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Triglycéride formé par acylation des trois groupes hydroxy du glycérol avec l'acide linoléique.
La linoléine est un triglycéride dans lequel le trilinoléate de glycéryle est estérifié avec l'acide linoléique.
Le trilinoléate de glycéryle est un constituant principal de l'huile de tournesol et de nombreuses autres graisses végétales.
CAS : 537-40-6
MF : C57H98O6
PM : 879,38
EINECS : 208-666-6
Synonymes
C18:2,[CIS,CIS]-9,12 ; trilinoléate de glycérol ; tri-9,12-octadécadiénoate de glycérol ; trilinoléate de glycéryle ; 1,2,3-tri-[(CIS,CIS)-9,12-octadécadiénoyl]glycérol ; trilinoléine ; (9Z,12Z)-9,12-octadécadiénoate de 2,3-bis[(9Z,12Z)-9,12-octadécadiénoyloxy]propyle ; acide 9,12-octadécadiénoïque (Z,Z)-, 1,2,3-propanetriyle Ester
Ester (9Z,12Z)-,1,1′,1′′-(1,2,3-propanetriyl) d'acide 9,12-octadécadiénoïque ; ester de linoléine (Z,Z)-,1,2,3-propanetriyl d'acide 9,12-octadécadiénoïque ; ester (9Z,12Z)-,1,2,3-propanetriyl d'acide 9,12-octadécadiénoïque ; trilinoléine ; trilinoléate de glycéryle ; triglycéride linoléique ; trilinoléoylglycérol ; trilinoléate de glycérol ; glycéride de trilinoléyle ; triglycéride LLL ; trilinoléate de glycérine ; Efaderma F ; LLL ; triacylglycérol LLL ; acide linoléique triglycéride ; 138501-64-1 ; 1704716-09-5
Le trilinoléate de glycéryle est utilisé dans la fabrication du biodiesel.
Il est également utilisé dans certains produits cosmétiques.
Le trilinoléate de glycéryle est un triglycéride symétrique dérivé du glycérol et de trois unités de l'acide oléique, un acide gras insaturé.
La plupart des triglycérides sont asymétriques, car issus de mélanges d'acides gras.
Le trilinoléate de glycéryle représente 4 à 30 % de l'huile d'olive.
Le trilinoléate de glycéryle, également appelé trioléate de glycéryle, est l'un des deux composants de l'huile de Lorenzo.
L'oxydation de la trioléine est conforme à la formule :
C57H104O6 + 80 O2 → 57 CO2 + 52 H2O
On obtient ainsi un quotient respiratoire de 57/80, soit 0,7125.
La chaleur de combustion est de 8 389 kcal (35 100 kJ) par mole, soit 9,474 kcal (39,64 kJ) par gramme.
Par mole d'oxygène, l'apport de trilinoléate de glycéryle est de 104,9 kcal (439 kJ).
Le trilinoléate de glycéryle est un composé naturel dont il a été démontré qu'il inhibe l'activité de l'acétylcholinestérase dans le sérum humain.
Le trilinoléate de glycéryle est également présent dans les plantes médicinales chinoises et est utilisé en médecine traditionnelle pour traiter les maladies cardiovasculaires athéroscléreuses.
On pense que le trilinoléate de glycéryle a un effet matriciel sur les cellules, ce qui pourrait être dû à sa capacité à augmenter les niveaux de propriétés biologiques telles que le facteur de croissance épidermique (EGF) et les espèces réactives de l'oxygène (ERO).
Le trilinoléate de glycéryle s'est avéré efficace pour traiter les ulcères buccaux chroniques, les cellules cutanées et l'expression des gènes de la mucine.
La concentration optimale de trilinoléate de glycéryle est inconnue, mais son efficacité maximale a été démontrée à des concentrations comprises entre 1 μM et 10 μM.
Le trilinoléate de glycéryle, dont le numéro CAS est 537-40-6, est un triglycéride composé de trois molécules d'acide linoléique estérifiées sur un squelette glycérol.
Le trilinoléate de glycéryle est une huile incolore à jaune pâle que l'on trouve généralement dans diverses huiles végétales, notamment en fortes concentrations dans les huiles de carthame et de tournesol.
Le trilinoléate de glycéryle se caractérise par son fort degré d'insaturation, contenant de multiples doubles liaisons dans ses chaînes d'acides gras, ce qui contribue à sa fluidité et à sa réactivité.
Cette insaturation le rend sensible à l'oxydation, entraînant un rancissement s'il n'est pas conservé correctement.
Le trilinoléate de glycéryle est souvent étudié pour ses propriétés nutritionnelles, l'acide linoléique étant un acide gras essentiel à la santé humaine.
De plus, le trilinoléate de glycéryle est utilisé dans l'industrie alimentaire comme source de lipides alimentaires et dans l'industrie cosmétique pour ses propriétés émollientes.
La structure moléculaire et les propriétés du trilinoléate de glycéryle en font un sujet d'intérêt tant en biochimie qu'en nutrition.
Propriétés chimiques du trilinoléate de glycéryle
Point de fusion : -5-4 °C
Point d’ébullition : 816,5 ± 65,0 °C (prévu)
Densité : 0,925 g/mL à 20 °C (lit.)
Indice de réfraction : n20/D 1,479
Température de stockage : -20 °C
Solubilité : Chloroforme (moindre), hexane (légèrement)
Forme : liquide
Couleur : Incolore à jaune pâle
Source biologique : synthétique (organique)
BRN : 1718698
LogP : 22,158 (est.)
Référence CAS : 537-40-6 (Référence CAS)
Utilisations
Le trilinoléate de glycéryle est un émollient. Il reconstitue les lipides présents dans la couche cornée, améliorant ainsi l’aspect, le toucher et la texture de la peau.
Selon les exigences du formulateur, le trilinoléate de glycéryle peut également être utilisé comme solvant et pour contrôler la viscosité d'une formule.
Composé de triacylglycérol de linoléate.
