GLYOXALDÉHYDE (GLYOXAL)

Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est un composé organique de formule chimique OCHCHO.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est le plus petit dialdéhyde (un composé avec deux groupes aldéhydes).
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est un solide cristallin, blanc à basse température et jaune près du point de fusion (15 °C).

CAS : 107-22-2
MF : C2H2O2
MW : 58,04
EINECS : 203-474-9

Synonymes
BISFORMYL ; glyoxylaldéhyde ; SOLUTION DE GLYOXAL ; GLYOXAL ; DIFORMYL ; ÉTHANEDIAL ; 1,2-éthanedione ; (CHO)2 ; GLYOXAL ; 107-22-2 ; Éthanedial ; Oxalaldéhyde ; oxaldéhyde ; 1,2-éthanedione ; Biformyl ; Diformyl ; Glyoxylaldéhyde ; Biformal ; Diformal ; Oxal ; Aerotex glyoxal 40 ; Glyoxal aldéhyde ; Éthanedione ; CCRIS 952 ; Éthandial ; HSDB 497 ; DTXSID5025364 ; Glyoxal, 29,2 % ; EINECS 203-474-9;éthane-1,2-dial;UNII-50NP6JJ975;BRN 1732463;CHEBI:34779;AI3-24108;50NP6JJ975;Éthanedial, trimère;MFCD00006957;DTXCID505364;EC 203-474-9;4-01-00-03625 (référence du manuel Beilstein);NCGC00091228-01;GLYOXAL (MART.);GLYOXAL [MART.];Glyoxal, 40 %;Glyoxal (5 % dans 250 ml dans H2O);CAS-107-22-2;Éthane-1,2-dione;ODIX;Glyoxal (40 % p/p dans H2O) (technique Grade);40094-65-3;Glyoxal, 40 % dans l'eau;dial éthane;(oxo)acétaldéhyde;Protectol GL 40;glyoxal (dial éthane);dihydrure d'acide oxalique;hydroxyméthylène cétone;GOHSEZAL P;GLYOXAL [HSDB];GLYOXAL [MI];PERMAFRESH 114;GLYOXAL [WHO-DD];DAICEL GY 60;GLYFIX CS 50;BIDD:ER0284;(CHO)2;GLYOXAL, SOLUTION À 40 %;Glyoxal, biformyle, oxalaldéhyde;CHEMBL1606435;Glyoxal, 40 % p/p aq.soln.;STR01281;Tox21_111105;Tox21_202517;BBL011519;NSC262684;STL146635;AKOS000119169;NSC-262684;NCGC00260066-01;63986-13-0;pour biologie moléculaire, 40 % dans H2O (8,8 M);G0152;NS00003526;EN300-19156;Q413465;J-001740;F2191-0152

Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est jaune et la vapeur est verte.
Le glyoxaldéhyde pur (glyoxal) n'est pas couramment rencontré car le glyoxal est généralement manipulé sous forme de solution aqueuse à 40 % (densité proche de 1,24 g/mL).
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) forme une série d'hydrates, dont des oligomères.
Pour de nombreuses applications, ces oligomères hydratés se comportent de manière équivalente au glyoxaldéhyde (glyoxal).
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est produit industriellement comme précurseur de nombreux produits.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est le dialdéhyde le plus petit possible et qui se compose d'éthane ayant des groupes oxo sur les deux carbones.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) joue un rôle de pesticide, d'agrochimique, d'allergène et de régulateur de croissance des plantes.
Cristaux jaunes fondant à 15°C.
Par conséquent, on le rencontre souvent sous la forme d'un liquide jaune clair avec une légère odeur aigre.
La vapeur a une couleur verte et brûle avec une flamme violette.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) se présente sous forme de cristaux jaunes fondant à 15 °C.

On le retrouve donc souvent sous forme de liquide jaune clair avec une légère odeur aigre.
La vapeur a une couleur verte et brûle avec une flamme violette.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est le dialdéhyde le plus petit possible et qui est constitué d'éthane ayant des groupes oxo sur les deux carbones.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) joue un rôle de pesticide, d'agrochimique, d'allergène et de régulateur de croissance des plantes.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est un composé organique de formule chimique C2H2O2.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est un liquide clair, incolore à jaune pâle qui a une odeur caractéristique.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est un composé hautement réactif et est largement utilisé dans diverses industries, notamment les textiles, le cuir, le papier et les produits de soins personnels.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) sert d'agent de réticulation, de conservateur et d'intermédiaire chimique dans ces applications.

Le glyoxaldéhyde (glyoxal) se présente sous forme de cristaux jaunes fondant à 15°C.
On le retrouve donc souvent sous forme de liquide jaune clair avec une faible odeur aigre.
La vapeur a une couleur verte et brûle avec une flamme violette.
Prismes jaunes qui deviennent blancs en refroidissant ; solubles dans les solvants anhydres.
On le retrouve souvent sous forme de liquide jaune clair avec une faible odeur aigre.
La vapeur a une couleur verte et brûle avec une flamme violette.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) se présente sous forme de cristaux jaunes fondant à 15°C.
On le retrouve donc souvent sous forme de liquide jaune clair avec une faible odeur aigre.
La vapeur a une couleur verte et brûle avec une flamme violette.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est le dialdéhyde le plus petit possible et qui se compose d'éthane ayant des groupes oxo sur les deux carbones.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) joue un rôle de pesticide, de produit agrochimique, d'allergène et de régulateur de croissance des plantes.
Un aldéhyde à 2 carbones avec des groupes carbonyles sur les deux carbones.

Propriétés chimiques du glyoxaldéhyde (glyoxal)
Point de fusion : -14 °C
Point d'ébullition : 104 °C
Densité : 1,265 g/mL à 25 °C
Densité de vapeur : >1 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 18 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,409
Fp : 104°C
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité dans l'eau : soluble (littéralement)
Forme : liquide
Couleur : transparent, incolore à jaune
Odeur : cristaux jaunes ou liquide jaune clair, odeur légère
Solubilité dans l'eau : miscible
Merck : 14,4509
BRN : 1732463
Limites d'exposition ACGIH : TWA 0,1 mg/m3
Stabilité : Stabilité combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Agent réducteur puissant. Peut polymériser de manière exothermique.
Incompatible avec l'air, l'eau, l'oxygène, les peroxydes, les amides, les amines, les matériaux contenant des hydroxyles, l'acide nitrique, les aldéhydes. Corrode de nombreux métaux.
InChIKey : LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N
LogP : -1,15 à 20℃
Référence de la base de données CAS : 107-22-2 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : Glyoxaldéhyde (glyoxal) (107-22-2)
Système de registre des substances EPA : Glyoxaldéhyde (glyoxal) (107-22-2)

Utilisations
Tissus à pressage permanent ; stabilisation dimensionnelle de la rayonne et d'autres fibres.
Agent insolubilisant pour composés contenant des groupes polyhydroxyles (alcool polyvinylique, amidon et matériaux cellulosiques) ; insolubilisation des protéines (caséine, gélatine et colle animale) ; fluides d'embaumement ; tannage du cuir ; revêtements de papier avec hydroxyéthylcellulose ; agent réducteur dans la teinture des textiles.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est utilisé pour préparer la 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone par condensation avec de l'urée.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) trouve une application dans le processus de tannage du cuir, les finitions textiles et les revêtements de papier.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est un élément constitutif important dans la synthèse des imidazoles.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) agit comme solubilisant et agent de réticulation dans la chimie des polymères.
De plus, le glyoxaldéhyde (glyoxal) est utilisé comme fixateur pour l'histologie afin de préserver les cellules afin de les examiner au microscope.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est utilisé dans la production de textiles et de colles et dans la synthèse organique.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) peut être utilisé comme agent de finition des fibres de viscose, comme liant insoluble de l'alcool polyvinylique et de l'amidon, et comme matière première de peinture, de colorant et de médicament. Le glyoxaldéhyde (glyoxal) peut également être utilisé comme intermédiaire pharmaceutique, agent de finition des tissus et intermédiaire de colorant.

Production
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) a été préparé et nommé pour la première fois par le chimiste germano-britannique Heinrich Debus (1824-1915) en faisant réagir de l'éthanol avec de l'acide nitrique.
Le glyoxaldéhyde commercial (glyoxal) est préparé soit par oxydation en phase gazeuse de l'éthylène glycol en présence d'un catalyseur à l'argent ou au cuivre (le procédé Laporte), soit par oxydation en phase liquide de l'acétaldéhyde avec de l'acide nitrique.

Profil de réactivité
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) réagit vigoureusement avec des agents oxydants puissants tels que l'acide nitrique.

Polymérise rapidement même à basse température s'il est anhydre.
Les solutions aqueuses sont plus stables mais se polymérisent également au repos.
Réagit avec lui-même en présence d'une base pour donner des glyconates.
Subit des réactions d'addition et de condensation qui peuvent être exothermiques avec des amines, des amides, des aldéhydes et des matériaux contenant de l'hydroxyde.
Le mélange en portions molaires égales avec l'une des substances suivantes dans un récipient fermé provoque une augmentation de la température et de la pression : acide chlorosulfonique, oléum, éthylèneimine, acide nitrique, hydroxyde de sodium.

Risque pour la santé
L'inhalation provoque une certaine irritation du nez et de la gorge en solution à 40 %.
Le contact avec le liquide, la solution à 40 % irrite les yeux et provoque une légère irritation de la peau ; tache la peau en jaune.
(Aucune information disponible sur les symptômes d'ingestion.)
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) est un irritant cutané et oculaire ; l'effet peut être léger à grave.
Les vapeurs de glyoxaldéhyde (glyoxal) sont irritantes pour la peau et les voies respiratoires.
Une quantité de 1,8 mg a provoqué une irritation grave des yeux des lapins.
Le glyoxaldéhyde (glyoxal) a montré une faible toxicité chez les sujets testés.
L'ingestion peut provoquer une somnolence et des douleurs gastro-intestinales.