Vite Recherche
Le triacétate de glycérine E1518 est obtenu par acétylation des trois groupes hydroxyles du glycérol.
Le triacétate de glycérine E1518 possède des propriétés fongistatiques (dues à la libération d'acide acétique) et a été utilisé en application locale pour le traitement des infections dermatophytiques mineures.
Le triacétate de glycérine E1518, composant des filtres de cigarettes, a provoqué une dermatite de contact chez un employé d'une usine de cigarettes.
CAS : 102-76-1
Formule formule brute : C9H14O6
Masse molaire : 218,2
EINECS : 203-051-9
Synonymes :
Triacétine ; Triacétylglycérine (C2:O) ; Triacétylglycérine ; Triacétate de glycéryle ; Acétate de 1,3-diacétyloxypropan-2-yle ; Triéthanoate de 1,2,3-triyle ; Triacétate de glycéryle ; 1,2,3-triacétoxypropane ; 1,2,3-triacétylglycérol ; Triacétate de glycérol ; Triacétine ; Triacétine, 99 %, extra pure, conforme aux normes Ph. Eur., USP et BP
Le triacétate de glycéryle (E1518) est le composé organique de formule C3H5(OCOCH3)3.
Le triacétate de glycérol E1518 est un triglycéride, c'est-à-dire le triester du glycérol et de l'acide acétique.
Le triacétate de glycérol E1518 est un liquide incolore, visqueux et inodore, à point d'ébullition élevé et à point de fusion bas.
À des concentrations inférieures à 500 ppm, le triacétate de glycérol E1518 a une saveur douce et légère, mais peut devenir amer à des concentrations plus élevées.
Le triacétate de glycérol E1518 fait partie des acétates de glycérol.
C'est un composé chimique artificiel couramment utilisé comme additif alimentaire, notamment comme solvant dans les arômes, et pour ses propriétés humectantes. Son numéro E est E1518 et son code d'homologation australien A1518.
Le triacétate de glycérol E1518 entre également dans la composition des bains de coulée contenant du triglycéride.
Le triacétate de glycérine E1518 peut également être utilisé comme additif pour carburant, notamment comme agent antidétonant qui réduit le cliquetis des moteurs à essence et améliore les propriétés à froid et la viscosité du biodiesel.
Dans un rapport de 1994 publié par cinq grands fabricants de cigarettes, le triacétate de glycérine E1518 figurait parmi les 599 additifs utilisés dans la fabrication des cigarettes.
Le triacétate de glycérine E1518 est appliqué sur les filtres comme plastifiant.
Étant donné que le triacétate de glycérine E1518 est en quelque sorte la matière grasse la plus simple, il est envisagé comme source potentielle d'énergie alimentaire dans les systèmes de régénération alimentaire artificielle pour les missions spatiales de longue durée.
Le triacétate de glycérine E1518 est considéré comme sûr pour couvrir plus de la moitié des besoins énergétiques d'un individu grâce à la triacétine.
Le triacétate de glycérine E1518 est un agent aromatisant, un adjuvant, un agent de formulation, un humectant, un solvant et un véhicule. L'acétate de glycérine trihydraté E1518 est un additif alimentaire dont le numéro E est E1518. Il est notamment utilisé comme plastifiant dans les chewing-gums.
Propriétés chimiques de l'acétate de glycérine trihydraté E1518 :
Point de fusion : 3 °C (littérature)
Point d'ébullition : 258-260 °C (littérature)
Densité : 1,16 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : 7,52 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,00248 mmHg à 250 °C
Indice de réfraction : n25/D 1,429-1,431 (littérature)
FEMA : 2007 (TRI-)ACÉTINE
Point d'ébullition : 150 °C
Température de stockage : Conserver dans un endroit sec et hermétique, à température ambiante
Solubilité : Soluble dans l'eau, miscible à l'éthanol (96 %) et au toluène.
Aspect : Liquide
Couleur : Incolore et limpide
PH : 5,0-6,0 (20 °C, 50 g/L dans H₂O)
Odeur : Odeur caractéristique
Limite d'explosivité : 1,05 % à 97 °C
Origine biologique : Synthétique
Type d'odeur : Fruité
Solubilité dans l'eau : 64,0 g/L (20 °C)
Merck : 149589
Numéro JECFA : 920
BRN : 1792353
Constante de la loi de Henry : 8,0 × 10² mol/(m³Pa) à 25 °C, Duchowicz et al. (2020)
Constante diélectrique : 7,2 (20 °C)
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Combustible.
Application principale : arômes et parfums
Ingrédients cosmétiques : plastifiant, solvant, filmogène, parfum, antimicrobien
InChI : 1S/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3
InChIKey : URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,25
Référence CAS : 102-76-1
Référence chimique NIST : Triacétate de glycérine E1518 (102-76-1)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Triacétate de glycérine E1518 (102-76-1)
Utilisations
Le triacétate de glycérine E1518 est un composé incolore, Liquide huileux à l'odeur légèrement grasse et au goût amer.
Le triacétate de glycérine E1518 est soluble dans l'eau et miscible à l'alcool et à l'éther.
Il est utilisé dans l'alimentation comme humectant et solvant.
Il sert de fixateur en parfumerie et de solvant dans la fabrication de films photographiques sur celluloïd.
Le triacétate de glycérine E1518 est également utilisé comme solvant pour les colorants basiques, notamment les indulines, et les tanins en teinture.
Applications pharmaceutiques
Le triacétate de glycérine E1518 est principalement utilisé comme plastifiant hydrophile dans l'enrobage polymère, en milieu aqueux ou solvanté, de capsules, comprimés, billes et granulés ; les concentrations typiques utilisées sont de 10 à 35 % p/p.
Le triacétate de glycérine E1518 est utilisé en cosmétique, en parfumerie et dans l'industrie alimentaire comme solvant et fixateur dans la formulation de parfums et d'arômes.
Procédé de fabrication
200 g d'acétate d'allyle, 450 g d'acide acétique glacial et 3,71 g de bromure de cobalt ont été introduits dans le réacteur, et le mélange a été chauffé à 100 °C.
De l'oxygène pur a ensuite été introduit dans le réacteur sous la surface du mélange réactionnel liquide à un débit de 0,5 pied cube standard par heure.
Initialement, tout l'oxygène a été consommé, mais après un certain temps, l'oxygène introduit dans le mélange a traversé le réacteur sans être transformé. Au cours de la réaction, une petite quantité de bromure d'hydrogène gazeux (1,9 g au total) a été introduite dans la zone réactionnelle, en même temps que l'oxygène.
La réaction a été menée pendant 6 heures, après quoi le mélange réactionnel a été distillé.
La conversion de l'acétate d'allyle a été quasi complète.
Un rendement de 116 g de triacétate de glycérol E1518 a été obtenu par distillation du triacétate de glycérol en tête de colonne, sous une pression absolue d'environ 13 mm de mercure.
