ГЛУТАТИОН

Глутатион — это вещество, которое производится из аминокислот глицина, цистеина и глутаминовой кислоты. Глутатион вырабатывается печенью и участвует во многих процессах организма.

Глутатион участвует в построении и восстановлении тканей, вырабатывает химические вещества и белки, необходимые организму, а также в работе иммунной системы.

CAS: 70-18-8
MF: C10H17N3O6S
MW: 307,32
EINECS: 200-725-4

Синонимы
глутатион;глутатион;глутид;глютиналь;изетион;l-глутатион;N(N-L-.гамма.-глутамил-L-цистеинил)глицин;n-(n-l-гамма-глутамил-L-цистеинил)-глицин;глутатион;70-18-8;L-глутатион;L-глутатион восстановленный;Глутатион;Изетион;Татион;Глутатион-SH;Глютиналь;Татион;восстановленный глутатион;Дельтатион;Нейтион;Копрен;Глутид;Триптид;Ледак;Глутатион;Глутатиол;GSH;Панарон;Глутатион SH;L-Глутатион;Глутатион (восстановленный);глутатион восстановленный;Агифутол S;L-глутатион, восстановленный;L-гамма-глутамил-L-цистеинилглицин;гамма-L-глутамил-L-цистеинилглицин;Глутатион [JAN];5-L-глутамил-L-цистеинилглицин;Глутам;гамма-L-глутамил-L-цистеинил-глицин;Восстановленный l-глутатион;CCRIS 2094;гамма-L-глутамилцистеинилглицин;глутатион красный;Aec глутатион;Глицин, L-гамма-глутамил-Lцистеинил-;ред. глутатион;Bakezyme RX;UNII-GAN16C9B8O;(S)-2-амино-5-(((R)-1-((карбоксиметил)амино)-3-меркапто-1-оксопропан-2-ил)амино)-5-оксопентановая кислота;EINECS 200-725-4;GAN16C9B8O;гамма-глутамилцистеинилглицин;NSC 400639;восстановление L-глутатиона;(2S)-2-амино-5-[[(2R)-1-(карбоксиметиламино)-1-оксо-3-сульфанилпропан-2-ил]амино]-5-оксопентановая кислота;DTXSID6023101;CHEBI:16856;N-(N-гамма-L-глутамил-L-цистеинил)глицин;N-(N-L-гамма-глутамил-L-цистеинил)глицин;глицин, N-(N-L-гамма-глутамил-L-цистеинил)-;Глутатион (восстановленный тип);L-глутамил-L-цистеинилглицин;L-глутатион (восстановленная форма);(2S)-2-амино-4-{[(1R)-1-[(карбоксиметил)карбамоил]-2-сульфанилэтил]карбамоил}бутановая кислота;DTXCID903101;BenzenaMine, 2-[(4-Метоксифенил)Метокси]-;106272-20-2;95687-20-0;ГЛУТАТИОН (II);ГЛУТАТИОН [II];MFCD00065939;ГЛУТАТИОН (MART.);ГЛУТАТИОН [MART.];ГЛУТАТИОН (USP-RS);ГЛУТАТИОН [USP-RS];[Glu(-Cys)]n-Gly;ГЛУТАТИОН (EP MONOGRAPH);ГЛУТАТИОН [EP МОНОГРАФИЯ];C10H17N3O6S;NSC400639;N5-((R)-1-((карбоксиметил)амино)-3-меркапто-1-оксопропан-2-ил)-L-глутамин;CAS-70-18-8;(S)-2-амино-5-((R)-1-(карбоксиметиламино)-3-меркапто-1-оксопропан-2-иламино)-5-оксопентаноевая кислота;Глутатион, восстановленный;Глутатион; l-гамма-глутамил-l-цистеинилглицин;SR-05000002567;Глутатион [BAN:JAN];L-гамма-глутамил-L-цистеинил-глицин;восстановленная форма L-глутатиона;фитохелатины;ReadiSorb;1lbk;NSC-400639;NCGC00094976-01;гамма-Glu-Cys-Gly;Татион (TN);Глутатион (JP18);Spectrum_000419;1oe7;1oe8;1r4w;C(N-.gamma.Glu-)G;ГЛУТАТИОН, L-;Глицин, L-.gamma.-глутамил-L-цистеинил-;ГЛУТАТИОН [MI];Восстановленный Глутатион,(S);Spectrum2_001500;Spectrum3_000946;Spectrum4_001056;Spectrum5_000940;?-Глутамилцистеинилглицин;Глутатион, восстановленная форма;bmse000185;bmse000952;bmse000956;ГЛУТАТИОН [VANDF];Cys(N-.gamma.Glu-)-Gly;SCHEMBL9167;CHEMBL1543;ГЛУТАТИОН [WHO-DD];KBioGR_001352;KBioSS_000899;MLS001333069;DivK1c_000075;SPECTRUM1502248;SPBio_001519;гамма-глутамил-цистеинил-глицин;GTPL6737;?-L-глутамил-L-цистеинилглицин;L-?-глутамил-L-цистеинилглицин;L-глутатион восстановлен, 97,0%;CHEBI:60836;HMS500D17;KBio1_000075;KBio2_000899;KBio2_003467;KBio2_006035;KBio3_00201;(гамма-глутамилцистеин)n-глицин;L-g-глутамил-L-цистеинил-глицин;NINDS_000075;HMS1921N22;Pharmakon1600-01502248;HARUTO HANGOVER DEFENCE PATCH;HY-D0187;L-глутатион восстановлен, >=98.0%;Tox21_111371;BDBM50422268;CCG-38876;NSC758199;s4606;AKOS015999135;Tox21_111371_1;CS-7948;DB00143;NSC-758199;SDCCGMLS-0066687.P001;.гамма.-L-глутамил-L-цистеинил-глицин;IDI1_000075;N-(N-L-?-глутамил-L-цистеинил)глицин;Pharm Biol 11: 539 (1968);SMP1_000247;NCGC00264046-02;DS-14675;GSH;гамма-L-глутамил-L-цистеинил-глицин;SMR000857220;SBI-0051743.P002;L-глутатион восстановленный, BioXtra, >=98,0%;G0074;Глицин, N-(N-L-гамма-глутамил-L-цистеинил);N-(N-L-.гамма.-глутамил-L-цистеинил)глицин;C00051;C02471;D00014;EN300-311690;G-3980;P19615
;AB00443568_03;Глутатион 100 мкг/мл в Ацетонитрил:вода;Q116907;SR-05000002567-1;SR-05000002567-2;BRD-K69346723-001-04-8;L-глутатион восстановленный, Vetec(TM) реактивной чистоты, >=98%;Z2183947556;Глутатион, стандартный образец Европейской фармакопеи (EP);Глутатион, стандартный образец Фармакопеи США (USP);Глутатион, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный референтный материал; L-глутатион восстановленный, протестирован на клеточной культуре, BioReagent, >=98,0%, порошок
(2S)-2-АМИНО-4-{[(1R)-1-[(КАРБОКСИМЕТИЛ)КАРБАМОЙЛ]-2-СУЛЬФАНИЛЭТИЛ]КАРБАМОЙЛБУТАНОВАЯ КИСЛОТА
глутатион; l-глутатион восстановленный; 5-l-глутамил-l-цистеинилглицин; гамма-l-глутамил-l-цистеинилглицин; gsh

Глутатион — это органическое соединение с химической формулой HOCOCH(NH2)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2COOH.
Глутатион — это трипептид цистеин-глицин-глутаминовая кислота, которая существует в клетках в восстановленной форме (этот продукт) или окисленной форме.
Восстановленный глутатион — это антиоксидант, защищающий компоненты клетки от эндогенных и экзогенных реактивных форм кислорода и азота.
Восстановленный глутатион также активно используется в аффинной очистке белков с меткой глутатион-S-трансферазы (GST).
В процессе очистки белков глутатион используется для элюирования рекомбинантных белков, слитых с GST, из смол, иммобилизованных глутатионом.
В буферах для элюирования восстановленный глутатион обычно используется в диапазоне концентраций 10–40 мМ.
Глутатион — это трипептидное соединение, состоящее из глутаминовой кислоты, присоединенной через боковую цепь к N-концу цистеинилглицина.
Глутатион играет роль осветляющего кожу агента, человеческого метаболита, метаболита Escherichia coli, мышиного метаболита, геропротектора, антиоксиданта и кофактора.
Глутатион — это трипептид, тиол и производное L-цистеина.
Глутатион — это сопряженная кислота глутатионата (1-).

Глутатион — это антиоксидант в растениях, животных, грибах, а также некоторых бактериях и археях.
Глутатион способен предотвращать повреждение важных клеточных компонентов, вызванное такими источниками, как активные формы кислорода, свободные радикалы, пероксиды, липидные пероксиды и тяжелые металлы.
Глутатион — это трипептид с гамма-пептидной связью между карбоксильной группой боковой цепи глутамата и цистеином.
Карбоксильная группа остатка цистеина присоединена обычной пептидной связью к глицину.
Люди принимают глутатион при старении, алкогольной зависимости, заболеваниях печени, сердечных заболеваниях и многих других состояниях, но нет никаких убедительных научных доказательств в поддержку этих применений.

Глутатион состоит из глутаминовой кислоты, цистеина и глицина путем конденсации пептидных связей трех пептидных соединений, что является наиболее важным антиоксидантным стрессом низкомолекулярного меркаптана в клетках млекопитающих.
В 1921 году и определил химическую структуру в 1930 году, известные американские эксперты по питанию и здоровью заявили, что д-р Аль-Сензитив глутатион в три раза эффективнее аминокислоты против старения, также известной как хозяин антиоксидантов природы, внешний вид — бесцветный прозрачный тонкий гранулированный кристалл, глутатион растворим в воде, разбавленном спирте, жидком аммиаке, диметилформамиде и нерастворим в этаноле, эфире, ацетоне.
Твердый характер глутатиона стабилен, его водный раствор легко окисляется на воздухе для окисленного глутатиона, широко распространен в пекарских дрожжах, зародышах пшеницы, печени животных, куриной крови, свиной крови, томатах, ананасах, огурцах, из которых больше всего в зародышах пшеницы и печени, содержание достигает 100~1000 мг/100 г.
С антиоксидантными, очищающими от свободных радикалов, детоксикационными, повышающими иммунитет, антивозрастными, противораковыми, противорадиационными функциями и другими.
Глутатион также помогает лейкоцитам убивать бактерии и предотвращать окисление витаминов С и Е, предотвращая инсульт и образование катаракты.
Кроме того, глутатион может связывать канцероген, а затем выводить их через мочу in vitro.

Печень является важнейшим органом детоксикации, который богат глутатионом (GSH) для таких функций печени, как синтез, детоксикация, защита от инактивации эстрогена.
Глутатион — первый антиоксидант, который человеческий организм должен противодействовать повреждению свободных радикалов, а свободные радикалы являются фактором, способствующим старению и болезням.
Когда печень повреждена, например, страдает от всех видов заболеваний печени, организм будет потреблять большое количество GSH, чтобы помочь восстановить поврежденную печень и детоксикацию, что приводит к значительному снижению уровня глутатиона в организме.
Таким образом, препараты пептида глутатиона подходят для лечения вирусного гепатита (гепатита А и гепатита В и т. д.), алкогольной болезни печени, лекарственной болезни печени, жировой болезни печени. Глутатион — хорошее лекарство для защиты печени.

Глутатион — это трипептид (γ-глутамилцистеинилглицин), широко распространенный как в растениях, так и в животных.
Глутатион служит нуклеофильным косубстратом для глутатионтрансфераз при детоксикации ксенобиотиков и является важным донором электронов для глутатионпероксидаз при восстановлении гидропероксидов.
Глутатион также участвует в транспорте аминокислот и поддержании статуса восстановления сульфгидрила белка.
Концентрация глутатиона варьируется от нескольких микромоляр в плазме до нескольких миллимоляр в таких тканях, как печень.
Трипептидное соединение, состоящее из глутаминовой кислоты, присоединенной через боковую цепь к N-концу цистеинилглицина.
Глутатион — это самый важный небелковый тиол, широко распространенный в тканях животных, растениях и микроорганизмах.
Глутатион также является ключевым фактором, определяющим окислительно-восстановительную сигнализацию и защиту от окислительного стресса. Фармацевтические вторичные стандарты для применения в контроле качества предоставляют фармацевтическим лабораториям и производителям удобную и экономически эффективную альтернативу подготовке внутренних рабочих стандартов.

Биохимическая функция
Глутатион существует в восстановленном (GSH) и окисленном (GSSG) состояниях.

Соотношение восстановленного глутатиона к окисленному глутатиону в клетках является мерой клеточного окислительного стресса, где повышенное отношение GSSG к GSH указывает на более высокий окислительный стресс.

В восстановленном состоянии тиоловая группа остатка цистеина является источником одного восстановительного эквивалента.
Таким образом, образуется глутатион.
Окисленное состояние преобразуется в восстановленное с помощью НАДФН.
Это превращение катализируется глутатионредуктазой:

NADPH + GSSG + H2O → 2 GSH + NADP+ + OH−

Химические свойства глутатиона
Точка плавления: 192-195 °C (разл.) (лит.)
Альфа: -16,5 º (c=2, H2O)
Точка кипения: 754,5±60,0 °C (прогнозируемая)
Плотность: 1,4482 (грубая оценка)
Показатель преломления: -17 ° (C=2, H2O)
Температура хранения: 2-8 °C
Растворимость: H2O: 50 мг/мл
Форма: порошок
pka: pK1 2,12; pK2 3,53; pK3 8,66; pK4 9,12 (при 25℃)
Цвет: Белый
PH: 3 (10 г/л, H2O, 20°C)
Запах: Без запаха
Оптическая активность: -21,327 (H2O)
Растворимость в воде: растворимый
Merck: 14,4475
BRN: 1729812
Последовательность: H-γ-Glu-Cys-Gly-OH
Стабильность: Стабильный. Несовместим с сильными окислителями.
InChIKey: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
LogP: -1,645 (оценка)
Ссылка на базу данных CAS: 70-18-8 (Ссылка на базу данных CAS)
Система реестра веществ EPA: Глутатион (70-18-8)

Пищевые добавки
1. присоединяются к мучным изделиям, могут играть роль сокращения.
Не только сокращают время приготовления хлеба до половины или трети от первоначального, но и значительно улучшают условия труда, а также усиливают питательную ценность пищи и выполняют другие функции.
2. Глутатион, добавляемый в йогурт и детское питание, эквивалент витамина С, может иметь эффект стабилизатора.
3. В рыбных котлетах Глутатион может предотвратить потемнение цвета.
4. Добавляется в такие продукты, как мясо и сыр, с сильным вкусовым эффектом.

Применение
1. Восстановленный глутатион — это вид небольшого молекулярного пептида, большое количество пептидов в живых организмах, особенно в клетках печени, защищает мембрану клеток печени, повышает роль активности ферментов печени и в сочетании с рядом токсичных химических веществ играет роль детоксикации.
При отравлении наркотиками, алкоголизме и других причинах поражения печени такие заболевания, как цирроз печени, оказывают хорошее лечебное действие.
2. С антиоксидантными, очищающими свободными радикалами, детоксикацией, повышением иммунитета, омолаживающими, противораковыми, противорадиационными функциями и другими функциями.
3. Используемый в качестве биохимических реагентов, детоксикационных препаратов, глутатион в основном используется при отравлении тяжелыми металлами, акрилонитрилом, фторидом, оксидом углерода и органическими растворителями.

Глутатион — это пептид, состоящий из цистеина, глицина и глутамата.

Считается, что глутатион усиливает клеточный метаболизм кожи и использование кислорода.
Было обнаружено, что глутатион защищает фибробласты от окисления, вызванного свободными радикалами, и действует как мощный антиоксидант.
Исследования показывают, что глутатион может инактивировать фермент тирозиназу и блокировать свободные радикалы, которые способствуют образованию тирозиназы и меланина, тем самым выступая в качестве осветляющего или депигментирующего средства для кожи.
Глутатион является компонентом растительной и животной ткани, естественным образом встречающимся в организме и необходимым для правильного функционирования иммунной системы.

Глутатион используется при лечении заболеваний легких у пациентов с ВИЧ-инфекцией.
Глутатион защищает раковые клетки, придавая им устойчивость к химиотерапевтическим препаратам.
Глутатион участвует во многих аспектах метаболизма, включая транспорт g-глутаниламинокислот и восстановительное расщепление дисульфидных связей.
Как антиоксидант, глутатион предотвращает повреждение важных клеточных компонентов, возникающее из-за активных форм кислорода, таких как свободные радикалы и перекись.
Глутатион также используется для снижения концентрации воспалительных цитокинов (ИЛ-6, ИЛ-18), а также участвует в повышении уровня сывороточных ионов Ca2+.
Глутатион также используется в производстве белого вина.

Процесс производства
Трипептидный тиол глутатион, обнаруженный практически во всех клетках, выполняет функции метаболизма, транспорта и защиты клеток.
Глутатион можно получить из дрожжей или синтетическим путем.
Дрожжи, содержащие 600 частей дрожжевых твердых веществ, нагревают только до точки кипения воды.
Твердые дрожжевые вещества удаляют центрифугированием или фильтрацией.
К фильтрату добавляют серную кислоту, чтобы получить концентрацию 0,5 Н, в качестве серной кислоты добавляют 6 частей аскорбиновой кислоты.
Затем добавляют 2 части оксида меди при перемешивании.
Затем реакционную смесь центрифугируют и промывают до тех пор, пока осадок не освободится от сульфатов.
Осадок суспендируют в 100 частях воды, и через воду барботируют сероводород, пока вся медь не выпадет в осадок в виде сульфида меди.
Фильтрат выпаривают, а глутатион очищают перекристаллизацией из 50% этанола.
Все части указаны по весу.
Получение глутатиона методами пептидного синтеза является дорогостоящим и дает выход глутатиона 20-30%.
Впервые синтетический глутатион был получен М. Бергманном и др.

Биохимические/физиотерапевтические действия
Эндогенный антиоксидант, который играет важную роль в снижении количества активных форм кислорода, образующихся в ходе клеточного метаболизма и респираторного взрыва.
Глутатион-S-трансфераза катализирует образование тиоэфиров глутатиона с ксенобиотиками, лейкотриенами и другими молекулами, имеющими электрофильный центр.
Глутатион также образует дисульфидные связи с остатками цистеина в белках.
С помощью этих механизмов глутатион может оказывать парадоксальное действие, снижая эффективность противораковых агентов.