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Le trioctanoate de glycéryle est un triacylglycérol contenant de l'acide octanoïque en positions sn-1, sn-2 et sn-3.
L'administration alimentaire de trioctanoate de glycéryle augmente l'activité de la glucose-6-phosphate déshydrogénase (G6PDH), de l'enzyme de clivage du citrate (CCE) et de l'enzyme malique dans le foie et le tissu adipeux chez le rat.
Le trioctanoate de glycéryle induit un œdème nucléaire et une cytolyse dans les cellules tumorales, mais pas dans les cellules hépatiques normales, dans un modèle murin de carcinome hépatique.
CAS : 538-23-8
MF : C27H50O6
PM : 470,68
EINECS : 208-686-5
Synonymes
1,2,3-tris-(octanoyloxy)-propane ; octanoate de 2,3-bis(octanoyloxy)propyle ; triglycéride caprylique ; Captex 8000 ; trioctanoate de glycérol ; trioctanoate de glycérol ; tricaprylate-caprate de glycéryle ; Maceight
Triglycéride obtenu par acylation des trois groupes hydroxy du glycérol par l’acide octanoïque.
Utilisé comme source d’énergie alternative au glucose pour les patients atteints de la maladie d’Alzheimer légère à modérée.
Liquide inodore, visqueux, limpide, incolore à brun ambré.
Le trioctanoate de glycéryle est un triester de glycérine et d'acide caprylique, un acide gras à chaîne moyenne dérivé de l'huile de coco.
Le trioctanoate de glycéryle est utilisé comme outil moléculaire pour diverses applications biochimiques.
Il a également été utilisé dans de nombreuses autres applications chimiques et immunologiques.
Des quantités personnalisées de ce produit sont disponibles sur demande.
Propriétés chimiques du trioctanoate de glycéryle
Point de fusion : 9-10 °C
Point d’ébullition : 233 °C/1 mmHg (litre)
Densité : 0,956 g/ml à 20 °C (litre)
Pression de vapeur : 0 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,448
Pt : 225 °C
Température de stockage : -20 °C
Solubilité : Miscible à la plupart des solvants organiques, y compris l’éthanol (95 %). Le Captex 8000 est insoluble dans l’eau.
Forme : Liquide
Couleur : Incolore
Odeur : à 100 %. Inodore
Source biologique : huile végétale (huiles de coco et de palmiste)
Solubilité dans l’eau : 65 mg/L à 20 °C
BRN : 1717202
LogP : 9,2 à 20 °C
Référence CAS : 538-23-8
Système de registre des substances de l’EPA : Trioctanoate de glycéryle (538-23-8)
Le trioctanoate de glycéryle se présente sous la forme d’un liquide clair, incolore à jaune pâle.
Le trioctanoate de glycéryle forme des cristaux à partir d’acétone/éthanol (95 %).
Le trioctanoate de glycéryle est inodore.
Utilisations
Le trioctanoate de glycéryle est un ester de polyol à faible viscosité, recommandé comme lubrifiant pour fibres synthétiques.
Le trioctanoate de glycéryle offre un équilibre entre une volatilité modérée et un faible pouvoir de vernissage.
Pour les applications de filaments et de fils discontinus en polyester et nylon de denier faible à moyen.
Le trioctanoate de glycéryle est un émollient aux propriétés adoucissantes pour la peau.
Méthodes de production
Le trioctanoate de glycéryle est un triglycéride obtenu par estérification de l'acide caprylique et de la glycérine.
Profil de réactivité
Le trioctanoate de glycéryle est un ester.
Les esters réagissent avec les acides pour dégager de la chaleur, tout comme les alcools et les acides.
Les acides oxydants forts peuvent provoquer une réaction vigoureuse, suffisamment exothermique pour enflammer les produits de réaction.
L'interaction des esters avec des solutions caustiques génère également de la chaleur.
De l'hydrogène inflammable est généré par le mélange d'esters avec des métaux alcalins et des hydrures.
Le trioctanoate de glycéryle est incompatible avec les oxydants forts.
Applications pharmaceutiques
Le trioctanoate de glycéryle est utilisé dans les préparations pharmaceutiques comme support neutre, promoteur d'absorption et solubilisant pour les médicaments actifs.
Le trioctanoate de glycéryle est utilisé comme phase huileuse pour la préparation d'émulsions multiples eau-dans-huile-dans-eau incorporant des médicaments hydrosolubles tels que le céfadroxil, la céphradine, la 4-aminoantipyrine et l'antipyrine, ainsi que pour l'obtention de microcapsules stables.
Le trioctanoate de glycéryle est un excipient pour les crèmes et lotions topiques, ainsi que pour les préparations cosmétiques.
Le trioctanoate de glycéryle est utilisé comme base lipidique favorisant la pénétration, avec d'excellentes propriétés émollientes et lissantes.
Grâce à sa composition non grasse et à sa faible viscosité, le trioctanoate de glycéryle présente une excellente aptitude à l'étalement.
Bien que perméable à la peau, le trioctanoate de glycéryle ne gêne pas la respiration cutanée naturelle, ce qui le rend utilisé dans les huiles pour bébés, les huiles de massage et les masques pour le visage.
Le trioctanoate de glycéryle est un excellent dispersant et agit comme solubilisant, agent mouillant et liant dans les cosmétiques de couleur.
Facilement miscible aux huiles naturelles et aux tensioactifs, le trioctanoate de glycéryle est utilisé comme composant gras dans les bains moussants biphasés.
Il est utilisé dans les crèmes et huiles solaires en raison de sa compatibilité avec les agents filtrants organiques et inorganiques.
Il est également utilisé comme fixateur pour les parfums.
Actions biochimiques/physiologiques
Le trioctanoate de glycéryle peut servir d'agent adoucissant pour la peau.
Le trioctanoate de glycéryle possède de l'acide caprylique comme chaîne aliphatique.
