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Le trioléate de glycérol (GTO) est un triacylglycérol qui contient de l'acide oléique aux positions sn-1, sn-2 et sn-3.
Le trioléate de glycérol (GTO) inhibe les diminutions de la viabilité cellulaire et des activités de la superoxyde dismutase (SOD) et de la glutathion peroxydase (GPX) induites par les LDL oxydées et augmente l'apoptose dans les cellules endothéliales lorsqu'il est utilisé à une concentration de 10 μM. Le 1,2,3-trioléoyl glycérol a été trouvé dans les huiles de tournesol, de maïs et d'olive extra vierge.
Le trioléate de glycérol (GTO) a été utilisé comme étalon pour la quantification des triacylglycérols dans l'huile d'olive extra vierge par chromatographie gazeuse à haute température-spectrométrie de masse (trappe ionique) (HTGC-(IT)MS).
CAS : 122-32-7
MF : C57H104O6
MW : 885,43
EINECS : 204-534-7
Synonymes
18 :1TG ;1,2,3-propanetriyltri-((E)-9-octadécénoate) ;1,2,3-propanetriyltrioléate ;9-octadécénoïque ;9-acide octadécénoïque (Z)-, 1,2,3-propanetriyl ester ;9-octadécénoïque acide octadécénoïque 1,2,3-propanetriyl ester ;9-octadécénoique acide octadécénoïque (Z)-, 1,2,3-propanetriylester ;9-octadécénoique (z)1,2,3-propanetriyl ;Trioléine ;TRIOLÉATE DE GLYCÉRYLE ;Glycérol trioléate;122-32-7;Trioléine de glycérol;Triglycéride oléique;Trioléoylglycérol;Triglycéride d'acide oléique;Oléine;Trioléoylglycéride;Trioléate de glycérine;Triglycéride d'oléyle;Raoline;Aldo TO;Glycéryl-1,2,3-trioléate;Oléine, tri-;Emery 2423;Ester d'acide oléique d'Emery 2230;Glycérol, tri(cis-9-octadécénoate);HSDB 5594;Trioléate de 1,2,3-propanetriyle;1,2,3-tri-(9Z-octadécénoyl)-glycérol;Triglycéride OOO;Acide 9-octadécénoïque (Z)-, 1,2,3-propanetriyle ester;EINECS 204-534-7;Acide 9-octadécénoïque (9Z)-, 1,2,3-propanetriyl ester;Edenor NHTi-G;Kaolube 190;CCRIS 8687;sn-Glyceryl trioleate;1,2,3-Tri(cis-9-octadécénoyl)glycérol;Actor LO 1;Kemester 1000;UNII-O05EC62663;CHEBI:53753;Emerest 2423;1,2,3-Propanetriol tri(9-octandécénoate);Estol 1433;Radia 7363;Acide 9-octadécénoïque, 1,2,3-propanetriyle ester;TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z));O05EC62663;1,2,3-tri-oléoyl-glycérol;propane-1,2,3-triyl (9Z,9'Z,9''Z)tris-octadéc-9-énoate;DTXSID3026988;2,3-bis[[(Z)-octadéc-9-énoyl]oxy]propyl (Z)-octadéc-9-énoate;EC 204-534-7;Ester 1,2,3-propanetriylique de l'acide (9Z)9-octadécénoïque;MFCD00137563;TRIOLÉINE (USP-RS);TRIOLÉINE [USP-RS];Acide (Z)-9-octadécénoïque, 1,2,3-propanetriyle ester;GLYCERYL TRIOLÉATE (II);GLYCERYL TRIOLÉATE [II];GLYCERYL TRIOLÉATE (MART.);GLYCERYL TRIOLÉATE [MART.];Glycerine Trioleate (qualité technique);Trioleyl Glycerol;TG 54:3;Trioleate Glycérine;Trioléate-Glycérine;Glycérol, Trioléyle;Trioléate, Glycérol;propane-1,2,3-triyl tris((9Z)-octadec-9-enoate);propane-1,2,3-triyl tris[(9Z)-octadec-9-enoate];tri-Olein;9-Octadecenoic-9,10-t2 acid, 1,2,3-propanetriyl ester, (Z,Z,Z)- (9CI);Glycerol trioleate;;trioléine C18:1;Trioléine, tech qualité;GLYCÉRYLTRIOLEATE;qualité réactif, 60,0 %;TRIOLÉINE [MI];tri(cis-9-octadécénoate);Identifiant d'épitope : 117714;TRIOLÉINE [WHO-DD];1,2,3-propanetriyl ester;Trioléate de glycéryle, ~65 %;SCHEMBL23730;Trioléate de glycéryle, >=99 %;Acide 9-octadécénoïque (9Z)-, 1,1',1''-(1,2,3-propanetriyl) ester;DTXCID006988;1,3-bis[(9Z)-octadéc-9-énoyloxy]propan-2-yl (9Z)-octadéc-9-énoate;CHEMBL4297656;TRIOLÉATE DE GLYCÉRYLE [HSDB];TRIOLÉATE DE GLYCÉRYLE [VANDF];GLYCERYL TRIOLEATE [WHO-DD];HY-N1981;Trioléine, [9,10-3H(N)]-;LMGL03010250;s3590;AKOS024437536;Trioléine (mélange de triacylglycérines);DB13038;Trioléate de glycéryle, >=97,0 % (TLC);1,2,3-tri-(9Z-octadécénoyl)-sn-glycérol;CS-0018302;G0089;NS00002311;Trioléate de glycéryle, technique, >=60 % (GC);Ester de (Z)-1,2,3-propanetriyle 9-octadécénoate;Ester de (9Z)-1,2,3-propanetriyle 9-octadécénoate;Trioléate de glycéryle, référence analytique matériau;Q413929;(9Z)-1,2,3-propanetriyl ester 9-octadécénoïque acide;(Z)-1,2,3-propanetriyl ester 9-octadécénoïque acide;J-004788;AC7B54B8-0E34-455F-A1E0-442F3ECD69EA;Trioléine, norme de référence de la Pharmacopée européenne (EP);TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z))[iso];(9Z)-1,1',1''-(1,2,3-propanetriyl) ester 9-octadécénoate;(9Z)-1,1',1''-(1,2,3-propanetriyl) ester 9-octadécénoique acide;acide 9-octadécénoïque, 1,2,3-propanetriyl ester, (9Z,9'Z,9''Z)-
Le trioléate de glycérol (GTO) est un composant majeur de l'huile de Lorenzo.
Un triglycéride formé par estérification des trois groupes hydroxy du glycérol avec l'acide oléique.
Le trioléate de glycérol (GTO) est l'un des deux composants de l'huile de Lorenzo.
Le trioléate de glycérol (GTO) est dérivé du glycérol.
Le trioléate de glycérol (GTO) est composé de trois unités d'acide oléique et est un triglycéride insaturé.
Le trioléate de glycérol (GTO) est un triglycéride symétrique dérivé du glycérol et de trois unités de l'acide gras insaturé acide oléique.
La plupart des triglycérides sont asymétriques, étant dérivés de mélanges d'acides gras.
Le trioléate de glycérol (GTO) représente 4 à 30 % de l'huile d'olive.
Le trioléate de glycérol (GTO) est également connu sous le nom de trioléate de glycéryle et est l'un des deux composants de l'huile de Lorenzo.
L'oxydation du trioléate de glycérol (GTO) est conforme à la formule :
C57H104O6 + 80 O2 → 57 CO2 + 52 H2O
Cela donne un quotient respiratoire de 57/80 ou 0,7125.
La chaleur de combustion est de 8 389 kcal (35 100 kJ) par mole ou 9,474 kcal (39,64 kJ) par gramme.
Par mole d'oxygène, le trioléate de glycérol (GTO) est de 104,9 kcal (439 kJ).
Trioléate de glycérol (GTO) Propriétés chimiques
Point de fusion : -5,5°C
Point d'ébullition : 235-240 °C18 mm Hg(lit.)
Densité : 0,91 g/mL(lit.)
Point d'écoulement : -16
Indice de réfraction : n20/D 1,470
Fp : 330 °C
Température de stockage : -20°C
Solubilité chloroforme : 0,1 g/mL, clair, incolore
Forme : liquide
Couleur : jaune pâle clair
Merck : 14,9732
BRN : 1718692
Constante diélectrique : 3,2 (26℃)
Stabilité : Stable, mais sensible à l'air et à la lumière.
Incompatible avec les agents oxydants forts.
LogP : 23,444 (est)
Référence de la base de données CAS : 122-32-7 (référence de la base de données CAS)
Système de registre des substances de l'EPA : Trioléate de glycérol (GTO) (122-32-7)
Le trioléate de glycérol (GTO) se présente sous la forme d'un liquide huileux clair, incolore à jaunâtre, sans goût ni odeur.
Le trioléate de glycérol (GTO) est un liquide incolore et sans goût, point d'ébullition 235~240 ℃, densité relative (25 ℃) 0,915, soluble dans l'éther, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, légèrement soluble dans l'alcool, insoluble dans l'eau.
Utilisations
Le trioléate de glycérol (GTO) peut être utilisé comme émulsifiant, également comme matrice de crèmes, lotions et rouges à lèvres.
Utilisé comme agent de finition textile dans l'industrie textile, également utilisé comme additif dans le broyage des pigments.
Dans l'industrie pharmaceutique, utilisé comme pommade, pâte émulsifiable, suppositoire, lotion, émulsifiant dans l'air, agent stabilisant, agent lubrifiant, agents anti-mousse.
Dans l'industrie alimentaire, le trioléate de glycérol (GTO) a pour fonction d'émulsifier, de disperser, de démousser, de cloquer, d'anti-rassissement de l'amidon et de contrôler l'agglutination des graisses, généralement utilisé comme agent dans les bonbons, la crème glacée, les biscuits et le pain.
Lorsqu'il est utilisé dans les boissons, il peut éviter que l'ester ne flotte et éviter que les protéines ne coulent, améliorant ainsi la stabilité.
Lorsqu'il est utilisé dans le pain, les biscuits, il peut améliorer la structure de l'organisation, augmenter le volume, anti-rassissement, prolonger la validité de la garantie.
Le trioléate de glycérol (GTO) a été largement utilisé dans l'industrie.
En tant que matière première médicinale, il est généralement utilisé comme émulsifiant.
Le trioléate de glycérol (GTO) peut être utilisé dans l'industrie de l'impression et de la teinture textile et dans l'industrie pharmaceutique et de la fermentation alimentaire.
Le trioléate de glycérol (GTO) peut également être utilisé comme lubrifiant dans l'industrie textile, agent de lissage pour le post-traitement des métaux, utilisé comme émulsifiant et stabilisateur d'émulsion et agent mouillant dans les aliments et les cosmétiques ; en médecine, peut produire un inhibiteur de la pénicilline, l'acide clavulanique.
Le trioléate de glycérol (GTO) peut être utilisé comme lubrifiant textile et émulsifiant cosmétique.
Le trioléate de glycérol (GTO) peut également être utilisé comme matrice pour la crème, la lotion et le rouge à lèvres.
Utilisé comme émulsifiant industriel et lubrifiant dans l'industrie textile.
Lubrifiants utilisés dans l'industrie textile, agents de lissage pour le post-traitement des métaux
Détermination des composants gras naturels.
Émulsifiants, agents opacifiants, antimousses, agents de finition, lubrifiants et matières premières pharmaceutiques.
Le trioléate de glycérol (GTO) a été utilisé :
comme régime alimentaire expérimental avec un mélange de base sans matières grasses et de l'huile de maïs, puis pour évaluer l'absorption des graisses alimentaires chez les souris,
comme substance interférente pour tester son effet sur le sérum humain dans l'approche visant à développer un immuno-essai enzymatique rapide pour la détection de la protéine de liaison au rétinol,
comme norme dans la détermination de la concentration en triglycérides, par colorimétrie en utilisant un échantillon de tissu hépatique de vache.
Le trioléate de glycérol (GTO) a été largement utilisé dans l'industrie.
En tant que matière première médicinale, le trioléate de glycérol (GTO) est généralement utilisé comme émulsifiant.
Le trioléate de glycérol (GTO) peut être utilisé dans l'industrie de l'impression et de la teinture des textiles et dans l'industrie pharmaceutique et de la fermentation alimentaire.
Le trioléate de glycérol (GTO) peut également être utilisé comme lubrifiant dans l'industrie textile ; agent de lissage pour le traitement post-métal ; utilisé comme émulsifiant et stabilisateur d'émulsion, et agent mouillant dans les aliments et les cosmétiques ; en médecine, peut produire un inhibiteur de la pénicilline, l'acide clavulanique.
Application biochimique
Le trioléate de glycérol (GTO) est dérivé du glycérol.
Le trioléate de glycérol (GTO) est composé de trois unités d'acide oléique et est un triglycéride insaturé.
Le trioléate de glycérol (GTO) a été utilisé comme régime expérimental avec un mélange de base sans gras et de l'huile de maïs, puis pour accéder à l'absorption des graisses alimentaires chez les souris, comme substance interférente pour tester son effet sur le sérum humain dans l'approche visant à développer un immuno-essai enzymatique rapide pour la détection de la protéine de liaison au rétinol, et comme norme dans la détermination de la concentration en triglycérides, par colorimétrie à l'aide d'un échantillon de tissu hépatique de vache, etc.
