, florürün, karbon monoksitin ve organik çözücülerin zehirlenmesinde kullanılır.
Glutatyon, sistein, glisin ve glutamattan oluşan bir peptittir.
Glutatyonun cildin hücresel metabolizmasını ve oksijen kullanımını artırdığına inanılmaktadır.
Glutatyonun fibroblastı serbest radikal kaynaklı oksidasyona karşı koruduğu ve güçlü bir antioksidan görevi gördüğü bulunmuştur.
Çalışmalar, Glutatyonun tirozinaz enzimini etkisiz hale getirebileceğini ve tirozinaz ve melanin oluşumuna katkıda bulunan serbest radikalleri söndürebileceğini, böylece cilt açıcı veya pigment giderici bir madde olarak hizmet edebileceğini göstermektedir.
Glutatyon, vücutta doğal olarak bulunan ve bağışıklık sisteminin düzgün çalışması için gerekli olan bitki ve hayvan dokusunun bir bileşenidir.
Glutatyon, HIV pozitif hastalarda akciğer hastalıklarının tedavisinde kullanılır.
Glutatyon, kemoterapi ilaçlarına karşı direnç kazandırarak kanserli hücreleri korur.
Glutatyon, g-glutanil amino asitlerinin taşınması ve disülfür bağlarının indirgeyici şekilde ayrılması dahil olmak üzere metabolizmanın birçok yönünde rol oynar.
Bir antioksidan olarak Glutatyon, serbest radikaller ve peroksit gibi reaktif oksijen türleri nedeniyle ortaya çıkan önemli hücresel bileşenlere verilen hasarı önler.
Glutatyon ayrıca inflamatuar sitokinlerin (IL-6, IL-18) konsantrasyonlarını azaltmak ve serum Ca2+ iyonlarının seviyesini artırmak için kullanılır.
Glutatyon ayrıca beyaz şarap üretiminde de kullanılır.
Üretim Süreci
Hemen hemen tüm hücrelerde bulunan tripeptit tiyol Glutatyon, metabolizma, taşıma ve hücresel korumada işlev görür.
Glutatyon bir mayadan veya sentetik olarak elde edilebilir.
600 kısım maya katısı içeren bir maya, suyun kaynama noktasına kadar ısıtılır.
Maya katıları santrifüj veya filtrasyonla uzaklaştırılır.
Süzüntüye 0,5 N kuvvetinde sülfürik asit eklenir ve 6 kısım askorbik asit eklenir.
Daha sonra karıştırılarak 2 kısım bakır oksit eklenir.
Reaksiyon karışımı daha sonra santrifüj edilir ve çökelti sülfatlardan arınana kadar yıkanır.
Çökelti 100 kısım su içinde süspanse edilir ve tüm bakır bakır sülfür olarak çökene kadar sudan hidrojen sülfür geçirilir.
Süzüntü buharlaştırılır ve glutation %50 etanolden yeniden kristalleştirme yoluyla saflaştırılır.
Tüm kısımlar ağırlıkçadır.
Peptit sentezi yöntemleriyle glutationun hazırlanması genişleticidir ve %20-30 Glutatyon verimi verir.
İlk kez sentetik glutatyon M. Bergmann ve arkadaşları tarafından hazırlandı.
Biyokimya/fizyolojik Eylemler
Hücresel metabolizma ve solunum patlaması sırasında oluşan reaktif oksijen türlerinin azaltılmasında önemli rol oynayan endojen antioksidan.
Glutatyon-S-transferaz, ksenobiyotikler, lökotrienler ve elektrofilik bir merkeze sahip diğer moleküllerle Glutatyon tiyoeterlerinin oluşumunu katalize eder.
Glutatyon ayrıca proteinlerdeki sistein kalıntılarıyla disülfür bağları oluşturur.
Bu mekanizmalar aracılığıyla Glutatyon, kanser karşıtı ajanların etkinliğini azaltma gibi paradoksal bir etkiye sahip olabilir.