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L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est le plus petit des acides alpha-hydroxylés (AHA).
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est principalement ajouté à divers produits de soin de la peau pour améliorer son apparence et sa texture.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) peut également atténuer les rides, les cicatrices d'acné et l'hyperpigmentation.
CAS : 79-14-1
Formule mathématique : C₂H₄O₃
Masse molaire : 76,05
EINECS : 201-180-5
Synonymes : Acide acétique, 2-hydroxy- ; AKOS BBS-00004277 ; Acide 2-hydroxyacétique ; Acide glycolique, haute pureté, solution aqueuse à 70 % en poids ; Réactif acide glycolique Plus™ 99 % ; Solution aqueuse d’acide glycolique à environ 55 % ; Acide glycolique technique, solution aqueuse à 70 % en poids ; Acide glycolique Sigmaultra
Dans l’industrie textile, l’acide glycolique (acide hydroxyacétique) peut être utilisé comme agent de teinture et de tannage.
L’acide glycolique (acide hydroxyacétique) peut également être utilisé comme agent aromatisant dans l’industrie agroalimentaire et comme agent de soin de la peau dans l’industrie pharmaceutique. L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) peut également être ajouté aux polymères en émulsion, aux solvants et aux additifs pour encres afin d'améliorer leur fluidité et de leur conférer de la brillance.
De plus, l'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est un intermédiaire utile en synthèse organique, notamment pour les réactions d'oxydoréduction, d'estérification et de polymérisation à longue chaîne.
Il s'agit d'un acide 2-hydroxy monocarboxylique, dérivé de l'acide acétique dont le groupe méthyle a été hydroxylé.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) agit sur les problèmes de peau en exfoliant les cellules mortes qui s'accumulent à la surface de l'épiderme et contribuent à un teint terne, irrégulier et décoloré.
L'acide glycolique (ou acide hydroxyacétique ; formule chimique HOCH₂CO₂H) est un solide cristallin incolore, inodore et hygroscopique, très soluble dans l'eau.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est utilisé dans divers produits de soin de la peau. Il est largement présent dans la nature. Un glycolate (parfois orthographié « glycolate ») est un sel ou un ester de l'acide glycolique.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est le plus petit des acides alpha-hydroxy (AHA).
Ce solide cristallin incolore, inodore et hygroscopique est très soluble dans l'eau.
Grâce à son excellente capacité de pénétration cutanée, l'acide glycolique est fréquemment utilisé dans les produits de soin de la peau, notamment pour les peelings chimiques.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) peut atténuer les rides, les cicatrices d'acné et l'hyperpigmentation, et améliorer de nombreuses autres affections cutanées, telles que la kératose actinique, l'hyperkératose et la kératose séborrhéique.
Une fois appliqué, l'acide glycolique (acide hydroxyacétique) réagit avec la couche supérieure de l'épiderme, affaiblissant les propriétés liantes des lipides qui maintiennent les cellules mortes de la peau ensemble.
Ce processus permet à la couche externe de la peau de se dissoudre, révélant ainsi la peau sous-jacente. On pense que l'acide glycolique (acide hydroxyacétique) agit en réduisant la concentration d'ions calcium dans l'épiderme et en éliminant ces ions des jonctions cellulaires, ce qui entraîne une desquamation.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est disponible sous forme d'acide glycolique sans formaldéhyde, en solution à 70 % (GlyAcid® 70 HP) et sous forme cristalline à 99 % (GlyAcid® 99 HP).
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique), également appelé acide hydroxyacétique (AHA), est un composé chimique utilisé comme exfoliant et hydratant.
Appliqué seul sur la peau, l'acide glycolique (acide hydroxyacétique) peut provoquer une irritation.
Historique
Le nom « acide glycolique (acide hydroxyacétique) » a été inventé en 1848 par le chimiste français Auguste Laurent (1807-1853). Il proposa que l'acide aminé glycine, alors appelé glycocolle, puisse être l'amine d'un acide hypothétique, qu'il nomma « acide glycolique ».
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) fut synthétisé pour la première fois en 1851 par le chimiste allemand Adolph Strecker et le chimiste russe Nikolaï Nikolaïevitch Sokolov.
Ils l'obtinrent en traitant l'acide hippurique avec de l'acide nitrique et du dioxyde d'azote pour former un ester d'acide benzoïque et d'acide glycolique (C₆H₅C(=O)OCH₂COOH), qu'ils appelèrent « acide benzoglycolique » (Benzoglykolsäure ; également acide benzoylglycolique).
Ils firent bouillir cet ester pendant plusieurs jours avec de l'acide sulfurique dilué, obtenant ainsi l'acide benzoïque et l'acide glycolique (Glykolsäure).
Acide glycolique (acide hydroxyacétique) - Propriétés chimiques
Point de fusion : 75-80 °C (littérature)
Point d'ébullition : 112 °C
Densité : 1,25 g/mL à 25 °C
Densité apparente : 600 kg/m³
Pression de vapeur : 10,8 hPa (80 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,424
Point d'ébullition : 112 °C
Température de stockage : À conserver en dessous de +30 °C
Solubilité dans l'eau : 0,1 g/mL (solution limpide)
Pka : 3,83 (à 25 °C)
Aspect : Solution
Couleur : Blanche à blanc cassé
PH : 2 (50 g/L, H₂O, 20 °C)
Odeur : À 100 % Inodore, très légèrement beurré
Type d'odeur : beurré
Solubilité dans l'eau : soluble
Sensibilité : hygroscopique
Merck : 144498
BRN1 : 209322
Stabilité : stable. Incompatible avec les bases, les agents oxydants et les agents réducteurs.
InChIKey : AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N
LogP : -1,07 à 20 °C
Référence CAS : 79-14-1
Référence NIST : acide acétique hydroxy- (79-14-1)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : acide glycolique (acide hydroxyacétique) (79-14-1)
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique), CH₂OH, est composé de feuillets incolores déliquescents qui se décomposent à environ 78 °C (172 °F).
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther.
Il est utilisé en teinture, en tannage, en électropolissage et dans l'industrie alimentaire.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est produit par oxydation du glycol avec de l'acide nitrique dilué.
L'acide glycolique est légèrement plus fort que l'acide acétique en raison du pouvoir électroattracteur du groupe hydroxyle terminal.
Le groupe carboxylate peut se coordonner aux ions métalliques, formant des complexes de coordination.
On notera en particulier les complexes avec Pb²⁺ et Cu²⁺, qui sont nettement plus stables que ceux formés avec d'autres acides carboxyliques.
Ceci indique que le groupe hydroxyle est impliqué dans la formation du complexe, possiblement avec perte de son proton.
Utilisations
Dans le traitement des textiles, du cuir et des métaux ; pour le contrôle du pH ; et partout où un acide organique bon marché est nécessaire, par exemple dans la fabrication d’adhésifs, le polissage du cuivre, la décontamination, la teinture, la galvanoplastie, le décapage, le nettoyage et l’usinage chimique des métaux.
L’acide glycolique (acide hydroxyacétique) réduit la cohésion des corénocytes et l’épaississement de la couche cornée, là où une accumulation excessive de cellules mortes peut être associée à de nombreux problèmes cutanés courants, tels que l’acné, la sécheresse cutanée (même sévère) et les rides.
L’acide glycolique (acide hydroxyacétique) agit en dissolvant le ciment cellulaire interne responsable d’une kératinisation anormale, facilitant ainsi l’élimination des cellules mortes.
L’acide glycolique (acide hydroxyacétique) améliore également l’hydratation cutanée en favorisant l’absorption d’eau et en augmentant la capacité de la peau à retenir l’eau.
Ce phénomène se produit au niveau du ciment cellulaire grâce à l’activation de l’acide glycolique (acide hydroxyacétique) et de l’acide hyaluronique naturellement présent dans la peau.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est reconnu pour son impressionnante capacité à retenir l'hydratation, une propriété renforcée par l'acide glycolique.
De ce fait, la capacité naturelle de la peau à maintenir son hydratation est accrue.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est l'acide alpha-hydroxy (AHA) le plus simple.
C'est également l'AHA qui, selon les scientifiques et les formulateurs, possède le plus fort potentiel de pénétration, notamment grâce à son faible poids moléculaire.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) peut être légèrement irritant pour la peau et les muqueuses si la formulation présente une concentration élevée et/ou un pH faible.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est bénéfique pour les peaux à tendance acnéique car il contribue à maintenir les pores propres et exempts d'excès de kératinocytes.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est également utilisé pour atténuer les taches de vieillesse et les kératoses actiniques. Cependant, l'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est surtout utilisé dans les cosmétiques anti-âge pour ses propriétés hydratantes, nourrissantes et normalisantes, contribuant ainsi à atténuer l'apparence des ridules et des rides.
Quel que soit le phototype (G), l'utilisation d'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est associée à une peau plus douce, plus lisse, plus saine et d'apparence plus jeune.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est naturellement présent dans la canne à sucre, mais les versions synthétiques sont le plus souvent utilisées dans les formulations cosmétiques.
L'acide glycolique est utilisé dans l'industrie textile comme agent de teinture et de tannage.
Synthèse organique
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est un intermédiaire utile en synthèse organique, intervenant dans diverses réactions telles que l'oxydoréduction, l'estérification et la polymérisation à longue chaîne.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est utilisé comme monomère dans la préparation de l'acide polyglycolique et d'autres copolymères biocompatibles (par exemple, le PLGA). Sur le plan commercial, les dérivés importants comprennent les esters méthylique (CAS n° 96-35-5) et éthylique, facilement distillables (points d'ébullition respectifs de 147–149 °C et 158–159 °C), contrairement à l'acide glycolique.
L'ester butylique (point d'ébullition de 178–186 °C) entre dans la composition de certains vernis ; il est recherché car l'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est non volatil et possède de bonnes propriétés de dissolution.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est le dimère cyclique, une bislactone, utilisé dans certains procédés de polymérisation.
Préparation
Il existe différentes méthodes de préparation pour synthétiser l'acide glycolique.
Cependant, la méthode la plus courante est la réaction catalysée du formaldéhyde avec le gaz de synthèse, qui est moins coûteuse.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) peut être préparé par réaction de l'acide chloroacétique avec l'hydroxyde de sodium, suivie d'une réacidification.
La réduction électrolytique de l'acide oxalique permet également de synthétiser ce composé.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) peut être extrait de sources naturelles telles que la canne à sucre, la betterave sucrière, l'ananas, le cantaloup et le raisin vert.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) peut être préparé par hydrolyse de la cyanohydrine dérivée du formaldéhyde.
Préparation
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) peut être synthétisé de diverses manières.
Les approches prédominantes utilisent une réaction catalysée du formaldéhyde avec le gaz de synthèse (carbonylation du formaldéhyde), en raison de son faible coût. L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) est également préparé par la réaction de l'acide chloroacétique avec de l'hydroxyde de sodium, suivie d'une réacidification.
D'autres méthodes, moins courantes, incluent l'hydrogénation de l'acide oxalique et l'hydrolyse de la cyanohydrine dérivée du formaldéhyde.
Certains acides glycoliques actuels sont exempts d'acide formique.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) peut être extrait de sources naturelles telles que la canne à sucre, la betterave sucrière, l'ananas, le cantaloup et le raisin vert.
L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) peut également être préparé par un procédé biochimique enzymatique potentiellement moins énergivore.
Effets secondaires
Les effets secondaires courants de l'acide glycolique (acide hydroxyacétique) incluent la sécheresse cutanée, l'érythème (rougeurs cutanées), les sensations de brûlure, les démangeaisons, les irritations cutanées et les éruptions cutanées. L'acide glycolique (acide hydroxyacétique) peut rendre la peau plus sensible au soleil ; il est donc toujours conseillé d'utiliser une crème solaire et des vêtements protecteurs avant de sortir.
