Глицерилтриолеат (GTO) — это триацилглицерин, содержащий олеиновую кислоту в положениях sn-1, sn-2 и sn-3.
Глицерилтриолеат (GTO) ингибирует вызванное окисленными ЛПНП снижение жизнеспособности клеток и активность супероксиддисмутазы (SOD) и глутатионпероксидазы (GPX), а также увеличивает апоптоз в эндотелиальных клетках при использовании в концентрации 10 мкМ. 1,2,3-триолеоилглицерин был обнаружен в подсолнечном, кукурузном и оливковом масле первого отжима.
Глицерилтриолеат (GTO) использовался в качестве стандарта для количественного определения триацилглицеринов в оливковом масле первого отжима с помощью высокотемпературной газовой хроматографии с масс-спектрометрией (ионная ловушка) (HTGC-(IT)MS).
CAS: 122-32-7
MF: C57H104O6
MW: 885,43
EINECS: 204-534-7
Синонимы
18:1TG;1,2,3-пропантриилтри-((E)-9-октадеценоат);1,2,3-пропантриилтриолеат;9-октадеценовая;9-октадеценовая кислота (Z)-, 1,2,3-пропантрииловый эфир;9-октадеценовая кислота 1,2,3-пропантрииловый эфир;9-октадеценовая кислота (Z)-, 1,2,3-пропантрииловый эфир;9-октадеценовая кислота (Z)-, 1,2,3-пропантрииловый эфир;9-октадеценовая кислота (z)-, 1,2,3-пропантрииловый эфир;9-октадеценовая кислота (z)1,2,3-пропантрииловый эфир;Триолеин;ГЛИЦЕРИЛ ТРИОЛЕАТ;Глицерин триолеат;122-32-7;триолеин глицерина;олеиновый триглицерид;триолеоилглицерин;триглицерид олеиновой кислоты;олеин;триолеоилглицерид;триолеат глицерина;олеил триглицерид;раолин;Aldo TO;глицерил-1,2,3-триолеат;олеин, три-;Emery 2423;эфир олеиновой кислоты Emery 2230;глицерин, три(цис-9-октадеценоат);HSDB 5594;1,2,3-пропантриил триолеат;1,2,3-три-(9Z-октадеценоил)-глицерин;триглицерид OOO;9-октадеценовой кислоты (Z)-, 1,2,3-пропантрииловый эфир;EINECS 204-534-7; 9-октадеценовой кислоты (9Z)-, 1,2,3-пропантрииловый эфир; Edenor NHTi-G; Kaolube 190; CCRIS 8687; sn-глицерилтриолеат; 1,2,3-три(цис-9-октадеценоил)глицерин; Actor LO 1; Kemester 1000; UNII-O05EC62663; CHEBI:53753; Emerest 2423; 1,2,3-пропантриолтри(9-октандеценоат); Estol 1433; Radia 7363; 9-октадеценовая кислота, 1,2,3-пропантриил эфир;TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z));O05EC62663;1,2,3-триолеоил-глицерин;пропан-1,2,3-триил (9Z,9'Z,9''Z)трис-октадец-9-еноат;DTXSID3026988;2,3-бис[[(Z)-октадец-9-еноил]окси]пропил (Z)-октадец-9-еноат;EC 204-534-7;(9Z)9-октадеценовой кислоты 1,2,3-пропантрииловый эфир;MFCD00137563;ТРИОЛЕИН (USP-RS);ТРИОЛЕИН [USP-RS];(Z)-9-октадеценовой кислоты, 1,2,3-пропантрииловый эфир;ГЛИЦЕРИЛ ТРИОЛЕАТ (II); ГЛИЦЕРИЛ ТРИОЛЕАТ [II]; ГЛИЦЕРИЛ ТРИОЛЕАТ (MART.); ГЛИЦЕРИЛ ТРИОЛЕАТ [MART.]; Триолеат глицерина (технический); Триолеил глицерин; TG 54:3; Триолеат глицерина; Триолеат-глицерин; Глицерин, триолеил; Триолеат, глицерин; пропан-1,2,3-триил трис((9Z)-октадец-9-еноат); пропан-1,2,3-триил трис[(9Z)-октадец-9-еноат]; три-олеин; 9-октадеценовая-9,10-t2 кислота, 1,2,3-пропантрииловый эфир, (Z,Z,Z)- (9CI); Триолеат глицерина; триолеин C18:1;Триолеин, технический;ГЛИЦЕРИЛТРИОЛЕАТ;реактивная чистота, 60,0%;ТРИОЛЕИН [MI];три(цис-9-октадеценоат);Идентификатор эпитопа:117714;ТРИОЛЕИН [WHO-DD];1,2,3-пропантрииловый эфир;Глицерилтриолеат, ~65%;SCHEMBL23730;Глицерилтриолеат, >=99%;9-октадеценовой кислоты (9Z)-, 1,1',1''-(1,2,3-пропантрииловый) эфир;DTXCID006988;1,3-бис[(9Z)-октадец-9-еноилокси]пропан-2-ил (9Z)-октадец-9-еноат;CHEMBL4297656;ГЛИЦЕРИЛТРИОЛЕАТ [HSDB];ГЛИЦЕРИЛ ТРИОЛЕАТ [VANDF];ГЛИЦЕРИЛ ТРИОЛЕАТ [WHO-DD];HY-N1981;Триолеин, [9,10-3H(N)]-;LMGL03010250;s3590;AKOS024437536;Триолеин (смесь триацилглицеринов);DB13038;Глицерил триолеат, >=97,0% (ТСХ);1,2,3-три-(9Z-октадеценоил)-sn-глицерин;CS-0018302;G0089;NS00002311;Глицерил триолеат, технический, >=60% (ГХ);(Z)-1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценоат;(9Z)-1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценоат;Глицерилтриолеат, аналитический справочный материал;Q413929;(9Z)-1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценовой кислоты;(Z)-1,2,3-пропантрииловый эфир 9-октадеценовой кислоты;J-004788;AC7B54B8-0E34-455F-A1E0-442F3ECD69EA;Триолеин, Европейская фармакопея (EP) Справочный стандарт;TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z))[iso];(9Z)-1,1',1''-(1,2,3-пропантрииловый) эфир 9-октадеценоат;(9Z)-1,1',1''-(1,2,3-пропантрииловый) эфир 9-октадеценовая кислота; 9-октадеценовая кислота, 1,2,3-пропантрииловый эфир, (9Z,9'Z,9''Z)-
Глицерин триолеат (ГТО) является основным компонентом масла Лоренцо.
Триглицерид, образованный путем этерификации трех гидроксигрупп глицерина с олеиновой кислотой.
Глицерин триолеат (ГТО) является одним из двух компонентов масла Лоренцо.
Глицерин триолеат (ГТО) является производным от глицерина.
Глицерин триолеат (ГТО) состоит из трех единиц олеиновой кислоты и является ненасыщенным триглицеридом.
Глицерин триолеат (ГТО) является симметричным триглицеридом, полученным из глицерина и трех единиц ненасыщенной жирной кислоты олеиновой кислоты.
Большинство триглицеридов несимметричны и получены из смесей жирных кислот.
Глицеролтриолеат (ГТО) составляет 4–30% оливкового масла.
Глицеролтриолеат (ГТО) также известен как глицерилтриолеат и является одним из двух компонентов масла Лоренцо.
Окисление глицеролтриолеата (ГТО) происходит по формуле:
C57H104O6 + 80 O2 → 57 CO2 + 52 H2O
Это дает дыхательный коэффициент 57/80 или 0,7125.
Теплота сгорания составляет 8389 ккал (35100 кДж) на моль или 9,474 ккал (39,64 кДж) на грамм.
На моль кислорода триолеат глицерина (GTO) составляет 104,9 ккал (439 кДж).
Триолеат глицерина (GTO) Химические свойства
Точка плавления: -5,5 °C
Точка кипения: 235-240 °C18 мм рт. ст. (лит.)
Плотность: 0,91 г/мл (лит.)
Точка застывания: -16
Показатель преломления: n20/D 1,470
Fp: 330 °C
Температура хранения: -20 °C
Растворимость хлороформ: 0,1 г/мл, прозрачный, бесцветный
Форма: Жидкость
Цвет: Прозрачный бледно-желтый
Merck: 14,9732
BRN: 1718692
Диэлектрическая проницаемость: 3,2 (26 ℃)
Стабильность: Стабильность Стабильно, но чувствительно к воздуху и свету.
Несовместимо с сильными окислителями.
LogP: 23,444 (est)
Ссылка на базу данных CAS: 122-32-7 (Ссылка на базу данных CAS)
Система реестра веществ EPA: триолеат глицерина (GTO) (122-32-7)
Триолеат глицерина (GTO) представляет собой прозрачную, бесцветную или желтоватую маслянистую жидкость без вкуса и запаха.
Триолеат глицерина (GTO) — бесцветная и безвкусная жидкость с температурой кипения 235–240 ℃, относительной плотностью (25 ℃) 0,915, растворим в эфире, хлороформе, четыреххлористом углероде, слабо растворим в спирте, нерастворим в воде.
Применение
Триолеат глицерина (GTO) можно использовать в качестве эмульгатора, а также в качестве основы для кремов, лосьонов и губных помад.
Используется в качестве отделочного средства для текстильных изделий в текстильной промышленности, а также в качестве добавки в пигментную крошку.
В фармацевтической промышленности используется как мазь, эмульгируемая паста, суппозиторий, лосьон, эмульгатор в воздушном агенте, стабилизатор, смазочный агент, пеногаситель.
В пищевой промышленности триолеат глицерина (GTO) выполняет функцию эмульгатора, диспергатора, пеногасителя, пузырчатого агента, противочерствеющего крахмала и контролирующего жировую агглютинацию, обычно используется как агент в конфетах, мороженом, печенье и хлебе.
При использовании в напитках может предотвратить всплывание эфира и предотвратить оседание белка, следовательно, улучшить стабильность.
При использовании в хлебе, печенье может улучшить структуру организации, увеличить объем, противочерствеющий агент, продлить срок действия гарантии.
Триолеат глицерина (GTO) широко используется в промышленности.
В качестве лекарственного сырья он обычно используется в качестве эмульгатора.
Триолеат глицерина (GTO) может использоваться в текстильной печати и красильной промышленности, а также в фармацевтической и пищевой ферментационной промышленности.
Глицерин триолеат (ГТО) также может использоваться в качестве смазки в текстильной промышленности; сглаживающего агента для последующей обработки металла; используется в качестве эмульгатора и стабилизатора эмульсии, а также смачивающего агента в пищевых продуктах и косметике; в медицине может производить ингибитор пенициллина клавулановую кислоту.
Глицерин триолеат (ГТО) может использоваться в качестве текстильной смазки и косметического эмульгатора.
Глицерин триолеат (ГТО) также может использоваться в качестве матрицы для крема, лосьона и губной помады.
Используется в качестве промышленного эмульгатора и смазки в текстильной промышленности.
Смазки, используемые в текстильной промышленности, сглаживающие агенты для последующей обработки металла
Определение натуральных жировых компонентов.
Эмульгаторы, замутнители, пеногасители, отделочные агенты, смазки и фармацевтическое сырье.
Глицерилтриолеат (ГТО) использовался:
в качестве экспериментальной диеты вместе с обезжиренной базальной смесью и кукурузным маслом, а затем для оценки усвоения пищевого жира у мышей,
как интерферирующее вещество для проверки его влияния на сыворотку человека в подходе к разработке быстрого иммуноферментного анализа для обнаружения ретинол-связывающего белка,
как стандарт при определении концентрации триглицеридов колориметрическим методом с использованием образца ткани печени коров.
Глицерилтриолеат (ГТО) широко используется в промышленности.
В качестве лекарственного сырья глицерилтриолеат (ГТО) обычно используется в качестве эмульгатора.
Глицерилтриолеат (ГТО) может использоваться в текстильной печати и красильной промышленности, а также в фармацевтической и пищевой ферментационной промышленности.
Глицерилтриолеат (ГТО) также может использоваться в качестве смазки в текстильной промышленности; сглаживающего агента для обработки металла после обработки; используется как эмульгатор и стабилизатор эмульсии, а также смачивающий агент в пищевых продуктах и косметике; в медицине может производить ингибитор пенициллина клавулановую кислоту.
Биохимическое применение
Глицеролтриолеат (ГТО) получают из глицерина.
Глицеролтриолеат (ГТО) состоит из трех единиц олеиновой кислоты и является ненасыщенным триглицеридом.
Глицеролтриолеат (ГТО) использовался в качестве экспериментальной диеты вместе с обезжиренной базальной смесью и кукурузным маслом, а затем для оценки усвоения пищевого жира у мышей, в качестве мешающего вещества для проверки его влияния на сыворотку человека в подходе к разработке быстрого иммуноферментного анализа для обнаружения ретинолсвязывающего белка и в качестве стандарта при определении концентрации триглицеридов колориметрическим методом с использованием образца ткани печени коров и т. д.