GLUTATHION

Le glutathion est une substance composée d'acides aminés glycine, cystéine et acide glutamique. Le glutathion est produit par le foie et intervient dans de nombreux processus corporels.
Le glutathion intervient dans la construction et la réparation des tissus, dans la fabrication des substances chimiques et des protéines nécessaires à l'organisme et dans le fonctionnement du système immunitaire.

CAS : 70-18-8
MF : C10H17N3O6S
MW : 307,32
EINECS : 200-725-4

Synonymes
glutatiol ; glutatione ; glutide ; glutinal ; iséthion ; l-glutatione ; N(N-L-.gamma.-Glutamyl-L-cystéinyl)glycine ; n-(n-l-gamma-glutamyl-l-cystéinyl)-glycine ; glutathion ; 70-18-8 ; L-glutathion ; L-glutathion réduit ; glutathion ; iséthion ; tathion ; glutathion-SH ; glutinal ; tathion ; réduit glutathion ; deltathion ; neuthion ; copren ; glutide ; triptide ; ledac ; glutatione ; glutatiol ; gsh ; panaron ; glutathion SH ; l-glutathione ; glutathion (réduit) ; glutathion réduit ; agifutol S ; l-glutathion réduit ; l-gamma-glutamyl-l-cystéinylglycine ; gamma-l-glutamyl-l-cystéinylglycine ; glutathion [JAN] ; 5-l-glutamyl-l-cystéinylglycine ; glutham ; gamma-l-glutamyl-l-cystéinylglycine ; l-glutathion réduit ; CCRIS 2094 ; gamma-l-glutamylcystéinylglycine ; glutathion rouge ; glutathion aec ; glycine, l-gamma-glutamyl-l-cystéinyl- ; rouge. glutathion ; Bakezyme RX ; UNII-GAN16C9B8O ; acide (S)-2-amino-5-(((R)-1-((carboxyméthyl)amino)-3-mercapto-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-oxopentanoïque ; EINECS 200-725-4 ; GAN16C9B8O ; gamma-glutamylcystéinylglycine ; NSC 400639 ; L-glutathion réduit ; (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxyméthylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoïque acide;DTXSID6023101;CHEBI:16856;N-(N-gamma-L-Glutamyl-L-cystéinyl)glycine;N-(N-L-gamma-Glutamyl-L-cystéinyl)glycine;glycine, N-(N-L-gamma-glutamyl-L-cystéinyl)-;Glutathion (type réduit);L-glutamyl-L-cystéinylglycine;L-glutathion (forme réduite);Acide (2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-[(carboxyméthyl)carbamoyl]-2-sulfanyléthyl]carbamoyl}butanoïque;DTXCID903101;BenzèneMine, 2-[(4-méthoxyphényl)méthoxy]-;106272-20-2;95687-20-0;GLUTATHION (II);GLUTATHION [II];MFCD00065939;GLUTATHION (MART.);GLUTATHION [MART.];GLUTATHION (USP-RS);GLUTATHION [USP-RS];[Glu(-Cys)]n-Gly;GLUTATHION (MONOGRAPHIE EP);GLUTATHION [MONOGRAPHIE EP];C10H17N3O6S;NSC400639;N5-((R)-1-((carboxyméthyl)amino)-3-mercapto-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine;CAS-70-18-8;(S)-2-Amino-5-((R)-1-(carboxyméthylamino)-3-mercapto-1-oxopropan-2-ylamino)-5-oxopentanoïqueacide;Glutathion, Réduit; Glutathion; l-gamma-Glutamyl-l-cystéinylglycine; SR-05000002567; Glutathion [BAN:JAN]; L-gamma-glutamyl-L-cystéinyl-glycine; Forme réduite du L-glutathion; phytochélatines; ReadiSorb; 1lbk; NSC-400639; NCGC00094976-01; gamma-Glu-Cys-Gly; Tathion (TN); Glutathion (JP18); Spectre_000419; 1oe7; 1oe8; 1r4w; C(N-.gamma.Glu-)G; GLUTATHION, L-; Glycine, L-.gamma.-glutamyl-L-cystéinyl-; GLUTATHION [MI]; Réduit Glutathion, (S); Spectrum2_001500; Spectrum3_000946; Spectrum4_001056; Spectrum5_000940;?-Glutamylcystéinylglycine; Glutathion, forme réduite; bmse000185; bmse000952; bmse000956; GLUTATHION [VANDF]; Cys(N-.gamma.Glu-)-Gly; SCHEMBL9167; CHEMBL1543; GLUTATHION [WHO-DD];KBioGR_001352;KBioSS_000899;MLS001333069;DivK1c_000075;SPECTRUM1502248;SPBio_001519;gamma-glutamyl-cystéinyl-glycine;GTPL6737;?-L-Glutamyl-L-cystéinylglycine;L-?-glutamyl-L-cystéinylglycine;L-glutathion réduit, 97,0 % ; CHEBI : 60836 ; HMS500D17 ; KBio1_000075 ; KBio2_000899 ; KBio2_003467 ; KBio2_006035 ; KBio3_00201 ; (gamma-glutamylcystéine) n-glycine ; L-g-glutamyl-L-cystéinyl-glycine ; NINDS_000075 ; HMS1921N22 ; Pharmakon 1600-01502248 ; HARUTO HANGOVER DEFENCEPATCH ; HY-D0187 ; L-glutathion réduit, >=98,0 % ; Tox21_111371 ; BDBM50422268 ; CCG-38876 ; NSC758199 ; s4606 ; AKOS015999135 ; Tox21_111371_1 ; CS-7948 ; DB00143 ; NSC-758199 ; SDCCGMLS-0066687. P001 ;. gamma.-L-glutamyl-L-cystéinyl-glycine ; IDI1_000075 ; N-(N-L-?-glutamyl-L-cystéinyl)glycine ; Pharm Biol 11 : 539 (1968);SMP1_000247;NCGC00264046-02;DS-14675;GSH;gamma-L-Glutamyl-L-cystéinyl-glycine;SMR000857220;SBI-0051743.P002;L-Glutathion réduit, BioXtra, >=98,0 %;G0074;Glycine, N-(N-L-gamma-glutamyl-L-cystéinyl);N-(N-L-.gamma.-Glutamyl-L-cystéinyl)glycine;C00051;C02471;D00014;EN300-311690;G-3980;P19615
;AB00443568_03;Glutathion 100 microg/mL dans Acétonitrile : eau ; Q116907 ; SR-05000002567-1 ; SR-05000002567-2 ; BRD-K69346723-001-04-8 ; L-glutathion réduit, qualité réactif Vetec(TM), >=98 % ; Z2183947556 ; glutathion, étalon de référence de la pharmacopée européenne (EP) ; glutathion, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP) ; glutathion, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié ; L-glutathion réduit, testé en culture cellulaire, BioReagent, >=98,0 %, poudre
(2S)-2-AMINO-4-{[(1R)-1-[(CARBOXYMETHYL)CARBAMOYL]-2-SULFANYLETHYL]CARBAMOYLBUTANOIC ACID
glutathion ; l-glutathion réduit ; 5-l-glutamyl-l-cystéinylglycine ; gamma-l-glutamyl-l-cystéinylglycine ; gsh

Le glutathion est un composé organique dont la formule chimique est HOCOCH(NH2)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2COOH.
Le glutathion est un tripeptide cystéine-glycine-acide glutamique qui existe dans les cellules sous forme réduite (ce produit) ou sous forme oxydée.
Le glutathion réduit est un antioxydant qui protège les composants cellulaires des espèces réactives de l'oxygène et de l'azote endogènes et exogènes.
Le glutathion réduit a également été intensément utilisé dans la purification par affinité des protéines avec une étiquette glutathion S-transférase (GST).
Dans le processus de purification des protéines, le glutathion est utilisé pour l'élution des protéines recombinantes fusionnées à la GST à partir de résines immobilisées au glutathion.
Dans les tampons d'élution, le glutathion réduit est généralement utilisé dans la plage de concentration de 10 à 40 mM.
Le glutathion est un composé tripeptide constitué d'acide glutamique attaché par sa chaîne latérale à l'extrémité N-terminale de la cystéinylglycine.
Le glutathion joue un rôle d'agent éclaircissant pour la peau, de métabolite humain, de métabolite d'Escherichia coli, de métabolite de souris, de géroprotecteur, d'antioxydant et de cofacteur.
Le glutathion est un tripeptide, un thiol et un dérivé de la L-cystéine.
Le glutathion est un acide conjugué d'un glutathionate (1-).

Le glutathion est un antioxydant présent dans les plantes, les animaux, les champignons et certaines bactéries et archées.
Le glutathion est capable de prévenir les dommages causés aux composants cellulaires importants par des sources telles que les espèces réactives de l'oxygène, les radicaux libres, les peroxydes, les peroxydes lipidiques et les métaux lourds.
Le glutathion est un tripeptide avec une liaison peptidique gamma entre le groupe carboxyle de la chaîne latérale du glutamate et la cystéine.
Le groupe carboxyle du résidu de cystéine est attaché par une liaison peptidique normale à la glycine.
Les gens prennent du glutathion pour le vieillissement, les troubles liés à la consommation d'alcool, les maladies du foie, les maladies cardiaques et de nombreuses autres affections, mais il n'existe aucune preuve scientifique solide pour étayer ces utilisations.

Le glutathion est composé d'acide glutamique, de cystéine et de glycine par condensation de liaisons peptidiques de trois composés peptidiques, qui est le stress antioxydant le plus important du mercaptan de faible poids moléculaire dans les cellules de mammifères.
En 1921 et en déterminant la structure chimique en 1930, les célèbres experts américains en nutrition et en santé ont déclaré que le Dr Al sensible au glutathion est trois fois plus efficace que l'acide aminé anti-âge, également connu sous le nom de maître antioxydant de la nature, l'apparence est un cristal granulaire mince transparent incolore, le glutathion est soluble dans l'eau, l'alcool dilué, l'ammoniac liquide, le diméthylformamide et il est insoluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone.
Le glutathion est un solide stable, sa solution aqueuse est facilement oxydée dans l'air pour le glutathion oxydé, il est largement présent dans la levure de boulanger, le germe de blé, le foie animal, le sang de poulet, le sang de porc, la tomate, l'ananas, le concombre, dont la teneur est la plus élevée dans le germe de blé et le foie, avec une teneur aussi élevée que 100 à 1 000 mg/100 g.
Avec des propriétés antioxydantes, anti-radicalaires, détoxifiantes, améliorant l'immunité, anti-vieillissement, anti-cancer, anti-dommages causés par les radiations et d'autres fonctions.
Le glutathion aide également les globules blancs à tuer les bactéries et à empêcher l'oxydation des vitamines C et E, pour prévenir les accidents vasculaires cérébraux et la formation de cataractes.
De plus, le glutathion peut lier les carcinogènes, puis les excréter par l'urine in vitro.

Le foie est l'organe de détoxification le plus important, qui contient du glutathion riche (GSH) sur la fonction hépatique telle que la synthèse, la détoxification, la protection inactivée par les œstrogènes.
Le glutathion est le premier antioxydant dont dispose le corps humain pour contrer les dommages causés par les radicaux libres, et les radicaux libres sont un facteur contribuant au vieillissement et à la maladie.
Lorsque le foie est endommagé, comme en cas de toutes sortes de maladies du foie, le corps consomme de grandes quantités de GSH pour aider à réparer le foie blessé et à le détoxifier, ce qui entraîne une forte réduction du glutathion dans le corps.
Ainsi, les médicaments à base de peptides de glutathion conviennent aux hépatites virales (hépatites A et B, etc.), aux maladies hépatiques alcooliques, aux maladies hépatiques d'origine médicamenteuse, aux maladies du foie gras. Le glutathion est un bon médicament pour protéger le foie.

Le glutathion est un tripeptide (γ-glutamylcystéinylglycine) largement distribué dans les plantes et les animaux.
Le glutathion sert de co-substrat nucléophile aux glutathion transférases dans la détoxification des xénobiotiques et est un donneur d'électrons essentiel aux glutathion peroxydases dans la réduction des hydroperoxydes.
Le glutathion est également impliqué dans le transport des acides aminés et le maintien de l'état de réduction des protéines sulfhydryles.
La concentration de glutathion varie de quelques micromolaires dans le plasma à plusieurs millimolaires dans des tissus tels que le foie.
Un composé tripeptide constitué d'acide glutamique attaché via sa chaîne latérale à l'extrémité N-terminale de la cystéinylglycine.
Le glutathion est le thiol non protéique le plus important largement distribué dans les tissus animaux, les plantes et les micro-organismes.
Le glutathion est également un déterminant clé de la signalisation redox et de la protection contre le stress oxydatif.
Les étalons secondaires pharmaceutiques destinés à être utilisés dans le contrôle qualité offrent aux laboratoires pharmaceutiques et aux fabricants une alternative pratique et économique à la préparation d'étalons de travail internes.

Fonction biochimique
Le glutathion existe dans des états réduits (GSH) et oxydés (GSSG).
Le rapport entre le glutathion réduit et le glutathion oxydé dans les cellules est une mesure du stress oxydatif cellulaire, où un rapport GSSG/GSH accru indique un stress oxydatif plus important.

À l'état réduit, le groupe thiol du résidu cystéinyle est une source d'un équivalent réducteur.
Le glutathion est ainsi généré.
L'état oxydé est converti en état réduit par le NADPH.
Cette conversion est catalysée par la glutathion réductase :

NADPH + GSSG + H2O → 2 GSH + NADP+ + OH−

Propriétés chimiques du glutathion
Point de fusion : 192-195 °C (déc.) (lit.)
Alpha : -16,5 º (c=2, H2O)
Point d'ébullition : 754,5±60,0 °C (prévu)
Densité : 1,4482 (estimation approximative)
Indice de réfraction : -17 ° (C=2, H2O)
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : H2O : 50 mg/mL
Forme : poudre
pka : pK1 2,12 ; pK2 3,53 ; pK3 8,66 ; pK4 9,12 (à 25℃)
Couleur : Blanc
PH : 3 (10 g/l, H2O, 20°C)
Odeur : Inodore
Activité optique : -21,327 (H2O)
Solubilité dans l'eau : soluble
Merck : 14,4475
BRN : 1729812
Séquence : H-γ-Glu-Cys-Gly-OH
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants forts.
InChIKey : RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
LogP : -1,645 (est)
Référence de la base de données CAS : 70-18-8 (référence de la base de données CAS)
Système de registre des substances de l'EPA : Glutathion (70-18-8)

Additifs alimentaires
1. joignent les produits à base de farine, peuvent jouer un rôle de réduction.
Non seulement le temps de fabrication du pain est réduit de moitié ou d'un tiers, mais les conditions de travail sont grandement améliorées et la nutrition des aliments est renforcée et d'autres fonctions sont remplies.
2. Le glutathion ajouté au yaourt et aux aliments pour nourrissons, l'équivalent de la vitamine C, peut avoir l'effet d'un agent stabilisant.
3. Aux gâteaux de poisson, le glutathion peut empêcher la couleur de s'approfondir.
4. Ajouté à des aliments tels que la viande et le fromage, avec un effet de saveur prononcé.

Utilisations
1. Le glutathion réduit est une sorte de petit peptide moléculaire, un grand nombre de peptides dans les organismes vivants, en particulier dans les cellules hépatiques, protègent la membrane cellulaire du foie, favorisent le rôle de l'activité enzymatique du foie et jouent en combinaison avec un certain nombre de produits chimiques toxiques le rôle de détoxification.
En cas d'intoxication médicamenteuse, d'alcoolisme et d'autres causes de lésions hépatiques, des maladies telles que la cirrhose du foie ont un bon effet curatif.
2. Avec des propriétés antioxydantes, anti-radicalaires, détoxifiantes, améliorant l'immunité, anti-vieillissement, anticancéreuses, anti-dommages causés par les radiations et autres fonctions.
3. Utilisé comme réactif biochimique, médicament de détoxification, le glutathion est principalement utilisé pour l'empoisonnement des métaux lourds, de l'acrylonitrile, du fluorure, du monoxyde de carbone et des solvants organiques.

Le glutathion est un peptide composé de cystéine, de glycine et de glutamate.

On pense que le glutathion améliore le métabolisme cellulaire de la peau et l'utilisation de l'oxygène.

On a découvert que le glutathion protège les fibroblastes contre l'oxydation induite par les radicaux libres et agit comme un puissant antioxydant.

Des études indiquent que le glutathion peut inactiver l'enzyme tyrosinase et éteindre les radicaux libres qui contribuent à la formation de tyrosinase et de mélanine, servant ainsi d'agent éclaircissant ou dépigmentant pour la peau.
Le glutathion est un composant des tissus végétaux et animaux, naturellement présent dans l'organisme et essentiel au bon fonctionnement du système immunitaire.

Le glutathion est utilisé dans le traitement des maladies pulmonaires chez les patients séropositifs.
Le glutathion protège les cellules cancéreuses en leur conférant une résistance aux médicaments chimiothérapeutiques.
Le glutathion est impliqué dans de nombreux aspects du métabolisme, notamment le transport des acides aminés g-glutanyl et le clivage réducteur des liaisons disulfures.
En tant qu'antioxydant, le glutathion prévient les dommages causés aux composants cellulaires importants par les espèces réactives de l'oxygène comme les radicaux libres et le peroxyde.
Le glutathion est également utilisé pour diminuer les concentrations de cytokines inflammatoires (IL-6, IL-18) et participe également à l'augmentation du taux d'ions Ca2+ sériques.
Le glutathion est également utilisé dans la production de vin blanc.

Procédé de fabrication
Le glutathion, un tripeptide thiol présent dans pratiquement toutes les cellules, joue un rôle dans le métabolisme, le transport et la protection cellulaire.
Le glutathion peut être obtenu à partir d'une levure ou de manière synthétique.
Une levure contenant 600 parties de solides de levure est chauffée juste au point d'ébullition de l'eau.
Les solides de levure sont éliminés par centrifugation ou filtration.
De l'acide sulfurique est ajouté au filtrat pour donner une concentration de 0,5 N sous forme d'acide sulfurique. 6 parties d'acide ascorbique sont ajoutées.
Ensuite, 2 parties d'oxyde cuivreux sont ajoutées sous agitation.
Le mélange réactionnel est ensuite centrifugé et lavé jusqu'à ce que le précipité soit exempt de sulfates.
Le précipité est suspendu dans 100 parties d'eau et du sulfure d'hydrogène est barboté dans l'eau jusqu'à ce que tout le cuivre soit précipité sous forme de sulfure de cuivre.
Le filtrat est évaporé et le glutathion est purifié par recristallisation à partir d'éthanol à 50 %.
Toutes les parties sont en poids.
La préparation du glutathion par des méthodes de synthèse peptidique est expansive et donne un rendement de 20 à 30 % de glutathion.
Pour la première fois, du glutathion synthétique a été préparé par M. Bergmann et al.

Actions biochimiques/physiologiques
Antioxydant endogène qui joue un rôle majeur dans la réduction des espèces réactives de l'oxygène formées au cours du métabolisme cellulaire et de la poussée respiratoire.
La glutathion-S-transférase catalyse la formation de thioéthers de glutathion avec des xénobiotiques, des leucotriènes et d'autres molécules qui ont un centre électrophile.
Le glutathion forme également des liaisons disulfures avec les résidus de cystéine dans les protéines.
Par ces mécanismes, le glutathion peut avoir l'effet paradoxal de réduire l'efficacité des agents anticancéreux.