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ACIDE DE RAISIN

Le marché de l'acide de raisin peut être principalement divisé en acide D-raisin, acide L-raisin et acide DL-tatarique.
L'acide de raisin est un acide organique blanc et cristallin présent naturellement dans de nombreux fruits, notamment dans les raisins, mais aussi dans les tamarins, les bananes, les avocats et les agrumes.
L'acide de raisin naturel est une matière première utile dans la synthèse chimique organique.

Numéro CAS : 87-69-4
Numéro CE : 205-695-6
Formule moléculaire : C4H6O6
Poids moléculaire (g/mol) : 150,09

Synonymes : (+)-L-acide tartrique, (+)-acide tartrique, 87-69-4, L-(+)-acide tartrique, Acide L-tartrique, L(+)-acide tartrique, acide tartrique, (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinique, (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque, (R,R)-acide tartrique, Acide thréarique, Acide L-thréarique, Acide dextrotartrique, Acide tartrique naturel, Acidum tartaricum, DL-acide tartrique, (2R,3R)-(+)-acide tartrique, (+)-(R,R)-acide tartrique, Acide tartrique, L-, Rechtsweinsaeure, Kyselina vinna, (2R,3R)-acide tartrique, (R,R)-(+)-Acide tartrique, tartrate, Acide succinique, 2,3-dihydroxy, Acide Weinstein, Acide L-2,3-dihydroxybutanedioïque, 133-37-9, Acide (2R,3R)-rel-2,3-dihydroxysuccinique, Acide 1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique, EINECS 201-766-0, (+)-Acide Weinsaeure, NSC 62778, FEMA n° 3044, INS n° 334, DTXSID8023632, UNII-W4888I119H, CHEBI:15671, Kyselina 2,3-dihydroxybutanediova, AI3-06298, Protéine d'agneau (fongique), INS-334, (+/-)-Acide tartrique, Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-(2R,3R)-, (R,R)-tartrate, NSC-62778, W4888I119H, acide tartrique (VAN), Kyselina vinna [tchèque], DTXCID203632, E 334, E-334, acide RR-tartrique, (+)-(2R,3R)-acide tartrique, acide tartrique, L-(+)-, EC 201-766-0, acide tartrique (L(+)-), acide tartrique [USAN:JAN], Weinsaeure, composant BAROS acide tartrique, acide L-2,3-dihydroxysuccinique, MFCD00064207, C4H6O6, L-tartarate, 4J4Z8788N8, 138508-61-9, (2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure, COMPOSANT D'ACIDE TARTRIQUE DE BAROS, Acide tartrique résoluble, acide d-alpha,bêta-dihydroxysuccinique, ACIDE TARTRIQUE (II), ACIDE TARTRIQUE [II], 144814-09-5, Kyselina 2,3-dihydroxybutandiova [Tchèque], ACIDE REL-(2R,3R)-2,3-DIHYDROXYBUTANEDIOÏQUE, ACIDE TARTRIQUE (MART.), ACIDE TARTRIQUE [MART.], Acide (1R,2R)-1,2-dihydroxyéthane-1,2-dicarboxylique, ACIDE TARTRIQUE (USP-RS), ACIDE TARTRIQUE [USP-RS], ACIDE BUTANEDIOÏQUE, 2,3-DIHYDROXY-, (R-(R*,R*))-, Acide tartrique D,L, Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy- (R-(R*,R*))-, ACIDE TARTRIQUE (MONOGRAPHIE EP), ACIDE TARTRIQUE [MONOGRAPHIE EP], Tartarate, DL-ACIDE TARTRIQUE, 132517-61-4, Acide L(+) tartrique, Acide (2RS,3RS)-tartrique, Acide 2,3-dihydroxy-succinique, Traubensaeure, Vogesensaeure, Weinsaure, acide tartrique, acido tartarico, tartaric-acid, para-Weinsaeure, L-Threaric aci, 4ebt, NSC 148314, NSC-148314, (r,r)-tartarate, (+)-tartarate, acide l(+)tartrique, acide tartrique; Acide L-(+)-tartrique, acide tartrique (TN), acide (+-)-tartrique, acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-, acide L-(+) tartrique, (2R,3R)-tartrate, 1d5r, DL ACIDE TARTRIQUE, TARTARICUM ACIDUM, 2,3-dihydroxy-succinate, ACIDE TARTRIQUE,DL-, SCHEMBL5762, ACIDE TARTRIQUE, DL-, acide tartrique (JP17/NF), ACIDE TARTRIQUE [FCC], ACIDE TARTRIQUE [JAN], acide da,b-dihydroxysuccinique, ACIDE TARTRIQUE [INCI], MLS001336057, ACIDE L-TARTRIQUE [MI], ACIDE TARTRIQUE [VANDF], ACIDE DL-TARTRIQUE [MI], CCRIS 8978, acide L-(+)-tartrique, ACS, ACIDE TARTRIQUE [OMS-DD], CHEMBL1236315, acide L-(+)-tartrique, BioXtra, TARTARICUM ACIDUM [HPUS], UNII-4J4Z8788N8, acide (2R,3R)-2,3-tartrique, CHEBI:26849, HMS2270G22, Pharmakon1600-01300044, ACIDE TARTRIQUE, DL- [II], ACIDE TARTRIQUE, (+/-)-, ACIDE TARTRIQUE, DL- [VANDF], HY-Y0293, STR02377, ACIDE TARTRIQUE [ORANGE BOOK], EINECS 205-105-7, Tox21_300155, Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinique, NSC759609, s6233, AKOS016843282, Acide L-(+)-tartrique, >=99,5 %, CS-W020107, DB09459, NSC-759609, Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxy-succinique, Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-; Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (R-(R*,R*))-, CAS-87-69-4, acide L-(+)-tartrique, AR, >=99 %, acide (R*,R*)-2,3-dihydroxybutanedioïque, NCGC00247911-01, NCGC00254043-01, BP-31012, SMR000112492, SBI-0207063.P001, acide (2R,3R)-rel-2,3-dihydroxybutanedioïque, NS00074184, T0025, EN300-72271, acide (R*,R*)-(+-)-2,3-dihydroxybutanedioïque, C00898, D00103, D70248, Acide L-(+)-tartrique, >=99,7 %, FCC, FG, Acide L-(+)-tartrique, réactif ACS, >=99,5 %, Acide L-(+)-tartrique, BioUltra, >=99,5 % (T), J-500964, J-520420, Acide L-(+)-tartrique, ReagentPlus(R), >=99,5 %, Acide L-(+)-tartrique, SAJ première qualité, >=99,5 %, Acide L-(+)-tartrique, testé selon la Ph.Eur., Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)-(+-)-, Acide L-(+)-tartrique, qualité spéciale JIS, >=99,5 %, Acide L-(+)-tartrique, naturel, >=99,7 %, FCC, FG, acide L-(+)-tartrique, pa, réactif ACS, 99,0 %, acide L-(+)-tartrique, qualité réactif Vetec(TM), 99 %, Q18226455, F8880-9012, Z1147451717, acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (thêta,thêta)-(+-)-, 000189E3-11D0-4B0A-8C7B-31E02A48A51F, acide L-(+)-tartrique, puriss. pa, réactif ACS, >=99,5 %, acide L-(+)-tartrique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), acide tartrique, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), acide L-(+)-tartrique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), réactif ACS, >=99,5 %, acide L-(+)-tartrique, pa, réactif ACS, réactif ISO, réactif Ph. Eur., 99,5 %, acide tartrique, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié

L'acide de raisin est un acide organique présent dans de nombreux légumes et fruits tels que les bananes et les raisins, mais aussi dans les bananes, les agrumes et les tamarins.
L'acide de raisin est également connu sous le nom d'acide 2,3-dihydroxysuccinique ou d'acide racémique.

L'acide de raisin est utilisé pour générer du dioxyde de carbone.
L'acide de raisin est un acide aldarique diprotique qui est blanc cristallin.
La levure chimique est un mélange d'acide de raisin et de bicarbonate de sodium.

L'acide de raisin est largement utilisé dans le domaine pharmaceutique.
Des doses élevées d’acide de raisin peuvent entraîner une paralysie ou la mort.

L'acide de raisin est l'un des acides organiques les moins antimicrobiens connus pour inactiver moins de micro-organismes et inhiber moins la croissance microbienne par rapport à la plupart des autres acides organiques (y compris les acides acétique, ascorbique, benzoïque, citrique, formique, fumarique, lactique, lévulinique, malique et propionique) dans la littérature scientifique publiée.

L'acide de raisin est un acide tétrarique, qui est de l'acide butanedioïque substitué par des groupes hydroxy aux positions 2 et 3.
L'acide de raisin joue un rôle de métabolite xénobiotique humain et de métabolite végétal.
L'acide de raisin est un acide conjugué de 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate.

L'acide de raisin est un acide organique blanc et cristallin présent naturellement dans de nombreux fruits, notamment dans les raisins, mais aussi dans les tamarins, les bananes, les avocats et les agrumes.
Le sel acide de raisin, le bitartrate de potassium, communément appelé crème de tartre, se développe naturellement au cours du processus de fermentation.

L'acide de raisin est généralement mélangé au bicarbonate de sodium et est vendu comme levure chimique utilisée comme agent levant dans la préparation des aliments.
L'acide de raisin lui-même est ajouté aux aliments en tant qu'antioxydant E334 et pour conférer à l'acide de raisin un goût aigre distinctif.

L'acide de raisin est un acide organique présent naturellement dans de nombreux fruits, notamment dans le raisin, mais aussi dans les bananes et les agrumes.
L'acide de raisin est un solide blanc cristallin qui peut être facilement dissous dans l'eau.

Environ 50 % de l'acide de raisin produit est ensuite utilisé par l'industrie alimentaire et pharmaceutique, l'autre moitié est utilisée dans des applications techniques.
Lorsqu'il est ajouté à des produits alimentaires ou à des boissons, l'acide de raisin est désigné par le numéro E E 334.

En outre, l'acide de raisin et ses dérivés sont souvent utilisés dans le domaine pharmaceutique ou comme agent chélateur dans l'agriculture et l'industrie métallurgique.

L'acide de raisin naturel est une matière première utile dans la synthèse chimique organique.
L'acide de raisin, un acide alpha-hydroxy-carboxylique, présente des caractéristiques d'acide diprotique et aldarique et est un dérivé dihydroxylé de l'acide succinique.

L'acide de raisin est un acide organique cristallin blanc présent naturellement dans de nombreuses plantes, notamment dans le raisin.
L'acide tartrique est un acide alpha-hydroxy-carboxylique, possède des caractéristiques d'acide diprotique et aldarique et est un dérivé dihydroxylé de l'acide succinique.

L'acide L-raisin est un acide de raisin.
L'acide de raisin est un acide conjugué d'un L-tartrate(1-).
L'acide de raisin est un énantiomère d'un acide D-raisin.

L'acide de raisin est un acide organique cristallin blanc présent naturellement dans de nombreuses plantes, notamment dans le raisin.
L'acide tartrique est un acide alpha-hydroxy-carboxylique, possède des caractéristiques d'acide diprotique et aldarique et est un dérivé dihydroxylé de l'acide succinique.

L'acide de raisin est un acide organique diprotique cristallin blanc.
L'acide de raisin est présent naturellement dans de nombreuses plantes, en particulier dans les raisins, les bananes et les tamarins.
L'acide de raisin est également l'un des principaux acides présents dans le vin.

L'acide de raisin peut être ajouté aux aliments lorsqu'un goût acide est souhaité.
L'acide de raisin est également utilisé comme antioxydant.

Les sels de l'acide de raisin sont connus sous le nom de tartrates.
L'acide de raisin est un dérivé dihydroxylé de l'acide succinique.

L'acide de raisin se trouve dans la crème de tartre et la levure chimique.
L'acide de raisin est utilisé dans l'argenture des miroirs, le tannage du cuir et dans le sel de Rochelle.
Dans les analyses médicales, l'acide de raisin est utilisé pour préparer des solutions permettant de doser le glucose.

L'acide de raisin (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) est un acide dicarboxylique naturel contenant deux stéréocentres.
L'acide de raisin existe sous la forme d'une paire d'énantiomères et d'un composé méso achiral.

L'énantiomère dextrogyre de l'acide (R,R)-L-(+)-raisin est largement distribué dans la nature.
L'acide de raisin est présent dans de nombreux fruits (acide de fruit), et le sel monopotassique d'acide de raisin se retrouve sous forme de dépôt lors de la fermentation du jus de raisin.

L'acide lévogyre pur (S,S)-d-(âˆ')-raisin est rare.
L'acide de raisin est un composé historique, remontant à l'époque où Louis Pasteur a séparé l'acide de raisin en deux énantiomères à l'aide d'une loupe et d'une pince à épiler il y a plus de 160 ans.

L'acide de raisin est fabriqué à partir de tartrate hydrogéné de potassium (tartre de vin, crème de tartre - un sous-produit de l'industrie vinicole) via le sel de calcium.
L'acide (S,S)-raisin est également disponible dans le commerce ; l'acide de raisin peut être obtenu à partir de l'acide racémique par plusieurs procédures de résolution ou à partir du d-xylose.

La molécule d'acide de raisin hautement fonctionnalisée et symétrique en C2 est parfaitement adaptée aux applications en tant qu'agent de résolution et ligand chiral.
En fait, l'acide de raisin est l'agent de résolution le plus fréquemment utilisé pour les amines racémiques.

L'acide de raisin a un goût plus fort et plus piquant que l'acide citrique.
Bien que l'acide de raisin soit connu pour sa présence naturelle dans les raisins, il est également présent dans les pommes, les cerises, la papaye, la pêche, la poire, l'ananas, les fraises, les mangues et les agrumes.

L'acide de raisin est utilisé préférentiellement dans les aliments contenant des canneberges ou des raisins, notamment les vins, les gelées et les confiseries.
Commercialement, l'acide de raisin est préparé à partir des déchets de l'industrie vinicole et est plus cher que la plupart des acidulants, y compris les acides citrique et malique.

L'acide de raisin est l'un des acides organiques les moins antimicrobiens connus pour inactiver moins de micro-organismes et inhiber moins la croissance microbienne par rapport à la plupart des autres acides organiques (y compris les acides acétique, ascorbique, benzoïque, citrique, formique, fumarique, lactique, lévulinique, malique et propionique) dans la littérature scientifique publiée.
De plus, lorsqu'il est dissous dans de l'eau dure, des précipités insolubles indésirables de tartrate de calcium peuvent se former.

L'acide l-raisin est un constituant abondant de nombreux fruits tels que les raisins et les bananes et présente un goût acide légèrement astringent et rafraîchissant.
L'acide de raisin est l'un des principaux acides présents dans le vin.

L'acide de raisin est ajouté à d'autres aliments pour donner un goût aigre et est normalement utilisé avec d'autres acides tels que l'acide citrique et l'acide malique comme additif dans les boissons gazeuses, les bonbons, etc.
L'acide de raisin est produit par hydrolyse acide du tartrate de calcium, qui est préparé à partir de tartrate de potassium obtenu comme sous-produit lors de la production de vin.
L'acide de raisin optiquement actif est utilisé pour la résolution chirale des amines et également comme catalyseur asymétrique.

L'acide de raisin est le plus soluble dans l'eau des acidulants solides.
L'acide du raisin apporte un goût acidulé fort qui rehausse les saveurs de fruits, en particulier de raisin et de citron vert.

Cet acide dibasique est produit à partir de tartrate acide de potassium, qui a été récupéré à partir de divers sous-produits de l'industrie vinicole, notamment des gâteaux de presse provenant de jus de raisin fermentés et partiellement fermentés, des lies (les sédiments visqueux et séchés dans les cuves de fermentation du vin) et des argols (les croûtes cristallines formées dans les cuves pendant la deuxième étape de fermentation de la vinification).
Les principaux pays producteurs de vin européens, l’Espagne, l’Allemagne, l’Italie et la France, utilisent davantage d’acide que les États-Unis.

L'acide de raisin est souvent utilisé comme acidulant dans les boissons aromatisées au raisin et au citron vert, les desserts à la gélatine, les confitures, les gelées et les confiseries acides dures.
Le sel monopotassique acide, plus communément appelé « crème de tartre », est utilisé dans les levures chimiques et les systèmes de levage.
Étant donné que l'acide de raisin a une solubilité limitée à basse température, la crème de tartre ne réagit pas avec le bicarbonate jusqu'à ce que les températures de cuisson soient atteintes ; cela garantit un développement maximal du volume du produit fini.

L'acide de raisin est un acide dicarboxylique, l'un des acides végétaux les plus largement distribués, avec de nombreuses utilisations alimentaires et industrielles.
Avec plusieurs sels d'acide de raisin, la crème de tartre (hydrogénotartrate de potassium) et le sel de Rochelle (tartrate de potassium et de sodium), l'acide de raisin est obtenu à partir de sous-produits de la fermentation du vin.

Sous une forme partiellement purifiée, le tartre était connu des Grecs et des Romains de l'Antiquité ; l'acide libre a été isolé pour la première fois en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele.
Les lies, ou sédiments, et autres déchets issus de la fermentation sont chauffés et neutralisés avec de l'hydroxyde de calcium ; le tartrate de calcium précipité est ensuite traité avec de l'acide sulfurique pour produire de l'acide de raisin libre.

Le sel de Rochelle est préparé à partir du sel acide de potassium cristallin brut, appelé argol, par neutralisation avec du carbonate de sodium.
La crème de tartre purifiée provient principalement des filtrats issus de la production de l'acide et du sel de Rochelle.
Un troisième sel, l'émétique tartrique (tartrate de potassium et d'antimoine), est fabriqué à partir du sel acide de potassium et de l'oxyde d'antimoine.

Il existe trois formes stéréoisomères de l'acide de raisin :
(1) Acide de raisin dextrogyre (acide D-raisin) présent dans les raisins et plusieurs autres fruits,
(2) acide de raisin lévogyre (L-acide de raisin) obtenu principalement par résolution de l'acide de raisin racémique,
(3) une forme méso ou achirale.

L'acide de raisin racémique (un mélange égal d'acide D- et L-raisin) est préparé commercialement par oxydation catalysée par le molybdène ou le tungstène de l'anhydride maléique avec du peroxyde d'hydrogène.

L'étude des propriétés cristallographiques, chimiques et optiques des acides du raisin par le chimiste et microbiologiste français Louis Pasteur a jeté les bases des idées modernes de stéréoisomérie.

Les différents acides de raisin et les sels tartriques courants sont tous des solides cristallins incolores facilement solubles dans l'eau.
L'acide de raisin est largement utilisé comme acidulant dans les boissons gazeuses, les comprimés effervescents, les desserts à la gélatine et les gelées de fruits.

L'acide de raisin a de nombreuses applications industrielles, par exemple dans le nettoyage et le polissage des métaux, dans l'impression sur calicot, dans la teinture de la laine et dans certains procédés d'impression et de développement photographiques.
Le sel de Rochelle est utilisé pour argenter les miroirs, dans la transformation du fromage et dans la composition de purgatifs doux.

La crème de tartre est incorporée dans les levures chimiques, les bonbons durs et les caramels ; et l'acide de raisin est utilisé dans le nettoyage du laiton, l'étamage électrolytique du fer et de l'acier et le revêtement d'autres métaux avec de l'or et de l'argent.
L'émétique tartre est utilisé comme insecticide et mordant de teinture.

L'acide de raisin est un acide organique.
L'acide de raisin est également connu sous le nom d'acide 2,3-dihydroxysuccinique ou d'acide racémique.
L'acide de raisin est utilisé pour générer du dioxyde de carbone.

L'acide de raisin est un acide aldarique diprotique.
L'acide de raisin est un acide alpha-hydroxy-carboxylique et un dérivé dihydroxylé de l'acide succinique.

L'acide de raisin est largement utilisé dans le domaine pharmaceutique.
Une dose élevée d’acide de raisin peut affecter notre corps dans une large mesure.

L'acide de raisin est un acide blanc et cristallin présent naturellement dans de nombreux fruits et légumes, et plus particulièrement dans le raisin.
L'acide de raisin est également présent dans les bananes, les tamarins et les agrumes.
Le sel, c'est-à-dire le bitartrate de potassium également appelé crème de tartre, se développe naturellement au cours du processus de fermentation.

L'acide de raisin est généralement mélangé au bicarbonate de sodium et est vendu comme levure chimique utilisée comme agent levant dans la préparation des aliments.
L'acide de raisin est ajouté aux aliments en tant qu'antioxydant, c'est-à-dire E334, et pour conférer à l'acide de raisin un goût aigre distinctif.

L'acide de raisin, parfois appelé acide racémique, est un composé organique présent naturellement dans les plantes, le vin et de nombreux fruits, tels que les raisins, les tamarins, les agrumes et les bananes.
L'acide est disponible sous forme de solide blanc soluble dans l'eau.
Le sel acide de raisin, communément appelé crème de tartre, est créé naturellement par fermentation.

L'acide de raisin est fabriqué à partir de tartrate acide de potassium obtenu à partir de différents sous-produits de l'industrie du vin, tels que les lies, l'argol et les gâteaux de presse issus du jus de raisin fermenté.
Cet acide dibasique est généralement mélangé avec du bicarbonate de sodium et est disponible sous forme de levure chimique couramment utilisée comme additif alimentaire.

Formes d'acide de raisin :
L'acide de raisin est un acide dicarboxylique fort dont la formule moléculaire est C4H6O6.

L'acide de raisin existe sous trois formes :
L-acide de raisin
Acide D-raisin
Acide mésoraisin

Toutes ces formes d’acide de raisin ont la même formule chimique mais des arrangements atomiques différents.
Encore une fois, l’acide L-raisin est présent naturellement, tandis que l’acide mésoraisin et l’acide D-raisin sont produits synthétiquement.

Utilisations de l'acide de raisin :
L'acide de raisin est la forme lévogyre de l'acide de raisin dextrogyre.
L'acide de raisin est présent dans toute la nature et classé comme un acide de fruit.

L'acide de raisin est utilisé dans les boissons gazeuses et les aliments, comme acidulant, agent complexant, auxiliaire pharmaceutique (agent tampon), dans la photographie, le tannage, la céramique et pour fabriquer des tartrates.
Les dérivés d'esters diéthyliques et dibutyliques sont commercialement importants pour une utilisation dans les laques et dans l'impression textile.

L'acide de raisin est utilisé comme intermédiaire dans les applications de construction et de céramique, dans les produits de nettoyage, les cosmétiques/produits de soins personnels et les traitements de surface des métaux (y compris les produits galvaniques et de galvanoplastie).
L'acide de raisin est utilisé comme agent aromatisant, agent antiagglomérant, agent desséchant, agent raffermissant, humectant, agent levant et agent de contrôle du pH pour les aliments.

L'acide de raisin est utilisé pour améliorer le goût des médicaments oraux.
L'acide de raisin est utilisé pour chélater les ions métalliques tels que le magnésium et le calcium.

L'acide de raisin est utilisé dans les recettes comme agent levant avec le bicarbonate de soude.
L'acide de raisin est utilisé comme antioxydant.

L'acide du raisin est l'un des acides importants du vin.
L'acide de raisin est utilisé dans les aliments pour donner un goût acide.

L'acide de raisin est parfois utilisé pour provoquer des vomissements.
L'acide de raisin est utilisé pour fabriquer des miroirs en argent.

Sous sa forme ester, l'acide de raisin est utilisé dans la teinture des textiles.
L'acide de raisin est utilisé dans le tannage du cuir.

L'acide de raisin est utilisé dans les bonbons.
Sous sa forme crémeuse, l'acide de raisin est utilisé comme stabilisant dans les aliments.

Industrie alimentaire :
L'acide de raisin est utilisé comme acidifiant et conservateur naturel pour les marmelades, les glaces, les gelées, les jus, les conserves et les boissons.
L'acide de raisin est utilisé comme effervescent pour l'eau gazeuse.
L'acide de raisin est utilisé comme émulsifiant et conservateur dans l'industrie panifiable et dans la préparation de bonbons et de confiseries.

Œnologie :
L'acide de raisin est utilisé comme acidifiant.
L'acide de raisin est utilisé dans les moûts et les vins pour préparer des vins plus équilibrés du point de vue gustatif, le résultat étant une augmentation de leur degré d'acidité et une diminution de leur teneur en pH.

Industrie pharmaceutique :
L'acide de raisin est utilisé comme excipient pour la préparation de comprimés effervescents.

Industrie de la construction :
L'acide de raisin est utilisé dans le ciment, le plâtre et le plâtre de Paris pour retarder le séchage et faciliter la manipulation de ces matériaux.

Industrie cosmétique :
L'acide de raisin est utilisé comme composant de base de nombreuses crèmes corporelles naturelles.

Secteur chimique :
L'acide de raisin est utilisé dans les bains galvaniques.
L'acide de raisin est utilisé dans l'industrie électronique.

L'acide de raisin est utilisé comme mordant dans l'industrie textile.
L'acide de raisin est utilisé comme antioxydant dans les graisses industrielles.

Utilisations industrielles :
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs

Utilisations par les consommateurs :
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs

Procédés industriels à risque d'exposition :
Galvanoplastie
Peinture (pigments, liants et biocides)
Tannage et traitement du cuir
Traitement photographique
Textiles (impression, teinture ou finition)

Domaines d'utilisation de l'acide de raisin :
L'acide de raisin, cet acide cristallin, est couramment observé dans les plantes et les fruits.
La formule chimique de l'acide de raisin, un acide organique, est C4H6O6 et sa densité est de 1,788 g/cm.

L'acide de raisin est utilisé dans différentes branches de l'industrie, notamment dans l'industrie.
L'acide de raisin est généralement préféré pour la fermentation du vin et est formé comme sous-produit du potassium pendant la fermentation.

L'acide de raisin est fréquemment utilisé dans la teinture de la laine, le polissage, la gélatine, les desserts et les sodas.
En dehors de cela, le tartre d'antimoine et de potassium est généralement préféré et utilisé comme mordant avec les insecticides.

L'acide de raisin, que l'on trouve principalement dans les raisins, est également présent dans certains fruits autres que le raisin.
Cependant, les acides de raisin présents dans ces fruits sont appelés acides de raisin dextro.

L'acide de raisin, qui est formé à partir du mélange de racèmes, est appelé lévo.
Les acides de raisin font partie des acides dicarboxyliques hydrosolubles.

L'acide de raisin est utilisé pour donner un goût acide aux aliments.
L'acide de raisin, E334, est un bon antioxydant.

L'utilisation la plus courante de l'acide de raisin est la production de soude.
L'acide de raisin, utilisé pour aromatiser le soda, est un composant indispensable du soda.

L'acide de raisin est préféré pour teindre la laine.
L'acide de raisin peut être utilisé pour polir, lustrer et nettoyer les métaux.

L'acide de raisin est utilisé pour libérer du dioxyde de carbone dans les produits de boulangerie.
L'acide de raisin, ingrédient indispensable dans les desserts à la gélatine, est généralement préféré comme épaississant dans des produits tels que la meringue, les loukoums et la crème fouettée.

La forme d'acide de raisin obtenue à partir du raisin est généralement préférée en pâtisserie.
L'acide de raisin peut être préféré à la levure chimique pour faire lever les gâteaux.

L'acide du raisin, que l'on retrouve fréquemment dans les fruits et qui a un goût acidulé et fort, est préféré pour la vinification et la fermentation du vin.
L'acide de raisin est utilisé dans la fabrication de marmelades et de confitures.

Applications de l'acide de raisin :
L'acide de raisin et ses dérivés ont une multitude d'utilisations dans le domaine pharmaceutique.
Par exemple, l’acide de raisin a été utilisé dans la production de sels effervescents, en combinaison avec l’acide citrique, pour améliorer le goût des médicaments oraux.

Le dérivé antimonylique de potassium de l'acide connu sous le nom d'émétique tartrique est inclus, à petites doses, dans le sirop contre la toux comme expectorant.
L'acide de raisin a également plusieurs applications à usage industriel.

Il a été observé que l’acide chélate les ions métalliques tels que le calcium et le magnésium.
Par conséquent, l'acide a servi dans les industries agricoles et métallurgiques comme agent chélateur pour complexer les micronutriments dans les engrais du sol et pour nettoyer les surfaces métalliques constituées respectivement d'aluminium, de cuivre, de fer et d'alliages de ces métaux.

L'acide de raisin est utilisé dans les carburants et les additifs pour carburants, les produits chimiques de laboratoire, les lubrifiants et les additifs pour lubrifiants, les agents de revêtement et les agents de traitement de surface.
L'acide de raisin est utilisé dans les auxiliaires de traitement et les auxiliaires de traitement spécifiques à la production pétrolière.

L'acide de raisin est utilisé dans les encres, les toners et les produits colorants, dans les laboratoires, les lubrifiants et les graisses.
L'acide de raisin se trouve dans la crème de tartre, qui est utilisée dans la fabrication de bonbons et de glaçages pour gâteaux.

L'acide de raisin est également utilisé dans la levure chimique où l'acide de raisin sert de source d'acide qui réagit avec le bicarbonate de sodium (bicarbonate de soude).
Cette réaction produit du gaz carbonique et permet aux produits de « lever », mais l’acide de raisin le fait sans le goût de « levure » qui peut résulter de l’utilisation de cultures de levure actives comme source de gaz carbonique.

L'acide de raisin est utilisé pour argenter les miroirs, tanner le cuir et dans la fabrication du sel de Rochelle, qui est parfois utilisé comme laxatif.
Les plans bleus sont réalisés avec du tartre ferrique comme source d'encre bleue.

Dans les analyses médicales, l'acide de raisin est utilisé pour préparer des solutions permettant de doser le glucose.
Les esters courants de l'acide de raisin sont le tartrate de diéthyle et le tartrate de dibutyle.
Les deux sont fabriqués en faisant réagir l'acide de raisin avec l'alcool approprié, l'éthanol ou le n-butanol.

Dans la réaction, l'hydrogène du groupe acide COOH est remplacé par un groupe éthyle (tartrate de diéthyle) ou un groupe butyle (tartrate de dibutyle).
Ces esters sont utilisés dans la fabrication de laques et dans la teinture des textiles.

Acidité du raisin dans le vin :
L'acide du raisin est peut-être le plus immédiatement reconnaissable pour les amateurs de vin comme étant la source des « diamants du vin », les petits cristaux de bitartrate de potassium qui se forment parfois spontanément sur le bouchon ou le fond de la bouteille.
Ces « tartrates » sont inoffensifs, même s'ils sont parfois confondus avec du verre brisé, et sont évités dans de nombreux vins grâce à la stabilisation à froid (qui n'est pas toujours préférée car l'acide du raisin peut modifier le profil du vin).
Les tartrates restant à l’intérieur des fûts de vieillissement étaient autrefois une source industrielle majeure de bitartrate de potassium.

L'acide du raisin joue un rôle chimique important, en abaissant le pH du « moût » en fermentation à un niveau où de nombreuses bactéries indésirables ne peuvent pas vivre, et en agissant comme conservateur après la fermentation.
En bouche, l'acidité du raisin apporte une partie de l'acidité du vin, bien que les acides citrique et malique jouent également un rôle.

Acide de raisin dans les fruits :
Les raisins et les tamarins ont les niveaux les plus élevés de concentration en acide de raisin.
D'autres fruits contenant de l'acide de raisin sont les bananes, les avocats, les figues de Barbarie, les pommes, les cerises, les papayes, les pêches, les poires, les ananas, les fraises, les mangues et les agrumes.

Les résultats d’une étude ont montré que dans les agrumes (oranges, citrons et mandarines), les fruits produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d’acide de raisin que les fruits produits en agriculture conventionnelle.

Des traces d’acide de raisin ont été trouvées dans les canneberges et d’autres baies.
L'acide de raisin est également présent dans les feuilles et les gousses des plantes et des haricots Pelargonium.

Agent retardateur :
L'acide de raisin est largement utilisé comme agent retardateur dans les applications pétrolières ainsi que dans les systèmes à base de ciment.
L'acide de raisin agit en ralentissant la prise du ciment en empêchant certaines réactions lors du processus d'hydratation du ciment.
L'acide de raisin retarde diverses étapes, notamment la formation d'ettringite et l'hydratation de C3A.

Additif alimentaire :
L’acide de raisin a également de nombreuses utilisations dans l’industrie alimentaire.
En tant qu'acidulant, l'acide de raisin offre un goût aigre agréable et donne aux aliments une saveur piquante.

L'acide de raisin sert également d'agent de conservation alimentaire et peut aider à fixer les gels.
L'acide de raisin est généralement ajouté à la plupart des produits, notamment aux boissons gazeuses, à la gélatine, aux gelées de fruits et aux comprimés effervescents.
L'acide de raisin est également utilisé comme ingrédient dans les bonbons et diverses marques de levures chimiques et de systèmes de levage pour faire lever les produits.

Applications industrielles :
L'acide de raisin a de nombreuses applications industrielles.
L'acide de raisin est utilisé dans le placage à l'or et à l'argent, la fabrication d'encre bleue pour les plans, le tannage du cuir et le nettoyage et le polissage des métaux.
L'acide de raisin est également l'un des ingrédients du sel de Rochelle, qui est luxuriant et réagit avec le nitrate d'argent pour former l'argenture des miroirs.

Application commerciale :
Les sous-produits obtenus à partir de la fermentation du vin lors de la production d'acide de raisin sont chauffés avec de l'hydroxyde de calcium.
Cela provoque le développement d'un résidu de tartrate de calcium, qui est ensuite traité avec de l'acide sulfurique pour former un mélange d'acide de raisin et de sulfate de calcium.
Une fois le mélange séparé, l’acide de raisin est purifié et utilisé pour la production commerciale.

D’autres utilisations de l’acide de raisin comprennent des applications pharmaceutiques pour produire du sel effervescent qui aide à améliorer le goût des médicaments oraux.
L'acide de raisin est également utilisé dans l'industrie des métaux et de l'agriculture comme agent chélateur pour nettoyer les surfaces métalliques et ajouter des nutriments au sol.

Dérivés de l'acide de raisin :

Les dérivés importants de l'acide de raisin comprennent :
Tartrate d'ammonium et de sodium, le premier matériau séparé en énantiomères d'acide de raisin
Crème de tartre (bitartrate de potassium), utilisée en cuisine
Sel de Rochelle (tartrate de potassium et de sodium), qui possède des propriétés optiques inhabituelles
Émétique de tartre (tartrate d'antimoine et de potassium), agent de résolution.
Le tartrate de diisopropyle est utilisé comme cocatalyseur dans la synthèse asymétrique.

L'acide de raisin est une toxine musculaire qui agit en inhibant la production d'acide malique et qui, à fortes doses, provoque la paralysie et la mort.
En tant qu'additif alimentaire, l'acide de raisin est utilisé comme antioxydant avec le numéro E E334 ; les tartrates sont d'autres additifs servant d'antioxydants ou d'émulsifiants.

Lorsque de la crème de tartre est ajoutée à l'eau, il en résulte une suspension qui sert à nettoyer très bien les pièces de cuivre, car la solution de tartre peut dissoudre la couche d'oxyde de cuivre (II) présente à la surface de la pièce.
Le complexe de tartrate de cuivre (II) résultant est facilement soluble dans l'eau.

Production d'acide de raisin :

L-(+)-acide de raisin :
L'isomère L-(+)-acide de raisin de l'acide de raisin est produit industriellement en plus grande quantité.
L'acide de raisin est obtenu à partir des lies, un sous-produit solide des fermentations.
Les anciens sous-produits sont principalement constitués de bitartrate de potassium (KHC4H4O6).

Ce sel de potassium est transformé en tartrate de calcium (CaC4H4O6) lors d'un traitement avec de l'hydroxyde de calcium « lait de chaux » (Ca(OH)2) :
KH(C4H4O6) + Ca(OH)2 -> Ca(C4H4O6) + KOH + H2O

En pratique, des rendements plus élevés en tartrate de calcium sont obtenus avec l'ajout de chlorure de calcium.

Le tartrate de calcium est ensuite converti en acide de raisin en traitant le sel avec de l'acide sulfurique aqueux :
Ca(C4H4O6) + H2SO4 -> H2(C4H4O6) + CaSO4

Acide racémique de raisin :
L'acide de raisin racémique peut être préparé dans une réaction en plusieurs étapes à partir de l'acide maléique.

Dans la première étape, l'acide maléique est époxydé par du peroxyde d'hydrogène en utilisant du tungstate de potassium comme catalyseur.
HO2CC2H2CO2H + H2O2 → OC2H2(CO2H) 2

Dans l’étape suivante, l’époxyde est hydrolysé.
OC2H2(CO2H)2 + H2O – (HOCH)2(CO2H)2

Acide méso-raisin :
Un mélange d'acide racémique et d'acide méso-raisin se forme lorsque l'acide dextro-raisin est chauffé dans l'eau à 165 °C pendant environ 2 jours.

L'acide méso-raisin peut également être préparé à partir de l'acide dibromosuccinique en utilisant de l'hydroxyde d'argent :
HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + 2 AgBr

L'acide méso-raisin peut être séparé de l'acide racémique résiduel par cristallisation, le racémate étant moins soluble.

Informations générales sur la fabrication de l'acide de raisin :

Secteurs de transformation industrielle :
Fabrication de produits informatiques et électroniques
Construction
Inconnu ou raisonnablement vérifiable

Stéréochimie de l'acide de raisin :
La forme naturelle de l'acide est l'acide de raisin dextro ou acide de raisin L-(+) (nom obsolète acide de raisin d).
Parce que l'acide de raisin est disponible naturellement, il est moins cher que son énantiomère et l'isomère méso.

Les préfixes dextro et levo sont des termes archaïques.
Les manuels modernes font référence à la forme naturelle comme étant l'acide de raisin (2R,3R) (L-(+)-acide de raisin) et son énantiomère comme étant l'acide de raisin (2S,3S) (D-(-)-acide de raisin).
Le diastéréoisomère méso est appelé (2R,3S)-acide de raisin ou (2S,3R)-acide de raisin.

Dextro et levo forment des cristaux sphénoïdaux monocliniques et des cristaux orthorhombiques.
L'acide racémique de raisin forme des cristaux monocliniques et tricliniques (groupe spatial P1).

L'acide méso-raisin anhydre forme deux polymorphes anhydres : triclinique et orthorhombique.
L'acide méso-raisin monohydraté cristallise sous forme de polymorphismes monocliniques et tricliniques en fonction de la température à laquelle se produit la cristallisation à partir d'une solution aqueuse.
L'acide de raisin dans la liqueur de Fehling se lie aux ions cuivre (II), empêchant la formation de sels d'hydroxyde insolubles.

Histoire de l'acide de raisin :
L’acide du raisin est connu des vignerons depuis des siècles.
Cependant, le procédé chimique d'extraction a été développé en 1769 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele.

L'acide de raisin a joué un rôle important dans la découverte de la chiralité chimique.
Cette propriété de l'acide de raisin a été observée pour la première fois en 1832 par Jean Baptiste Biot, qui a observé la capacité de l'acide de raisin à faire tourner la lumière polarisée.

Louis Pasteur poursuit ces recherches en 1847 en étudiant les formes des cristaux de tartrate de sodium et d'ammonium, qu'il découvre chiraux.
En triant manuellement les cristaux de formes différentes, Pasteur a été le premier à produire un échantillon pur d'acide lévoraisin.

Pharmacologie et biochimie de l'acide de raisin :

Pharmacodynamique :
L'acide de raisin est utilisé pour générer du dioxyde de carbone par interaction avec le bicarbonate de sodium après administration orale.
Le dioxyde de carbone dilate l'estomac et fournit un produit de contraste négatif lors de la radiographie à double contraste.
À fortes doses, cet agent agit comme une toxine musculaire en inhibant la production d’acide malique, ce qui pourrait provoquer une paralysie et peut-être la mort.

Voie d'élimination :
Seulement 15 à 20 % environ de l’acide de raisin consommé est sécrété dans l’urine sous forme inchangée.

Métabolisme / Métabolites :
La majeure partie du tartrate consommé par l’homme est métabolisée par les bactéries du tractus gastro-intestinal, principalement dans le gros intestin.

Informations sur le métabolite humain de l'acide de raisin :

Emplacements des tissus :
Tissu adipeux
Plaquette
Prostate

Emplacements cellulaires :
Cytoplasme

Réactivité de l'acide de raisin :
L'acide L-(+)-raisin peut participer à plusieurs réactions.

Comme le montre le schéma réactionnel ci-dessous, l'acide dihydroxymaléique est produit lors du traitement de l'acide L-(+)-raisin avec du peroxyde d'hydrogène en présence d'un sel ferreux.
HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + H2O2 → HO2CC(OH)C(OH)CO2H + 2 H2O

L'acide dihydroxymaléique peut ensuite être oxydé en acide tartronique avec de l'acide nitrique.

Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'acide de raisin :

Élimination des déversements :

Protection personnelle :
Respirateur à filtre à particules adapté à la concentration atmosphérique d'acide de raisin.
Balayer la substance renversée dans des récipients couverts.

Si nécessaire, humidifiez d'abord pour éviter la formation de poussière.
Stocker et éliminer conformément à la réglementation locale.

Identificateurs de l'acide du raisin :
Numéro CAS :
Isomère R,R : 87-69-4
Isomère S,S : 147-71-7
racémique : 133-37-9
méso-isomère : 147-73-9
ChEBI : CHEBI :15674

ChEMBL :
ChEMBL333714
ChEMBL1200861

ChemSpider : 852
DrugBank : DB01694
Carte d'information ECHA : 100.121.903
Numéro E : E334 (antioxydants, ...)
FÛT : C00898
MeSH : acide tartrique
PubChem CID : 875 isomère non spécifié
UNII: W4888I119H
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5046986
InChI : InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
Clé: FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
Clé : FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ
SOURIRES : O=C(O)C(O)C(O)C(=O)O

Numéro CAS : 147-71-7
Numéro CE : 205-695-6
Formule Hill : Câ‚"H₆O₆
Formule chimique : HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
Masse molaire : 150,09 g/mol
Code SH : 2918 12 00

CAS: 87-69-4
Formule moléculaire : C4H6O6
Poids moléculaire (g/mol) : 150,09
Numéro MDL : MFCD00064207
Clé InChI : FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYNA-N
PubChem CID : 444305
ChEBI : CHEBI :15671
SOURIRES : OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O

Propriétés de l'acide de raisin :
Formule chimique :
C4H6O6 (formule de base)
HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H (formule développée)

Masse molaire : 150,087 g/mol
Aspect : Poudre blanche

Densité:
1,737 g/cm3 (R,R- et S,S-)
1,79 g/cm3 (racémate)
1,886 g/cm3 (méso)

Point de fusion:
169, 172 °C (R, R- et S, S-)
206 °C (racémate)
165-6 °C (méso)

Solubilité dans l'eau :
1,33 kg/L (L ou D-tartrique)
0,21 kg/L (DL, racémique)
1,25 kg/L (« méso »)

Acidité (pKa) : L(+) 25 °C : pKa1 = 2,89, pKa2 = 4,40
méso 25 °C : pKa1= 3,22, pKa2= 4,85
Base conjuguée : Bitartrate
Susceptibilité magnétique (χ) : −67,5·10−6 cm3/mol

Densité : 1,8 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 210 °C
Température d'inflammation : 425 °C
Point de fusion : 172 - 174 °C
Solubilité : 1394 g/l

grade : réactif ACS
Niveau de qualité : 200
densité de vapeur : 5,18 (par rapport à l'air)
Dosage : ≥ 99,5 %

formulaire:
poudre cristalline
cristaux

activité optique : [α]20/D +12,4°, c = 20 dans H2O
pureté optique : ee : 99 % (GLC)
température d'auto-inflammation : 797 °F

impuretés:
≤0,002 % de composés S
≤ 0,005 % d'insolubles

résidu ignifuge : ≤ 0,02 %
pf : 170-172 °C (lit.)

traces d'anions :
chlorure (Cl-) : ≤ 0,001 %
oxalate (C2O42-) : réussi le test
phosphate (PO43-) : ≤ 0,001 %

traces de cations :
Fe : ≤ 5 ppm
métaux lourds (en Pb) : ≤ 5 ppm

Chaîne SMILES : O[C@H]([C@@H](O)C(O)=O)C(O)=O
InChI : 1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m1/s1
Clé InChI : FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N

Poids moléculaire : 150,09 g/mol
XLogP3-AA : -1,9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 6
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 150,01643791 g/mol
Masse monoisotopique : 150,01643791 g/mol
Surface polaire topologique : 115 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 134
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 2
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de l'acide de raisin :
Dosage (acidimétrique) : ≥ 99,0 %
Plage de fusion (valeur inférieure) : ≥ 166 °C
Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 169 °C
Rotation spéc. [α²0/D (c=10 dans l'eau) : -14,0 - -12,0 °
Identité (IR) : réussi le test

Point de fusion : 168,0 °C à 172,0 °C
Couleur : Blanc ou incolore
Plage de pourcentages de dosage : 99 % et plus
Formule linéaire : HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H
Informations sur la solubilité : Solubilité dans l'eau : 1390 g/L (20 °C).
Autres solubilités : soluble dans le méthanol, l'éthanol, le propanol et le glycérol, 4 g/L d'éther, insoluble dans le chloroforme
Nom IUPAC : acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Poids de la formule : 150,09
Pourcentage de pureté : ≥ 99 %
Quantité : 500 g
Point d'éclair : 210 °C
Spectre infrarouge : authentique
Perte à la dessiccation : 0,5 % (1 g, 105 °C) max.
Emballage : Bouteille en plastique
Forme physique : cristaux ou poudre cristalline
Nom chimique ou substance : L(+)-acide de raisin

Composés apparentés de l'acide de raisin :
2,3-butanediol
acide cichorique

Autres cations :
Tartrate monosodique
Tartrate disodique
Tartrate monopotassique
Tartrate dipotassique

Acides carboxyliques apparentés :
acide butyrique
Acide succinique
acide dimercaptosuccinique
acide malique
acide maléique
Acide fumarique

Noms de l'acide de raisin :

Nom IUPAC préféré :
acide 2,3-dihydroxybutanedioïque

Autres noms :
acide tartrique
acide 2,3-dihydroxysuccinique
Acide thréarique
Acide racémique
acide uvique
acide paratartrique
Winestone
 

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