Le glyoxal est un composé organique de formule chimique OCHCHO. C'est le plus petit dialdéhyde (un composé avec deux groupes aldéhyde). Le glyoxal est un solide cristallin blanc à basse température et proche de son point de fusion (15 ° C). Le liquide est jaune et la vapeur est verte.
CAS NUMÉRO: 107-22-2
IUPAC NOM:
Ethanedial; Glyoxal; Oxaldéhyde; oxaldéhyde; etanedial; GLYOXAL; glyoxal
NOM COMMÉRCIAL:
1,2-éthanedial (nom chimique); 1,2-éthanedion; Biformal; Biformyl; Daicel GY 60; Diformil; Éthanedial (9CI); Ethanedione; Glyfix CS 50; Glyoxsal (8CI); Glyoxal (nom usuel); Liquide Glyoxal 40; Glyoxal aldéhyde; Glyoxylaldéhyde; Gohsezal P; Oksal; Oxaldéhyde; Permafresh 114; Protectol GL; Protectol GL 40; Glyoxal
AUTRÉ NOM:
1,2-éthanedion; 107-22-2; 1732463; 203-474-9; 50NP6JJ975; Morale diformale; Ethanedial; Ethanedione; Glyphosphine; Glyoxal; MFCD00006957; Oksaldéhyde; Oxaldéhyde; Oxalaldéhyde; 203-474-9MFCD00006957; Solution aqueuse à 40%; 4-01-00-03625; Acétal; Biformal; Biformyl; DIFORMIL; EDO; éthane-1,2-cadran; éthane-1,2-dione; Gelifundol; Glyoxal (40 pour cent en poids dans H20); le glyoxal aldéhyde; Glyoxal, 40% dans l'eau; Glyoxal, solution à 40% dans l'eau; Glyoxylaldéhyde; GXT; ODIX; oxal; Oxaldéhyde
SYNONYMÉ:
Éthane-1,2-dione; Ethanedial; Oxaldéhyde; 1,2-éthanedione; Glyoxylaldéhyde; Biformal; Biformyl; Diformyl; Ethanedione; Glyoxal aldéhyde; Glyoxylaldéhyde; Oxal; Diformal; Éthane-1,2-dione; Ethandial; Glioxal (espagnol); Glyoxal; éthane-1,2-dione; éthanedial; l'oxaldéhyde 1,2-éthanedione; glyoxylaldéhyde; biformal; biformyl; diformyl; éthanedione; le glyoxal aldéhyde; glyoxylaldéhyde; oxal; diformal; ethandial; glioxal (espagnol) Glyoxal; Éthane-1,2-dione; Ethanedial; Oxaldéhyde; 1,2-éthanedione; Glyoxylaldéhyde; Biformal; Biformyl; Diformyl; Ethanedione; Glyoxal aldéhyde; Glyoxylaldéhyde; Oxal; Diformal; Éthane-1,2-dione; Ethandial; Glioxal no CAS: 107-22-2
Le glyoxal pur n'est pas couramment rencontré car le glyoxal forme des hydrates qui oligomérisent. À de nombreuses fins, ces oligomères hydratés se comportent de la même manière que le glyoxal. Le glyoxal est produit industriellement comme son principal précurseur. Le glyoxal anhydre est un liquide à température ambiante; Il cristallise sous forme de cristaux prismatiques jaunes à 15 ° C. Le glyoxal anhydre ne peut être fabriqué qu'en laboratoire et n'est pas disponible sous une forme stable. Le glyoxal est généralement fourni sous la forme d'une solution aqueuse à 40% (p / p) (exprimée en CHOCHO). Des formes moins concentrées étaient auparavant commercialisées (essentiellement 30% p / p). Le glyoxal est produit en très petites quantités de poudre à 80% (moins de 0,1% des quantités commercialisées). Le monomère hydraté (éthane bis-gemdiol) est la principale forme de glyoxal en solution aqueuse. Cependant, ce gemdiol a tendance à polymériser en acétals et semi-acétals. La polymérisation dépend à la fois du pH et de la concentration de la solution.
Les principales formes oligomères sont le dimère de dioxolane et le bis (dioxolane) trimère. Le glyoxal est principalement commercialisé sous forme de solution aqueuse à 40%. Le glyoxal est utilisé comme point de départ pour la production d'un certain nombre d'autres composés. La double fonctionnalité et la capacité du glyoxal à former des composés hétérocycliques sont utilisées dans la fabrication de résine et la réticulation de macromolécules fonctionnalisées telles que la cellulose, les polyacrylamides, l'alcool polyvinylique, la kératine et d'autres polycondensats. Avec la cellulose, on obtient des hémiacétals instables qui forment de manière irréversible de l'acétal lorsqu'ils sont chauffés à froid en présence de catalyseurs acides. L'annexe I de la directive cosmétique énumère une variété de produits cosmétiques utilisant des types R d'hydroxyléthylcellulose (par exemple, crèmes, émulsions, lotions, gels et huiles pour la peau, masques pour le visage, bases colorées, différentes poudres (maquillage, après le bain ), hygiéniques), produits de soins capillaires (colorants, décolorants, produits d'entretien et de nettoyage), produits de rasage, bains de soleil, bronzage, etc.). Le niveau maximal de glyoxal dans le produit cosmétique est de 100 ppm.
Dans les produits cosmétiques finis, le glyoxal ne se trouve que sous forme de restes de réactions de polymérisation. Glyoxal présente une grande variété d'activités, par exemple. comme agent de réticulation polyvalent, comme intermédiaire pour la synthèse organique, comme biocide et comme piégeur pour divers nucléophiles. Le glyoxal est un composé organique à structure complexe. À l'état liquide, il est de couleur jaune et se transforme en gaz de couleur verte lorsqu'il s'évapore. Le composé est généralement le choix préféré pour une utilisation dans de nombreux types de fabrication différents. La substance peut être achetée pour ceux qui utilisent du glyoxal dans la fabrication de leurs produits. La formule chimique du glyoxal est OCHCHO ou C2H2O2. C'est le plus petit dialdéhyde avec une structure plus complexe. Le composé est généralement préparé en utilisant le procédé Laporte ou à travers la phase liquide ox. Le glyoxal est utilisé pour la réticulation de formules à base d'amidon sur des supports textiles et des papiers couchés. Le glyoxal est également utilisé dans la production textile, le tannage du cuir, les cosmétiques, les industries de l'époxy, du pétrole et du gaz et la désinfection.
L'acide glyoxylique a des utilisations industrielles, notamment le durcissement du bois et le durcissement du bois. Le glyoxal est également utilisé comme fixateur dans la méthode de protection des cellules à examiner au microscope. Différentes concentrations sont utilisées pour différents types d'utilisation. Il existe de nombreuses utilisations spécifiques dans la production de divers produits. Par exemple, le Glyoxal est utilisé à la fois dans le secteur de la santé et dans les désinfectants utilisés pour l'hygiène vétérinaire. Le glyoxal augmente la viscosité des produits lorsqu'il est utilisé en cosmétique. Aide à maintenir la qualité du cuir dans la production de cuir. Le glyoxal est souvent utilisé pour offrir une plus grande stabilité et de meilleures performances dans l'époxy. Il est également accrédité pour une utilisation dans la production d'emballages alimentaires. Il est important de noter que le glyoxal est facilement biodégradable lorsqu'il est utilisé conformément aux lignes directrices de l'OCDE.
Le glyoxal réagit vigoureusement avec les agents oxydants puissants tels que l'acide nitrique. Si le glyoxal est anhydre, le glyoxal polymérise rapidement même à basse température. Les solutions aqueuses sont plus stables mais polymérisent également lorsqu'elles sont stockées. Réagit avec lui-même pour donner des gluconates en présence d'une base. Le glyoxal subit des réactions d'addition et de condensation, qui peuvent être exothermiques avec des amines, des amides, des aldéhydes et des matériaux contenant des hydroxydes. Le glyoxal est un irritant pour la peau et les yeux; l'effet peut être léger à sévère. Ses vapeurs irritent la peau et les voies respiratoires. Une quantité de 1,8 mg a provoqué une grave irritation des yeux des lapins. Le glyoxal a démontré une faible toxicité chez les sujets de test. La déglutition peut provoquer une somnolence et des douleurs gastro-intestinales.
Le glyoxal est le dialdéhyde, qui est le plus petit possible et se compose d'éthane avec des groupes oxo aux deux carbones. Il agit comme un pesticide, un pesticide et un allergène. Le glyoxal se présente sous forme de cristaux jaunes qui fondent à 15 ° C. Pour cette raison, il se présente souvent sous la forme d'un liquide jaune clair avec une odeur légèrement acide. La vapeur a une couleur verte et brûle avec une flamme violette. Le glyoxal a d'abord été préparé et nommé par le chimiste germano-britannique Heinrich Debus (1824–1915) en faisant réagir l'éthanol avec de l'acide nitrique. Le glyoxal commercial est préparé soit par oxydation en phase gazeuse de l'éthylène glycol en présence d'un catalyseur à l'argent ou au cuivre (procédé Laporte), soit par oxydation en phase liquide de l'acétaldéhyde avec de l'acide nitrique. Le glyoxal peut être synthétisé en laboratoire par oxydation de l'acétaldéhyde avec de l'acide séléneux. Le glyoxal anhydre est préparé en chauffant des hydrates de glyoxal solides avec du pentoxyde de phosphore et en condensant les vapeurs dans un piège froid.
Le glyoxal est utilisé comme solubilisant et agent de réticulation dans la chimie des polymères. Le glyoxal est un élément de base précieux dans la synthèse organique, en particulier dans la synthèse d'hétérocycles tels que les imidazoles. Une forme de réactif appropriée pour une utilisation en laboratoire est le bis (hémiacétal) avec l'éthylène glycol, le 1,4-dioxane-2,3-diol. Ce composé est disponible dans le commerce. Les solutions de glyoxal peuvent également être utilisées comme fixateur pour l'histologie, c'est-à-dire comme méthode pour examiner les cellules au microscope. Étant donné que le glyoxal et ses dérivés réagissent avec les guanines libres dans les ARN, ils sont également utilisés dans l'examen chimique de la structure de l'ARN.
Le glyoxal est généralement fourni sous la forme d'une solution aqueuse à 40%. Comme d'autres petits aldéhydes, le glyoxal forme des hydrates. De plus, les hydrates se condensent pour donner une série d'oligomères, dont certains ont une structure indéterminée. Pour la plupart des applications, la nature exacte des types de la solution n'a pas d'importance. Le glyoxal a été observé sous forme de gaz trace dans l'atmosphère, par exemple. comme produit d'oxydation des hydrocarbures. Des concentrations troposphériques de 0 à 200 ppt en volume jusqu'à 1 ppb en volume ont été signalées dans les zones polluées. Le glyoxal est utilisé dans la production de textiles et de colles et dans la synthèse organique. Le glyoxal réagit vigoureusement avec les agents oxydants puissants tels que l'acide nitrique. Polymérise rapidement même à basse température s'il est anhydre [Noller]. Les solutions aqueuses sont plus stables mais polymérisent également au repos. Réagit avec lui-même en présence de base pour donner des glyconates. Subit des réactions d'addition et de condensation qui peuvent être exothermiques avec des amines, des amides, des aldéhydes et des matériaux contenant des hydroxydes.
Le mélange en portions molaires égales avec l'une des substances suivantes dans un récipient fermé a provoqué une augmentation de la température et de la pression: acide chlorosulfonique, oléum, éthylèneimine, acide nitrique, hydroxyde de sodium. Le glyoxal est un irritant pour la peau et les yeux; l'effet peut être léger à sévère. Ses vapeurs sont irritantes pour la peau et les voies respiratoires. Une quantité de 1,8 mg a provoqué une irritation sévère des yeux des morsures. Le glyoxal a présenté une faible toxicité chez les sujets d'essai. L'ingestion peut provoquer une somnolence et des douleurs gastro-intestinales.
Le glyoxal est mélangé à un solvant combustible et brûlé dans un incinérateur chimique ou équipé d'un post-brûleur et d'un laveur. L'inhalation provoque une irritation du nez et une solution à 40% de la gorge. Le contact avec une solution liquide à 40% irrite les yeux et provoque une légère irritation de la peau; tache la peau en jaune. Le glyoxal a d'abord été préparé et nommé par le chimiste germano-britannique Heinrich Debus (1824–1915) en faisant réagir l'éthanol avec de l'acide nitrique. Le glyoxal commercial est préparé soit par oxydation en phase gazeuse de l'éthylène glycol en présence d'un catalyseur à l'argent ou au cuivre (procédé Laporte) soit par oxydation en phase liquide de l'acétaldéhyde avec de l'acide nitrique.
La première source commerciale de glyoxal était à Lamotte, en France, a commencé en 1960. La plus grande source commerciale est BASF à Ludwigshafen, en Allemagne, à environ 60 000 tonnes par an. D'autres sites de production existent également aux États-Unis et en Chine. Le glyoxal commercial en vrac est fabriqué et signalé comme une solution à 40% de résistance dans l'eau. Le glyoxal peut être synthétisé en laboratoire par oxydation de l'acétaldéhyde avec de l'acide sélénieux. Le glyoxal est généralement fourni sous forme de solution aqueuse à 40%. Comme d'autres petits aldéhydes, le glyoxal forme des hydrates. De plus, les hydrates se condensent pour donner une série d'oligomères dont certains restent de structure incertaine. Pour la plupart des applications, la nature exacte de l'espèce en solution est sans importance. Au moins un hydrate de glyoxal est commercialisé, le trimère de glyoxal dihydraté: [(CHO) 2] 3 (H2O) 2 (CAS 4405-13-4). D'autres équivalents de glyoxal sont disponibles, comme l'éthylène glycol hémiacétal 1,4-dioxane-trans-2,3-diol (CAS 4845-50-5, point de fusion 91–95 ° C).
Le glyoxal est estimé qu'à des concentrations inférieures à 1 M, le glyoxal existe principalement sous forme de monomère ou d'hydrates de celui-ci, c'est-à-dire OCHCHO, OCHCH (OH) 2 ou (HO) 2CHCH (OH) 2. Aux concentrations supérieures à 1 M, les dimères prédominent. Ces dimères sont probablement des dioxolanes, de formule [(HO) CH] 2O2CHCHO. Le dimère et les trimères précipitent sous forme de solides à partir de solutions froides. Le glyoxal a été observé sous forme de gaz trace dans l'atmosphère, par ex. comme produit d'oxydation des hydrocarbures. Des concentrations troposphériques de 0 à 200 ppt en volume ont été signalées, dans les régions polluées jusqu'à 1 ppb en volume. Le glyoxal apparaît sous forme de cristaux jaunes fondant à 15 ° C. Par conséquent souvent rencontré sous forme de liquide jaune clair avec une faible odeur acide. La vapeur a une couleur verte et brûle avec une flamme violette. Le glyoxal est le dialdéhyde le plus petit possible et qui consiste en un éthane ayant des groupes oxo sur les deux carbones. Le glyoxal a un rôle de pesticide, d'agrochimie et d'allergène.
Le glyoxal est utilisé pour produire des résines de réticulation amino à base de glycoluril pour les revêtements en poudre, les canettes liquides et les revêtements en bobine. Le glyoxal émet moins de formaldéhyde et produit des films plus flexibles par rapport aux autres réticulants aminés. Le glyoxal est un élément constitutif du composé phénolique glycidé (tétraglycidyl éther de tétrakis (4-hydroxyphényl) éthane). Cela augmente la stabilité des stratifiés époxy et des composés de moulage. La propriété de piégeage du soufre du Glyoxal d'agir comme un piégeur de H2S et des polymères réticulés au glyoxal (hydrocolloïdes) peuvent être utilisés pour améliorer la viscosité dans les fluides de forage pétrolier. Les polymères réticulés avec du Glyoxal sont utilisés pour améliorer la résistance à l'état humide / sec et permettre le couchage efficace du papier. En cosmétique, les polymères réticulés au Glyoxal (hydrocolloïdes) améliorent la viscosité.
En tant qu'agent de réticulation, le Glyoxal est utilisé dans un polymère antirides et adoucissant. Le glyoxal est également utilisé comme agent de réticulation dans les processus de tannage du cuir. L'effet biocide du glyoxal est utilisé dans le traitement de l'eau.
Le glyoxal est utilisé pour réticuler une large gamme d'autres polymères, y compris l'amidon, la cellulose, la matière protéinique, le polyacrylamide et les alcools polyvinyliques. Dans les applications de désinfection, le Glyoxal est un ingrédient actif biocide. Enfin, le Glyoxal peut être utilisé dans les applications de durcissement du bois pour une meilleure résistance à l'humidité. Le glyoxal (OHC-CHO) est un dialdéhyde qui peut être obtenu à partir de plusieurs sources naturelles, telles que l'oxydation de lipides ou comme sous-produit de processus biologiques. La faible tension de vapeur de la solution de glyoxal et sa faible toxicité sont quelques-uns des avantages de l'utilisation du glyoxal au lieu du formaldéhyde.
Les deux groupes carbonyle adjacents rendent le glyoxal hautement réactif. Le glyoxal est déjà utilisé comme substitut du formaldéhyde dans les applications de colle pour bois. Le glyoxal est un composé organique à structure complexe. À l'état liquide, il est de couleur jaune et lorsqu'il s'évapore, il se transforme en un gaz de couleur verte. Le composé est souvent un choix préféré pour une utilisation dans de nombreux types de fabrication différents. Glyoxal est disponible à l'achat pour ceux qui l'utilisent dans la fabrication de leurs produits. La formule chimique du Glyoxal est OCHCHO ou C2H2O2. C’est le plus petit dialdéhyde qui est une structure plus complexe. Le glyoxal est couramment préparé en utilisant le procédé Laporte ou par oxydation en phase liquide de l'acétaldéhyde avec de l'acide nitrique. Il a été produit commercialement pour la première fois en France en 1960.
Depuis lors, de nombreuses utilisations ont été trouvées pour ce composé. Le glyoxal est utilisé dans de très nombreux cas comme solubilisant, un agent qui augmente la solubilité d'une substance. Pour cette raison, le glyoxal est couramment utilisé comme additif dans de nombreuses formules commerciales où une solubilité accrue est souhaitée. Le glyoxal est également connu sous le nom d'éthanedial ou d'éthane 1,2-dione. Un autre nom commun est le glyoxyladéhyde. Il est fourni en tant que SDS Glyoxal40; il a une force de 40%. Le glyoxal est un liquide incolore et transparent avec une teneur de 40% plus ou moins 0,5%. Le glyoxal est utilisé pour réticuler les formules à base d'amidon dans les apprêts textiles et les papiers couchés. Il est également utilisé dans la production textile, le tannage du cuir, les cosmétiques, les industries de l’époxy, du pétrole et du gaz et la désinfection. L'acide glyoxylique a des utilisations industrielles, notamment le durcissement du bois et le durcissement du bois. Le glyoxal est également utilisé comme fixateur dans une méthode de conservation des cellules pour examen au microscope. Différentes concentrations sont utilisées dans différents types d'utilisations.
Il existe de nombreuses utilisations spécifiques dans la fabrication de divers produits. Par exemple, Glyoxal est utilisé dans les désinfectants qui sont utilisés à la fois dans l'industrie de la santé et pour l'hygiène vétérinaire. Lorsqu'il est utilisé en cosmétique, il améliore la viscosité des produits. Dans la production de cuir, Glyoxal contribue à préserver la qualité du cuir. Le glyoxal est souvent utilisé dans l'époxy pour lui donner plus de stabilité et de meilleures performances. Glyoxal est également accrédité pour une utilisation dans la fabrication d'emballages alimentaires. Il est important de noter que le glyoxal est facilement biodégradable lorsqu'il est utilisé conformément aux lignes directrices de l'OCDE. Les produits chimiques industriels tels que le Glyoxal peuvent être commandés en quantités avec un minimum d'un fût de 55 gallons.
Les petits et grands fabricants peuvent commander le composé. Glyoxal est disponible en vrac via des camions-citernes, des fûts et des bacs. L'expédition est disponible selon vos spécifications. Nous veillons tout particulièrement à ce que le produit soit expédié en toute sécurité et vous soit livré de manière efficace. Silver Fern Chemical est un distributeur de produits chimiques spécialisés et industriels en vrac. Nous fournissons des produits chimiques de haute qualité aux entreprises de toutes tailles. Tous nos produits chimiques peuvent être expédiés en toute sécurité grâce à diverses méthodes. Silver Fern Chemical possède des entrepôts dans 7 États du pays ainsi qu'un emplacement au Canada. Nous fournissons un service client de qualité supérieure. Nos membres du personnel sont hautement qualifiés pour vous aider avec toutes vos questions et préoccupations avant de passer une commande. Contactez-nous dès aujourd'hui pour en savoir plus sur notre large gamme de produits chimiques.