Glikolik asit (hidroksiasetik asit), en küçük alfa-hidroksi asittir (AHA).
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), cildin görünümünü ve dokusunu iyileştirmek için çoğunlukla çeşitli cilt bakım ürünlerine takviye olarak kullanılır.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit) ayrıca kırışıklıkları, akne izlerini ve hiperpigmentasyonu azaltabilir.
CAS: 79-14-1
MF: C2H4O3
MW: 76.05
EINECS: 201-180-5
Eş anlamlılar
Asetik asit, 2-hidroksi-; AKOS BBS-00004277; 2-HİDROKSİASETİK ASİT; GLİKOLİK ASİT, YÜKSEK SAFLIKTA, %70 AĞIRLIKTA SUDA ÇÖZELTİ; GLİKOLİK ASİT REAGENTPLUS™ %99; GLİKOLİK ASİT ÇÖZELTİ, ~%55 SUDA; GLİKOLİK ASİT, TEKNOLOJİ, %70 AĞIRLIKTA SUDA ÇÖZELTİ; GLİKOLİK ASİT SIGMAULTRA
Tekstil endüstrisinde, glikolik asit (hidroksiasetik asit) boyama ve tabaklama maddesi olarak kullanılabilir.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), gıda işlemede aroma verici olarak ve ilaç endüstrisinde cilt bakım maddesi olarak da kullanılabilir.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), akışkanlık özelliklerini iyileştirmek ve parlaklık kazandırmak için emülsiyon polimerlerine, çözücülere ve mürekkep katkı maddelerine de eklenebilir.
Ayrıca, glikolik asit (hidroksiasetik asit), oksidatif redüksiyon, esterifikasyon ve uzun zincirli polimerizasyon dahil olmak üzere organik sentez için kullanışlı bir ara maddedir.
Metil grubunun hidroksilleştirildiği asetik asit olan 2-hidroksi monokarboksilik bir asittir.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), epidermisin yüzeyinde biriken ve donuk, renksiz ve düzensiz görünen cilde katkıda bulunan ölü deri hücrelerini soyarak cilt sorunlarını giderir.
Glikolik asit (veya hidroksiasetik asit; kimyasal formülü HOCH2CO2H), suda yüksek oranda çözünen renksiz, kokusuz ve higroskopik kristal bir katıdır.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), çeşitli cilt bakım ürünlerinde kullanılır. Glikolik asit doğada yaygın olarak bulunur.
Glikolat (bazen "glikolat" olarak da yazılır), glikolik asidin bir tuzu veya esteridir.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), en küçük alfa-hidroksi asittir (AHA).
Bu renksiz, kokusuz ve higroskopik kristal katı, suda oldukça çözünür.
Cilde mükemmel nüfuz etme kabiliyeti nedeniyle glikolik asit, cilt bakım ürünlerinde, çoğunlukla kimyasal peeling olarak kullanılır.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), kırışıklıkları, akne izlerini ve hiperpigmentasyonu azaltabilir ve aktinik keratoz, hiperkeratoz ve seboreik keratoz dahil olmak üzere birçok cilt rahatsızlığını iyileştirebilir.
Uygulandığında, Glikolik asit (hidroksiasetik asit) epidermisin üst tabakasıyla reaksiyona girerek ölü deri hücrelerini bir arada tutan lipitlerin bağlayıcı özelliklerini zayıflatır.
Bu, dış derinin çözünmesini ve alttaki derinin ortaya çıkmasını sağlar.
Glikolik asidin (hidroksiasetik asit) epidermisteki kalsiyum iyon konsantrasyonlarının azalması ve hücre yapışıklıklarından kalsiyum iyonlarının uzaklaştırılması sonucu deskuamasyona yol açması nedeniyle oluştuğu düşünülmektedir.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), formaldehit içermeyen glikolik asidi %70'lik bir çözelti (GlyAcid® 70 HP) ve %99 kristalin (GlyAcid® 99 HP) halinde sunar.
Hidroksiasetik asit (HAA) olarak da bilinen glikolik asit (hidroksiasetik asit), eksfoliatif ajan ve nemlendirici olarak kullanılan kimyasal bir bileşiktir.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), cilde tek başına uygulandığında tahriş edici bir etkiye neden olabilir.
Tarihçe
"Glikolik asit (hidroksiasetik asit)" adı, 1848'de Fransız kimyager Auguste Laurent (1807-1853) tarafından ortaya atılmıştır.
O zamanlar glikokol olarak adlandırılan glisin amino asidinin, "glikolik asit" (asit glikolik) adını verdiği varsayımsal bir asidin amini olabileceğini öne sürdü.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), ilk olarak 1851 yılında Alman kimyager Adolph Strecker ve Rus kimyager Nikolay Nikolayeviç Sokolov tarafından hazırlandı.
Hippürik asidi nitrik asit ve azot dioksit ile işleyerek [çelişkili] benzoik asit ve glikolik asit esteri (C6H5C(=O)OCH2COOH) oluşturarak ürettiler ve buna "benzoglikolik asit" (Benzoglikolsäure; ayrıca benzoil glikolik asit) adını verdiler.
Esteri seyreltik sülfürik asitle günlerce kaynatarak benzoik asit ve glikolik asit (Glikolsäure) elde ettiler.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 75-80 °C (lit.)
Kaynama noktası: 112 °C
Yoğunluk: 25 °C'de 1,25 g/mL
Yığın yoğunluğu: 600 kg/m3
Buhar basıncı: 10,8 hPa (80 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,424
Fp: 112 °C
Saklama sıcaklığı: +30 °C'nin altında saklayın.
Çözünürlük H2O: 0,1 g/mL, berrak
Pka: 3,83 (25℃'de)
Form: Çözelti
Renk: Beyazdan kirli beyaza
PH: 2 (50 g/l, H2O, 20℃)
Koku: %100,00'de. Kokusuz, çok hafif tereyağımsı
Koku Türü: tereyağımsı
Suda Çözünürlük: ÇÖZÜNÜR
Hassasiyet: Higroskopik
Merck: 14,4498
BRN1: 209322
Kararlılık: Kararlı. Bazlar, oksitleyici maddeler ve indirgeyici maddelerle uyumsuzdur.
InChIKey: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N
LogP: 20℃'de -1,07
CAS Veri Tabanı Referansı: 79-14-1 (CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Asetik asit, hidroksi-(79-14-1)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Glikolik asit (hidroksiasetik asit) (79-14-1)
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), CH20HCOOH, aynı zamanda hidroksiasetik asit olarak da bilinir ve yaklaşık 78°C'de (172°F) ayrışan renksiz, eriyen yaprakçıklardan oluşur.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), su, alkol ve eterde çözünür.
Glikolik asit boyama, tabaklama, elektro-parlatma ve gıda maddelerinde kullanılır.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), glikolün seyreltik nitrik asitle oksitlenmesiyle üretilir.
Glikolik asit, terminal hidroksil grubunun elektron çekme gücü nedeniyle asetik asitten biraz daha güçlüdür.
Karboksilat grubu, metal iyonlarıyla koordine olarak koordinasyon kompleksleri oluşturabilir.
Özellikle Pb2+ ve Cu2+ ile oluşan kompleksler, diğer karboksilik asitlerle oluşan komplekslerden önemli ölçüde daha güçlüdür.
Bu, hidroksil grubunun, muhtemelen protonunu kaybederek kompleks oluşumunda rol oynadığını gösterir.
Kullanım Alanları
Tekstil, deri ve metallerin işlenmesinde; pH kontrolünde ve ucuz bir organik aside ihtiyaç duyulan her yerde, örneğin yapıştırıcı üretiminde, bakır parlatmada, dekontaminasyon temizliğinde, boyamada, elektrokaplamada, dekapajda, metallerin temizlenmesinde ve kimyasal öğütülmesinde kullanılır.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), ölü deri hücrelerinin aşırı birikmesinin akne, kuru ve aşırı kuru cilt ve kırışıklıklar gibi birçok yaygın cilt problemiyle ilişkili olabileceği korenosit kohezyonunu ve korneum tabakasının kalınlaşmasını azaltır.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), anormal keratinizasyondan sorumlu iç hücresel çimentoyu çözerek ölü deri hücrelerinin dökülmesini kolaylaştırır.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit) ayrıca nem alımını artırarak ve cildin su bağlama yeteneğini artırarak cilt nemini iyileştirir.
Bu, hücresel çimentoda Glikolik asit (hidroksiasetik asit) ve cildin kendi hyaluronik asit içeriğinin aktivasyonu yoluyla gerçekleşir.
Glikolik asidin (hidroksiasetik asit) etkileyici miktarda nemi tuttuğu bilinmektedir ve bu kapasite glikolik asit tarafından artırılır.
Sonuç olarak, cildin nem içeriğini artırma yeteneği artar.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), en basit alfa hidroksi asittir (AHA).
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), bilim insanlarının ve formülatörlerin, büyük ölçüde daha küçük moleküler ağırlığı nedeniyle daha yüksek penetrasyon potansiyeline sahip olduğuna inandıkları AHA'dır.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), formülasyon yüksek glikolik asit konsantrasyonu ve/veya düşük pH içeriyorsa cilt ve mukoza zarlarını hafifçe tahriş eder.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), gözenekleri aşırı keratinositlerden arındırmaya yardımcı olduğu için akneye eğilimli ciltler için faydalıdır.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), yaşlılık lekelerinin ve aktinik keratozun belirtilerini azaltmak için de kullanılır.
Ancak, glikolik asit (hidroksiasetik asit), nemlendirici, nemlendirici ve cildi normalleştirici özellikleri nedeniyle en çok yaşlanma karşıtı kozmetiklerde kullanılır ve ince çizgi ve kırışıklıkların görünümünde azalmaya yol açar.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit) cilt tipinden bağımsız olarak, daha yumuşak, pürüzsüz, sağlıklı ve genç görünen bir cilt ile ilişkilendirilir.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit) doğal olarak şeker kamışında bulunur, ancak sentetik versiyonları çoğunlukla kozmetik formülasyonlarında kullanılır.
Glikolik asit, tekstil endüstrisinde boyama ve tabaklama maddesi olarak kullanılır.
Organik Sentez
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), oksidasyon-redüksiyon, esterleşme ve uzun zincirli polimerizasyon dahil olmak üzere çeşitli reaksiyonlarda organik sentez için yararlı bir ara maddedir.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), poliglikolik asit ve diğer biyouyumlu kopolimerlerin (örneğin PLGA) hazırlanmasında monomer olarak kullanılır. Ticari olarak önemli türevler arasında, ana asidin aksine kolayca damıtılabilen (sırasıyla 147-149 °C ve 158-159 °C kaynama noktalarına sahip) metil (CAS# 96-35-5) ve etil esterler bulunur.
Bütil ester (kaynama noktası 178-186 °C), uçucu olmaması ve iyi çözünme özelliklerine sahip olması nedeniyle bazı verniklerin bir bileşenidir ve tercih edilir.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), bazı polimerizasyon işlemlerinde kullanılan bir bislakton olan siklik dimerdir.
Hazırlık
Glikolik asit sentezlemek için farklı hazırlama yöntemleri mevcuttur.
Ancak en yaygın yöntem, formaldehitin sentez gazı ile katalize edilmiş reaksiyonudur ve maliyeti daha düşüktür.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), kloroasetik asitin sodyum hidroksit ile reaksiyona girmesi ve yeniden asitlenmesiyle elde edilebilir.
Oksalik asidin elektrolitik redüksiyonu da bu bileşiği sentezleyebilir.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), şeker kamışı, şeker pancarı, ananas, kavun ve olgunlaşmamış üzüm gibi doğal kaynaklardan ayrıştırılabilir.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), formaldehitten türetilen siyanohidrinin hidrolize edilmesiyle hazırlanabilir.
Hazırlık
Glikolik asit (hidroksiasetik asit) çeşitli yollarla sentezlenebilir.
Baskın yaklaşımlar, düşük maliyeti nedeniyle formaldehitin sentez gazı ile katalize edilmiş reaksiyonunu (formaldehitin karbonilasyonu) kullanır. Glikolik asit (hidroksiasetik asit), kloroasetik asidin sodyum hidroksit ile reaksiyonu ve ardından yeniden asitlendirilmesiyle de üretilir.
Kullanımda pek görülmeyen diğer yöntemler arasında oksalik asidin hidrojenasyonu ve formaldehitten türetilen siyanohidrinin hidrolizi yer alır.
Günümüzdeki glikolik asitlerin bazıları formik asit içermez.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), şeker kamışı, şeker pancarı, ananas, kavun ve olgunlaşmamış üzüm gibi doğal kaynaklardan izole edilebilir.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit), daha az enerji gerektirebilen enzimatik bir biyokimyasal işlem kullanılarak da üretilebilir.
Yan etkiler
Glikolik asidin (hidroksiasetik asit) yaygın yan etkileri arasında kuru cilt, eritem (ciltte kızarıklık), yanma hissi, kaşıntı, ciltte tahriş ve deri döküntüsü bulunur.
Glikolik asit (hidroksiasetik asit) cildinizi güneş ışınlarına karşı daha hassas hale getirebilir, bu nedenle dışarı çıkmadan önce mutlaka güneş kremi kullanın ve koruyucu giysiler giyin.